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1、第四节有机合成有机合成是合成化学的一个分支，主要是经由各式各样的有机反应来建构有机分子。和无机分子相比，有机分子通常在结构上复杂许多，包括官能基、立体化学、多环构造等结构性细节。现今有机合成已经发展成为有机化学一个十分重要的分支，也是制药、生医、材料等产业重要的基础。1 感受有机合成的魅力感受有机合成的魅力新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）21965年诺贝尔化学奖RobertB.Woodward(UnitedStates)有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。美伍德沃德31 1、什么是有机合成？、什么是有机合成
2、？有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机 反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。思考？思考？有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建 和官能团的转化。和官能团的转化。2 2、有机合成的任务有哪些？、有机合成的任务有哪些？4想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？ 反应条件必须比较温和反应条件必须比较温和 产率较高产率较高 原料低毒性、低污染、廉价原料低毒性、低污染、廉价 5 有机合成遵循的原则有机合成遵循的原则1）起始原料要
3、廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通通常采用常采用4个个C以下的单官能团化合物和单取代以下的单官能团化合物和单取代苯。苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高以保证较高的产率。的产率。3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料原料中间产物中间产物产品产品顺顺顺顺逆逆逆逆6一、主要有机物之间转化关系一、主要有机物之间转化关系还原还原还原还原水水水水解解解解 酯酯酯酯 化化化化酯酯酯酯羧酸羧
4、酸羧酸羧酸醛醛醛醛醇醇醇醇卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化 水解水解水解水解 烯烯烯烯 烷烷烷烷炔炔炔炔（官能团的衍变）（官能团的衍变）C2H271、引入碳碳双键的三种方法举例：、引入碳碳双键的三种方法举例：CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O浓硫酸浓硫酸170CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2 + NaCl醇醇CH=CH + H2 CH2=CH2 催化剂催化剂卤代烃的消去卤代烃的消去醇的消去醇的消去炔烃的不完全加成炔烃的不完全加成官能团衍变中表现出的特点归纳（一）官能团衍变中表现出的特点归纳（一）基团的引入基团的引入82、引入卤原子的三种方法举例：
5、、引入卤原子的三种方法举例：CH2=CH2 +HCl CH3CH2Cl 催化剂催化剂CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光照光照CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O+ Br2 FeBr+ HBr醇醇(酚酚)的取代反应的取代反应烯烯(炔炔)的加成的加成烃的取代烃的取代官能团衍变中表现出的特点归纳（一）官能团衍变中表现出的特点归纳（一）基团的引入基团的引入93、引入羟基的四种方法举例：、引入羟基的四种方法举例：CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaClH2OCH3CHO + H2 CH3CH2OH
6、催化剂催化剂CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH稀硫酸稀硫酸烯烃与水的加成烯烃与水的加成卤代烃的水解卤代烃的水解醛酮的还原醛酮的还原酯的水解酯的水解官能团衍变中表现出的特点归纳（一）官能团衍变中表现出的特点归纳（一）基团的引入基团的引入10a.a.官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HB
7、rHBrCH3CH-CH3Br官能团衍变中表现出的特点归纳（二）官能团衍变中表现出的特点归纳（二）基团的变化基团的变化CH3-COOH氧化氧化11如何以乙烯为基础原料，无机原料可如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选：以任选：（1）合成）合成HOCH2 2CH2 2OH（2）合成）合成CH3 3COOH（3）合成）合成CH3 3COOCH2 2CH3 3 (4)乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯感受感受“合成合成”12有机合成的一般思路有机合成的一般思路 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手，入手，找出合成所需要的直接或间接的找出合成所需要的直接或间接的中间产物中间产物，
8、逐步，逐步推向推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图1 1、正向合成分析法、正向合成分析法13加压加压H+工业上常用此法合成工业上常用此法合成水杨酸水杨酸。基团的保护优选合成路线142 2、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图16CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法逆合成分析法CH3CH2C
9、H2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2目标化目标化合物合物中间体中间体中间体中间体基础原基础原料料CH3CH2CH2CH2CHOHO-H17 在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？香料吗？戊酸戊酯戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯戊烯CH2=CH-CH2CH2
10、CH3 试一试：182 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线19【学以致用学以致用解决问题解决问题 】以以2-2-丁烯为原料合成：丁烯为原料合成：1) 2-1) 2-氯丁烷氯丁烷2) 2-2) 2-丁醇丁醇3) 2,3-3) 2,3-二氯丁烷二氯丁烷4) 2,3-4) 2,3-丁二醇丁二醇问题一问题一20【学以致用学以致用解决问题解决问题 】问题二问题二写出由写出由乙烯乙烯制备制备乙酸乙酯乙酸乙酯的设计思路，并写的设计思路，并写出有关的化学方程式出有关的化学方程式 ：乙
11、烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯第一课时结束第一课时结束21问题三问题三 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。(2) 化学方程式：AD ，AE 。(3) 反应类型：AD ，AE 。2722问题三问题三 分析：分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含COOH；结合A的分子式，由AC知，A还含有OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的OH不在碳链的末端；3个碳的碳链
12、只有一种：CCC，OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为： CH3CHCOOHOH2823问题三问题三 分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH则B的结构简式为： CH3CHCOOC2H5OH则C的结构简式为：CH3CHOCCH3COOHO2924CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸H2O+CH2=CHCOOH问题三问题三 分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH则AD的化学方程式为：反应类型： 消去反应3025问题三问题三 分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH 对比对比A和和E的分子式，我们发现的分子式，我们发现E的的C原子原子个数是个数是A的的2倍，推断可
13、能是倍，推断可能是2分子的分子的A反应生反应生成成E，再对比，再对比H和和O原子发现：原子发现： 2AE=2H2O，结合，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：醇羟基相互反应生成酯基。所以：3126问题三问题三 分析：分析：将A的结构简式改写为：则A生成E可表示为：OCH3CHCOHOHOCH3CHCOHOHHOCCHCH3OOHH2OH2O即：CHCCH3OOCCHCH3OOCCCCOO3227问题三问题三 分析：分析：则AE的化学方程式为：2CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸2H2O +CHCCH3OOCCHCH3OO反应类型：酯化反应3328本节小结1、有机反应类型：取代、加成、消去、加聚、缩聚、氧化、还原2、有机方程式的书写：复杂有机物的结构简式（键线式）、反应条件、官能团的正确书写及衍变、配平、无机小分子3、同分异构体的书写：思维的有序性、严密性，同时与题给条件挂钩4、认清有机合成的合成目标和条件，选择最佳的合成路线29
