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1、第二单元第二单元 有机物的结构有机物的结构与性质、烃的衍生物与性质、烃的衍生物1结构特点结构特点卤卤素素原原子子是是卤卤代代烃烃的的官官能能团团。由由于于氟氟、氯氯、溴溴、碘碘的的非非金金属属性性比比碳碳强强，所所以以CX之之间间的的共共用用电电子子对对偏偏向向 ，形形成成一一个个极极性性较较强强的的共共价价键键，卤卤素原子易被其他原子或原子团所取代。素原子易被其他原子或原子团所取代。卤素原子卤素原子2物理性质物理性质(1)溶解性：溶解性： 水，易溶于大多数有机溶剂。水，易溶于大多数有机溶剂。(2)状状态态、密密度度：CH3Cl常常温温下下为为 体体；C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、C
2、Cl4常常温下为液体，且密度温下为液体，且密度1 gcm3。(3)递递变变：卤卤代代烃烃都都不不溶溶于于水水，可可溶溶于于大大多多数数有有机机溶溶剂剂。氯氯代代烃烃的的沸沸点点随随烃烃基增大呈现升高的趋势；氯代烃的密度随烃基增大呈现减小的趋势。基增大呈现升高的趋势；氯代烃的密度随烃基增大呈现减小的趋势。不溶于不溶于气气3卤代烃的分类卤代烃的分类(1)根据分子中所含卤素的不同进行分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。根据分子中所含卤素的不同进行分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。(2)根根据据分分子子中中所所含含烃烃基基的的不不同同进进行行分分类类：饱饱和和卤卤代代烃烃、不不饱饱和和卤卤代代烃
3、烃、芳芳香香卤代烃。卤代烃。(3)根据分子中所含卤素原子的多少不同进行分类：一卤代烃、多卤代烃。根据分子中所含卤素原子的多少不同进行分类：一卤代烃、多卤代烃。4化学性质化学性质分子式中分子式中CX键易断裂、易发生水解反应和消去反应。键易断裂、易发生水解反应和消去反应。(1)水解反应水解反应5氟氯烃氟氯烃(氟利昂氟利昂)对环境的影响对环境的影响(1)氟氟氯烃破坏臭氧破坏臭氧层的原理的原理a氟氟氯烃在平流在平流层中受紫外中受紫外线照射照射产生生Cl原子原子。bCl原子可引原子可引发损耗臭氧的循耗臭氧的循环反反应：ClO3=ClOO2ClOO=ClO2总的反的反应式式：O3O 2O2。c实际上上氯原
4、子起了催化作用。原子起了催化作用。(2)臭氧臭氧层被破坏的后果被破坏的后果臭氧臭氧层被破坏，会使更多的紫外被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温物和植物，造成全球性的气温变化。化。1概念概念羟基与羟基与 或或 的碳原子相连而形成的化合物。的碳原子相连而形成的化合物。饱和一元醇的通式为饱和一元醇的通式为 。2分类分类(1)按按羟基数目分基数目分： 。(2)按按烃基不同分：脂肪醇、芳香醇等基不同分：脂肪醇、芳香醇等。链烃基或脂环烃基链烃基或脂环烃基苯环侧链苯环侧链CnH2n1OH(n1)一元醇、二元醇、多元醇一元醇、二元醇、
5、多元醇3物理性质物理性质低低级级的的饱饱和和一一元元醇醇为为无无色色中中性性液液体体，具具有有特特殊殊气气味味和和辛辛辣辣味味道道。甲甲醇醇、乙乙醇醇、丙丙醇醇可可与与水水任任意意比比混混溶溶；含含4至至11个个C的的醇醇为为油油状状液液体体，可可以以部部分分地地溶溶于于水水；含含12个个C以以上上的的醇醇为为无无色色无无味味的的蜡蜡状状固固体体，不不溶溶于于水水。与与烷烷烃烃类类似似，随着分子里碳原子数的递增，醇的沸点逐渐升高，密度逐渐增大。随着分子里碳原子数的递增，醇的沸点逐渐升高，密度逐渐增大。4化学性质化学性质(1)和活泼金属钠反应和活泼金属钠反应2CH3CH2OH2Na 。(2)消去
6、反应消去反应CH3CH2OH 。2CH3CH2ONaH2CH2=CH2H2O(3)取代反取代反应a卤代反代反应：CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O。b分子分子间脱水成脱水成醚2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O。c酯化反化反应CH3CH2OHCH3COOH 。CH3COOCH2CH3H2O(4)氧化反氧化反应a可燃性：可燃性：CH3CH2OH3O2 2CO23H2O。b催化氧化催化氧化2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O。c酸性高酸性高锰酸酸钾溶液：溶液： 退去。退去。d酸性重酸性重铬酸酸钾溶液溶液CH3CH2OH CH3 CHO CH3COOH。紫色紫色
7、5常见的醇常见的醇甲甲醇醇：结结构构简式式：CH3OH，工工业酒酒精精中中含含甲甲醇醇，饮用用含含甲甲醇醇的的酒酒精精易易引引起起中毒。中毒。乙乙二二醇醇：结构构简式式： ，无无色色黏黏稠稠状状、有有甜甜味味的的液液体体，易易溶溶于于水和乙醇。水和乙醇。丙丙三三醇醇：结构构简式式： ，俗俗称称 ，无无色色黏黏稠稠状状液液体体，能能与水和酒精以任意比混溶。与水和酒精以任意比混溶。甘油甘油1酚的概念酚的概念 称为酚。称为酚。2苯酚的分子式苯酚的分子式苯酚的分子式为苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为，结构简式为 或或 。羟基与苯环直接相连的化合物羟基与苯环直接相连的化合物C6H5OH3.苯酚的物理
8、性质苯酚的物理性质(1)纯纯净的苯酚是的苯酚是 晶体，有晶体，有 气味，易被空气中氧气氧化呈粉气味，易被空气中氧气氧化呈粉红色。色。(2)苯苯酚酚常常温温下下在在水水中中的的溶溶解解度度 ，高高于于65时与与水水互互溶溶，苯苯酚酚易易溶溶于于酒酒精。精。(3)苯酚有毒，苯酚有毒，对皮肤有皮肤有强强烈的腐烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上立即用作用，如果不慎沾到皮肤上立即用洗洗涤。无色无色特殊特殊不大不大酒精酒精 4苯酚的化学性质苯酚的化学性质(1)苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性苯酚俗称苯酚俗称 ，其在水溶液中的电离方程式为，其在水溶液中的电离方程式为 a与与Na反应：反应： 石炭酸石炭酸b苯酚苯酚浊液
9、中加液中加NaOH溶液溶液变澄清，方程式澄清，方程式为： ，再再通通入入CO2溶溶液液又又变浑浊，方程式，方程式为： 证明酸性明酸性H2CO3强强于于 ，苯酚不能使石蕊，苯酚不能使石蕊试液液变色。色。c ，说明明结合合H的能力的能力 。(2)取代反取代反应向苯酚溶液中滴加足量向苯酚溶液中滴加足量浓溴水，溴水，现象：象： ，化学方程式：，化学方程式： 常用于常用于 。(3)显色反色反应苯酚溶液中滴入几滴苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色，本反溶液，溶液呈紫色，本反应用于苯酚的用于苯酚的检验。有白色沉淀生成有白色沉淀生成苯酚的定性检验和定量测定苯酚的定性检验和定量测定(4)加成反加成反应
10、 (5)氧化反氧化反应a可以燃可以燃烧；b.能被酸性高能被酸性高锰酸酸钾溶液等氧化；溶液等氧化；c.空气中易被氧化。空气中易被氧化。5苯酚的用途苯酚的用途重重要的化工原料，制造酚要的化工原料，制造酚醛树脂、染料、医脂、染料、医药、农药等。等。1醛醛是是由由 与与 相相连连而而构构成成的的化化合合物物，简简写写为为 ， 是是最最简简单单的的醛。饱和一元醛的通式为醛。饱和一元醛的通式为 。2醛的性质醛的性质随随着着相相对对分分子子质质量量的的增增大大，醛醛的的熔熔、沸沸点点逐逐渐渐升升高高。化化学学通通性性主主要要为为强强还还原原性性，可可与与弱弱氧氧化化剂剂银银氨氨溶溶液液、新新制制Cu(OH)
11、2悬悬浊浊液液反反应应生生成成羧羧酸酸，其其氧氧化化性性一般仅限于与氢加成生成醇。醛基比较活泼，也能发生加成和缩聚反应。一般仅限于与氢加成生成醇。醛基比较活泼，也能发生加成和缩聚反应。烃基烃基醛基醛基RCHO甲醛甲醛CnH2nO(n1)3乙醛的结构、性质乙醛的结构、性质(1)结构：分子式结构：分子式 ，结构简式，结构简式 ，官能团为醛基，官能团为醛基(CHO)。(2)物物理理性性质质：乙乙醛醛是是一一种种无无色色、有有刺刺激激性性气气味味的的液液体体，密密度度比比水水小小，易易挥挥发发，易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。(3)化学性质化
12、学性质A加加成成反反应应：醛醛基基中中的的羰羰基基( )可可与与H2、HCN等等加加成成，但但不不与与Br2加加成。成。CH3CHOH2 CH3CH2OHC2H4OCH3CHOB氧化反氧化反应a燃燃烧：2CH3CHO5O2b催化氧化：催化氧化：2CH3CHOO2c被弱氧化被弱氧化剂氧化氧化CH3CHO2Ag(NH3)2OH (银镜反反应)CH3CHO2Cu(OH)2 (生成生成砖红色沉淀色沉淀)4CO24H2O2CH3COOHCH3COONH43NH32AgH2OCH3COOHCu2O2H2O(4)工工业制法制法a乙炔水化法：乙炔水化法：CHCHH2Ob乙乙烯氧化法：氧化法：2CH2=CH2O
13、2 2CH3CHOc乙醇氧化法：乙醇氧化法：2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2OCH3CHO4.甲醛甲醛(1)结结构式：构式： ，分子中相当于含，分子中相当于含2个个醛基。基。(2)甲甲醛为无无色色、有有刺刺激激性性气气味味的的气气体体，易易溶溶于于水水，它它的的水水溶溶液液具具有有杀菌菌、防腐性能。防腐性能。(3)化学性化学性质a具有具有醛类通性：氧化性和通性：氧化性和还原性。原性。b具有一定的特性：具有一定的特性：1 mol HCHO可与可与4 mol Ag(NH3)2OH反反应，生成生成4 mol Ag。5酮类酮类饱和一元酮的通式为饱和一元酮的通式为 ，酮类没有还原性，不与银氨
14、溶液、，酮类没有还原性，不与银氨溶液、新制新制Cu(OH)2悬浊液反应，故此反应可用于鉴别醛和酮。悬浊液反应，故此反应可用于鉴别醛和酮。 CnH2nO(n3)【例【例1】 下下列醇列醇类能能发生消去反生消去反应的是的是()甲醇甲醇1丙醇丙醇1丁醇丁醇2丁醇丁醇2,2二甲基二甲基1丙醇丙醇 2戊醇戊醇环己醇己醇A B C D解解析析：解解答答本本题题需需要要从从最最基基本本的的CH3CH2OH的的消消去去反反应应分分析析入入手手，根根据据产产物物结结构构，逆逆推推出出消消去去反反应应的的方方式式，抓抓住住消消去去反反应应的的实实质质(羟羟基基相相连连碳碳的的相相邻邻碳碳上上的的氢氢原原子子与与羟
15、羟基基一一同同脱脱去去，生生成成不不饱饱和和有有机机物物和和小小分分子子H2O)，从从而而得得出出能能发发生生消消去去反应的条件。据此条件，可知反应的条件。据此条件，可知不能消去，余下的醇类均能消去，如不能消去，余下的醇类均能消去，如答案答案：B1醇催化氧化规律醇催化氧化规律伯醇被氧化为醛：伯醇被氧化为醛：2RCH2OHO2 2RCHO2H2O仲醇被氧化为酮：仲醇被氧化为酮： 叔醇叔醇 难以被氧化。难以被氧化。2醇的消去反应规律醇的消去反应规律(1)只只有有连连羟羟基基的的碳碳原原子子有有相相邻邻的的碳碳且且其其相相邻邻碳碳原原子子上上必必须须连连有有氢氢原原子子时时，才能发生消去反应。才能发
16、生消去反应。(2)连连 羟羟 基基 的的 碳碳 原原 子子 上上 的的 相相 邻邻 碳碳 上上 无无 H时时 ， 则则 不不 能能 发发 生生 消消 去去 反反 应应 ， 如如 CH3OH、 、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。不能发生消去反应。(3)有的醇脱水反有的醇脱水反应的的产物不只一种，如：物不只一种，如： 1下下列列物物质质能能发发生生消消去去反反应应，但但不不能能发发生生催催化化氧氧化化(去去氢氢氧氧化化)反反应应的的是是()A B(CH3)2CHOHCCH3CH2C(CH3)2CH2OH DCH3CH2C(CH3)2OH解解析析：四四种种物物质质均均属属于于醇醇，发发生生
17、消消去去反反应应的的条条件件：连连接接羟羟基基的的碳碳原原子子的的相相邻邻碳碳原原子子上上必必须须有有H原原子子，可可知知A、C不不能能发发生生消消去去反反应应，排排除除；醇醇进进行行去去氢氢氧氧化化的的条条件是：连接羟基的碳原子上必须有件是：连接羟基的碳原子上必须有H原子，故原子，故D项不能发生去氢氧化。项不能发生去氢氧化。答案：答案：D2下列有机物下列有机物其中能被氧化成其中能被氧化成醛的有的有_，不能被催化氧化的有，不能被催化氧化的有_，可可发生消去反生消去反应的有的有_。解解析析：醇醇若若要要能能发发生生催催化化氧氧化化，分分子子中中与与OH直直接接相相连连的的碳碳原原子子上上必必须须
18、连连有有氢氢原原子子，且且当当OH连连在在末末端端时时被被氧氧化化成成醛醛，当当OH连连在在碳碳链链中中间间时时，被被催催化化氧氧化化成成酮酮。醇醇若若要要能能发发生生消消去去反反应应，分分子子中中与与OH直直接接相相连连的的碳碳原原子子的邻位碳上必须有氢原子。的邻位碳上必须有氢原子。答案答案：ABDEBCDE【例例2】 某某有有机机化化合合物物结构构简式式为 ，它它可可以以发生的反生的反应类型有型有()取代取代加成加成消去消去酯化化水解水解中和中和A B C D全部全部解解析析：分分子子结结构构中中含含有有苯苯环环，可可以以发发生生加加成成反反应应、取取代代反反应应；分分子子结结构构中中含含
19、有有羟羟基基，可可以以发发生生取取代代反反应应、消消去去反反应应和和酯酯化化反反应应；分分子子结结构构中中有有羧羧基基，也也可发生中和反应。可发生中和反应。答案：答案：C1羧酸羧酸分子中由羧基与烃基相连的有机物。分子中由羧基与烃基相连的有机物。(1)通式：通式：RCOOH、饱和一元羧酸通式为、饱和一元羧酸通式为CnH2nO2(n1)(2)羧酸的分类羧酸的分类 (3)性性质质：羧羧酸酸分分子子结结构构中中都都有有羧羧基基官官能能团团，因因此此都都有有酸酸性性，都都能能发发生生酯酯化化反应。反应。2常见羧酸的结构和性质常见羧酸的结构和性质(1)甲甲酸酸(俗名俗名蚁酸酸)甲酸既具有酸的一般性甲酸既具
20、有酸的一般性质，又具有，又具有醛的性的性质。2HCOOHCaCO3(HCOO)2CaH2OCO2甲酸被氧化成甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可。在碱性条件下，甲酸可发生生银镜反反应，可跟新制，可跟新制Cu(OH)2悬浊液作用析出液作用析出Cu2O砖红色沉淀，可使酸性色沉淀，可使酸性KMnO4溶液和溴水溶液和溴水退色退色(氧化反氧化反应)。(2)常常见高高级脂肪酸脂肪酸(3)苯甲酸苯甲酸(又名安息香酸又名安息香酸) (4)乙乙二二酸酸(又又名名草草酸酸)：HOOCCOOH，由由于于直直接接相相连的的两两个个羧基基的的相相互互影影响响，使使其其酸酸性性强强于于甲甲酸酸和和其其他他二二元元
21、酸酸，且且具具有有较强强还原原性性，可可使使KMnO4退退色；常用作漂白色；常用作漂白剂、除、除锈剂，除墨水痕迹等。，除墨水痕迹等。3.酯的结构和性质酯的结构和性质(1)结结构构羧酸酸酯的的官官能能团“ ”，通通式式 ，饱和和一一元元羧酸酸与与饱和一元醇所生成和一元醇所生成酯的通式的通式CnH2nO2(n2)。(2)性性质物物理理性性质：一一般般酯的的密密度度比比水水小小，难溶溶于于水水，易易溶溶于于乙乙醇醇、乙乙醚等等有有机机溶溶剂，低，低级酯是具有果香气味的液体。是具有果香气味的液体。化学性化学性质：水解反：水解反应：4油脂的化学性质油脂的化学性质(1)油脂的氢化油脂的氢化(硬化、还原硬化
22、、还原)通通过过该该反反应应制制得得的的油油脂脂叫叫人人造造脂脂肪肪，又又叫叫硬硬化化油油。硬硬化化油油性性质质稳稳定定、不不易易变质，可制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等。变质，可制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等。(2)油脂的水解油脂的水解油油脂脂在在适适当当条条件件下下(如如有有酸酸、碱碱或或高高温温水水蒸蒸气气存存在在)可可发生生水水解解反反应，生生成成甘甘油油和和相相应的的高高级脂脂肪肪酸酸(或或盐)。工工业上上根根据据这一一原原理理，可可用用油油脂脂为原原料料在在酸酸性条件下水解来制取高性条件下水解来制取高级脂肪酸和甘油。脂肪酸和甘油。5肥皂和合成洗涤剂肥皂和合成洗涤剂(1)盐析盐析在
23、在已已形形成成的的溶溶液液中中，加加入入适适量量的的某某些些盐盐，使使原原来来溶溶质质的的溶溶解解度度降降低低，从从而而使它析出的过程叫盐析。盐析是可逆的。使它析出的过程叫盐析。盐析是可逆的。(2)肥皂的制取肥皂的制取(3)去去污原理原理肥肥皂皂和和合合成成洗洗涤剂的的去去污原原理理相相同同。它它们的的结构构中中都都有有极极性性的的亲水水基基和和非非极极性的憎水基性的憎水基(亲油基油基)，洗，洗涤时，经摩擦或振摩擦或振荡，油，油污便从衣服上分离下来。便从衣服上分离下来。3已已知知：C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3，某某有有机机物物的的结结构构简简式式为为： 。Na、NaOH、
24、NaHCO3分分别别与与等等物物质质的的量量的的该该物物质质恰恰好好反反应应时时，则则Na、NaOH、NaHCO3的的物物质质的的量量之之比为比为()A3 3 2 B3 2 1 C1 1 1 D3 2 2解解析析：与与Na反反应应的的有有酚酚羟羟基基、醇醇羟羟基基、COOH，与与NaOH反反应应的的有有酚酚羟羟基、基、COOH；与；与NaHCO3反应的有反应的有COOH。答案：答案：B4乙醇在与乙醇在与浓硫酸混合共硫酸混合共热的反的反应过程中，受反程中，受反应条件的影响，可条件的影响，可发生两生两类不不同的反同的反应类型：型：1,4二氧六二氧六环是一种常是一种常见的溶的溶剂。它可以通。它可以通
25、过下列合成路下列合成路线制得：制得：其中的其中的A可能是可能是()A乙乙烯 B乙醇乙醇 C乙二醇乙二醇 D乙酸乙酸解解析析：根根据据题题示示信信息息，可可以以得得出出1,4二二氧氧六六环环是是由由乙乙二二醇醇通通过过分分子子间间脱脱水水反反应应的的方方式式合合成成的的，结结合合官官能能团团在在各各反反应应条条件件下下变变化化的的特特点点，各各物物质质的的结结构构可可借助于逆向思维的方式得以推知：借助于逆向思维的方式得以推知：答案答案：A【例例3】 向向淀淀粉粉中中加加入入少少量量稀稀H2SO4，并并加加热使使之之发生生水水解解。为测定定淀淀粉粉是是否否水水解完全，需下列解完全，需下列试剂中的：
26、中的：NaOH溶液溶液银氨溶液氨溶液新制新制Cu(OH)2悬浊液液碘水碘水BaCl2溶液溶液A B C D解解析析：欲欲测测定定淀淀粉粉是是否否水水解解完完全全，需需先先中中和和掉掉水水解解液液中中的的催催化化剂剂稀稀H2SO4，可可加加NaOH溶溶液液。然然后后检检验验水水解解液液中中是是否否存存在在葡葡萄萄糖糖，可可加加银银氨氨溶溶液液或或新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液；并并检检验验水水解解液液中中是是否否存存在在淀淀粉粉，可可加加碘碘水水。合合适的组合是适的组合是或或。答案：答案：C1葡萄糖葡萄糖(C6H12O6)(1)结构简式为结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。(2)化学性
27、质化学性质(完成有关化学方程式完成有关化学方程式)含醛基含醛基(既能被氧化，又能被还原既能被氧化，又能被还原)a银镜反应银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2Ob与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反液反应CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2Oc与与H2的加成反的加成反应CH2OH(CHOH)4CHOH2 CH2OH(CHOH)4CH2OH含含OH(能能发生生酯化反化反应)发酵反酵反应(制酒精制酒精)C6H12O6 2C2H5OH2CO2生理氧化：生理氧化：C6H
28、12O6(s)6O2(g)6CO2(g)6H2O(l)(3)制法：淀粉水解：制法：淀粉水解： (4)用途：作用途：作营养物养物质和和还原原剂2. 果糖果糖(1)分分子式：子式：C6H12O6；(2)结构构简式：式：CH2OH(CHOH)3COCH2OH；(3)结构特点：多构特点：多羟基基酮，果糖和葡萄糖互，果糖和葡萄糖互为同分异构体；同分异构体；(4)性性质：白色晶体，溶于水，有甜味。：白色晶体，溶于水，有甜味。3蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖(C12H22O11)(1)蔗糖和麦芽糖的相似之处蔗糖和麦芽糖的相似之处组成相同成相同，分子式均分子式均为C12H22O11，互互为同分异构体。同分异构体。都
29、属于二糖，水解都生成都属于二糖，水解都生成2分子分子单糖糖。水解的生成物都能水解的生成物都能还原原银氨溶液和新制的氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液。液。(2)蔗糖和麦芽糖的区蔗糖和麦芽糖的区别麦麦芽芽糖糖分分子子中中含含有有CHO，是是还原原性性糖糖。蔗蔗糖糖分分子子中中无无CHO，不不能能还原原银氨溶液和新制氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液。液。水水解解生生成成物物不不同同：麦麦芽芽糖糖水水解解生生成成2分分子子葡葡萄萄糖糖；蔗蔗糖糖水水解解生生成成1分分子子葡葡萄萄糖、糖、1分子果糖。分子果糖。存在：甘蔗和甜菜中含蔗糖，淀粉在存在：甘蔗和甜菜中含蔗糖，淀粉在酶酶作用下水解可以得到麦芽糖。
30、作用下水解可以得到麦芽糖。4淀粉和纤维素淀粉和纤维素类别淀粉淀粉纤维素素分子分子组成成(C6H10O5)n(C6H10O5)n(n与淀粉分子式中的与淀粉分子式中的n是不同的是不同的值，故二者不是同分，故二者不是同分异构体异构体)结构构特点特点几百个到几千个葡萄糖几百个到几千个葡萄糖单元构成元构成的高分子化合物。有直的高分子化合物。有直链及支及支链结构构几千个葡萄糖几千个葡萄糖单元构成的高分子元构成的高分子化合物。分子的一个化合物。分子的一个结构构单元含元含三个醇三个醇羟基基C6H7O2(OH)3n化学化学性性质(1)不与不与银氨溶液氨溶液发生生银镜反反应，是一种非是一种非还原糖原糖(2)在稀酸
31、作用下在稀酸作用下发生水解，最生水解，最终产物是葡萄糖，反物是葡萄糖，反应方程式方程式为： (3)淀粉遇碘后淀粉遇碘后变蓝色色(1)不与不与银氨溶液氨溶液发生生银镜反反应，是一种非是一种非还原糖原糖(2)在酸作用下水解，最在酸作用下水解，最终产物物是葡萄糖。比淀粉水解困是葡萄糖。比淀粉水解困难(需需水浴加水浴加热，用，用70%的的H2SO4催化催化)，反，反应方程式方程式为：5. 氨基酸氨基酸氨氨基酸是蛋白基酸是蛋白质水解的最水解的最终产物，是构成蛋白物，是构成蛋白质的物的物质基基础。(1)定定义：羧酸酸分分子子里里烃基基上上的的氢原原子子被被NH2取取代代后后的的产物物叫叫氨氨基基酸酸，甘甘
32、氨酸、丙氨酸、谷氨酸的氨酸、丙氨酸、谷氨酸的结构构简式分式分别是是(2)结构构特特点点：氨氨基基酸酸分分子子中中既既含含有有碱碱性性基基团NH2，又又含含有有酸酸性性基基团COOH。氨基酸的氨基酸的结构通式构通式为 。(3)性性质具具有有两两性性：既既可可与与酸酸反反应生生成成盐，又又可可与与碱碱反反应生生成成盐和和水水，试完完成成下下列列反反应式式6蛋白质蛋白质(1)组组成成结结构构：蛋蛋白白质质由由C、H、O、N、S等等元元素素组组成成，相相对对分分子子质质量量很很大大，属属于于高高分分子子化化合合物物。蛋蛋白白质质是是由由多多种种氨氨基基酸酸通通过过分分子子间间缩缩水水而而形形成成的的，
33、由由于氨基酸的数量和排列顺序不同，决定了蛋白质的结构很复杂。于氨基酸的数量和排列顺序不同，决定了蛋白质的结构很复杂。(2)蛋白质的性质蛋白质的性质有的蛋白有的蛋白质能溶于水，有的蛋白能溶于水，有的蛋白质难溶于水。溶于水。蛋白蛋白质的的盐析是指向蛋白析是指向蛋白质溶液中加入某些溶液中加入某些轻金属的无机金属的无机盐或或铵盐后，后，可以使蛋白可以使蛋白质溶解度降低而凝聚从溶液中析出的溶解度降低而凝聚从溶液中析出的现象。象。盐析是一个可析是一个可逆逆过程，可利用多次程，可利用多次盐析来分离、提析来分离、提纯蛋白蛋白质。能使蛋白能使蛋白质变性的条件和物性的条件和物质有：加有：加热、紫外、紫外线、X X
34、射射线、强强酸、酸、强强碱、碱、铅、铜、汞等重金属、汞等重金属盐；有机化合物有甲；有机化合物有甲醛、酒精、苯甲酸等，蛋、酒精、苯甲酸等，蛋白白质变性后将失去原有的可溶性和生理活性。性后将失去原有的可溶性和生理活性。某些蛋白某些蛋白质遇遇浓HNOHNO3 3会会变黄色；灼黄色；灼烧蛋白蛋白质时有有烧焦羽毛的气味。两焦羽毛的气味。两者都可用来者都可用来检验物物质是否是蛋白是否是蛋白质。水解：在酸、碱、水解：在酸、碱、酶酶作用下，水解作用下，水解为各种氨基酸。各种氨基酸。(3)蛋白质的用途蛋白质的用途蛋白质是人类必需的营养物质。蛋白质是人类必需的营养物质。动动物物胶胶是是动动物物的的骨骨、皮皮和和蹄
35、蹄等等经经过过熬熬煮煮提提取取的的蛋蛋白白质质，可可用用作作胶胶粘粘剂剂。无无色色透透明明的的动动物物胶胶叫叫白白明明胶胶，可可用用来来制制造造照照相相胶胶卷卷和和感感光光纸纸。阿阿胶胶是是用用驴驴皮皮熬熬制成的，它是一种药材。制成的，它是一种药材。酪酪素素是是从从牛牛奶奶中中凝凝结结出出来来的的蛋蛋白白质质，能能跟跟甲甲醛醛合合成成酪酪素素塑塑料料，可可用用来来制制造造纽扣、梳子等。纽扣、梳子等。7酶酶(1)酶酶是是一一种种特特殊殊的的蛋蛋白白质，对生生物物体体内内的的新新陈代代谢反反应具具有有很很强强的的催催化化作作用用。其其作作用用特特点点有有：条条件件温温和和，不不需需加加热，具具有有
36、高高度度专一一性性，具具有有高高效效催催化化作用。作用。(2)人人们已知道的已知道的酶酶有数千种，工有数千种，工业上使用的上使用的酶酶多数是通多数是通过微生物微生物发酵制得的。酵制得的。(3)淀淀粉粉酶酶应用用于于食食品品、发酵酵、纺织、制制药等等工工业；蛋蛋白白酶酶应用用于于医医药、制制革革等等工工业；脂肪；脂肪酶酶用于使脂肪水解、羊毛脱脂等。用于使脂肪水解、羊毛脱脂等。酶酶还可用于疾病的可用于疾病的诊断。断。5某某广广告告称称某某种种牌牌号号的的八八宝宝粥粥(含含桂桂圆、红豆豆、糯糯米米等等)，不不加加糖糖，比比加加糖糖还甜甜，最最适适合合糖糖尿尿病病人人食食用用。你你认为下下列列关关于于
37、病病人人能能否否食食用用此此八八宝宝粥粥的的判判断断不正确的是不正确的是()A糖尿病人糖尿病人应少吃含糖的食品，少吃含糖的食品，该八宝粥未加糖，可以放心食用八宝粥未加糖，可以放心食用B这个广告有个广告有误导喜喜爱甜食消甜食消费者的嫌疑，不甜不等于没有糖者的嫌疑，不甜不等于没有糖C不加糖不等于没有糖，糖尿病人食用需慎重不加糖不等于没有糖，糖尿病人食用需慎重D不能听从厂商或广告商的宣不能听从厂商或广告商的宣传，应询问医生医生解解析析：本本题题涉涉及及广广告告的的科科学学性性及及对对糖糖尿尿病病的的基基本本认认识识。通通过过本本题题的的考考查查，可可帮帮助助自自己己树树立立关关心心社社会会、关关心心
38、人人类类健健康康以以及及学学科科学学、用用科科学学，并并正正确确运运用用科科学学知知识识的的思思想想。人人体体中中胰胰岛岛受受到到破破坏坏时时，其其分分泌泌显显著著减减少少，血血糖糖升升高高，小小便便中中有有糖糖排排出出，就就会会患患糖糖尿尿病病。因因此此糖糖尿尿病病人人应应限限制制糖糖的的摄摄入入量量。该该八八宝宝粥粥不不加糖，但不等于不含糖，所以加糖，但不等于不含糖，所以A选项不正确。选项不正确。答案：答案：A6据据华盛盛顿消消息息，2009年年10月月，美美国国天天文文学学家家在在亚利利桑桑那那州州一一天天文文观测台台探探测到到了了距距银河河系系中中心心2.6万万光光年年处一一巨巨大大气
39、气云云中中的的特特殊殊电磁磁波波，这种种电磁磁波波表表明明那那里里可可能能有有乙乙醇醇醛糖糖分分子子存存在在。在在宇宇宙宙的的气气云云中中发现糖糖分分子子存存在在的的迹迹象象意意味味着着，可可能能早早在在恒恒星星和和围绕其其旋旋转的的行行星星出出现之之前前，构构成成生生命命的的化化学学物物质就就已已在在这类气气云云中中形形成成了了。下下列列有有关关乙乙醇醇醛糖糖(HOCH2CHO)的的有有关关说法正确的是法正确的是()A乙醇乙醇醛糖与葡萄糖互糖与葡萄糖互为同系物同系物BHOCH2CHO能能发生取代反生取代反应、加成反、加成反应、氧化反、氧化反应以及以及还原反原反应CHOCH2CHO与甲酸甲与甲
40、酸甲酯互互为同分异构体，均可与同分异构体，均可与Na反反应产生生H2D1 mol乙醇乙醇醛糖与足量的糖与足量的银氨溶液作用，可析出氨溶液作用，可析出1 mol Ag解解析析：从从乙乙醇醇醛醛糖糖与与葡葡萄萄糖糖的的化化学学式式可可看看出出，两两者者不不符符合合同同系系物物的的概概念念；乙乙醇醇醛醛糖糖中中含含有有一一个个醛醛基基，因因此此1 mol乙乙醇醇醛醛糖糖与与足足量量的的银银氨氨溶溶液液作作用用，可可析析出出2 mol Ag，A、D错错误误。C中中二二者者互互为为同同分分异异构构体体，但但只只有有HOCH2CHO与与Na反应产生反应产生H2，C错误。错误。答案：答案：B【例【例4】 当
41、当前，我国正前，我国正严防含有工防含有工业染色染色剂“苏丹丹红一号一号”的有毒食品流入市的有毒食品流入市场。研究表明：核黄素研究表明：核黄素(即即维生素生素B2)能能缓解解“苏丹丹红一号一号”的毒性，其的毒性，其结构如下构如下图下列有关核黄素的下列有关核黄素的说法中，正确的是法中，正确的是()A核黄素属于高分子化合物核黄素属于高分子化合物 B核黄素能核黄素能发生生银镜反反应C核黄素能与核黄素能与氯化化铁溶液作用呈紫色溶液作用呈紫色 D核黄素能被酸性高核黄素能被酸性高锰酸酸钾溶液氧化溶液氧化解解析析：从从题题中中给给出出的的维维生生素素B2的的结结构构简简式式可可知知它它不不属属于于高高分分子子
42、化化合合物物。B2中中无无CHO，故故不不能能发发生生银银镜镜反反应应，B2结结构构中中没没有有酚酚羟羟基基，故故不不能能和和FeCl3作作用用呈呈紫紫色色；B2中中苯苯环环上上连连有有甲甲基基，具具备备苯苯的的同同系系物物的的性性质质，可可以以使使酸酸性性高高锰锰酸钾溶液退色。酸钾溶液退色。答案：答案：D1取代反应取代反应(1)取取代代反反应应指指的的是是有有机机物物分分子子中中的的某某些些原原子子或或原原子子团团被被其其他他原原子子或或原原子子团团所代替的反应。所代替的反应。(2)烃烃的的卤卤代代、芳芳香香烃烃的的硝硝化化或或磺磺化化、卤卤代代烃烃的的水水解解、醇醇分分子子间间的的脱脱水水
43、反反应应、醇醇与与氢氢卤卤酸酸的的反反应应、酚酚的的卤卤代代、酯酯化化反反应应、酯酯的的水水解解和和醇醇解解以以及及蛋蛋白白质质的的水解、糖类的水解等都属于取代反应。水解、糖类的水解等都属于取代反应。(3)在在有有机机合合成成中中，利利用用卤卤代代烷烷的的取取代代反反应应，将将卤卤原原子子转转化化为为羟羟基基、氨氨基基等等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。2.加成反应加成反应(1)加加成成反反应指指的的是是有有机机物物分分子子中中的的不不饱和和碳碳原原子子与与其其他他原原子子或或原原子子团相相互互结合生成新化合物的反合生成新化合物的反应。(2)
44、能能与与分分子子中中含含碳碳碳碳双双键、碳碳碳碳叁键等等有有机机物物发生生加加成成反反应的的试剂有有氢气气、卤素素单质、氢卤酸、水等。酸、水等。此此外外，苯苯环的的加加氢，醛、酮与与H2、HX、HCN、NH3等等的的加加成成，也也是是必必须掌掌握的重要的加成反握的重要的加成反应。(3)加加成成反反应过程程中中原原来来有有机机物物的的碳碳骨骨架架结构构并并未未改改变，这一一点点对推推测有有机机物物的的结构很重要。构很重要。(4)利利用用加加成成反反应可可以以增增长碳碳链，也也可可以以转换官官能能团，在在有有机机合合成成中中有有广广泛泛的的应用。用。3消去反应消去反应(1)消消去去反反应应指指的的
45、是是在在一一定定条条件件下下，有有机机物物脱脱去去小小分分子子物物质质(如如H2O、HX等等)生成分子中含双键或叁键的不饱和有机物的反应。生成分子中含双键或叁键的不饱和有机物的反应。(2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。醇分子内脱水醇分子内脱水CH3CH2OH CH2=CH2H2O卤代代烃脱脱卤化化氢(3)卤代代烃发生消去反生消去反应时，主要是，主要是卤素原子与相素原子与相邻碳原子上含碳原子上含氢较少的碳原子上少的碳原子上的的氢一起一起结合而成合而成卤化化氢脱去。如果相脱去。如果相邻碳原子上无碳原子
46、上无氢原子，原子，则不能不能发生消去反生消去反应。如。如 发生消去反生消去反应时主要生成主要生成 也有少量的也有少量的(CH3)2CHCH=CH2生成生成，而，而CH3X和和(CH3)3CCH2X则不能不能发生消去反生消去反应。(4)醇醇类发生生消消去去反反应的的规律律与与卤代代烃的的消消去去规律律相相似似，但但反反应条条件件不不同同，醇醇类发生生消消去去反反应的的条条件件是是浓硫硫酸酸、加加热，而而卤代代烃发生生消消去去反反应的的条条件件是是浓NaOH、醇、加、醇、加热(或或NaOH的醇溶液，的醇溶液，)，要注意区分。，要注意区分。(5)在在有有机机合合成成中中，利利用用醇醇或或卤代代烷的的
47、消消去去反反应可可以以在在碳碳链上上引引入入双双键、叁键等不等不饱和和键。4有机化学中的氧化反应和还原反应有机化学中的氧化反应和还原反应(1)有有机机化化学学中中，通通常常将将有有机机物物分分子子中中加加入入氧氧原原子子或或脱脱去去氢氢原原子子的的反反应应称称为为氧氧化化反反应应，而而将将有有机机物物分分子子中中加加入入氢氢原原子子或或脱脱去去氧氧原原子子的的反反应应称称为为还还原原反反应。应。(2)在在氧氧化化反反应应中中，常常用用的的氧氧化化剂剂有有O2、酸酸性性KMnO4溶溶液液、O3、银银氨氨溶溶液液和和新新制制的的Cu(OH)2悬悬浊浊液液等等；在在还还原原反反应应中中，常常用用的的
48、还还原原剂剂有有H2、LiAlH4和和NaBH4等。等。(3)有有机机物物的的燃燃烧、有有机机物物被被空空气气氧氧化化、有有机机物物被被酸酸性性KMnO4溶溶液液氧氧化化、醛基基被被银氨氨溶溶液液和和新新制制的的Cu(OH)2悬浊液液氧氧化化、烯烃被被臭臭氧氧氧氧化化等等都都属属于于氧氧化化反反应；而而不不饱和和烃的的加加氢、硝硝基基还原原为氨氨基基、醛基基或或酮基基的的加加氢、苯苯环的的加加氢等都属于等都属于还原反原反应。(4)利利用用氧氧化化反反应或或还原原反反应，可可以以转变有有机机物物的的官官能能团，实现醇醇、醛、羧酸酸等物等物质间的相互的相互转化。如：化。如： 5加聚反应加聚反应(1
49、)相相对对分分子子质质量量小小的的化化合合物物(也也叫叫单单体体)通通过过加加成成反反应应互互相相聚聚合合成成为为高高分分子子化合物的反应叫做加聚反应。化合物的反应叫做加聚反应。(2)加聚反应的特点是：加聚反应的特点是：链节链节(也叫结构单元也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量相等。的相对分子质量与单体的相对分子质量相等。产产物物中中仅仅有有高高聚聚物物，无无其其他他小小分分子子生生成成，但但生生成成的的高高聚聚物物由由于于n值值不不同同，是混合物是混合物(注意！注意！)。实质上是通过加成反应得到高聚物。实质上是通过加成反应得到高聚物。(3)加加聚聚反反应的的单体体通通常常是是含含
50、有有C=C键或或CC键的的化化合合物物。可可利利用用“单双双键互互换法法”巧断加聚巧断加聚产物的物的单体。体。常常见的的单体主要有：乙体主要有：乙烯、丙、丙烯、氯乙乙烯、苯乙、苯乙烯、丙、丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3丁二丁二烯、异戊二、异戊二烯和甲基丙和甲基丙烯酸甲酸甲酯(CH2=C(CH3)COOCH3)等。等。6. 缩聚反应缩聚反应(1)单单体体间的的相相互互反反应生生成成高高分分子子，同同时还生生成成小小分分子子(如如H2O、HX等等)的的反反应叫做叫做缩聚反聚反应。(2)缩聚聚反反应与与加加聚聚反反应相相比比较，其其主主要要的的不不同同之之处是是缩聚聚反反应中中除除生生成成高聚物
51、外同高聚物外同时还有小分子生成。有小分子生成。7显色反应显色反应(1)某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。(2)苯苯酚酚遇遇FeCl3溶溶液液显显紫紫色色，淀淀粉粉遇遇碘碘单单质质显显蓝蓝色色，某某些些蛋蛋白白质质遇遇浓浓硝硝酸酸显黄色等都属于有机物的显色反应。显黄色等都属于有机物的显色反应。苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色。溶液显紫色。6C6H5OHFe3Fe(C6H5O)636H(常用于苯酚或酚类物质的鉴别常用于苯酚或酚类物质的鉴别)淀粉遇碘淀粉遇碘单质显蓝色。色。这是一个特征反是一个特征反应，常用于淀粉与碘，常用
52、于淀粉与碘单质的相互的相互检验。某些蛋白某些蛋白质遇遇浓硝酸硝酸显黄色。黄色。含含有有苯苯环的的蛋蛋白白质遇遇浓硝硝酸酸显黄黄色色。这是是由由于于蛋蛋白白质变性性而而引引起起的的特特征征颜色色反反应，通常用于蛋白通常用于蛋白质的的检验。7下列关于蛋白下列关于蛋白质的叙述，正确的是的叙述，正确的是()A蛋白蛋白质溶液里加溶液里加(NH4)2SO4溶液可提溶液可提纯蛋白蛋白质B在豆在豆浆中加少量石膏，能使豆中加少量石膏，能使豆浆凝凝结为豆腐豆腐C温度越高，温度越高，酶酶对某些化学反某些化学反应的催化效率越高的催化效率越高D任何任何结构的蛋白构的蛋白质遇到遇到浓硝酸都会硝酸都会变成黄色成黄色解解析析
53、：蛋蛋白白质质溶溶液液里里加加(NH4)2SO4溶溶液液可可使使蛋蛋白白质质盐盐析析，而而提提纯纯蛋蛋白白质质需需要要经经过过多多次次盐盐析析才才能能完完成成。所所以以直直接接加加硫硫酸酸铵铵到到蛋蛋白白质质溶溶液液中中并并不不能能达达到到提提纯纯蛋蛋白白质质的的目目的的。豆豆浆浆为为蛋蛋白白质质，在在其其中中加加少少量量石石膏膏，能能使使豆豆浆浆蛋蛋白白质质凝凝结结为为豆豆腐腐。酶酶属属于于蛋蛋白白质质，在在一一定定温温度度下下，具具有有很很强强的的催催化化能能力力，但但温温度度较较高高时时，由由于于蛋蛋白白质质发发生生了了变变性性作作用用，从从而而失失去去了了催催化化活活性性。对对于于蛋蛋
54、白白质质来来说说，只只有有含苯环结构的蛋白质才能与浓硝酸发生颜色反应。含苯环结构的蛋白质才能与浓硝酸发生颜色反应。答案：答案：B8癌症癌症(恶性性肿瘤瘤)严重威重威胁着人着人类的生命。据的生命。据报道，每年因癌症而死亡的人数呈道，每年因癌症而死亡的人数呈递增增趋势。为了了战胜癌症，科学家正致力于研究癌症癌症，科学家正致力于研究癌症发生的机理和抗癌生的机理和抗癌药物，物，以挽救人以挽救人类的生命。紫杉醇的生命。紫杉醇(俗名俗名)是一种新型抗癌是一种新型抗癌药，其分子式，其分子式为C47H51NO14，它是由如下的，它是由如下的A酸和酸和B醇生成的一种醇生成的一种酯。BROH(R中含中含C、H、O
55、)(1)写出写出B醇的分子式：醇的分子式：_。(2)根据根据A的的结构，构，A可能可能发生的化学反生的化学反应类型有型有(填序号填序号)：_。取代反取代反应消去反消去反应氧化反氧化反应加成反加成反应(3)1 mol A与与Na反反应，最多可，最多可产生生_mol H2。(4)A中中与与N原原子子直直接接相相连的的C、H原原子子_(填填“能能”或或“不不能能”)与与N处于于同同一平面。一平面。(5)A在在足足量量稀稀盐酸酸作作用用下下水水解解可可以以得得到到一一种种盐，反反应的的化化学学方方程程式式为：_。解析：解析：(1)由酯化反应的反应机理可知，由酯化反应的反应机理可知，B醇的分子式中各原子
56、数目紫杉醇的分醇的分子式中各原子数目紫杉醇的分子式中各原子数目子式中各原子数目A酸化学式中各原子数目酸化学式中各原子数目H2OC47H51NO14C16H15NO4H2OC31H38O11。(2)由于由于A的结构中含有醇羟基，则可发生取代、消去、氧化等的结构中含有醇羟基，则可发生取代、消去、氧化等反应，又因为反应，又因为A的结构中还含有苯环，则还可发生加成反应，即的结构中还含有苯环，则还可发生加成反应，即A可能发生的化学可能发生的化学反应类型有反应类型有。(3)1 mol A中含有中含有1 mol羟基和羟基和1 mol羧基，故与羧基，故与Na反应时最反应时最多可产生多可产生1 mol H2。(4)由于由于NH3的空间构型为三角锥型，与的空间构型为三角锥型，与N原子相连的三个氢原原子相连的三个氢原子与子与N原子不在同一平面内，故原子不在同一平面内，故A中与中与N原子直接相连的原子直接相连的C、H原子与原子与N原子不在同原子不在同一平面内。一平面内。(5)A的分子结构中含肽键结构，故的分子结构中含肽键结构，故A在酸性环境下可水解。在酸性环境下可水解。答案答案：(1)C31H38O11(2)(3)1(4)不能不能 点击此处进入点击此处进入 作业手册作业手册
