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1、菲并咪唑类菲并咪唑类ICT型荧光探针型荧光探针 李李 婷婷 婷婷2019.04.06背景引见背景引见化合物设计化合物设计化合物合成化合物合成1、背景引见、背景引见荧光荧光荧光分析方法荧光分析方法 灵敏度高灵敏度高 选择性好选择性好 用样量少用样量少 不需预处置不需预处置 不受外界电磁场影不受外界电磁场影响响 简便快速简便快速荧光探针荧光探针荧光探针分子构造荧光探针分子构造 识别基团识别基团(receptor) 荧光基团荧光基团(fluorophore) 衔接体部分衔接体部分(spacer)识别基团决议了探针分子的选择性和特异性，荧识别基团决议了探针分子的选择性和特异性，荧光基团那么决议了识别的
2、灵敏度，而衔接体部分光基团那么决议了识别的灵敏度，而衔接体部分那么可起到分子识别枢纽的作用。那么可起到分子识别枢纽的作用。荧光探针的呼应机理荧光探针的呼应机理 荧光探针主要有以下4种呼应机理: 光诱导电子转移(PET) (photo-induced electron transfer) 分子内电荷转移(ICT) (intramolecular charge transfer) 荧光共振能量转移(FRET) (fluorescence resonance energy transfer) 激基缔合物 (excimer/exciplex)分子内电荷转移分子内电荷转移(ICT) 分子构造：分子构造：
3、 电子给体电子给体 电子受体电子受体 (Donor) (Acceptor)电子子给体或体或电子受体本身充任子受体本身充任识别基基团的一部分。的一部分。当当识别基基团和待和待测物物结合后，作合后，作为识别基基团的供的供电子部分或拉子部分或拉电子部分的推拉子部分的推拉电才干才干发生的改生的改动，整，整个体系的的个体系的的电子构造重新分布，从而子构造重新分布，从而导致吸收光致吸收光谱，发射光射光谱发生生变化，主要是光化，主要是光谱红移或移或蓝移移 。 化合物化合物1是一个香豆素荧光探针，在香豆素的是一个香豆素荧光探针，在香豆素的3号号位以烯键衔接了一个苯并拉电子基，位以烯键衔接了一个苯并拉电子基，2
4、号位修饰号位修饰了一个二乙胺基供电子基，构成了推拉电子体系了一个二乙胺基供电子基，构成了推拉电子体系的荧光分子探针。的荧光分子探针。122、化合物设计、化合物设计菲并咪唑类化合物菲并咪唑类化合物Chem.Eur.J.,2021,15,1030-1035探针举例探针举例Chem.Eur.J.,2021,15,2305-230921Org.Lett.,2019,10,5577-5580Cys 半胱氨酸半胱氨酸Hcy 同型半胱氨酸同型半胱氨酸J.Fluoresc.,2019,21,1331-1335咪唑环上的胺基被氟离子脱质子，体系左端的供电子咪唑环上的胺基被氟离子脱质子，体系左端的供电子才干将加强，整个分子内电荷转移程度也随之加强，才干将加强，整个分子内电荷转移程度也随之加强，经过测试其在光谱性质上发生的改动，到达识别氟离经过测试其在光谱性质上发生的改动，到达识别氟离子的目的。子的目的。谢谢 谢谢
