《浙江省温州市龙湾中学高二化学苯的结构与性质课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《浙江省温州市龙湾中学高二化学苯的结构与性质课件（50页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、苯的结构与性质苯的结构凯库勒式 CC CCCCHHHHHH18661866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构年，德国化学家凯库勒提出苯环结构 苯的苯的1 1H H核磁共振谱图也证明苯分子中核磁共振谱图也证明苯分子中6 6个个H H的化学环境完全相同的化学环境完全相同苯的结构与性质苯的结构 根据现在价键理论，苯分子中的的碳碳键是根据现在价键理论，苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。 大量实验事实表明，在苯分子中不存在独立大量实验事实表明，在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键。的碳碳单键和碳碳双键。 苯分子中的苯分子中的6 6个
2、碳个碳原子和原子和6 6个氢原子都处个氢原子都处于同一个平面上，为平于同一个平面上，为平面正六边形。面正六边形。 凯库勒式仅有习惯性的纪念意义凯库勒式仅有习惯性的纪念意义小结：小结：一、苯的物理性质一、苯的物理性质1.1.无色，有特殊芳香气味的液体无色，有特殊芳香气味的液体2.2.密度小于水密度小于水3.3.不溶于水易溶于有机溶剂不溶于水易溶于有机溶剂4.4.熔点熔点5.5, 5.5, 沸点沸点80.180.15.5.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）6.6.苯蒸气有毒苯蒸气有毒特性特性二、苯的性质二、苯的性质苯的苯的特殊结构特殊结构苯的苯的特殊性质特殊性质苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既
3、可苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可以发生以发生取代反应取代反应又可以发生又可以发生加成反应加成反应。1、苯与液溴、苯与液溴取代？取代？ 加成？加成？液溴、苯、液溴、苯、铁粉铁粉硝酸银硝酸银溶液溶液烧瓶内烧瓶内液体沸腾，烧瓶内充液体沸腾，烧瓶内充满有大量红棕色气体。满有大量红棕色气体。 锥形瓶内锥形瓶内管口有白雾出现，溶管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。液中出现淡黄色沉淀。苯的化学性质苯的化学性质卤代反应卤代反应两者相比，后一装置有哪些优点？两者相比，后一装置有哪些优点？(1)冷凝效果更好冷凝效果更好(3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使现象现象更明显
4、更明显液溴、苯、铁粉液溴、苯、铁粉硝酸银溶液硝酸银溶液(2)有尾气吸收装置，能防止污染。有尾气吸收装置，能防止污染。 现象：现象： 1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎速进行，溶液几乎“沸腾沸腾”，一段时间后反，一段时间后反应停止应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红溶液，产生红褐色沉淀（褐色沉淀（
5、Fe(OH)3）1 1、如何检查装置气密性？、如何检查装置气密性？2 2、冷凝管的作用？冷却水为什么下进上出？、冷凝管的作用？冷却水为什么下进上出？4 4、插入锥形瓶的长导管不伸入液面、插入锥形瓶的长导管不伸入液面, ,为什么？为什么？5 5、碱石灰干燥管的作用？、碱石灰干燥管的作用？6 6、加、加NaOHNaOH作用是什么？作用是什么？7 7、能说明此反应是取代反应的依据是？、能说明此反应是取代反应的依据是？1010、催化剂是什么？能否用溴水与铁反应？、催化剂是什么？能否用溴水与铁反应？ 3 3、锥形瓶的作用？、锥形瓶的作用？8 8、溴苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到、溴苯应该是无
6、色、密度比水大的液体，但反应得到 的溴苯却是褐色的液体，原因何在？的溴苯却是褐色的液体，原因何在？9 9、如何除去溴苯中的溴？、如何除去溴苯中的溴？冷凝回流、导气吸收检验HBr吸收HBr，防止污染环境除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯防止倒吸 + Br2 Br + HBrFeBr3 + 2Br2 Br + 2HBrFeBr3 Br + 2Br2 Br + 2HBrFeBr3 Br 苯在三卤化铁催化下可与苯在三卤化铁催化下可与ClCl2 2、BrBr2 2发生发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等要是邻、对位取代产物）等不同状态的溴与
7、烃的反应规律不同状态的溴与烃的反应规律溴蒸汽溴蒸汽溴水溴水液溴液溴烃烃反反应类应类型型 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）。 硝基苯硝基苯无色无色，难溶于水，密度比难溶于水，密度比水大水大，有苦杏仁味，有苦杏仁味 ，有毒有毒。苯的化学性质苯的化学性质硝化反应硝化反应(4)试管中液面低于烧杯中，为什么？试管中液面低于烧杯中，为什么？二、苯的性质二、苯的性质2、苯与浓硝酸、苯与浓硝酸(1)如何混合浓硫酸和浓硝酸？如何混合浓硫酸和浓硝酸？(5)长导管的作用长导管的作用?(7)生成物状态生成物状态? 怎样除去其中的杂质怎样除去其中的杂质?
8、(2)为何要在不断振荡下，逐滴加苯？为何要在不断振荡下，逐滴加苯？(6)浓硫酸的作用浓硫酸的作用?(3)温度计的位置和作用温度计的位置和作用?冷凝回流水浴加热，使反应体系受热均匀；便于控制温度，防止副产物生成温度计应伸入水浴中苯的化学性质硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在6060时生成时生成一取代硝基苯，当温度升高至一取代硝基苯，当温度升高至100100110110时则生时则生成二取代产物间二硝基苯。成二取代产物间二硝基苯。 + HNO3 NO2 + H2O浓硫酸浓硫酸60 + 2HNO3 NO2 + 2H2O浓硫酸浓硫酸100110 NO2定位基种类定位基种类
9、NO2、NO2-、-NO2如何证明有硝基苯生成？如何证明有硝基苯生成？ 把反应后的混合物倒入水中，溶液分把反应后的混合物倒入水中，溶液分层，下层有不溶于水的油状液体产生层，下层有不溶于水的油状液体产生关于硝基苯：关于硝基苯：密度比水大密度比水大的的无色无色油状液体油状液体有苦杏仁味、有毒有苦杏仁味、有毒 苯的化学性质其它反应+ 3H2Ni18MPa 180250工业制取环己烷的主要方法工业制取环己烷的主要方法2C6H6+15O212CO2+6H2O冒浓的黑烟冒浓的黑烟加成反应加成反应氧化反应氧化反应苯苯+Cl2在紫外光条件下的反应在紫外光条件下的反应+ 3Cl2紫外光紫外光ClClClClCl
10、Cl + Br2 Br + HBrFe比较：比较：苯的结构与性质苯的化学性质小结 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。难氧化难氧化（燃烧）（燃烧）、易取代、能加成、易取代、能加成CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH32.苯及其同系物通式：苯及其同系物通式：CnH2n-6 (n6) 1.苯的同系物：苯的同系物：只有一个苯环只有一个苯环，并且苯环上的氢，并且苯环上的氢原子被原子被烷基代替烷基代替而得到的烃。而得到的烃。二、苯的同系物二、苯的同系物如：如：3.二甲苯的
11、一氯代物的同分异构体二甲苯的一氯代物的同分异构体 甲苯加氢后的一氯代物的同分异构体甲苯加氢后的一氯代物的同分异构体多环芳烃多苯代脂烃多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起：多个苯环通过脂肪烃连在一起联苯联苯或或多联苯多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CH2二苯甲烷二苯甲烷(C13H12)联苯联苯(C12H10)萘萘(C10H8)蒽蒽(C14H10)1.下列有机物中属于下列有机物中属于芳香族化合物芳香族化合物的是的是 2.下列有机物属于下列有机物属于芳香烃芳香烃的是的是3.
12、下列有机物中哪些是下列有机物中哪些是苯的同系物苯的同系物OHCH3CH3CH3CH CH2NO2COOH 苯的同系物的化学性质苯环性质苯环性质烷基性质烷基性质卤代反应、硝化反应、加成反应卤代反应、硝化反应、加成反应卤代反应卤代反应甲苯甲苯+ +高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液二甲苯二甲苯+ +高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液 用力振荡，必要时加热用力振荡，必要时加热如何加快化学反应速率？如何加快化学反应速率？现象：紫红色褪去现象：紫红色褪去升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂苯的同系物的化学性质氧化反应现象现象结论结论苯苯+酸性酸性高锰酸
13、钾高锰酸钾甲苯甲苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾二甲苯二甲苯+酸酸性高锰酸钾性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）褪色（较快）酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液不褪色钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸苯不能被酸性高锰酸钾氧化钾氧化 2.苯不能使苯不能使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？以上现象？
14、苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得响，使得酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色。褪色。等等能能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪锰酸钾溶液褪色色等等不能不能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色反应机理反应机理 |CH | O | COH |高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C不能被氧化不能被氧化能被氧化能被氧化能被氧化能被氧化 苯的同系物中如果苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯，该苯的同系物则可使的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液酸性高
15、锰酸钾溶液褪色；与苯环相连的烷基通常褪色；与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基，也即不论侧链长短，被氧化成羧基，也即不论侧链长短，产物均为苯甲酸产物均为苯甲酸。 CH3 |CCH3 | CH3CH3 | |CH2R CH3 |CH3CHKMnOKMnO4 4/H/H+ +可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( ) CH3CHCH3CH3 CH2 CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3A.D.C.B.AC CH3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOHHOOC 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基从上组反应中我们看到甲基受苯环影
16、响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？响呢？ 此反应可用于鉴别苯和苯的同系物，也可鉴别苯的此反应可用于鉴别苯和苯的同系物，也可鉴别苯的同系物和不饱和链烃同系物和不饱和链烃 ( (需振荡或加热需振荡或加热) )。 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。溴水褪色。苯的同系物的化学性质取代反应CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O浓硫酸浓硫酸1002,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯TNT1、硝化反应、硝化反应 (100(1
17、00为一取代物为一取代物) )不溶于水的淡黄色针状不溶于水的淡黄色针状晶体，晶体， 烈性炸药烈性炸药甲苯的氧化比苯更甲苯的氧化比苯更易进行，且可生成易进行，且可生成三元取代物，说明三元取代物，说明侧链对苯环也有影侧链对苯环也有影响。响。2.卤代反应卤代反应苯的同系物也能和氢气可以发生加成反应苯的同系物也能和氢气可以发生加成反应苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质加成反应加成反应反应二可能有几种产物？反应二可能有几种产物？条件分别是什么？条件分别是什么？侧链和苯环相互影响：侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化；侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。
18、结论：结论：苯苯甲苯甲苯甲甲烷烷结结构构结构特点结构特点有苯环、有甲基有苯环、有甲基反反应应加成、取代加成、取代取代取代基团间的相互影响CH3高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液COOH高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液HCH3通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异，可知有机分子中基团之间存在着相互的影响 将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？无现象无现象褪色褪色无现象无现象基团间的相互影响基团间的相互影响 研究烃的衍生物时，既要注意官能团
19、的研究烃的衍生物时，既要注意官能团的共性共性 ，又要注意它与不同基团相连而引起的，又要注意它与不同基团相连而引起的 “个性个性”。 乙醇与苯酚中乙醇与苯酚中羟基羟基的活性的活性 苯与甲苯、苯酚中苯与甲苯、苯酚中苯环苯环被取代的活性被取代的活性 NO2 + H2O + HNO3浓硫酸浓硫酸60 + 2HNO3浓硫酸浓硫酸100110 /NO2 + 2H2O NO2 |NO2CH3 |NO2O2N + 3H2OCH3 | + 3HNO3浓硫酸浓硫酸1001、烃基与烃基间的相互影响、烃基与烃基间的相互影响CH3 CHCH3 3受苯环受苯环影响，能被酸性影响，能被酸性KMnOKMnO4 4氧化。氧化。
20、 苯环苯环受受CHCH3 3影影响而使邻、对位的响而使邻、对位的氢易被取代。氢易被取代。 Br + HBr + Br2FeBr32、烃基与官能团间的相互影响、烃基与官能团间的相互影响2) 官能团影响烃基官能团影响烃基2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH21) 烃基影响官能团烃基影响官能团+ + 3Br3Br2 2+ + 3HBr3HBrOHOHBrBrBrC6H5OH2NaOH C6H5ONaH2O苯苯苯酚苯酚反应物反应物反应条件反应条件被取代的被取代的氢原子数氢原子数反应速率反应速率1 1取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，另一支试
21、管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热另一支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。热水浴的温度约为水浴中加热。热水浴的温度约为5050。待苯酚熔化后，。待苯酚熔化后，向两支试管中分别加入绿豆粒大小的金属钠。观察向两支试管中分别加入绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象实验现象苯、液溴苯、液溴 苯酚、浓溴水苯酚、浓溴水催化剂催化剂 通常条件通常条件1 1或或2 32 3较慢较慢 很快很快2 2比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表 O|CH3C OH 中的中的 OH 受受 O |C 影响影响使得使得 COOH 的氢较易电离，显酸性。的氢较易电离，显酸性。使得使得 C
22、=O 难与氢气加成难与氢气加成。3、官能团与官能团间的相互影响、官能团与官能团间的相互影响 O|CH3C OH 中的中的 受受 OH 影响影响 O |C 4、由于官能团的相互作用，下列结构不稳定、由于官能团的相互作用，下列结构不稳定 含含 OH 的化合物的化合物 ROH 、 、R-COOH OH1、有机物的水溶性、有机物的水溶性 亲水基：亲水基：-OH、-COOH 憎水基：憎水基：-R 烃、卤代烃、酯都不溶于水烃、卤代烃、酯都不溶于水 当烃基碳原子相同时，当烃基碳原子相同时， -OH 或或 -COOH 越多，越易溶于水越多，越易溶于水 当当 -OH 或或 -COOH 相同时，烃基碳原子相同时，
23、烃基碳原子越多，越难溶于水越多，越难溶于水 R-COOH OH2、某些反应、某些反应 与活泼金属与活泼金属与碳酸氢钠与碳酸氢钠与氢氧化钠与氢氧化钠 ROH 有机物分子中有机物分子中基团间的相互影响基团间的相互影响会导致物质会导致物质化学性质的不同，下列事实不能说明上述观点的化学性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是（是（ ） A. A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. B.乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应反应 C. C.苯酚的酸性比乙酸弱苯酚的酸性比乙酸弱 D
24、. D.苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要与苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要与液溴且铁作催化剂的条件下才反应液溴且铁作催化剂的条件下才反应B 婴婴儿用一次性尿片中有一儿用一次性尿片中有一层层能吸水保水的能吸水保水的物物质质。下列高分子中有可能被采用的是（。下列高分子中有可能被采用的是（ ）B 白藜芦醇白藜芦醇广泛存在于食物（例如山椹、花生、广泛存在于食物（例如山椹、花生、 葡萄糖等）中，它可能葡萄糖等）中，它可能具有抗癌性。与具有抗癌性。与1 mol 该该化合物起反化合物起反应应的的Br2和和H2的最大的最大值值是（是（ ） A1 mol ，1 mol B3.5 mol ，7 mol C3.
25、5 mol ，6 mol D6mol ，7 molB 若1 mol 分别与浓溴水和NaOH 溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是 mol和 mol。 3 3物质 不应有的化学性质是（ ） 可以燃烧 可以跟溴加成 可以将酸性KMnO4溶液还原 可以跟NaHCO3溶液反应 可以跟NaOH溶液反应 可以发生消去反应 A BCDD A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O 。若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属Na，只有B无变化。 （1）写出A、B的结构简式 、 。 （2）C 有多种同分异构体，若其一溴代物最多有两种， C 的这种同分异构体的结构简式是 。 把过量的CO2气体通
26、入下列物质的饱和溶液中，不变浑浊的是（ ）ACa(OH)2 BC6H5ONa CNaAlO2 DNa2SiO3 ENa2CO3 FCaCl2AF 设计一个简单的一次性完成实验的装置，验证醋酸、二氧化碳水溶液（碳酸） 和苯酚的酸性，其强弱的顺序是：CH3COOH H2CO3 C6H5OH利用下列仪器可以组装实验装置， 则仪器的连接顺序是：，有关的离子方程式为_、_。A D E B C F 某液态烃的分子式为 CmHn，相对分子质量为氢气的60倍，它能使酸性KMnO4 溶液褪色， 但不能使溴水褪色，在催化剂存在下，12 g 该烃能与0.3mol 氢气发生加成反应，生成饱和烃CmHp。求m n p的值？ 若该烃在铁作催化剂存在时与溴反应只生成一种一溴代物，写出该烃的结构简式。 9 12 18
