高中化学 专题3 常见的烃 3.2.1 苯的结构与性质课件 苏教版选修5

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1、第二单元芳香烃第二单元芳香烃第第1课时苯的结构与性质课时苯的结构与性质【考考试标试标准准】知知识条目条目加加试要求要求1苯的苯的结构特点和化学性构特点和化学性质2苯的用途苯的用途ba知识点二苯的化学性质知识点二苯的化学性质1苯的溴化反应苯的溴化反应在在作催化作催化剂时剂时,苯与,苯与、可可发发生生反反应应,生成,生成、等。等。生成的二生成的二卤卤代苯主要是代苯主要是和和取代取代产产物。物。三卤化铁三卤化铁氯单质氯单质溴单质溴单质取代取代一卤代苯一卤代苯二卤代苯二卤代苯邻位邻位对位对位2苯的硝化反应苯的硝化反应苯苯与与 、 的的混混合合物物在在 时时生成一取代生成一取代产产物物 ,当当温温度度升

2、升高高至至100110 时时则则生生成成。浓硝酸浓硝酸浓硫酸浓硫酸60 硝基苯硝基苯二取代产物间二硝基苯二取代产物间二硝基苯3苯的加氢反应苯的加氢反应在在催催化化剂剂镍镍作作用用下下,苯苯与与氢氢气气能能在在温温度度为为180250 、压压强强为为18 MPa的的条条件件下下发发生生加加成成反反应应,这这是是工工业业上上得得到到环环己己烷烷的主要方法。的主要方法。4其他其他(1)苯苯的的一一取取代代产产物物只只有有 种种,二二取取代代产产物物共共有有 种。种。(2)苯苯不不能能通通过过化化学学反反应应使使高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液、溴溴的的四四氯氯化碳溶液褪色。化碳溶液褪色。一一三三即即

3、 时时 自自 测测判判断正断正误误:1苯主要是以石油苯主要是以石油为为原料而原料而获获得的一种重要化工原料得的一种重要化工原料2苯中含有碳碳双苯中含有碳碳双键键,所以苯属于,所以苯属于烯烃烯烃3苯分子中苯分子中6个碳碳个碳碳键键完全相同完全相同4苯的核磁共振苯的核磁共振氢谱图氢谱图中有两个峰中有两个峰5苯在催化苯在催化剂剂的作用下能与溴的作用下能与溴发发生取代反生取代反应应6在苯中加入溴水,振在苯中加入溴水,振荡荡后静置,上后静置,上层层液体液体为为橙橙红红色色7在在苯苯中中加加入入少少量量高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液,振振荡荡后后静静置置,液液体体变变为为无无色色8一定条件下,苯能与一定条件下,

4、苯能与氢氢气气发发生加成反生加成反应应答案答案1.2.3.4.5.6.7.8探究一苯的溴化反应探究一苯的溴化反应如如图图所示,在三所示,在三颈烧颈烧瓶中加入少量瓶中加入少量铁铁粉,向三粉,向三颈烧颈烧瓶上的一瓶上的一个滴液漏斗中加入个滴液漏斗中加入5 mL苯和苯和1 mL 液溴的混合物,另一个滴液溴的混合物,另一个滴液漏斗中加入液漏斗中加入30 mL 10%的的氢氢氧化氧化钠钠溶液,溶液,锥锥形瓶中注入蒸形瓶中注入蒸馏馏水,干燥管中加入碱石灰,水,干燥管中加入碱石灰,连连接好接好仪仪器,器,检查检查装置气密性。装置气密性。先向三先向三颈烧颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物,瓶中加入苯和液溴的混合物,

5、观观察三察三颈烧颈烧瓶和瓶和锥锥形瓶中出形瓶中出现现的的现现象。反象。反应应完完毕毕后,向三后,向三颈烧颈烧瓶中混入瓶中混入氢氢氧化氧化钠钠溶液,溶液,观观察三察三颈烧颈烧瓶中生成物的状瓶中生成物的状态态。(1)实验现实验现象:象:向向三三颈颈烧烧瓶瓶中中加加入入苯苯和和液液溴溴后后,反反应应迅迅速速进进行行,溶溶液液几几乎乎“沸沸腾腾”,一段,一段时间时间后反后反应应停止,三停止,三颈烧颈烧瓶中有瓶中有红红棕色气体。棕色气体。反反应结应结束后,三束后,三颈烧颈烧瓶底部出瓶底部出现红现红褐色油状液体褐色油状液体(溴苯溴苯)。锥锥形形瓶瓶内内有有白白雾雾,向向锥锥形形瓶瓶中中加加入入AgNO3溶

6、溶液液,出出现现浅浅黄黄色沉淀。色沉淀。向三向三颈烧颈烧瓶中加入瓶中加入NaOH溶液,溶液,产产生生红红褐色沉淀褐色沉淀Fe(OH)3。(2)注意事注意事项项:此此处处反反应应物物为为液液溴溴(纯纯溴溴)而而不不是是溴溴水水。液液溴溴的的浓浓度度大大,可可增增大大化化学学反反应应速速率率。而而溴溴水水与与苯苯不不能能发发生生取取代代反反应应,混混合合后后发发生萃取,分生萃取,分层层后,水在下后,水在下层层,溶有溴的苯在上,溶有溴的苯在上层层。【例例1】某某化学化学课课外小外小组组用下用下图图装置制取溴苯。先向分液装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反漏斗中加入苯和液溴,

7、再将混合液慢慢滴入反应应器器A(A下端下端活塞关活塞关闭闭)中。中。(1)写出写出A中反中反应应的化学方程式:的化学方程式:_。(2)观观察到察到A中的中的现现象是象是_。(3)实实验验结结束束时时,打打开开A下下端端的的活活塞塞,让让反反应应液液流流入入B中中,充充分分振振荡荡,目的是,目的是_。(4)C中盛放中盛放CCl4的作用是的作用是_。(5)要要证证明明苯苯和和液液溴溴发发生生的的是是取取代代反反应应,而而不不是是加加成成反反应应,可可向向试试管管D中中加加入入AgNO3溶溶液液,若若产产生生淡淡黄黄色色沉沉淀淀,则则能能证证明明。另另一一种种验验证证的的方方法法是是向向试试管管D中

8、中加加入入_,现现象象是是_。【训训练练1】实实验验室室里里用用溴溴和和苯苯反反应应制制取取溴溴苯苯。得得到到粗粗溴溴苯苯后后,要要用用如如下下操操作作精精制制:蒸蒸馏馏;水水洗洗;用用干干燥燥剂剂干干燥燥;用用10%的的NaOH溶液洗溶液洗涤涤。正确的操作。正确的操作顺顺序是序是( )ABCD解解析析用用溴溴和和苯苯反反应应制制取取溴溴苯苯,得得到到的的粗粗溴溴苯苯中中必必定定会会溶溶解解有有溴溴单单质质。要要除除去去溴溴,必必须须经经过过水水洗洗、碱碱洗洗、水水洗洗、干干燥、蒸馏这几个步骤。燥、蒸馏这几个步骤。答案答案B探究二苯的硝化反应探究二苯的硝化反应(1)实实验验步步骤骤:先先将将1

9、.5 mL浓浓硝硝酸酸注注入入大大试试管管中中,再再慢慢慢慢注注入入2 mL浓浓硫酸,并及硫酸,并及时摇时摇匀和冷却。匀和冷却。向向冷冷却却后后的的酸酸中中逐逐滴滴加加入入1 mL苯苯,充充分分振振荡荡,混混合合均均匀。匀。将将混混合合物物控控制制在在5060的的条条件件下下约约10 min,实实验验装装置如下置如下图图。将将反反应应后后的的液液体体到到入入盛盛冷冷水水的的烧烧杯杯中中,可可以以看看到到烧烧杯杯底底部部有黄色油状物生成,有黄色油状物生成,经过经过分离得到粗硝基苯。分离得到粗硝基苯。粗粗产产品品依依次次用用蒸蒸馏馏水水和和5% NaOH溶溶液液洗洗涤涤,最最后后再再用用蒸蒸馏馏水

10、水洗洗涤涤,将将用用无无水水CaCl2干干燥燥后后的的粗粗硝硝基基苯苯进进行行蒸蒸馏馏,得得到到纯纯硝基苯。硝基苯。硝硝基基苯苯是是一一种种带带有有苦苦杏杏仁仁味味的的、无无色色油油状状液液体体,密密度度比比水水大大。有毒,易溶于酒精和乙有毒,易溶于酒精和乙醚醚。(2)注意事注意事项项:加加入入药药品品顺顺序序,不不可可以以颠颠倒倒,因因为为相相当当于于浓浓H2SO4的的稀稀释释,过过程是放程是放热热的。由于苯易的。由于苯易挥发挥发,故需冷却后才能加入。,故需冷却后才能加入。将将反反应应容容器器放放入入水水浴浴中中,便便于于控控制制温温度度在在5060 。因因为为温温度度在在7080 时时,苯

11、苯将将与与硫硫酸酸发发生生磺磺化化反反应应。当当温温度度升升高高至至100110 时时则则生生成成二二取取代代产产物物(间间二二硝硝基基苯苯),化化学学方方程程式如下:式如下:【训训练练2】中中国国石石油油吉吉林林石石化化公公司司双双苯苯厂厂发发生生爆爆炸炸事事故故,大大量量硝硝基基苯苯泄泄漏漏,引引起起松松花花江江水水污污染染,安安全全生生产产和和环环保保问问题题再次引起人再次引起人们们的关注。下列关于硝基苯的叙述正确的是的关注。下列关于硝基苯的叙述正确的是( )A硝基苯是一种油状物硝基苯是一种油状物质质,会浮在水面上,会浮在水面上 B实验实验室制硝基苯需要用水浴加室制硝基苯需要用水浴加热热

12、C硝硝基基苯苯中中毒毒是是由由蒸蒸气气吸吸入入或或误误食食引引起起的的,与与皮皮肤肤接接触触不会引起中毒不会引起中毒D硝基苯是由苯酚和硝酸直接反硝基苯是由苯酚和硝酸直接反应应生成的生成的解解析析硝硝基基苯苯是是一一种种油油状状液液体体,但但是是其其密密度度大大于于水水,故故而而泄泄漏漏时时排排入入河河流流,会会在在水水底底随随水水流流而而动动,A错错;硝硝基基苯苯对对于于人人的的皮皮肤肤有有一一定定的的腐腐蚀蚀性性,故故C的的说说法法也也是是错错误误的的;硝硝基基苯苯是是由苯和浓硝酸在浓硫酸催化条件下生成的,故由苯和浓硝酸在浓硫酸催化条件下生成的,故D也是错误的。也是错误的。答案答案B课课堂堂笔笔记记:温温度度计计是是中中学学化化学学实实验验中中常常用用的的一一种种仪仪器器,反反应应条条件件及及原原理理的的不不同同使使得得温温度度计计在在不不同同反反应应中中所所放放的的位位置置有有所所不同。不同。1.KNO3溶解度的测定,插入溶解度的测定,插入 中。中。2.蒸蒸馏馏操操作作,温温度度计计水水银银球球处处于于 。3.乙烯的制备,插入乙烯的制备,插入中。中。4.苯苯 的的 硝硝 化化 反反 应应 和和 葡葡 萄萄 糖糖 的的 银银 镜镜 反反 应应 , 温温 度度 计计 插插 入入 中。中。KNO3溶液溶液蒸馏烧瓶的支管口处蒸馏烧瓶的支管口处反应液反应液水浴水浴

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