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1、脂脂 类n n第一第一第一第一节节 引言引言引言引言n n第二第二第二第二节节 脂脂脂脂类类的物理性的物理性的物理性的物理性质质n n第三第三第三第三节节 脂脂脂脂类类的化学性的化学性的化学性的化学性质质n n第四第四第四第四节节 脂脂脂脂类类的的的的质质量量量量评评价价价价n n第五第五第五第五节节 脂脂脂脂类类加工化学加工化学加工化学加工化学Lipids第一第一节 引言引言Introduction 脂质化合物种类繁多，构造各异，其中95%左右的是脂肪酸甘油酯，即脂肪(fat)。 一、脂一、脂质质(Lipids)(Lipids)Lipids共同特征不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机
2、溶剂。大多具有酯的构造，并以脂肪酸构成的酯最多。都是由生物体产生，并能由生物体所利用与矿物油不同。例外：卵磷脂、鞘磷脂和脑苷脂类。第一第一节 引言引言Introduction二、分二、分类类(Classification)(Classification)简单脂质 复合脂质 衍生脂质第一第一节 引言引言Introduction三、脂三、脂质质的功能的功能(FunctionofLipids)(FunctionofLipids)1、脂质在食品中的功能z热量最高的营养素(39.58kJ/g)z提供必需脂肪酸z脂溶性维生素的载体z提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪还具有外型功能z赋予油炸食品香酥的风味
3、，是传热介质2、脂质在生物体中的功能是组成生物细胞不可短少的物质，才干储存最紧凑的方式，有光滑、维护、保温等功能。第一第一节 引言引言Introduction四、脂四、脂类类的命名的命名(Nomenclature)(Nomenclature)1、酰基甘油(甘油酯)R1=R2=R3，单纯甘油酯；Ri不完全一样时，混合甘油酯；R1=R3时C2有手性，天然油脂多为L型；碳原子数多为偶数，且多为直链脂肪酸。第一第一节 引言引言Introduction四、脂四、脂类类的命名的命名(Nomenclature)(Nomenclature)1、酰基甘油(甘油酯)对于三酰基甘油常采用SN系统命名法，即立体有择位
4、次编排(Stereos-pecificallyNumbering,SN)，根据甘油的Fisher投影式，碳原子编号自上而下依次为13，C2上的羟基写在左边。第一第一节 引言引言Introduction四、脂四、脂类类的命名的命名(Nomenclature)(Nomenclature)1、酰基甘油(甘油酯)Sn-甘油-1-硬脂酸酯-2-油酸酯-3-肉豆蔻酸酯Sn-甘油-1-硬脂酰-2-油酰-3-肉豆蔻酰Sn-18:0-18:1-14:0硬脂酸油酸肉豆蔻酸第一第一节 引言引言Introduction四、脂四、脂类类的命名的命名(Nomenclature)(Nomenclature)2、磷脂任何含磷
5、酸一酯或磷酸二酯的脂称为磷脂Sn-甘油- 1-硬脂酰-2-亚油酰-3-磷脂酰胆碱卵磷脂以母体饱和烃或不饱和烃来命名末端羧基C定为C1明确双键位置例如：亚油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH9,12-十八碳二烯酸第一第一节 引言引言Introduction四、脂四、脂类类的命名的命名(Nomenclature)(Nomenclature)3、脂肪酸 12 9 1-命名系统：分子末端甲基碳原子开场确定第一个双键的位置CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH亚油酸18：26或18：2n6第一第一节 引言引言Introduction四、脂四、脂类
6、类的命名的命名(Nomenclature)(Nomenclature)3、脂肪酸 6约占脂肪酸总量的97月桂酸12：04肉豆蔻酸14：02棕榈酸16：011硬脂酸18：04油酸18：134亚油酸18：234亚麻酸18：35芥酸22：13第一第一节 引言引言Introduction四、脂四、脂类类的命名的命名(Nomenclature)(Nomenclature)3、脂肪酸植物油中常见的脂肪酸第一第一节 引言引言Introduction四、脂四、脂类类的命名的命名(Nomenclature)(Nomenclature)3、脂肪酸几个具有特殊功能的多不饱和脂肪酸花生四烯酸二十碳四烯酸EPA二十碳五
7、烯酸DHA二十二碳六烯酸人体合成前列腺素的前体物质。抗血栓、降胆固醇、治疗糖尿病。促进脑细胞生长发育，提高记忆力。第一第一节 引言引言Introduction四、脂四、脂类类的命名的命名(Nomenclature)(Nomenclature)3、脂肪酸脂肪酸脂肪酸摄摄入的安康比例入的安康比例WHO，FAO，中国营养协会引荐：饱和和脂脂肪肪酸酸单不不饱和和脂脂肪肪酸酸多多不不饱和和脂脂肪肪酸酸1：1：1第二第二节 脂脂类的物理性的物理性质The Physical Properties of Lipids一、普通特性一、普通特性1、气味和色泽SmellandColour纯脂肪无色、无味多数油脂无挥
8、发性，气味多由非脂成分引起的。 芝麻油 椰子油 菜油 第二第二节 脂脂类的物理性的物理性质一、普通特性一、普通特性2、熔点和沸点MeltingPointsandBoilingPointsz 没有敏锐的mp和bpz mp:游离脂肪酸甘油一酯二酯三酯z mp最高在4055之间。碳链越长，饱和度越高，那么mp越高。z mp96%。z bp：180200之间，bp随碳链增长而增高。The Physical Properties of Lipids第二第二节 脂脂类的物理性的物理性质一、普通特性一、普通特性2、熔点和沸点MeltingPointsandBoilingPointsThe Physical
9、Properties of Lipids第二第二节 脂脂类的物理性的物理性质二、晶体构造与同二、晶体构造与同质质多晶多晶1、晶体构造CrystallizationThe Physical Properties of Lipids)脂肪固化时，分子高度有序陈列，构成三维晶体构造)晶体是由晶胞在空间反复陈列而成的)晶胞普通是由两个短间隔(a,b)和一个长间隔(c)组成的长方体或斜方体。第二第二节 脂脂类的物理性的物理性质二、晶体构造与同二、晶体构造与同质质多晶多晶The Physical Properties of Lipids2、同质多晶Polymorphism化学组成一样而晶体构造不同的物质，
10、在熔融态时具有一样的化学组成与性质。稳定性： 三酰基甘油的3种晶型第二第二节 脂脂类的物理性的物理性质二、晶体构造与同二、晶体构造与同质质多晶多晶The Physical Properties of Lipids2、同质多晶Polymorphism具有一样脂肪酸的三酰基甘油的同质多晶型物的特征第二第二节 脂脂类的物理性的物理性质二、晶体构造与同二、晶体构造与同质质多晶多晶The Physical Properties of Lipids3、调温 利用结晶方式改动油脂的性质，使得到理想的同质多晶型和物理形状，以添加油脂的利用性和运用范围。-3V33.8 -3VI36.2 有利Cocoafat第二
11、第二节 脂脂类的物理性的物理性质三、油脂的塑性三、油脂的塑性The Physical Properties of Lipids在一定的外力作用下，固体脂肪具有的抗变形的才干。影响油脂塑性的要素：影响油脂塑性的要素：SFIsolid fat index)适当适当脂肪的晶型：脂肪的晶型： 熔化温度范熔化温度范围宽那么脂肪的塑性越大。那么脂肪的塑性越大。油脂塑性的运用油脂塑性的运用 涂抹性涂抹性 可塑性可塑性 起酥作用起酥作用 面团体积添加面团体积添加第三第三节 乳状液和乳化乳状液和乳化剂一、乳状液一、乳状液Emulsions and Emulsifiers1、乳状液的概念：乳状液普通是由两种不互溶
12、的液相组成的分散体系，其中一相是以直径0.10.5m的液滴分散在另一相中，以液滴或液晶方式存在的液相称为“内相或分散相，使液滴或液晶分散的相称为“外相或延续相。水油油水延续相分散相亲水端疏水端O/W W/O 水包油型(O/W，水为延续相。如：牛乳)油包水型(W/O，油为延续相。如：奶油)乳浊液第三第三节 乳状液和乳化乳状液和乳化剂二、乳化二、乳化剂剂Emulsions and Emulsifiers1、定义：由亲水基和亲油基组成的双亲分子。功能控制脂肪球滴聚集，添加乳状液稳定性在焙烤食品中减少老化趋势，以添加软度与面筋蛋白相互作用强化面团控制脂肪结晶，改善产品的稠度第三第三节 乳状液和乳化乳状
13、液和乳化剂二、乳化二、乳化剂剂Emulsions and Emulsifiers常用的乳化剂甘油酯、乳酰化单酰甘油、硬酯酰乳酰乳酸钠SSL、乙二醇或丙二醇脂肪酸单酯、脱水山梨醇脂肪酸酯与聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯、卵磷脂、各种植物中的水溶性树胶等。2、乳化剂的选择(1)HLB法选择乳化剂HLB(Hydrophilic-LipophilicBalance):亲水亲油平衡值HLB为36时，适用于W/O乳状液HLB为818时，适用于O/W乳状液nHLB值具有代数加和性n通常混合乳化剂比具有一样HLB值的单一乳化剂的乳化效果好。第四第四节 油脂的化学性油脂的化学性质The Chemical Prope
14、rties of Lipids一、脂一、脂类类水解水解LipolysisLipolysis经过加热或酶和水分的作用，脂类中的酯键发生水解游离脂肪酸比甘油酯更容易氧化，产生水解酸败味油炸易发烟，影响风味油脂中脂肪酸的含量的多少是评价其质量高低的目的之一，通常用酸价来表示。第四第四节 油脂的化学性油脂的化学性质The Chemical Properties of Lipids二、脂二、脂类类氧化氧化oxidationoxidation食品蜕变的主要缘由之一；产生挥发性化合物，不良风味哈喇味；受多种要素影响；氧与不饱和脂类反响。自动氧化光敏氧化酶促氧化第四第四节 油脂的化学性油脂的化学性质The C
15、hemical Properties of Lipids二、脂二、脂类类氧化氧化oxidationoxidation一自动氧化(autoxidation)脂类的自动氧化是典型的自在基反响，其反响机理如下：链终止：止：R + R R-R (4) R + ROO ROOR (5) ROO + ROO ROOR +O2 (6)链引引发 (诱导期期)：RH R + H (1)引发剂链传送：送： R + O2 ROO (2) ROO + RH ROOH + R (3)R 烷基自在基基自在基ROO 过氧化自在基过氧化自在基ROOR 非自在基产物非自在基产物自动氧化的特征n干扰自在基反响的物质会抑制脂肪的自
16、动氧化速度n光和产生自在基的物质能催化脂肪的自动氧化n反响产生大量氢过氧化物n纯脂肪物质的氧化需求一个相当长的诱导期第四第四节 油脂的化学性油脂的化学性质The Chemical Properties of Lipids二、脂二、脂类类氧化氧化oxidationoxidation一自动氧化(autoxidation)第四第四节 油脂的化学性油脂的化学性质The Chemical Properties of Lipids二、脂二、脂类类氧化氧化oxidationoxidation二光敏氧化(PhotosensitizedOxidation)在油脂中含有一些天然色素如叶绿素、核黄素等光敏化合物，在
17、光照时可产生单线态氧，它与不饱和脂肪酸的双键发生反响，构成氢过氧化物。第四第四节 油脂的化学性油脂的化学性质The Chemical Properties of Lipids二、脂二、脂类类氧化氧化oxidationoxidation二光敏氧化(PhotosensitizedOxidation)光敏氧化的特征u不产生自在基u双键的顺式构型改动成反式构型u与氧浓度无关u没有诱导期u光的影响远大于氧浓度的影响u受自在基抑制剂的影响，但不受抗氧化剂影响u产物是氢过氧化物第四第四节 油脂的化学性油脂的化学性质The Chemical Properties of Lipids二、脂二、脂类类氧化氧化ox
18、idationoxidation三脂类氧化产物ROOH的O-O断裂氢过氧化物是脂类氧化的主要初期产物，无味，但不稳定。烷氧基自在基第四第四节 油脂的化学性油脂的化学性质The Chemical Properties of Lipids二、脂二、脂类类氧化氧化oxidationoxidation三脂类氧化产物烷氧基两侧的C-C断裂第四第四节 油脂的化学性油脂的化学性质The Chemical Properties of Lipids二、脂二、脂类类氧化氧化oxidationoxidation三脂类氧化产物小分子聚合三戊基三噁烷第四第四节 油脂的化学性油脂的化学性质The Chemical Pro
19、perties of Lipids二、脂二、脂类类氧化氧化oxidationoxidation四影响脂肪氧化速率的要素脂肪酸的组成和含量顺式、共轭双键易氧化。游离FA比甘油酯的V氧化略高，双键数V氧化氧浓度氧压V氧化第四第四节 油脂的化学性油脂的化学性质The Chemical Properties of Lipids二、脂二、脂类类氧化氧化oxidationoxidation四影响脂肪氧化速率的要素温度温度V氧化水分活度第四第四节 油脂的化学性油脂的化学性质The Chemical Properties of Lipids二、脂二、脂类类氧化氧化oxidationoxidation四影响脂肪
20、氧化速率的要素外表积外表积V氧化助氧化剂具有适宜的氧化复原电位的二价或多价的过渡金属。铅铜黄铜锡锌铁铝不锈钢银光照和辐射抗氧化剂第四第四节 油脂的化学性油脂的化学性质The Chemical Properties of Lipids二、脂二、脂类类氧化氧化oxidationoxidation五抗氧化剂Antioxidants能推迟具有自动氧化才干的物质发生氧化，并能减慢氧化速率的物质。主抗氧化剂自在基接受体，可以延迟或抑制自动氧化的引发或停顿自动氧化的传送BHA、BHT、PG、TBHQ天然食品组分：VE、胡萝卜素次抗氧化剂协同剂、增效剂添加主抗氧化剂的活性柠檬酸、VC、酒石酸、卵磷脂分类第四第
21、四节 油脂的化学性油脂的化学性质The Chemical Properties of Lipids二、脂二、脂类类氧化氧化oxidationoxidation五抗氧化剂Antioxidants抗氧化剂的作用机理n抑制自在基的产生或中断链的传播n自在基接受体n既作为氢给予体，又作为自在基接受体n主要与ROO作用，而不是与R作用链传送反响ROO+RHROOH+R抑制反响ROO+AHROOH+A 循环 二聚合或歧化，不循环竞争机制第四第四节 油脂的化学性油脂的化学性质The Chemical Properties of Lipids二、脂二、脂类类氧化氧化oxidationoxidation五抗氧化
22、剂Antioxidants抗氧化剂的协同作用两类协同作用：混合自在基受体自在基受体与金属螯合剂的复协作用机理ROO+AHROOH+AA+BHB+AHBH的存在，使AH具有再生才干酚类抗氧化剂主抗氧化剂与抗坏血酸增效剂第四第四节 油脂的化学性油脂的化学性质The Chemical Properties of Lipids二、脂二、脂类类氧化氧化oxidationoxidation五抗氧化剂Antioxidants抗氧化剂运用时本卷须知A. 抗氧化剂应尽早参与B. 运用要留意剂量 不能超出其平安剂量有些抗氧化剂，用量不适宜会促氧化。C. 选择抗氧化剂应留意溶解性D. 常将几种抗氧化剂合用第五第五节
23、 油脂的油脂的质量量评价价Quality Evaluation of Lipids一、过氧化值PeroxidationValue1公斤油脂中所含ROOH的毫摩尔数。ROOH + 2KI ROH +I2 +K2OROOH + 2KI ROH +I2 +K2OI2+ 2 Na2S2O32 NaI+ Na2S4O6 I2+ 2 Na2S2O32 NaI+ Na2S4O6 POVPOV宜用于衡量油脂氧化初期的氧化程度。宜用于衡量油脂氧化初期的氧化程度。 二、酸值价AcidValue中和1g 油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。我国食品卫生的国家规范规定，运用植物油的酸价应低于5三、碘值价Iodine
24、Value第五第五节 油脂的油脂的质量量评价价Quality Evaluation of Lipids加成100g 油脂所需碘的克数。是衡量油脂中双键数的目的四、其它目的皂化价、感官评定等第六第六节 油脂的加工化学油脂的加工化学Chemistry of Lipids Processing一、脂类热分解第六第六节 油脂的加工化学油脂的加工化学Chemistry of Lipids Processing一、脂类热分解饱和脂肪非氧化热解第六第六节 油脂的加工化学油脂的加工化学Chemistry of Lipids Processing一、脂类热分解饱和脂肪氧化热解不饱和脂肪 非氧化热解 主要生成一些
25、低分子量的物质；此外还有二聚体。 氧化热解 与低温下的Autoxidation类似，但ROOH的分解速率更快。第六第六节 油脂的加工化学油脂的加工化学Chemistry of Lipids Processing一、脂类热分解第六第六节 油脂的加工化学油脂的加工化学Chemistry of Lipids Processing二、脂类油炸化学1、油炸过程中油脂的化学变化挥发性化合物极性化合物如羟基酸、环氧酸、烷氧基等二聚和多聚酸以及二聚和多聚甘油酯游离脂肪酸第六第六节 油脂的加工化学油脂的加工化学Chemistry of Lipids Processing二、脂类油炸化学2、油炸后油脂质量的检测方
26、法石油醚不溶物检测极性化合物柱色谱测定介电常数丈量二聚物酯类的气相色谱第六第六节 油脂的加工化学油脂的加工化学Chemistry of Lipids Processing三、油脂的精炼Refining脱胶 Degumming ：用水除去毛油中的磷脂和蛋白质胶体状杂质脱酸 Deacidification ：用碱中和毛油中的游离脂肪酸脱色 Bleaching ：用活性白土、活性碳脱去杂色素和棉酚脱臭 Deodorization ：真空脱气精炼后油的质量提高，但Fat-Soluble Vitamins和胡萝卜素损失。第六第六节 油脂的加工化学油脂的加工化学Chemistry of Lipids Pr
27、ocessing四、油脂的改性ModificationofLipids11、氢氢化化HydrogenationHydrogenation 油脂的氢化是经过催化加氢的过程使油脂分子中的不饱和脂肪酸变为饱和脂肪酸，从而提高油脂熔点的方法。氢化以后的油脂主要运用在肥皂工业，也可用在食品工业中用作起酥油、人造奶油等。第六第六节 油脂的加工化学油脂的加工化学Chemistry of Lipids Processing四、油脂的改性ModificationofLipids11、氢氢化化HydrogenationHydrogenation双键被吸附键相互作用到金属催化剂外表；金属外表氢原子转移到双键的一个碳
28、上，双键的另一个碳与金属外表键合键；第二个氢原子进展转移，得到饱和产品。氢化化机机理理第六第六节 油脂的加工化学油脂的加工化学Chemistry of Lipids Processing四、油脂的改性ModificationofLipids11、氢氢化化HydrogenationHydrogenation氢化化的的选择性性氢化过程中，一些双键被饱和，一些双键能够重新定位，一些双键能够由顺式转变为反式构型，所产生的异构物被称为异酸。亚麻酸异亚油酸亚油酸异油酸油酸硬脂酸为使氢化产品能满足各种用途，氢化作用必需具有选择性。选择比SR是指氢化产品的速率比。如下式的SRk2/k3亚麻酸亚油酸油酸硬脂酸k
29、2k3k1SR越高，选择性越高第六第六节 油脂的加工化学油脂的加工化学Chemistry of Lipids Processing四、油脂的改性ModificationofLipids11、氢氢化化HydrogenationHydrogenation加工参数对氢化选择性与速率的影响第六第六节 油脂的加工化学油脂的加工化学Chemistry of Lipids Processing四、油脂的改性ModificationofLipids11、氢氢化化HydrogenationHydrogenation油油脂脂氢化化后后的的特特性性改改动有利方面n稳定性提高；n颜色变浅；n风味改动；n便于运输和贮藏
30、；n制造起酥油、人造奶油等。不利方面n多不饱和脂肪酸含量下降；n脂溶性维生素被破坏；n双键的位移和反式异构体的产生第六第六节 油脂的加工化学油脂的加工化学Chemistry of Lipids Processing四、油脂的改性ModificationofLipids22、酯酯交交换换InteresterificationInteresterification分子内酯交换ABCABC分子间酯交换ABC+ABC+ABCABC思索题思索题1、单酸三酰甘油同质多晶主要有、和 型。有关这三种晶型，下面哪一种说法正确？ A型密度最小，熔点最低 B 型密度最小，熔点最低 C型密度最小，熔点最低 D型密度最大，熔点最低思索题思索题2、油脂的选择性氢化是油脂改性的常用手段之一(如在制造起酥油和人造奶油时)。然而，油脂氢化过程中能够构成反式脂肪酸，对人体的安康不利。请运用他所学的食品化学知识，设计一种替代工艺，并解释他的思绪。
