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1、糖类糖类糖类第四章 糖类一一. .糖类概述糖类概述二二. .单糖单糖三三. .重要单糖及其衍生物重要单糖及其衍生物四四. .寡糖寡糖五五. .多糖多糖六六. .糖复合物糖复合物糖的概念糖的概念: :糖类是多羟基的醛或多羟基糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。一、糖类概述一、糖类概述Cn(H2O)m碳水化合物碳水化合物鼠李糖鼠李糖( (C C6 6H H1212O O5 5) )、脱氧核糖、脱氧核糖( (C C5 5H H1010O O4 4) )糖的主要生物学作用：糖的主要生物学作用：重要的生物能源（淀粉、糖原）、结构原料、合成重要的生物能源
2、（淀粉、糖原）、结构原料、合成其他化合物的基本原料。其他化合物的基本原料。细胞与细胞的相互黏附、识别、作用、制约与调控。细胞与细胞的相互黏附、识别、作用、制约与调控。在受精、生物生长、发育、分化、炎症与自身免疫在受精、生物生长、发育、分化、炎症与自身免疫疾病。疾病。在癌细胞异常增殖与转移。在癌细胞异常增殖与转移。病原体感染，植物与病原体相互作用。病原体感染，植物与病原体相互作用。豆科植物与根瘤菌的共生。豆科植物与根瘤菌的共生。一、糖类概述一、糖类概述糖的分类（据组成分类糖的分类（据组成分类):):单糖：单糖：在温和条件下不能水解为更小的在温和条件下不能水解为更小的单位。单位。寡糖：寡糖：水解时
3、每个分子产生水解时每个分子产生2-102-10个单糖个单糖残基。残基。糖复合物糖复合物: :分同多糖和杂多糖。分同多糖和杂多糖。一、糖类概述一、糖类概述 CHO | (CHOH)n | CH2OH醛糖通式醛糖通式 CH2OH | C=O | (CHOH)n-1 | CH2OH酮糖通式酮糖通式 CHO | H-C-OH |HO-C-H | H-C-OH | H-C-OH | CH2OHD(+)葡萄糖葡萄糖醛糖醛糖 CH2OH | C=O |HO-C-H | H-C-OH | H-C-OH | CH2OHD(-)果糖果糖酮糖酮糖二、单糖二、单糖构型构型: :单糖有单糖有D-D-及及L-L-两种异构
4、体。以距醛基最远两种异构体。以距醛基最远的不对称碳原子为准，羟基在左的为的不对称碳原子为准，羟基在左的为L L构型，羟构型，羟基在右面的为基在右面的为D D构型。凡在理论上可由构型。凡在理论上可由D-D-甘油醛甘油醛衍生出来的单糖皆为衍生出来的单糖皆为D-D-型糖。型糖。二、单糖二、单糖L-L-甘油醛甘油醛 D-D-甘油醛甘油醛不对称不对称碳原子碳原子单糖具有旋光性：+，-二、单糖二、单糖二、单糖二、单糖结构结构单糖的构型、结构、构象OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH构象：构象：一个有机化合物结构中一切原子一个有机化合物结构中一切原子沿共价键转
5、动而产生的不同空间结构。沿共价键转动而产生的不同空间结构。二、单糖二、单糖构象与构型的本质区别：构象与构型的本质区别：一种构象改变为一种构象改变为另一种构象时，不要求共价键的断裂和另一种构象时，不要求共价键的断裂和重新生成；一种构型转变为另一种构型重新生成；一种构型转变为另一种构型时，则要求共价键的断裂和重新生成。时，则要求共价键的断裂和重新生成。二、单糖二、单糖三、自然界存在的重要单糖及其三、自然界存在的重要单糖及其 衍生物衍生物D D果糖、果糖、 D D半乳糖、半乳糖、 L L鼠李糖、鼠李糖、 D D甘露糖、甘露糖、L L山梨糖、山梨糖、L L岩藻糖、岩藻糖、L L阿拉伯糖、阿拉伯糖、D
6、D核糖、核糖、D D脱氧核糖、脱氧核糖、 D D木糖木糖重要的单糖重要的单糖单糖的重要衍生物：单糖的重要衍生物：糖醇糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸乳糖醛酸氨基糖氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。：糖中的羟基为氨基所取代。D-D-氨基葡萄糖氨基葡萄糖糖苷糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷三、自然界存在的重要单糖及其三、自然界存在的重要单糖及其
7、 衍生物衍生物寡糖：寡糖：少数单糖（少数单糖（210个）缩合的聚合物。个）缩合的聚合物。自然界中最常见的寡糖是二糖。自然界中最常见的寡糖是二糖。四、寡糖四、寡糖四、寡糖四、寡糖麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖- - （1 14 4）葡葡糖苷糖苷蔗糖蔗糖葡萄糖葡萄糖- - ， （1 12 2）果糖苷）果糖苷四、寡糖四、寡糖乳乳 糖糖半乳糖半乳糖- - （1 14 4）葡萄葡萄苷苷四、寡糖四、寡糖四、寡糖四、寡糖纤维二糖纤维二糖葡萄糖葡萄糖- - （1 14 4）葡葡糖苷糖苷概念：概念：多个单糖基以糖苷键相连而形多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。成的高聚物。性质：性质：多糖没有还原性和变旋现象，多糖没
8、有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。无甜味，大多不溶于水。五、多糖五、多糖结构：结构：一级结构：包括单糖的组成、糖苷键的类型、一级结构：包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序单糖的排列顺序3 3个基本结构因素。个基本结构因素。二级结构：指多糖分子骨架的形状。二级结构：指多糖分子骨架的形状。五、多糖五、多糖分类：分类：五、多糖五、多糖同多糖：由一种单糖缩合而成，如戊糖胶(pentosan)，木糖胶(xylan), 阿拉伯糖胶(arabinan)、己糖胶(淀粉、糖原、纤维素等)。杂多糖：由不同类型的单糖缩合而成,如结缔组织中的透明质酸。五、多糖五、多糖淀 粉直直链链淀淀粉粉五、多糖五、
9、多糖在在天天然然淀淀粉粉中中约约有有20-30%20-30%的的淀淀粉粉为为直直链链淀粉。淀粉。直直链链淀淀粉粉为为250300250300个个D-D-葡葡萄萄糖糖残残基基通通过过D-1,4-D-1,4-糖糖苷苷键键联联接接而而成成的的的的一一条条长长链链。一一般般可可认认为为直直链链淀淀粉粉的的基基本本组组成成单单位位是是麦芽糖。麦芽糖。直直链链淀淀粉粉的的分分子子量量约约为为50,00050,000左左右右。文文献献中中也也有有报报导导其其分分子子量量的的范范围围为为10,00010,000至至100,000100,000。遇碘显遇碘显紫蓝色紫蓝色。五、多糖五、多糖支支链链淀淀粉粉五、多糖
10、五、多糖支支链链淀淀粉粉中中的的一一些些D-D-葡葡萄萄糖糖也也可可同同样样通通过过 -1,4-1,4-糖糖苷苷键键连连接接成成一一条条长长链链，支支链链淀淀粉粉的分支点应具有的分支点应具有 -1,6-1,6-糖苷键的结构。糖苷键的结构。在在天天然然淀淀粉粉中中约约有有70-80%70-80%的的淀淀粉粉为为支支链链淀淀粉粉。支支链链淀淀粉粉的的分分子子较较直直链链淀淀粉粉大大得得多多，一一般般平平均均由由60006000个个D-D-葡葡萄萄糖糖残残基基组组成成。其其分子量约为分子量约为1000,0001000,000左右。左右。遇碘显遇碘显紫红色紫红色。五、多糖五、多糖淀粉与碘的呈色反应与淀
11、粉糖苷链的长度淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：有关：链长小于链长小于6 6个葡萄糖基，不能呈色。个葡萄糖基，不能呈色。链长为链长为2020个葡萄糖基，呈个葡萄糖基，呈红色红色。链长大于链长大于6060个葡萄糖基，呈个葡萄糖基，呈蓝色蓝色。五、多糖五、多糖糖原五、多糖五、多糖借借助助于于甲甲基基化化作作用用已已证证明明糖糖原原的的主主链链骨骨架架由由1-41-4糖苷键联接的糖苷键联接的因因此此糖糖原原分分子子具具有有较较多多的的分分支支结结构构。糖糖原原的的分分支支结结构构则则平平均均以以1212个个葡葡萄萄糖糖残残基基为为其其分分支支的长度。的长度。遇碘显遇碘显红紫色红紫色。五、多糖
12、五、多糖纤维素纤维素 由葡萄糖以由葡萄糖以 （1 14 4）糖苷）糖苷键连接而成的键连接而成的直链，天然纤直链，天然纤维素为无臭、维素为无臭、无味的白色丝无味的白色丝状物。纤维素状物。纤维素不溶于水、稀不溶于水、稀酸、稀碱和有酸、稀碱和有机溶剂。不溶机溶剂。不溶于水。于水。五、多糖五、多糖植物中纤维素的存在形态植物中纤维素的存在形态五、多糖五、多糖几丁质（壳多糖几丁质（壳多糖）五、多糖五、多糖几几丁丁质质是是由由乙乙酰酰氨氨基基葡葡萄萄糖糖聚聚合合而而成成的的多多糖糖。因因此此几几丁丁质质( (甲甲壳壳质质) )也也可可称称为为聚聚乙乙酰酰氨氨基基葡糖葡糖( (或壳多糖或壳多糖) )。比较坚硬
13、，为甲壳动物等的机构材料。比较坚硬，为甲壳动物等的机构材料。五、多糖五、多糖半纤维素半纤维素大大量量存存在在于于植植物物木木质质化化部部分分，包包括括很很多多高高分分子的多糖。子的多糖。用用稀稀酸酸水水解解则则产产生生己己糖糖和和戊戊糖糖，所所以以它它是是多多聚聚戊戊糖糖( (如如多多聚聚阿阿拉拉伯伯糖糖、多多聚聚木木糖糖) )和和多多聚聚己己糖糖( (如如多多聚聚半半乳乳糠糠和和多多聚聚甘甘露露糖糖) )的的混混合物。合物。 五、多糖五、多糖琼脂琼脂(agar)(agar)是是某某些些海海藻藻( (如如石石花花菜菜属属) )所所含含的的多多糖糖物物质质，主主要要成成分分是是多多聚聚半半乳乳糖
14、糖，含含硫硫及及钙钙。它它是是微微生物培养基组分。生物培养基组分。食品工业中常用来制造果冻、果酱等。食品工业中常用来制造果冻、果酱等。l l一一2%2%的的琼琼脂脂在在室室温温下下便便能能形形成成凝凝胶胶，是是电电泳、免疫扩散的支持物之一。泳、免疫扩散的支持物之一。五、多糖五、多糖五、多糖五、多糖葡聚糖葡聚糖葡聚糖凝胶葡聚糖凝胶血浆替代物血浆替代物五、多糖五、多糖甘露聚糖甘露聚糖这类物质存在于软骨、腔等结缔组织中，构这类物质存在于软骨、腔等结缔组织中，构成组织间质。各种腺体分泌的润滑粘液，多成组织间质。各种腺体分泌的润滑粘液，多富有粘多糖。富有粘多糖。它在组织成长和再生过程中，在受精过程中它在
15、组织成长和再生过程中，在受精过程中以及机体与许多传染病原以及机体与许多传染病原( (细菌、病毒细菌、病毒) )的相的相互作用上都起着重要作用。互作用上都起着重要作用。 五、多糖五、多糖糖胺聚糖糖胺聚糖透明质酸透明质酸(hyaluronic acid)(hyaluronic acid)五、多糖五、多糖其主要功能是在组织中吸着水，具有润其主要功能是在组织中吸着水，具有润滑剂的作用。滑剂的作用。它广泛分布于哺乳动物体内，特别是滑它广泛分布于哺乳动物体内，特别是滑液、玻璃样体液中，也存在于关节液、液、玻璃样体液中，也存在于关节液、疏松结缔组织、脐带、皮肤、动脉管壁疏松结缔组织、脐带、皮肤、动脉管壁心脏
16、瓣膜、角膜以及雄鸡冠中心脏瓣膜、角膜以及雄鸡冠中。五、多糖五、多糖硫酸软骨素硫酸软骨素存在于许多动物组织，如猪胃粘膜、脐带、肌腱、脾、存在于许多动物组织，如猪胃粘膜、脐带、肌腱、脾、脑、心瓣膜、巩膜、肠粘膜、关节囊、纤维性软骨等脑、心瓣膜、巩膜、肠粘膜、关节囊、纤维性软骨等中。中。五、多糖五、多糖肝素肝素肝中含量最为丰富，它广泛分布于哺乳动物组织和体肝中含量最为丰富，它广泛分布于哺乳动物组织和体液中。液中。肝素的生物意义在于它具有阻止血液凝固的特性。目肝素的生物意义在于它具有阻止血液凝固的特性。目前输血时，广泛以肝素为抗凝剂，临床上也常用于前输血时，广泛以肝素为抗凝剂，临床上也常用于防止血栓形
17、成。防止血栓形成。五、多糖五、多糖贮藏和结构支持物质。贮藏和结构支持物质。抗凝血作用（肝素）。抗凝血作用（肝素）。为细胞间粘合剂（透明质酸）。为细胞间粘合剂（透明质酸）。携带生物信息（糖链）。携带生物信息（糖链）。五、多糖五、多糖（一）糖蛋白与蛋白聚糖（一）糖蛋白与蛋白聚糖多糖以共价键形式与蛋白质连接形成的生多糖以共价键形式与蛋白质连接形成的生物大分子。物大分子。糖蛋白是蛋白质与寡糖链形成的复合物，糖蛋白是蛋白质与寡糖链形成的复合物，糖成分含量在糖成分含量在1-80%1-80%之间变动。之间变动。蛋白聚糖是以糖为主，可高达蛋白聚糖是以糖为主，可高达95%95%。六、糖复合物六、糖复合物连接方式
18、连接方式以共价形式连接，简称糖苷键：以共价形式连接，简称糖苷键：以以丝丝氨氨酸酸、苏苏氨氨酸酸和和羟羟赖赖氨氨酸酸的的羟羟基基为为连连接点，形成接点，形成-0-0-糖苷键型；糖苷键型；以以天天冬冬酰酰胺胺的的酰酰胺胺基基、N-N-末末端端氨氨基基酸酸的的氨氨基基以以及及赖赖氨氨酸酸或或精精氨氨酸酸的的氨氨基基为为连连接接点点，形成形成-N-N-糖苷键型。糖苷键型。六、糖复合物六、糖复合物功能功能糖糖蛋蛋白白可可被被分分泌泌、进进入入体体液液或或作作为为膜膜蛋蛋白白。它它们们包包括括许许多多酶酶、大大分分子子蛋蛋白白质质激激素素、血血浆浆蛋蛋白白、全全部部抗抗体体、补补体体因因子子、血血型型物物
19、质质和粘液组分以及许多膜蛋白。和粘液组分以及许多膜蛋白。六、糖复合物六、糖复合物糖蛋白中寡糖链糖蛋白中寡糖链末端糖末端糖基基组成的不同决定人体组成的不同决定人体的血型。的血型。 O O型：型：FucFuc（岩藻糖）岩藻糖） A A型：型：FucFuc和和GNAcGNAc（乙乙酰半乳糖胺）酰半乳糖胺） B B型：型：FucFuc和和GalGal（半半乳糖）乳糖） ABAB型：型：FucFuc、GNAcGNAc和和GalGal六、糖复合物六、糖复合物糖蛋白糖蛋白（二）糖脂与脂多糖（二）糖脂与脂多糖脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）结合而成。露糖和脱氧葡萄糖）结合而成。N-N-酰基神经醇糖脂：酰基神经醇糖脂：ROCH2CHCHCH=CHC13H27RNH OH（R R为糖基或糖链基；R R为脂肪酸链。）六、糖复合物六、糖复合物糖脂糖脂
