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1、羧酸衍生物酸衍生物羧酸分子中的酸分子中的羟基被不同基基被不同基团取代的取代的产物物10.210.2RCOHOCOORCOP2O5SOCl2PCl5PCl3 ROHH+ R COClRCOORNH3R CONH2R Erythromycin A (红霉素霉素) A Vitamin C -内内酰胺胺 青霉素青霉素 ( penicillin ) 第一节第一节 羧酸衍生物的分类与命名羧酸衍生物的分类与命名一、羧酸衍生物的分类一、羧酸衍生物的分类CH3COOH CH3COC6H5COOH C6H5CO 苯甲酸 苯甲酰基乙酸 乙酰基二、羧酸衍生物的命名二、羧酸衍生物的命名RCOX R COOCOR R C
2、OOR R CONH2(R) OOCH3CBrC6H5-CCl酰卤键酰卤键乙乙酰溴溴苯甲苯甲酰氯一酰卤的命名一酰卤的命名苯甲苯甲(酸酸)酐 乙丙乙丙酐2-甲基丁二酸甲基丁二酸酐二酸酐的命名二酸酐的命名OOCH3COCH3CH3COOCH=CH2乙酸甲酯甲酸乙酯乙酸乙烯酯三酯的命名三酯的命名H-COC2H5-丁内丁内酯命名：酰基称号胺(或某胺)“某酰(某)胺内酰胺用希腊字母标明氨基位置。 N,3-二甲基戊二甲基戊酰胺胺 N,N-二甲基甲二甲基甲酰胺胺 (DMF) 4-乙乙酰氨基氨基-1-萘羧酸酸 乙酰苯胺四酰胺的命名四酰胺的命名第二节第二节 羧酸衍生物的性质羧酸衍生物的性质一、羧酸衍生物的物理性
3、质一、羧酸衍生物的物理性质 1 性状性状 2 沸点沸点 3 溶解度溶解度二、羧酸衍生物的化学性质二、羧酸衍生物的化学性质 构造类似:酰基都连着一个能被其他基团取代的负性原子或基团，因此具有类似的化学性质。R(Ar)-CLO1 亲核取代反响：水解、醇解、氨解核取代反响：水解、醇解、氨解结果：果：羧酸衍生物酸衍生物 另一种另一种羧酸衍生物或酸衍生物或羧酸酸 1) 水解 生成相应的羧酸 酰卤与水立刻反响。酸酐与热水才干反响。酯、酰胺水解须加热并有H+ or OH-催化。酯用酸催化水解时反响可逆，碱催化时可完全水解皂化反响。HOHORCX ORCOR ORCOH + HX ORCOH + HO-R O
4、RCOHORCOHCH3CONH2 H2O CH3COO NH3OHOR-CO-C-RO酰卤 与醇酚很快反响与醇酚很快反响用于制用于制备常法常法难以合成的以合成的酯；酸酸酐 可与一切的醇或酚反响，生成可与一切的醇或酚反响，生成酯和和羧酸；酸；酯 酯的醇解也叫的醇解也叫酯交交换反响反响由低由低级醇制醇制备高高级醇；醇；酰胺胺 酰胺的醇解可逆；需胺的醇解可逆；需过量醇才干生成量醇才干生成酯。 2) 醇解醇解(alcoholysis) 生成相生成相应的的酯ORCX H O-RORCOR ORCOR + HX ORCOR + HO-R ORCORORCOH+ORCNH2 ORCOR + HNH2 OR
5、-CO-C-RO 氨或胺亲核性比水强，故氨解比水解容易。酰卤、酸酐 可在较低温度下缓慢反响生成酰胺；酯 酯的氨解普通只需加热而不用用催化剂；酰胺 酰胺的氨解可逆；需亲核性更强且过量的胺。ORCX H NH2H NHRH NR2ORCOR ORCNH2 + NH4 X ORCNHR + HO-R ORCNH2 ORCNR2 + HNH2 3) 氨解(ammonolysis) 生成相应的酰胺O+ORC-NH2R-C-ONH4OR-CO-C-RO4、酰化反响的重要运用、酰化反响的重要运用 在酰化反响中，提供酰基的化合物称为酰化试剂，在酰化反响中，提供酰基的化合物称为酰化试剂，常用的酰化试剂是酰卤和酸
6、酐。常用的酰化试剂是酰卤和酸酐。 医药上有时利用酰化反响降低一些药物的毒性医药上有时利用酰化反响降低一些药物的毒性或添加脂溶性，以改善体内吸收。或添加脂溶性，以改善体内吸收。二酯缩合反响二酯缩合反响酯缩合反响的反响机理酯缩合反响的反响机理酯缩合反响在有机合成及药物合成方面具有重要价值。酯缩合反响在有机合成及药物合成方面具有重要价值。五酰胺的特性五酰胺的特性 1 酸碱性酸碱性4 碳碳酰胺及其衍生物胺及其衍生物 (1) 脲：脲又是尿素，是碳酸的二又是尿素，是碳酸的二酰胺胺 脲的化学性的化学性质如下：如下： 弱碱性弱碱性 水解反响水解反响 与与亚硝酸反响硝酸反响 缩二二脲的生成及的生成及缩二二脲反响反响 酰脲的生成的生成用作镇静药和安息药，总称为巴比妥类药物用作镇静药和安息药，总称为巴比妥类药物2 2胍：脲分子中的氧原子被亚氨基胍：脲分子中的氧原子被亚氨基=NH=NH替代所构成的化合物称为胍，又称亚氨基替代所构成的化合物称为胍，又称亚氨基脲。脲。 胍是有机强碱，其碱性与胍是有机强碱，其碱性与KOH相近，因此很多含相近，因此很多含有胍构造的药物常作成胍盐运用有胍构造的药物常作成胍盐运用第三节第三节 与生物学有关的化合物与生物学有关的化合物一、内酯类抗生素一、内酯类抗生素二、部分麻醉药普鲁卡因和利多卡因二、部分麻醉药普鲁卡因和利多卡因
