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1、第六章第六章 维生素维生素与辅酶与辅酶v一一. .维生素与辅酶：维生素与辅酶：v 维生素（维生素（vitaminvitamin）是维持机体正常生命活动不可缺少的）是维持机体正常生命活动不可缺少的一类小分子有机化合物。一类小分子有机化合物。v 维生素在机体内需要量很少，但在人和动物体内不能合维生素在机体内需要量很少，但在人和动物体内不能合成，或合成的量不足机体的需要，需从食物中摄取。成，或合成的量不足机体的需要，需从食物中摄取。v 维生素不是机体的结构物质和能源物质，但在物质代谢中维生素不是机体的结构物质和能源物质，但在物质代谢中起着重要作用。机体缺少某种维生素时，代谢过程发生障碍，起着重要作用
2、。机体缺少某种维生素时，代谢过程发生障碍，因而使生物不能正常生长，以至发生维生素缺乏病。因而使生物不能正常生长，以至发生维生素缺乏病。v植物和微生物一般可合成自身所需的维生素。植物和微生物一般可合成自身所需的维生素。 生物化学维生素辅酶恢复 维生素维生素的种类很多，化学结构各不性同，因此难按的种类很多，化学结构各不性同，因此难按结构分类结构分类. .现在一般是按溶解性分为脂溶性和水溶性现在一般是按溶解性分为脂溶性和水溶性两类两类 一一. .维维生生素素的的分分类类和和命命名名 第一节第一节 维生素的概念和类别维生素的概念和类别维生素没有统一的命名法，通常沿用习惯名称维生素没有统一的命名法，通常
3、沿用习惯名称维生素维生素脂溶性维生素：维生素脂溶性维生素：维生素A A、D D、E E、K K水溶性维生素水溶性维生素B B族维生素族维生素维生素维生素C C二二二二. . .维生素的命名及分类维生素的命名及分类维生素的命名及分类维生素的命名及分类分类：分类：命名：命名：维生素的命名和分类见下表：维生素的命名和分类见下表：生物化学维生素辅酶恢复维生素的分类与辅酶的关系维生素的分类与辅酶的关系 维生素维生素 辅酶辅酶 功能功能1. B1(硫胺素硫胺素) TPP 醛基转移、醛基转移、 -酮酸脱羧酮酸脱羧2. B2(核黄素核黄素 ) FMN、FAD 氧化还原反应、氧化还原反应、 氢转移氢转移3. P
4、P 尼克酸（酰胺）尼克酸（酰胺） NAD+、NADP+ 氧化还原反应、氧化还原反应、 氢转移氢转移4. 泛酸（遍多酸）泛酸（遍多酸） CoASH 酰基转移酰基转移5. B6 吡哆醇（醛、酸）吡哆醇（醛、酸） 磷酸吡哆醇（醛）磷酸吡哆醇（醛） 转氨、脱羧、消旋转氨、脱羧、消旋6. 叶酸叶酸 FH4(THFA) 传递传递一碳基团一碳基团7. 生物素生物素 羧化辅酶羧化辅酶8. C（抗坏血酸）（抗坏血酸） 氧化还原作用氧化还原作用9. 硫辛酸硫辛酸 酰基转移、氧化还原反应酰基转移、氧化还原反应10. B12（氰钴氨素）（氰钴氨素） 分子重排、甲基化分子重排、甲基化生物化学维生素辅酶恢复 广泛分布于肉
5、类，蔬菜，酵母，花生中。广泛分布于肉类，蔬菜，酵母，花生中。植物和少数细菌能合成；植物和少数细菌能合成； 维生素维生素PPPP又叫维生素又叫维生素B B5 5，包括尼克酸和尼克酰，包括尼克酸和尼克酰胺，在体内主要转变为辅酶胺，在体内主要转变为辅酶和辅酶和辅酶。辅酶。辅酶的名称为尼可酰胺腺嘌呤二核苷酸（简称的名称为尼可酰胺腺嘌呤二核苷酸（简称NADNAD）；）；辅酶辅酶的名称为尼可酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，的名称为尼可酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，（简称（简称NADPNADP） 水溶性维生素及辅酶水溶性维生素及辅酶（一）辅酶形式（一）辅酶形式（二）来源（二）来源一一维维生生素素 P PP P和和辅辅酶酶
6、、辅辅酶酶三三. .维生素维生素PPPP和辅酶和辅酶、辅酶、辅酶生物化学维生素辅酶恢复尼克酸与辅酶NAD和NADP 尼克酸（也称为烟酸，维生素PP，抗糙皮病维生素）， 其辅酶形式为： 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶I，NAD） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸磷酸（辅酶II，NADP） 尼克酰胺的前体是尼克酸 生物化学维生素辅酶恢复NAD 和 NADP和还原形式NADH和NADPH的结构 氧化型 还原型生物化学维生素辅酶恢复2.2.维生素维生素PPPP在生物氧化中起重要作用，还能维持神经在生物氧化中起重要作用，还能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍
7、，出现皮炎，称为癞皮病；炎，称为癞皮病；1.NAD1.NAD和和NADPNADP是脱氢酶的辅酶，在酶催化底物脱是脱氢酶的辅酶，在酶催化底物脱氢时参与氢的传递：氢时参与氢的传递： 水溶性维生素及辅酶水溶性维生素及辅酶NADNAD+ + + 2H(H + H + 2H(H + H+ +e) +e) NADH + HNADH + H+ +NADPNADP+ + + 2H(H + H + 2H(H + H+ +e) +e) NADPH + HNADPH + H+ +（三）生理功能及缺乏症（三）生理功能及缺乏症一一. .维维生生素素 和和辅辅酶酶、辅辅酶酶PPPP生物化学维生素辅酶恢复缺乏尼克酸：癞皮病
8、（颈部皮肤增厚，呈项链状）生物化学维生素辅酶恢复 硫胺素即维生素硫胺素即维生素B B1 1，硫胺素的衍生物称为焦磷酸硫，硫胺素的衍生物称为焦磷酸硫胺素胺素( (缩写为缩写为TPP)TPP)，是体内脱羧酶的辅酶，是体内脱羧酶的辅酶. .硫胺素硫胺素 + ATP+ ATP焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素 + AMP+ AMP 在植物中分布很广，谷类、豆类的种皮含量最高，在植物中分布很广，谷类、豆类的种皮含量最高，米糠和酵母含量也很丰富，米糠和酵母含量也很丰富，某些生鱼肌肉中含有的酶某些生鱼肌肉中含有的酶能分解硫胺素，所以多吃生鱼肉会导致能分解硫胺素，所以多吃生鱼肉会导致维生素维生素B B1 1缺乏缺乏硫胺
9、素激酶硫胺素激酶二二. .硫硫胺胺素素和和脱脱羧羧辅辅酶酶 水溶性维生素及辅酶水溶性维生素及辅酶（一）辅酶形式（一）辅酶形式反应如下反应如下: :（二）来源（二）来源一一. .硫胺素和脱羧辅酶硫胺素和脱羧辅酶生物化学维生素辅酶恢复结构结构生物化学维生素辅酶恢复1. 1. 硫胺素在体内以硫胺素在体内以TPPTPP形式作为脱羧酶的辅酶参与糖代谢形式作为脱羧酶的辅酶参与糖代谢2. 2. 硫胺素能抑制胆碱酯酶的活性，减少乙酰胆碱的水解硫胺素能抑制胆碱酯酶的活性，减少乙酰胆碱的水解. .乙酰胆碱能增加肠胃蠕动，有助于消化乙酰胆碱能增加肠胃蠕动，有助于消化 硫胺素缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸、乳酸在组织中积
10、累，硫胺素缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸、乳酸在组织中积累，影响心血管和神经组织的正常功能，表现出神经炎、心力衰影响心血管和神经组织的正常功能，表现出神经炎、心力衰竭等症状，称为脚气病竭等症状，称为脚气病二二. .硫硫胺胺素素和和脱脱羧羧辅辅酶酶 水溶性维生素及辅酶水溶性维生素及辅酶（三）生理功能（三）生理功能（四）缺乏症（四）缺乏症生物化学维生素辅酶恢复 湿性脚气病 小腿浮肿 硫胺素缺乏症 干性脚气病 硫胺素缺乏症生物化学维生素辅酶恢复 核黄素即维生素核黄素即维生素B B2 2，在机体内，核黄素主要以两在机体内，核黄素主要以两种形式存在：黄素单核苷酸种形式存在：黄素单核苷酸(FMN)(FMN)和
11、黄素腺嘌呤二和黄素腺嘌呤二核苷酸核苷酸(FAD)(FAD) 核黄素分布于植物和许多微生物，动物不能合成，核黄素分布于植物和许多微生物，动物不能合成，但哺乳动物肠道内寄生的微生物能合成而被动物吸收；但哺乳动物肠道内寄生的微生物能合成而被动物吸收；核黄素核黄素 + ATP+ ATP FMN + ADP FMN + ADPFMN + ATPFMN + ATPFAD + PPiFAD + PPi三三. .核核黄黄素素和和黄黄素素辅辅酶酶 水溶性维生素及辅酶水溶性维生素及辅酶（二）来源（二）来源（一）辅酶形式（一）辅酶形式二二. .核黄素和黄素辅酶核黄素和黄素辅酶生物化学维生素辅酶恢复核黄素，维生素B2
12、，是由5碳的核糖醇（核糖的还原形式）和7,8-二甲基异咯嗪构成。黄素单核苷酸（FMN） 黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD） （附带蓝色部分）核黄素的两种辅基形式生物化学维生素辅酶恢复 FMN FMN及及FADFAD作为一类脱氢酶黄素酶的辅基，通过氧作为一类脱氢酶黄素酶的辅基，通过氧化态和还原态的互变，起传递氢的作用化态和还原态的互变，起传递氢的作用 核黄素广泛参与体内的氧化还原反应，缺乏时代谢核黄素广泛参与体内的氧化还原反应，缺乏时代谢强度降低，表现为口腔炎、舌炎、角膜炎等等强度降低，表现为口腔炎、舌炎、角膜炎等等FAD + 2HFAD + 2HFADHFADH2 2FMN + 2HFMN + 2H
13、FMNHFMNH2 2（三）生理功能（三）生理功能( (四）缺乏症四）缺乏症三三. .核核黄黄素素和和黄黄素素辅辅酶酶 水溶性维生素及辅酶水溶性维生素及辅酶生物化学维生素辅酶恢复 人缺乏核黄素的症状表现为口角炎、舌炎、鼻以及睑部的脂溢性皮炎，如果患者服用核黄素，症状会得到缓解。 核黄素广泛存在于奶、蛋、肉、脏器、谷类、蔬菜和水果中。主要以与蛋白质结合的FMN和FAD形式存在。 在谷物中，核黄素分布在谷糠和胚芽，精加工粮食中含核黄素少。生物化学维生素辅酶恢复 泛酸与辅酶 A（CoA） 泛酸曾经被称为抗白发维生素，因为首次合成时，用小鼠做实验时，有防止白发产生的作用。后来研究发现对人没有产生如此有
14、益的功效。 维生素泛酸广泛存在于植物性和动物性食物中，泛酸缺乏症很少见。 泛酸（-丙氨酸和泛解酸形成的酰胺） 泛解酸-丙氨酸四四. .泛酸与辅酶 A （ CoA ）生物化学维生素辅酶恢复 泛酸和辅酶泛酸和辅酶A(CoA)A(CoA)v辅酶辅酶A A是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶，是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶，它的前体是维生素它的前体是维生素(B3)(B3)泛酸。泛酸。功功能能：是是传传递递酰酰基基，是是形形成成代代谢谢中中间间产产物物的的重重要要辅辅酶酶。水溶性维生素与辅酶水溶性维生素与辅酶生物化学维生素辅酶恢复性质：性质：泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶于氯泛酸为淡黄色粘
15、性油状物，溶于水和醋酸，不溶于氯仿和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。仿和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。泛酸的生物功能：是以泛酸的生物功能：是以CoA形式参加代谢，是酰基的载体，形式参加代谢，是酰基的载体，是体内酰化酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的乙酰是体内酰化酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的乙酰基转移有重要作用。基转移有重要作用。 成人每天需要量为成人每天需要量为510mg，一般膳食的泛酸含量丰富。，一般膳食的泛酸含量丰富。大白鼠缺乏泛酸，毛发边灰白，并自行脱落，毛与皮的色大白鼠缺乏泛酸，毛发边灰白，并自行脱落，毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。素形成可能与泛酸
16、有关。来源：来源：肝脏、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆、蜂王浆肝脏、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆、蜂王浆生物化学维生素辅酶恢复 在体内主要以辅酶形式参与氨基酸代谢，以及不饱在体内主要以辅酶形式参与氨基酸代谢，以及不饱和脂肪酸大的代谢，人体很少发生缺乏症；和脂肪酸大的代谢，人体很少发生缺乏症； 广泛存在于肝肾肌肉和植物中，人体的某些肠广泛存在于肝肾肌肉和植物中，人体的某些肠道细菌也能合成；道细菌也能合成； 吡哆素即维生素吡哆素即维生素B B6 6，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺三种化合物。在体内磷酸化为磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺三种化合物。在体内磷酸化为磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺，是
17、转氨酶和氨基酸脱羧酶的辅酶；胺，是转氨酶和氨基酸脱羧酶的辅酶；五五. .吡吡哆哆素素 水溶性维生素及辅酶水溶性维生素及辅酶（一）辅酶形式（一）辅酶形式（二）来源（二）来源（三）生理功能（三）生理功能四四. .吡哆素吡哆素生物化学维生素辅酶恢复维生素B6及其辅酶 维生素B6包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺，广泛存在于动植物性食物中，缺乏症很少见。其辅酶形式为磷酸吡哆醛或磷酸吡哆胺。 生物化学维生素辅酶恢复- 酮 酸R-CH2NH2R-C-COO-NH3H+转氨脱羧消旋生物化学维生素辅酶恢复 叶酸在体内主要以四氢叶酸叶酸在体内主要以四氢叶酸(FHFH4 4) )形式作为辅酶存在，又形式作为辅酶存在，又称
18、为辅酶称为辅酶F F；叶酸广泛分布于植物叶酵母及动物肝肾中；叶酸广泛分布于植物叶酵母及动物肝肾中； 水溶性维生素及辅酶水溶性维生素及辅酶 四氢叶酸在体内作为一碳基团转移体系的辅酶，是一碳集团的传递体四氢叶酸在体内作为一碳基团转移体系的辅酶，是一碳集团的传递体. .一碳一碳集团包括甲基甲酰基甲烯基，叶酸辅酶参与核苷酸某些氨基酸的合成代谢。人集团包括甲基甲酰基甲烯基，叶酸辅酶参与核苷酸某些氨基酸的合成代谢。人体缺乏时，会出现贫血症状；体缺乏时，会出现贫血症状；（一）辅酶形式（一）辅酶形式（二）来源（二）来源（三）生理功能及缺乏症（三）生理功能及缺乏症六六. .叶酸和叶酸辅酶叶酸和叶酸辅酶生物化学维
19、生素辅酶恢复 维生素叶酸也称为喋酰谷氨酸。叶酸主要含有三种成分：蝶呤（2-氨基-4-氧取代的喋啶）、p-氨基苯酸和谷氨酸残基。 叶酸的辅酶形式是四氢叶酸（FH4）。5,6,7,8-四氢叶酸（FH4）喋啶 蝶呤 叶酸生物化学维生素辅酶恢复 四氢叶酸是叶酸在二氢叶酸还原酶催化经连续还原生成的。四氢叶酸在生物体内主要功能是一碳单位的受体和供体生物化学维生素辅酶恢复 生物素是唯一以自身形式作为辅酶的维生素；生物素是唯一以自身形式作为辅酶的维生素； 在动植物界分布很广，许多生物都能合成，人体虽在动植物界分布很广，许多生物都能合成，人体虽不能合成，但人肠道内的微生物能合成生物素；不能合成，但人肠道内的微生
20、物能合成生物素； 水溶性维生素及辅酶水溶性维生素及辅酶 生物素是羧化酶的辅酶，在生物素是羧化酶的辅酶，在COCO2 2的固定中起重要作用，的固定中起重要作用，动物缺乏时有毛发脱落，皮肤发炎等症状，鸡蛋清中有抗动物缺乏时有毛发脱落，皮肤发炎等症状，鸡蛋清中有抗生物素蛋白，故过多吃生鸡蛋，会造成缺乏症；生物素蛋白，故过多吃生鸡蛋，会造成缺乏症；（一）辅酶形式（一）辅酶形式（二）来源（二）来源（三）生理功能及缺乏症（三）生理功能及缺乏症七七. . 生物素生物素生物化学维生素辅酶恢复生物素（维生素B7）为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环（噻吩）结合而成，并有一个C5酸支链。HNNHCO尿素部分
21、HCCHH2CCHS硫戊烷环部分(CH2)4COOHC5酸根部分生物素（biotin）尿素环上的一个N可与CO2结合生物素是细长针状的晶体，熔点232，耐热和耐酸、碱，微溶于水。生物化学维生素辅酶恢复生物素生物素羧化酶羧化酶的作用机制的作用机制+ HCO+ HCO3 3- -生物素生物素- -酶酶COCO2 2- -生物素生物素- -酶酶生物化学维生素辅酶恢复 维生素维生素B B1212是一种含钴的化合物，又称为钴胺素，是一种含钴的化合物，又称为钴胺素，是维生素中结构最复杂的化合物，维生素是维生素中结构最复杂的化合物，维生素B B1212在体在体内可形成甲基钴素，辅酶内可形成甲基钴素，辅酶B
22、B1212等辅酶形式；等辅酶形式； 维生素维生素B B1212主要存在于肝脏酵母中，只有微生物主要存在于肝脏酵母中，只有微生物能合成，动物肠道细菌也可合成；能合成，动物肠道细菌也可合成； 水溶性维生素及辅酶水溶性维生素及辅酶（一）辅酶形式（一）辅酶形式（二）来源（二）来源八八. .维维生生素素 和和辅辅酶酶 B B1212B B1212八八. .维生素维生素 B B1212和辅酶和辅酶 B B1212生物化学维生素辅酶恢复2024/9/2130 1. 1.维生素维生素B B1212及其类似物对维持动物正常生长和营及其类似物对维持动物正常生长和营养，上皮组织细胞的新生以及红细胞的新生和成熟都养，
23、上皮组织细胞的新生以及红细胞的新生和成熟都有很重要作用；有很重要作用；（三）生理功能及缺乏症（三）生理功能及缺乏症 水溶性维生素及辅酶水溶性维生素及辅酶 2. 2.维生素维生素B B1212还参与体内一碳集团代谢，是合成核还参与体内一碳集团代谢，是合成核酸、蛋白质所必须的因素，维生素酸、蛋白质所必须的因素，维生素B B1212与叶酸的作用是与叶酸的作用是相互关联的，缺乏时表现为巨幼红细胞贫血；相互关联的，缺乏时表现为巨幼红细胞贫血；八八. .维维生生素素 和和辅辅酶酶 B B1212B B1212生物化学维生素辅酶恢复维生素维生素B B1212结构结构R R：-CH-CH3 3甲基钴胺素甲基钴
24、胺素R R：5-5-脱氧腺脱氧腺苷苷5-5-脱氧腺苷钴脱氧腺苷钴胺素胺素生物化学维生素辅酶恢复甲基丙二酸单酰CoA变位酶甲基丙二酸单酰CoA琥珀酰CoA生物化学维生素辅酶恢复在体内，B12辅酶可以：1.促进某些化合物的异构作用。2. 促进甲基转移作用。3. 维持SH的还原型状态。4. 促进核酸和蛋白质的生物合成。5. 维持造血机构的正常运转。6. 促进上皮组织细胞的新生。维生素B12的显微照片 生物化学维生素辅酶恢复 维生素维生素C又称为抗坏血酸，是一种酸性的己糖衍又称为抗坏血酸，是一种酸性的己糖衍生物，可发生氧化还原互变而具有生物活性生物，可发生氧化还原互变而具有生物活性 新鲜水果及蔬菜含有
25、丰富的维生素新鲜水果及蔬菜含有丰富的维生素C C，尤以橙子、，尤以橙子、番茄、辣椒以及鲜枣、松针等含量最富。除人体、灵番茄、辣椒以及鲜枣、松针等含量最富。除人体、灵长类及豚鼠不能合成外，其他生物都能合成；长类及豚鼠不能合成外，其他生物都能合成； 水溶性维生素及辅酶水溶性维生素及辅酶（一）化学结构（一）化学结构（二）来源（二）来源九九. . 维维生生素素 C C九九. .维生素维生素 C C生物化学维生素辅酶恢复 蔬菜、水果蔬菜、水果（维生素来源）（维生素来源）生物化学维生素辅酶恢复 维生素 C 维生素C又称为抗坏血酸，普遍存在于蔬菜和水果中。人、猴和豚鼠由于肝脏中缺少古洛内酯氧化酶，不能合成维
26、生素C，必须要从食物中获得。 缺少维生素C会导致坏血病，表现为毛细管脆弱，皮肤出现小血斑，牙龈出血，牙齿松动等。 维生素C（活性形式）维生素C（氧化型无活性）生物化学维生素辅酶恢复 1.维生素维生素C在体内参与氧化还原反应，可作为供在体内参与氧化还原反应，可作为供氢体氢体.羟化反应；羟化反应； 2.维生素维生素C能促进胶原蛋白和粘多糖的合成，增能促进胶原蛋白和粘多糖的合成，增加微血管的致密性，减低其通透性和脆性，增加机加微血管的致密性，减低其通透性和脆性，增加机体抵抗力；体抵抗力； 3.维生素维生素C缺乏时，引起造血机能障碍，血管易缺乏时，引起造血机能障碍，血管易破裂，严重时肌肉内脏出血死亡，
27、统称为坏血病破裂，严重时肌肉内脏出血死亡，统称为坏血病（三）生理功能及缺乏症（三）生理功能及缺乏症 水溶性维生素及辅酶水溶性维生素及辅酶九九. . 维维生生素素 C C生物化学维生素辅酶恢复 硫辛酸 硫辛酸在谷物和肝脏等食物中含量丰富，很少出现缺乏症。 硫辛酸主要是作为酰基载体，硫辛酸中羧基可以通过酰胺键与一个赖氨酸残基的 - -氨氨基基结合形成硫辛酰胺。 硫辛酰胺可接受例如来自于丙酮酸的乙酰基，形成一个硫酯键，然后将乙酰基转移到辅酶A分子的硫原子上。 二氢硫辛酰胺再经二氢硫辛酰胺脱氢酶氧化重新恢复为氧化型。 十十. .硫辛酸 生物化学维生素辅酶恢复硫辛酸硫辛酸通过酰胺键与一个赖氨酸残基的-氨
28、基结合接受乙酰基二氢硫辛酰胺生物化学维生素辅酶恢复硫辛酸硫辛酸硫辛酸硫辛酸(lipoic acid )(lipoic acid )(lipoic acid )(lipoic acid )的氢载体作用和酰基载体作用的氢载体作用和酰基载体作用的氢载体作用和酰基载体作用的氢载体作用和酰基载体作用氧化型硫辛酸氧化型硫辛酸SSCCC(CH2)4COO-+2H-2H二氢硫辛酸二氢硫辛酸HSHSCCC(CH2)4COO-SHSCCC(CH2)4COO-乙酰二氢硫辛酸乙酰二氢硫辛酸CH3-C- SOCH3-C- SCoAOCoASHCH3-C- HOH功能功能生物化学维生素辅酶恢复生物化学维生素辅酶恢复生物化学维生素辅酶恢复
