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1、第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯新课标人教版化学选修新课标人教版化学选修5第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 、CnH2nO2脂环酸脂环酸3 3、乙酸、乙酸1）物理性质）物理性质 p60 俗名：醋酸俗名：醋酸 冰醋酸：冰醋酸：2）结构）结构结构式：结构式：结构式：结构式：电子式：电子式：电子式：电子式：C
2、HOOCHHH OH C C O HHH 分子式：分子式：分子式：分子式：C C2 2H H4 4OO2 2结构简式：结构简式：结构简式：结构简式：CHCH3 3COOHCOOH官能团：官能团：官能团：官能团： COOHCOOH日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括（水垢的主要成分包括aCO3)说明乙酸什么性质？说明乙酸什么性质？科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚不能加成3）化学性质）化学性质a.乙
3、酸的酸性乙酸的酸性 :酸的通性酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸CH3COOHCH3COO乙酸的酸性Mg + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg + H2Na2CO3 + 2CH3COOH = 2CH3COONa + CO2 H2O CuO + 2CH3COOH (CH3COO)2Cu + H2OCu(OH)2+2 CH3COOH = (CH3COO)2Cu+2H2O 醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较CHCH3 3COOHCOOH乙乙酸酸C C6 6H H5 5OHOH苯苯酚酚CHCH3 3CHCH2 2OHOH乙乙醇醇与与NaHCONa
4、HCO3 3的反的反应应与与NaNa2 2COCO3 3的反的反应应与与NaOHNaOH的反的反应应与钠与钠反应反应酸性酸性羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性结构简结构简式式代代表表物物比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不能不能能能能能增增强强中性中性b.乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应1.浓硫酸的作用？浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂2.饱和碳酸钠溶液的作用？饱和碳酸钠溶液的作用？ 溶解乙醇和除去乙酸溶解乙醇和除去乙酸减小酯减小酯 在水中的溶解度在水中的溶解度3.导管不伸入液面下的作用？导管不伸入液面下的作用？ 防止碳
5、酸钠溶液倒吸防止碳酸钠溶液倒吸现象：现象：饱和碳酸钠溶液的液饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，面上有透明的油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。反应原理：反应原理：乙酸乙酯乙酸乙酯 可用什么科学方法来研究？可用什么科学方法来研究？ 原子示踪法：原子示踪法：酯化反应：酸跟醇起反应脱水后酯化反应：酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。生成酯和水的反应。 a a反反应机理：机理：羧酸脱酸脱羟基醇脱基醇脱氢 b b酯化反应酯化反应可看作是取代反应，也可看作可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应是分子间脱水的反应。 4、几种常见的羧酸：、几种常见的羧酸：甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质甲酸除
6、具有酸的性质外，还有醛的性质 O HCOH俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。乙醚等有机溶剂，有毒性。甲甲 酸酸HCOOH+2Ag（NH3）2OH （NH4）2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Cu（OH）2 CO2+Cu2O+2H2O请用一种试剂鉴别下面四种有机物？请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 俗称俗称“草酸草酸”，无色透明晶体，通，无色透明晶体，通常含两个结晶
7、水，常含两个结晶水，n n草酸，是最简单的饱和二元羧酸，草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。苯甲酸苯甲酸 C C6 6H H5 5COOH (COOH (安息香酸安息香酸) )酸性：酸性：HOOC-COOHHOOC-COOH HCOOHHCOOH C C6 6H H5 5COOHCOOH CHCH3 3COOHCOOH 。乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 甲甲 酸酸 O HCOH自然界中的有机酸自然界中的有机酸资料卡片资料卡片
8、蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH练习1.乙酸是一种重要的有机酸，它是食醋的主要成分，所以乙酸又叫（）乙酸的分子式为（），结构式为（），结构简式（）乙酸分子中的官能团为（）醋酸醋酸C2H4O2 CH3COOH COOH（羧基）（羧基）HCCOHHO=H2乙酸分子的结构中不含有的原子团是（） 羧基 甲基羟基 乙基D3只用水就能鉴别的一组物质
9、是（）苯，乙酸，四氯化碳乙醇，乙醛，乙酸乙醇，硝基苯，乙酸乙酯己烷，乙醇，甲醇AC4下列物质中，不能由乙醇直接制取的是（）乙醛氢气乙酸乙酯乙烷D5用一种试剂可以区分乙醇和乙酸的是（）氢氧化钠溶液氨水碳酸钠溶液氢氧化铜CD6下列物质中，可一次性鉴别乙下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（是（ ）A金属钠金属钠 B溴水溴水C碳酸钠溶液碳酸钠溶液 D紫色紫色 石蕊试液石蕊试液C D7除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（理和操作是（ ）A蒸馏蒸馏 B水洗后分液水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液用过量饱和
10、碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液8.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（应的是（ ）A乙醛乙醛 B硝酸硝酸C苯甲酸苯甲酸 D硫酸硫酸 CAC10、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的乙醇分子中的氧都是氧都是16O，二者在浓二者在浓H2SO4作用下发生反应，作用下发生反应，一段时间后，分子中含有一段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（ ）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。209、 酯化反应属于（酯化反应属于（
11、）A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D1、烧烧鱼鱼时时，又又加加酒酒又又加加醋醋，鱼鱼的的味味道道就就变变得得无无腥腥、香香醇醇、特特别别鲜美，其原因是鲜美，其原因是 （ ）A有盐类物质生成有盐类物质生成 B有酸类物质生成有酸类物质生成 C有醇类物质生成有醇类物质生成 D有酯类物质生成有酯类物质生成D【达标测试】 2、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（ ）COOHOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C3 3确定乙酸是弱酸的依据是（确定乙
12、酸是弱酸的依据是（ ）A.A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.B.乙酸钠的水溶液显碱性乙酸钠的水溶液显碱性C.C.乙酸能使石蕊试液变红乙酸能使石蕊试液变红D.NaD.Na2 2COCO3 3中加入乙酸产生中加入乙酸产生COCO2 2B4、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液5.1mol有机物，充分燃烧后生成molCO2 和3molH2O此有机物可能是（），（）CH3CH3CH3CH2OH1. 1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少
13、mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH【达标测试】421(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3(4) Na2CO32二、酯二、酯1 1、定义：、定义：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被 OR取代后的取代后的产物。物。2 2、简式：、简式：RCOOR练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯思考乙醇乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？无机酸生成酯需含氧酸。无机酸生成酯需含氧酸。 说出下列化合物的名称：n（1）CH3COO
14、CH2CH3 n（2）HCOOCH2CH3 n（3）CH3CH2ONO2n（4）CH3CH2NO23.3.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” 5、酯的结构、性质及用途n(1).酯的物理性质n低级酯是具有芳香气味的液体。n密度比水小。n难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 6 6、化学性质：、化学性质：（水解反应）（水解反应）【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。 试管编号试管编号1 12 23 3实验步骤实验步骤1 1向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯，乙酸乙酯，再加再加5.5 mL5.5 mL蒸蒸馏水。振荡均馏水。振荡均匀匀向试管内加
15、向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯再加稀乙酸乙酯再加稀硫酸硫酸(1(15)0.5 5)0.5 mLmL；蒸馏水；蒸馏水5 mL5 mL。振荡均匀。振荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙乙酸乙酯，再加酸乙酯，再加3030的的NaOHNaOH溶液溶液0. 0. 5 mL,5 mL,蒸馏水蒸馏水5mL5mL振荡均匀振荡均匀实验步骤实验步骤2 2将三支试管同时放入将三支试管同时放入70708080的水浴里加热约的水浴里加热约5 min5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验现象实验结论实验结论（1 1）酯的水解反应在酸性条件好，）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？
16、（碱性）还是碱性条件好？（碱性）（2 2）酯化反应）酯化反应H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪种哪种作催化剂？（浓作催化剂？（浓H H2 2SOSO4 4）（3 3）酯为什么在中性条件下难水）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解解，而在酸、碱性条件下易水解？n 酯+水 酸+醇酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的在碱性条件下水解是不可逆的稀稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5 + Na
17、OHOCH3CONa + HOC2H5O自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯思考与交流思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸从反应物中不断蒸出乙酸乙酯乙酯可提高其产率。可提高其产率。2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙
18、醇、乙酸的，提高乙醇、乙酸的转化率。转化率。【思考思考】如何以水、空气、乙烯为原料制如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯？取乙酸乙酯？4) 乙酸的用途：乙酸的用途：重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等*5) 乙酸的制法：乙酸的制法：a、 发酵法：制食用醋发酵法：制食用醋b、 乙烯氧化法：乙烯氧化法：1、1mol有机物有机物 与足量与足量NaOH 溶溶液充分反应，消耗液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（ ） A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB2、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：).).该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；写出其结构简式；).).写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3).3).此此水解产物是否可能与水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？3、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如右图：下列对该化合物叙述正确的是 A 属于芳香烃 B 属于卤代烃C 在酸性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应
