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1、第十四章第十四章 氨基酸、多肽与蛋白质氨基酸、多肽与蛋白质目的与要求目的与要求：1掌握氨基酸的结构和性质；掌握氨基酸的结构和性质；了解多肽与蛋白质了解多肽与蛋白质141氨基酸氨基酸 一、分类与命名一、分类与命名1 1、分类、分类* * 据氨基和羧基的数目可分为：据氨基和羧基的数目可分为：中性中性氨基酸、氨基酸、酸性酸性氨基酸和氨基酸和碱性碱性氨基酸。氨基酸。2 2、命名：、命名：俗名俗名-根据氨基酸的来源或性质命名。根据氨基酸的来源或性质命名。 二、二、氨基酸的构型氨基酸的构型D/LD/L标记法：距羧基最近的手性碳原子为标准。标记法：距羧基最近的手性碳原子为标准。* * 据氨基和羧基的相对位置
2、分为：据氨基和羧基的相对位置分为：氨基酸、氨基酸、氨基酸和氨基酸和氨基酸。氨基酸。见见P244表表14-1* * 肪族氨基酸、芳香族氨基酸、杂环氨基酸。肪族氨基酸、芳香族氨基酸、杂环氨基酸。 三、化学性质三、化学性质 具有氨基和羧基的典型反应。还表现出特性。具有氨基和羧基的典型反应。还表现出特性。1、偶极离子与等电点、偶极离子与等电点（1）形成内盐）形成内盐（2）氨基酸的存在形式）氨基酸的存在形式在在等等电电点点时时，氨氨基基酸酸主主要要以以两两性性离离子子存在。存在。在在强强碱碱性性溶溶液液中中以以负负离离子子存存在。在。氨氨基基酸酸在在强强酸酸性性溶溶液液中中以以正正离离子子存存在。在。（
3、3）等电点）等电点等电点：等电点：当溶液调节至一定的当溶液调节至一定的pHpH值时，氨基酸可以两性离子的形式存在，值时，氨基酸可以两性离子的形式存在， 将此溶液置于电场中，氨基酸不向电场的任何一极移动，即处将此溶液置于电场中，氨基酸不向电场的任何一极移动，即处 于电中性状态，于电中性状态，这时溶液的这时溶液的pHpH值称为氨基酸的等电点。值称为氨基酸的等电点。中性氨基酸的等电点略小于中性氨基酸的等电点略小于7 7，一般在，一般在5 56.36.3之间。之间。酸性氨基酸的等电点小于酸性氨基酸的等电点小于7 7，一般在，一般在2.82.83.23.2之间。之间。碱性氨基酸的等电点大于碱性氨基酸的等
4、电点大于7 7，一般在，一般在7.67.610.810.8之间。之间。氨基酸在等电点时，溶解度最小。可用调节氨基氨基酸在等电点时，溶解度最小。可用调节氨基酸等电点的方法分离氨基酸的混合物。酸等电点的方法分离氨基酸的混合物。2 2、HNOHNO2 2的作用的作用范斯莱克范斯莱克( (van Slyke)van Slyke)氨基酸测定法氨基酸测定法3 3、受热反应、受热反应 -氨基酸受热时，两分子氨基酸受热时，两分子-氨基酸失水形成哌嗪二酮的衍生物氨基酸失水形成哌嗪二酮的衍生物 -氨基酸受热时则失氨而形成氨基酸受热时则失氨而形成，-不饱和酸。不饱和酸。 -氨基酸和氨基酸和-氨基酸受热则分子内氨基与
5、羧基失水形成内酰胺。氨基酸受热则分子内氨基与羧基失水形成内酰胺。4 4、失羧作用、失羧作用5 5、茚三酮反应、茚三酮反应-氨基酸的特有反应氨基酸的特有反应常用于鉴别和比色分析常用于鉴别和比色分析 四、重要的氨基酸四、重要的氨基酸1.1.甘氨酸（甘氨酸（H H2 2NCHNCH2 2COOHCOOH）2 2半胱胺酸和胱胺酸半胱胺酸和胱胺酸3 3色氨酸色氨酸4 4谷氨酸谷氨酸5 5蛋氨酸蛋氨酸142多肽多肽一、肽的组成、结构及命名一、肽的组成、结构及命名1、组成、组成氨基酸分子间的氨基与羧基失水，以酰氨基酸分子间的氨基与羧基失水，以酰胺键（肽键）相连而成的化合物叫做肽胺键（肽键）相连而成的化合物叫
6、做肽通式：通式：以上分子链称为以上分子链称为肽链肽链寡肽寡肽：10个或个或10个以下氨基酸组成的肽个以下氨基酸组成的肽多肽多肽：10个以上氨基酸组成的肽个以上氨基酸组成的肽肽的一端含肽的一端含-NH2，通常写在左边，称为肽链的通常写在左边，称为肽链的N末端末端或或N-端端肽的另一端含肽的另一端含-COOH，通常写在右边，称为肽链的通常写在右边，称为肽链的C末端末端或或C-端端2 2、异构与命名、异构与命名由两种氨基酸组成的二肽，因结合顺序不同可能有两种异构体由两种氨基酸组成的二肽，因结合顺序不同可能有两种异构体 命名原则：命名原则： 以以含含CC端端的的氨氨基基酸酸为为母母体体，把把肽肽链链中
7、中其其它它氨氨基基酸酸名名称称中中的的酸酸字字改改为为酰酰字字，将将含含NN端端的的氨氨基基酸酸写写在在最最前前，然然后后按按它它们们在在链链中中的的顺顺序序依依次次排排列列至至最最后后含含CC端的氨基酸。端的氨基酸。三肽含由三肽含由6种异构体；四肽有种异构体；四肽有24种；五肽有种；五肽有120种；种；二、多肽结构的测定二、多肽结构的测定1、末端分析：分别测定肽链的、末端分析：分别测定肽链的N-末端和末端和C-末端的氨基酸末端的氨基酸（1）2，4二硝基氟苯法二硝基氟苯法(DNFBDinitrofluorobenzene)（2 2）异硫氰酸酯异硫氰酸酯（3）羧肽酶水解）羧肽酶水解羧肽酶能不断地
8、从羧肽酶能不断地从C-末端水解各个氨基酸，若按一定末端水解各个氨基酸，若按一定的时间间隔定量地取样分析，即可知的时间间隔定量地取样分析，即可知C-末端氨基酸的排列末端氨基酸的排列顺序。顺序。2、部分水解、部分水解将氨基酸部分水解为寡肽，再结合末端分析。将氨基酸部分水解为寡肽，再结合末端分析。3、利用氨基酸自动分析仪、利用氨基酸自动分析仪三、多肽的合成三、多肽的合成1、基团的保护、基团的保护2、基团的活化、基团的活化3、固相合成法、固相合成法143蛋白质蛋白质一、组成：一、组成：由由 -氨基酸以酰胺键形成的高分子化合物。氨基酸以酰胺键形成的高分子化合物。 蛋白质与多肽没有严格区别，一般将分子量在
9、蛋白质与多肽没有严格区别，一般将分子量在1000010000以下的称为以下的称为多肽；分子量在多肽；分子量在1000010000以上的称为蛋白质。以上的称为蛋白质。二、结构二、结构1、一级结构：氨基酸在蛋白质多肽链中的排列顺序、一级结构：氨基酸在蛋白质多肽链中的排列顺序2、二级结构：、二级结构：-螺旋和螺旋和-折叠片折叠片 - - 螺旋：一条肽链可以通过一个酰胺键中羰基的氧与另一酰胺螺旋：一条肽链可以通过一个酰胺键中羰基的氧与另一酰胺 键中氨基的氢形成氢键而绕成螺旋形结构。键中氨基的氢形成氢键而绕成螺旋形结构。 - - 折叠片：由链间的氢键将肽拉在一起形成折叠片：由链间的氢键将肽拉在一起形成“
10、片片”状的结构。状的结构。3 3、三级结构：、三级结构：4 4、四级结构：、四级结构：由两个以上具有三级结构的多肽链组成的。由两个以上具有三级结构的多肽链组成的。这些多肽链之间没有共价键连接，而是借次级键缔合在一这些多肽链之间没有共价键连接，而是借次级键缔合在一起。蛋白质的这种结构形式称为蛋白质的四级结构起。蛋白质的这种结构形式称为蛋白质的四级结构三、蛋白质中常见的化学键三、蛋白质中常见的化学键主键：即酰胺键，亦即肽键主键：即酰胺键，亦即肽键副键：氢键、二硫键、盐键、酯键、疏水键副键：氢键、二硫键、盐键、酯键、疏水键疏水键是指疏水基（如苯环、疏水键是指疏水基（如苯环、大的脂肪烃基）之间的作用力大的脂肪烃基）之间的作用力
