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1、高中二年级化学高中二年级化学授课人刘惠平授课人刘惠平第第1、2课时课时常见的酒类饮料中的乙醇含量:常见的酒类饮料中的乙醇含量: 啤酒啤酒3%3%5%5% 黄黄 酒酒16%16%20%20% 果酒果酒16%16%48% 48% 葡葡 萄萄 酒酒18%18%23%23% 白酒白酒40%40%65% 65% 低度白酒低度白酒24%24%38%38%乙乙 醇醇 燃燃 料料 Fuel AlcoholFuel Alcohol改善大气环境。改善大气环境。 节约石油资源。节约石油资源。 推动粮食转化,带动农民增收。推动粮食转化,带动农民增收。 减少原油、粮食的进口、节约外汇。减少原油、粮食的进口、节约外汇。绿
2、色绿色燃料燃料乙醇汽油乙醇汽油(Gasohol)(Gasohol)车用乙醇汽油是在汽油中加入一定比例的车用乙醇汽油是在汽油中加入一定比例的变性燃料乙醇形成的一种新型混合燃料(国变性燃料乙醇形成的一种新型混合燃料(国际上称汽油醇,商品名际上称汽油醇,商品名GASOHOLGASOHOL)。)。乙醇既是一种能源,又是一种良好的汽油乙醇既是一种能源,又是一种良好的汽油增氧剂和高辛烷值调和组分,用以代替四乙增氧剂和高辛烷值调和组分,用以代替四乙基铅和基铅和MTBEMTBE。其它其它化学试剂和有机溶剂化学试剂和有机溶剂重要化工原料。重要化工原料。应用于化工、医药、电子应用于化工、医药、电子工业、军工生产和
3、其他工工业、军工生产和其他工业生产等领域。业生产等领域。通常情况下,乙醇是一种无色、有通常情况下,乙醇是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发,比水轻,特殊气味的液体,易挥发,比水轻,可与水以任意比可与水以任意比例互溶,能溶解例互溶,能溶解多种有机物多种有机物 。1 1、分子组成、分子组成 所以,乙醇的分子式为:所以,乙醇的分子式为:C C2 2H H6 6O O解:解:通过实验测定,乙醇中通过实验测定,乙醇中C C和和H H的质量分数分别为:的质量分数分别为:52.2%52.2%、13.0%13.0%,其余为氧元素。已知其蒸气密度是相,其余为氧元素。已知其蒸气密度是相同条件下同条件下H H2 2
4、密度的密度的2323倍,求乙醇的分子式。倍,求乙醇的分子式。M(M(乙醇乙醇)=232 g/mol=46 g/mol)=232 g/mol=46 g/mol1 mol 1 mol 乙醇中:乙醇中: n(C)= 46 g/mol52.2%12 g/mol = 2 moln(C)= 46 g/mol52.2%12 g/mol = 2 moln(H)= 46 g/mol13% 1 g/mol = 6 moln(H)= 46 g/mol13% 1 g/mol = 6 moln(O)= n(O)= 46 g/mol(100% 46 g/mol(100% 52.2%52.2%13%)16 g/mol= 1
5、3%)16 g/mol= 1 mol1 mol根据乙醇的分子式根据乙醇的分子式C C2 2H H6 6O O,请推测,请推测乙醇可能的结构式有哪些?乙醇可能的结构式有哪些?推测推测2 2、结构推导、结构推导(1) 可能的结构结合已学知识,你认为可通过哪些方结合已学知识,你认为可通过哪些方法或实验来确定乙醇的真实结构?法或实验来确定乙醇的真实结构? 结合已学知识,你认为可通过哪些方结合已学知识,你认为可通过哪些方法或实验来确定乙醇的真实结构?法或实验来确定乙醇的真实结构? 计算机演示实验计算机演示实验标准状况下,标准状况下,1 1摩乙摩乙醇与足量钠反应产生醇与足量钠反应产生升气体。升气体。从以上
6、实验现象、实验数据分析、推断乙醇的结构。1.1.乙醇的分子式:乙醇的分子式:C C2 2H H6 6O OHH2.2.乙醇的结构式:乙醇的结构式:HCCOH HH3.3.乙醇的结构简式:乙醇的结构简式:CHCH3 3CHCH2 2OHOH或或C C2 2H H5 5OHOH4. 4. 乙醇的官能团:乙醇的官能团: 羟基羟基(-OH-OH)与氢氧根离子的区别:与氢氧根离子的区别: 1 1 电子式不同电子式不同 羟基羟基 : 氢氧根离子氢氧根离子: : 因此,可以看出羟基中一共有因此,可以看出羟基中一共有9 9个电子,氧个电子,氧原子的最外层有一个未成对电子,还能跟别的原子的最外层有一个未成对电子
7、,还能跟别的原子形成一个共用电子对,因此羟基是一个原子形成一个共用电子对,因此羟基是一个不不带电原子团带电原子团,应写成,应写成OHOH。而氢氧根是带一个。而氢氧根是带一个单位负电荷的阴离子单位负电荷的阴离子. .因此写成因此写成OHOH 2 2 所带电荷数不同所带电荷数不同OHOH5.5.空间构型空间构型球棍模型球棍模型比例模型比例模型可能的断键方式分析可能的断键方式分析 2CH2CH3 3CHCH2 2OH + 2NaOH + 2Na 2CH2CH3 3CHCH2 2ONaONa +H+H2 2 1. 1. 和金属钠反应和金属钠反应( (断断O OH H键键) )注意:注意:1 1 比水和
8、金属钠反应要缓和的多,比水和金属钠反应要缓和的多,证明证明羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。都为活泼。都为置换反应置换反应2.2.锂锂 、钠、钾、钠、钾 、镁、镁、 铝等活泼金属铝等活泼金属能把乙醇分子里羟基中的氢取代出来;能把乙醇分子里羟基中的氢取代出来;3.3.此法应用于检验有机分子中是否含有此法应用于检验有机分子中是否含有羟基羟基2 2 跟氢卤酸反应跟氢卤酸反应(断(断COCO键)键) 反应方程式:反应方程式: CHCH3 3CHCH2 2OH +HBr CHOH +HBr CH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O O反应类型:反应类型:取
9、代反应取代反应氢溴酸可以用溴化钠和硫酸的混合物氢溴酸可以用溴化钠和硫酸的混合物代替。(通常采用代替。(通常采用1 1:1 1的硫酸,而不用很的硫酸,而不用很浓的硫酸。思考为什么?)浓的硫酸。思考为什么?)分组实验步骤:1、在试管里加1ml乙醇。2、把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯火焰上加热,使铜丝表面生成一薄层黑色的氧化铜,立即把它插入盛有乙醇的试管里。上述操作反复几次。注意观察铜丝由 色变成 色,试管中气味由 气味变成 气味。 3 3 乙醇的氧化乙醇的氧化 (1)(1)乙醇的燃烧乙醇的燃烧CHCH3 3CHCH2 2OH + 3OOH + 3O2 2 2CO2CO2 2 + H+ H2 2O
10、 + QO + Q点燃点燃(2 2)乙醇的催化氧化)乙醇的催化氧化 H HHH2H CCH + O2H OH催化剂催化剂2HC C=O + 2H2OH乙醛乙醛 CH3CHO催化剂催化剂: :CuCu或或AgAg有机的氧化还原反应有机的氧化还原反应: :加氢去氧是加氢去氧是还原还原; ;加氧加氧去氢去氢是氧化是氧化. . 催化氧化的实质催化氧化的实质: :和羟基相连的碳原子上有氢和羟基相连的碳原子上有氢. .4 4 消去反应(消去反应(C-OC-O键与键与C-HC-H键)键)HCCHHCCHH HH H浓硫酸浓硫酸170170CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O OH HOHOH浓硫
11、酸浓硫酸C2H5OH + HOC2H5140140C2H5OC2H5+H2O乙醚乙醚醚:醚:凡是两个烃基通过一个氧原子连接起来的化凡是两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物合物乙醚乙醚:无色易挥发的液体,有特殊气味,微溶于:无色易挥发的液体,有特殊气味,微溶于水,易溶于有机溶剂可用于麻醉剂。水,易溶于有机溶剂可用于麻醉剂。分子内脱水分子内脱水分子间脱水分子间脱水工业酒精:含乙醇百分之九十六工业酒精:含乙醇百分之九十六无水酒精:含乙醇百分之九十九点九以上无水酒精:含乙醇百分之九十九点九以上工业酒精跟新制的生石灰混合加热工业酒精跟新制的生石灰混合加热蒸馏即可制得无水酒精。蒸馏即可制得无水酒精。乙醇
12、的工业制法乙醇的工业制法1 1、乙烯水化法、乙烯水化法制工业酒精制工业酒精CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OH OH 催化剂催化剂加热、加压加热、加压2、发酵法、发酵法制食用酒类制食用酒类二、醇类二、醇类定义:分子中含有链烃基或苯环侧链上的碳原子结合的羟基的化合物。即烃分子中的氢原子(除苯环上的外)被羟基取代的产物。注意:苯环上的氢原子被羟基取代的产物叫酚类饱和一元醇1 1、通式:通式: C Cn nH H2n+12n+1OHOH2 2、性质:与乙醇相似、性质:与乙醇相似注意:注意:1 1、甲醇有剧毒,不能食用、甲醇有剧毒,不能食用2 2、只有
13、与羟基相连的碳原子上含、只有与羟基相连的碳原子上含有氢原子时,才能被氧化生成羰基有氢原子时,才能被氧化生成羰基3 3、只有与羟基相邻的碳原子上含、只有与羟基相邻的碳原子上含有氢原子时,才能发生消去反应。有氢原子时,才能发生消去反应。阅读表阅读表6-2饱和一元醇性质饱和一元醇性质讨论:1、写出C1 C5所对应的醇可能的结构简式。2、并指出它们哪些不能发生氧化反应,哪些不能发生消去反应。二元醇和三元醇二元醇和三元醇乙二醇: CH2OH CH2OH丙三醇 CH2OH (甘油)CHOH CH2OH练习练习:写出实现下列转化的化学反应写出实现下列转化的化学反应CH2OHCH2OHOHCCHOCH2= CH2CH3CH2OHCH2ClCH2ClCH CH作业作业: :P154一、二、三、四全部上作业本数字式乙醇折射计 PET-109 便携式综合气体分析仪