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1、轿子山实验中学生物组轿子山实验中学生物组 冯福生冯福生1. 了解提取植物芳香油的基本原理；了解提取植物芳香油的基本原理；2. 研究从生物材料中提取特定成分的方法；研究从生物材料中提取特定成分的方法；3. 初步学会使用水蒸气蒸馏法提取某些植物初步学会使用水蒸气蒸馏法提取某些植物芳香油的提取技术芳香油的提取技术。教学目标 早在古代，人类就已发现芳香气味的植株或花卉能使早在古代，人类就已发现芳香气味的植株或花卉能使人神清气爽，将这些植物制成干品后，可当做药物和人神清气爽，将这些植物制成干品后，可当做药物和香料使用。但是，植物香料易挥发，不易储存。欧洲香料使用。但是，植物香料易挥发，不易储存。欧洲中世
2、纪香料贸易的发展，促成了植物芳香油提取技术中世纪香料贸易的发展，促成了植物芳香油提取技术的诞生。的诞生。1616世纪，制备植物芳香油的技术已相当成熟。世纪，制备植物芳香油的技术已相当成熟。1919世纪，有机化学迅速发展，人们通过分析植物芳香世纪，有机化学迅速发展，人们通过分析植物芳香油的化学成分，找到了芳香的根源，进而合成了油的化学成分，找到了芳香的根源，进而合成了 人造人造香料。但是，人们对天然植物芳香油的独特品质，依香料。但是，人们对天然植物芳香油的独特品质，依然情有独钟。如今，植物芳香油广泛地应用于轻工、然情有独钟。如今，植物芳香油广泛地应用于轻工、化妆品、饮料和食品制造的方面。在本课题
3、中，我们化妆品、饮料和食品制造的方面。在本课题中，我们将了解提取植物芳香油的原理，设计简单的实验装置，将了解提取植物芳香油的原理，设计简单的实验装置，从橘皮或玫瑰花中提取芳香油。从橘皮或玫瑰花中提取芳香油。背景知识看书看书P7273思考思考:天然香料的主要来源有哪些天然香料的主要来源有哪些?植物芳香油有哪些特性植物芳香油有哪些特性?植物芳香油的主要组成成分是什么植物芳香油的主要组成成分是什么?植物芳香油的提取方法有哪些植物芳香油的提取方法有哪些?可以从植物的哪些器官中提取可以从植物的哪些器官中提取到芳香油到芳香油?一、基础知识一、基础知识（一）植物芳香油的来源（一）植物芳香油的来源天然香料的主
4、要来源是：天然香料的主要来源是：动物、植物、真菌动物、植物、真菌植物芳香油的特性：植物芳香油的特性：植物芳香油具有植物芳香油具有很强的挥发性很强的挥发性，易溶于易溶于有机溶剂有机溶剂、不易溶于水、不易溶于水植物芳香油的化学本质：植物芳香油的化学本质： 萜类化合物萜类化合物 我国还是麝香的主要出我国还是麝香的主要出口国家。麝香在国外的主要口国家。麝香在国外的主要用途是制造高级化妆品及香用途是制造高级化妆品及香水，也是制造某些贵重中成水，也是制造某些贵重中成药不可缺少的重要药材原料。药不可缺少的重要药材原料。 麝亦称香獐，哺乳麝亦称香獐，哺乳纲，是珍贵的野生动物。纲，是珍贵的野生动物。麝香，为鹿科
5、动物麝的麝香，为鹿科动物麝的雄性香腺囊中的分泌物雄性香腺囊中的分泌物干燥而成，是一种高级干燥而成，是一种高级香料。香料。 龙涎香生成于抹香涎香生成于抹香鲸的的肠道中。道中。龙涎香从涎香从鲸的的肠道中慢慢穿道中慢慢穿过排入海里或者是在排入海里或者是在鲸死后其尸体腐死后其尸体腐烂而掉落水中。它必而掉落水中。它必须在海水中漂浮浸泡几十年在海水中漂浮浸泡几十年（龙涎香比水涎香比水轻，不会下沉）才会，不会下沉）才会获得高昂的身份，得高昂的身份，有的有的龙涎香涎香块在海水中浸泡在海水中浸泡长达百年以上。身价最达百年以上。身价最高的是白色的高的是白色的龙涎香；价涎香；价值最低的是褐色的，它在最低的是褐色的，
6、它在海水中只浸泡了十来年。海水中只浸泡了十来年。 （二）植物芳香油的提取方法（二）植物芳香油的提取方法蒸馏、压榨、萃取蒸馏、压榨、萃取注意：注意：具体采用哪种方法要更具原料具体采用哪种方法要更具原料的特点来决定的特点来决定原理：原理：利用水蒸气将挥发性较强的植物芳香油携利用水蒸气将挥发性较强的植物芳香油携带出来，形成油水混合物，冷却后，混合带出来，形成油水混合物，冷却后，混合物又会重新分离出油层和水层。物又会重新分离出油层和水层。（植物芳香油提取的常用方法）（植物芳香油提取的常用方法）1、蒸馏法、蒸馏法类型：类型：（根据蒸馏过程中原料放置的位置）（根据蒸馏过程中原料放置的位置）水中蒸馏水中蒸馏
7、水上蒸馏水上蒸馏水气蒸馏水气蒸馏（不适用于柑橘、柠檬不适用于柑橘、柠檬）一般是将原料先放入蒸锅内，然后加入请水或上一锅一般是将原料先放入蒸锅内，然后加入请水或上一锅的馏出水，的馏出水，水高度刚满过料层水高度刚满过料层。也有在锅底设置筛板以防。也有在锅底设置筛板以防原料与热源直接接触造成烧焦，影响精油品质。水中蒸馏原料与热源直接接触造成烧焦，影响精油品质。水中蒸馏原料始终淹没在水中，水散作用好，蒸馏较均匀，也不会原料始终淹没在水中，水散作用好，蒸馏较均匀，也不会因原料板结而造成蒸汽短路。水中蒸馏可采用直接火加热、因原料板结而造成蒸汽短路。水中蒸馏可采用直接火加热、直接蒸汽加热或间接蒸汽加热。直接
8、蒸汽加热或间接蒸汽加热。水中蒸馏适于某些鲜花、破碎果皮和易粘结的原料。水中蒸馏适于某些鲜花、破碎果皮和易粘结的原料。但但水中蒸馏精油中的酯类成分易水解，所以含酯类高的香水中蒸馏精油中的酯类成分易水解，所以含酯类高的香料植物不能采用这种方法料植物不能采用这种方法。A、水中蒸馏、水中蒸馏B、水上蒸馏、水上蒸馏又称隔水蒸馏，是把原料置于蒸馏锅内的筛板上，筛又称隔水蒸馏，是把原料置于蒸馏锅内的筛板上，筛板下盛放一定水量以满足蒸馏操作所需的足够的饱和蒸汽，板下盛放一定水量以满足蒸馏操作所需的足够的饱和蒸汽，水层高度以水沸腾时不溅湿原料底层为原则水层高度以水沸腾时不溅湿原料底层为原则。水上蒸馏也。水上蒸馏
9、也可采用直接火加热、直接或间接蒸汽加热等三种加热方式。可采用直接火加热、直接或间接蒸汽加热等三种加热方式。水上蒸馏应用较广，大面积种植的芳香植物为薄水上蒸馏应用较广，大面积种植的芳香植物为薄荷、香茅、桉树叶等都用水上蒸馏提取精油；此法也适用荷、香茅、桉树叶等都用水上蒸馏提取精油；此法也适用于粉碎后的干燥原料包括某些干花。于粉碎后的干燥原料包括某些干花。是由外来的锅炉蒸汽直接进行蒸馏。通常在筛板下锅是由外来的锅炉蒸汽直接进行蒸馏。通常在筛板下锅底部位装有一条开小孔的环形管，锅炉来的蒸汽通过小孔底部位装有一条开小孔的环形管，锅炉来的蒸汽通过小孔直接喷出。通过筛板的筛孔进入原料层加热原料。由锅炉直接
10、喷出。通过筛板的筛孔进入原料层加热原料。由锅炉来的蒸汽是具有一定蒸汽压力，温度较高而含湿量又较低来的蒸汽是具有一定蒸汽压力，温度较高而含湿量又较低的饱和蒸汽，能很快加热料层，因此，对干料加热蒸馏时，的饱和蒸汽，能很快加热料层，因此，对干料加热蒸馏时，干料必须在装锅前预先湿透。直接蒸汽蒸馏，其干料必须在装锅前预先湿透。直接蒸汽蒸馏，其蒸馏速度蒸馏速度快，温度高，可缩短蒸馏时间，高沸点的成分可蒸出，出快，温度高，可缩短蒸馏时间，高沸点的成分可蒸出，出油率高。油率高。C、直接蒸汽蒸馏、直接蒸汽蒸馏为什么水中蒸馏的方法对于有些为什么水中蒸馏的方法对于有些原料不适用？原料不适用？ 因为水中蒸馏会导致原料
11、因为水中蒸馏会导致原料焦糊和有效成分水解等问题焦糊和有效成分水解等问题柑橘和柠檬芳香油的制备常采用柑橘和柠檬芳香油的制备常采用压榨法压榨法蒸馏法优缺点比较蒸馏法优缺点比较优点：简单易行，易于分离。缺点：水中蒸馏导致原料焦糊和有效成分水解等问题2、压榨法原理：含芳香油较多的果皮经冷磨或机械原理：含芳香油较多的果皮经冷磨或机械冷榨的方法将芳香油压榨出来，经分离水冷榨的方法将芳香油压榨出来，经分离水分后可得到冷压精油。分后可得到冷压精油。优点优点：生产过程在常温下进行，确保了芳香油生产过程在常温下进行，确保了芳香油中萜烯类化合物不发生化学反应，从而使精油中萜烯类化合物不发生化学反应，从而使精油质量提
12、高、香气逼人，如含精油较多的柠檬、质量提高、香气逼人，如含精油较多的柠檬、鲜橘、佛手柚等果皮均可通过压榨或割伤而得鲜橘、佛手柚等果皮均可通过压榨或割伤而得到。到。缺点缺点：分离较为困难，出油率相对较低。分离较为困难，出油率相对较低。原理：原理：植物芳香油易溶于有机溶剂植物芳香油易溶于有机溶剂（不适用于蒸馏法的原料，可以考（不适用于蒸馏法的原料，可以考虑使用此方法）虑使用此方法）3、萃取法、萃取法概念：概念：是将粉粹、干燥的植物原料用有机溶剂浸是将粉粹、干燥的植物原料用有机溶剂浸泡，使芳香油溶解在有机溶剂当中的方法泡，使芳香油溶解在有机溶剂当中的方法芳香油溶解于有机溶剂后，只需蒸发出芳香油溶解于
13、有机溶剂后，只需蒸发出有机溶剂，就可获得纯净的植物芳香油有机溶剂，就可获得纯净的植物芳香油注意：注意：用于萃取的有机溶剂必须事先精制，除去杂用于萃取的有机溶剂必须事先精制，除去杂质，否则会影响芳香油的质量质，否则会影响芳香油的质量萃取的优缺点比较优点：出油率高，易分离。缺点：对萃取剂的要求较高，不能有杂质，芳香油的沸点低于萃取剂。实验设计（一）玫瑰精油的提取（一）玫瑰精油的提取制作高级香水的主要成分，制作高级香水的主要成分，5 5玫瑰花瓣玫瑰花瓣才能提取出才能提取出1 1滴纯正的玫瑰精油滴纯正的玫瑰精油化学性质稳定，难溶于水，易溶于有机溶化学性质稳定，难溶于水，易溶于有机溶剂，能随水蒸气一起蒸
14、馏剂，能随水蒸气一起蒸馏水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法提取玫瑰精油的实验流程示意图：鲜玫瑰花鲜玫瑰花+清水清水水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏油水混合物油水混合物油水分离油水分离除水除水玫瑰油玫瑰油加无水加无水NaNa2 2SOSO4 4加加NaClNaCl0.1g/mL氯化钠溶液：促使油水混合物（乳浊液）中油和水的分离。氯化钠溶液：促使油水混合物（乳浊液）中油和水的分离。无水硫酸钠：吸收油层中的水分。无水硫酸钠：吸收油层中的水分。资料二：水蒸气蒸馏的原理和装置资料二：水蒸气蒸馏的原理和装置原理：原理：植物芳香油会随着水蒸气一起蒸发出来，形成植物芳香油会随着水蒸气一起蒸发出来，形成油水混合物，冷却后，混合物又会
15、重新分离出油水混合物，冷却后，混合物又会重新分离出油层和水层。油层和水层。装置：装置：实验设计玫瑰精油的提取装置：使用水蒸气蒸馏装置的使用水蒸气蒸馏装置的注意事项有哪些？注意事项有哪些？1 1）安装仪器时一般按自下而上，从左）安装仪器时一般按自下而上，从左到右的顺序，拆卸仪器的顺序与安装到右的顺序，拆卸仪器的顺序与安装时相反。保证冷凝管下进上出。时相反。保证冷凝管下进上出。2 2）蒸馏开始时，）蒸馏开始时，先通冷水后加热先通冷水后加热；蒸；蒸馏完毕时，馏完毕时，先撤热源后停止通水先撤热源后停止通水。水蒸气蒸馏后，椎形瓶中得到白色的乳浊液。水蒸气蒸馏后，椎形瓶中得到白色的乳浊液。资料三：乳浊液的
16、处理和玫瑰液的回收资料三：乳浊液的处理和玫瑰液的回收白色的乳浊液是什么？白色的乳浊液是什么？ 玫瑰油和水的混合物玫瑰油和水的混合物如何将玫瑰油和水分开？如何将玫瑰油和水分开？ 向乳化液中加入向乳化液中加入NaCl，增加盐浓度，就会出，增加盐浓度，就会出现明显的分层现象。在用分液漏斗分开。现明显的分层现象。在用分液漏斗分开。 分离的油层含有一定的水分，如何除水？分离的油层含有一定的水分，如何除水？ 加入一些无水加入一些无水Na2SO4，放置过夜，再过滤，放置过夜，再过滤除去固体除去固体Na2SO4，就可以得到玫瑰精油了，就可以得到玫瑰精油了四、结果分析与评估1、是否提取出了植物精油、是否提取出了
17、植物精油观察提取出的玫瑰精油，从颜色、气味等方面来评价观察提取出的玫瑰精油，从颜色、气味等方面来评价所提取的精油的纯度和质量。从玫瑰花提取的芳香油所提取的精油的纯度和质量。从玫瑰花提取的芳香油是浅黄色至黄色的液体，并带有甜韵的玫瑰香；本课是浅黄色至黄色的液体，并带有甜韵的玫瑰香；本课题只是对两种精油进行了初步的提取，其中仍然含有题只是对两种精油进行了初步的提取，其中仍然含有大量的杂质。大量的杂质。四、结果分析与评估 如果出油率高，说明实验方案设计合理；如果出油如果出油率高，说明实验方案设计合理；如果出油率低，要从实验方法的选择、实验过程的操作等各方率低，要从实验方法的选择、实验过程的操作等各方
18、面分析原因，改进后再作尝试。面分析原因，改进后再作尝试。2、出油率的计算、出油率的计算知识结构性质性质提取方法提取方法实例实例具有很强的挥发性具有很强的挥发性,不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂由萜类化合物及其衍生物组成由萜类化合物及其衍生物组成蒸馏蒸馏压榨压榨萃取萃取提取玫瑰精油提取玫瑰精油方法方法：水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法实验流程：实验流程：植植物物芳芳香香油油的的提提取取植物芳香油的提取方法：植物芳香油的提取方法：利用水蒸气将挥利用水蒸气将挥发性较强的芳香发性较强的芳香油携带出来油携带出来适用于提取玫适用于提取玫瑰油、薄荷油瑰油、薄荷油等等挥发性强挥发性强的的芳香油芳香油通
19、过机械加压，通过机械加压，压榨出果皮中压榨出果皮中的芳香油的芳香油用于柑橘、柠用于柑橘、柠檬易焦糊檬易焦糊、水、水解解原料的提取原料的提取使芳香油溶解在使芳香油溶解在有机溶剂中，蒸有机溶剂中，蒸发溶剂后就可获发溶剂后就可获得芳香油得芳香油适用范围广，要适用范围广，要求原料的颗粒要求原料的颗粒要尽可能细小，能尽可能细小，能充分浸泡在有机充分浸泡在有机溶剂中溶剂中（水中、水（水中、水上、水气）上、水气）1、用于提取植物芳香油的植物器官包括、用于提取植物芳香油的植物器官包括A 花、茎、叶花、茎、叶 B 树干、树皮树干、树皮C 根、果实、种子根、果实、种子 D 以上三项都是以上三项都是2、玫瑰精油被称
20、为、玫瑰精油被称为“液体黄金液体黄金”，提取玫瑰，提取玫瑰精油的方法有精油的方法有A 只用水蒸气蒸馏法只用水蒸气蒸馏法 B 可用蒸馏法和压榨法可用蒸馏法和压榨法C 可用蒸馏法和萃取法可用蒸馏法和萃取法 D 可用压榨法和萃取法可用压榨法和萃取法教学反馈3、在用水蒸气蒸馏法制取玫瑰乳液提纯过、在用水蒸气蒸馏法制取玫瑰乳液提纯过程中，先后使用程中，先后使用NaCl和无水和无水Na2SO4的作用的作用分别是分别是A 分层、吸水分层、吸水 B 溶解、吸水溶解、吸水C 吸水、分层吸水、分层 D 分层、萃取分层、萃取4、下面不能用于提取芳香化合物的是：、下面不能用于提取芳香化合物的是： （ ）5、植物芳香油
21、的主要化学成分：、植物芳香油的主要化学成分： （ ）6、玫瑰精油提取最适方法是、玫瑰精油提取最适方法是 ( ) A萃取法萃取法 B水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法 C水上蒸馏水上蒸馏 D压榨法压榨法DBB请回答下列与实验室提取芳香油有关的问题：（1）植物芳香油的提取可采用的方法有_ 、_、 （2）芳香油溶解性的特点是不溶于_，易溶于_，因此可用 _ 作为提取剂来提取芳香油。（3）橘子果实含有芳香油，通常可用_ 作为材料提取芳香油，而且提取时往往选用新鲜的材料，理由是 _ 。（4）对材料压榨后可得到糊状液体，为除去其中的固体物获得乳状液可采用的方法是 _. （5）得到的乳状液加入氯化钠并放置一段时间后，
22、芳香油将分布于液体的 _ 层，原因是_ 加入氯化钠的作用是 _.(6）从乳状液中分离得到的芳香油要加入无水硫酸钠，此试剂的作用是_. 链接高考链接高考链接高考链接高考下列是与芳香油提取相关的问题，请回答：下列是与芳香油提取相关的问题，请回答：（1）玫瑰精油适合用水蒸气蒸馏法提取，其理由是玫瑰精油具有）玫瑰精油适合用水蒸气蒸馏法提取，其理由是玫瑰精油具有 的性质。蒸馏时收集的蒸馏液的性质。蒸馏时收集的蒸馏液 (是、不是是、不是)纯的玫瑰精油，原因是纯的玫瑰精油，原因是 。（2）当蒸馏瓶中的水和原料量一定时，蒸馏过程中，影响精油提取量的主要因）当蒸馏瓶中的水和原料量一定时，蒸馏过程中，影响精油提取
23、量的主要因素有蒸馏时间和素有蒸馏时间和 。当原料量等其他条件一定时，提取量随蒸馏时。当原料量等其他条件一定时，提取量随蒸馏时间的变化趋势间的变化趋势是是 （3）如果蒸馏过程中不进行冷却，则精油提取量会）如果蒸馏过程中不进行冷却，则精油提取量会 ，原因，原因是是 。（4）密封不严的瓶装玫瑰精油保存时最好存放在温度）密封不严的瓶装玫瑰精油保存时最好存放在温度 的地方，目的的地方，目的是是 。易挥发、难溶于水、化学性质稳定易挥发、难溶于水、化学性质稳定 不是不是 玫瑰精油随水蒸气一起蒸馏出来，所得到的是油水混合物玫瑰精油随水蒸气一起蒸馏出来，所得到的是油水混合物蒸馏温度蒸馏温度 一定的时间内提取量随蒸馏时间的延长而增加，一定时间后提取量不再增加一定的时间内提取量随蒸馏时间的延长而增加，一定时间后提取量不再增加下降下降 部分精油会随水蒸气挥发而流失部分精油会随水蒸气挥发而流失 较低较低 减少挥发减少挥发
