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1、常见同分异构体书写方法常见同分异构体书写方法2021/7/241前前言言考试大纲对这部分内容明确了以下要求：理解同分异构体的概念，能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式；能够辨认和列举异构体。从历年的高考命题来看，同分异构体的识别、辨认、种类的确定以及结构简式的书写一直是命题的热点。 2021/7/242前前言言2021/7/243基本知识基本知识注：注： n4表示四价原子数亦就是表示四价原子数亦就是C原子数，原子数，n1表示一价原子数亦就表示一价原子数亦就是是H原子和卤原子总数，原子和卤原子总数，n3表示三价原子数亦就是表示三价原子数亦就是N原子数原子数。 1、 若=0，说明分子
2、是饱和链状结构2 、若=1，说明分子中有一个双键或一个环； 3、若=2，说明分子中有两个双键或一个三键； 或一个双键和一个环；或两个环；余类推；4、若4，说明分子中很可能有苯环。 分子的不饱和度（ ）与）与分子结构的关系：不饱和度不饱和度 又称缺氢指数或者环加双键指数：是有机物分子不饱又称缺氢指数或者环加双键指数：是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母和程度的量化标志，用希腊字母表示。表示。2021/7/244例题例题1 (2012年新课标全国理综年新课标全国理综,10,6分分)分子式为分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考
3、虑立不考虑立体异构体异构) ()A.5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种有机物同分异构体一般方法有机物同分异构体一般方法D例题例题1 (2012年新课标全国理综年新课标全国理综,10,6分分)分子式为分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立不考虑立体异构体异构) ()A.5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种例题例题1 (2012年新课标全国理综年新课标全国理综,10,6分分)分子式为分子式为C5H12O且可与且可与金属钠反应放出氢气金属钠反应放出氢气的有机化合物有的有机化合物有(不考虑立不考虑立体异构体异构) ()A
4、.5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种例举法：例举法：通过题意明确官能团通过题意明确官能团碳链异构碳链异构官能团位置异构官能团位置异构本题中C5H12O的=0，说明说明分子是饱和链状结构，而与钠反应放出可知H2含有-OH2021/7/245例题例题1 (2012年新课标全国理综年新课标全国理综,10,6分分)分子式为分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立不考虑立体异构体异构) ()A.5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种有机物同分异构体一般方法有机物同分异构体一般方法D例题例题1 (2012年新课标全国理综年新课标
5、全国理综,10,6分分)分子式为分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立不考虑立体异构体异构) ()A.5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种例题例题1 (2012年新课标全国理综年新课标全国理综,10,6分分)分子式为分子式为C5H12O且可与且可与金属钠反应放出氢气金属钠反应放出氢气的有机化合物有的有机化合物有(不考虑立不考虑立体异构体异构) ()A.5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种基元法：基元法：通过题意明确官能团通过题意明确官能团由烃基和一个官能团构成物质；由烃基和一个官能团构成物质；同分异构体的数目等于烃
6、基的同分异构体的数目等于烃基的 种类数；种类数；适合卤代烃、醇、醛、羧酸。适合卤代烃、醇、醛、羧酸。需要熟记烃基的需要熟记烃基的 种类数种类数：甲基、乙基没有异构体；丙基：甲基、乙基没有异构体；丙基2 2个异构个异构体；丁基体；丁基4 4个异构体；戊基个异构体；戊基8 8个异构体。个异构体。2021/7/246练练习习1 分分子子式式为为C5H12O的的醇醇与与和和它它相相对对分分子子质质量量相相等等的的一一元元羧羧酸酸进进行行酯酯化化反反应应，生生成成的的酯酯共共有有(不不考考虑虑立立体体异异构构)()A15种种 B16种种 C17种种 D18种种B有机物同分异构体一般方法有机物同分异构体一
7、般方法2021/7/247例题例题2 (2015课标全国卷课标全国卷，38) (5)(5)写出与写出与A (C2H2)具具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体式式： （写结构简式）。（写结构简式）。例题例题2 (2015课标全国卷课标全国卷，38) (5)(5)写出与写出与A (C2H2)具具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体式式： （写结构简式）。（写结构简式）。例题例题2 (2015课标全国卷课标全国卷，38) (5)(5)写出与写出与A (C2H2)具具有相同官能团的有相同官能团的异戊二烯异戊二烯的所有同分
8、异构体的所有同分异构体式式： （写结构简式）。（写结构简式）。有机物同分异构体一般方法有机物同分异构体一般方法。插入法：插入法： 先根据限定条件官能团种类先根据限定条件官能团种类碳链异构碳链异构再将剩下的再将剩下的官能团插入；适合官能团有双键、三键、醚、酮。官能团插入；适合官能团有双键、三键、醚、酮。异戊二烯分子式为异戊二烯分子式为C5H8可得可得 =2，说明分子只有一个三键，说明分子只有一个三键2021/7/248练习练习2 某有机物与某有机物与H2按按1：1物质的量比加成后生成的产物质的量比加成后生成的产物结构为：物结构为：则该有机物可能的结构有（已知碳碳双键上连有羟基结则该有机物可能的结
9、构有（已知碳碳双键上连有羟基结构不稳定，不考虑其存在）（）构不稳定，不考虑其存在）（）A3种种 B4种种 C5种种 D6种种B有机物同分异构体一般方法有机物同分异构体一般方法2021/7/249例题例题3 (2010年新课标全国理综年新课标全国理综,8,6分分)分子式为分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有的同分异构体共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A.3种种 B.4种种 C.5种种 D.6种种B有机物同分异构体一般方法有机物同分异构体一般方法定一议二法：定一议二法： 对于二元取代的同分异构体的判断，可固定一个对于二元取代的同分异构体的判断，可固定一个取代基，在移动另外一个取代基，以确
10、定同分异构体数目。取代基，在移动另外一个取代基，以确定同分异构体数目。分子式为分子式为C3H6Cl2可得可得 =0，说明说明分子是饱和链状结构2021/7/2410练练习习3 分分子子式式为为C5H10O3的的有有机机物物与与NaHCO3溶溶液液反反应应时时，生生成成C5H9O3Na；而而与与金金属属钠钠反反应应时时生生成成C5H8O3Na2。则则该有机物的同分异构体有该有机物的同分异构体有_种。种。(不考虑立体异构不考虑立体异构)A10 B11 C12 D13C有机物同分异构体一般方法有机物同分异构体一般方法2021/7/2411芳香族化合物同分异构体芳香族化合物同分异构体基础知识：苯环上取
11、代基个数与同分异构体的个数之间关系：基础知识：苯环上取代基个数与同分异构体的个数之间关系：苯环二个取代基：苯环二个取代基：3种种苯环三个取代基：苯环三个取代基：三个相同的取代基三个相同的取代基二个相同的取代基二个相同的取代基三个不相同的取代基三个不相同的取代基3种种6种种10种种2021/7/2412芳香族化合物同分异构体芳香族化合物同分异构体例题例题4 (2014课标全国卷课标全国卷，38) (4)(4)C8H11N的同分异构体中含有苯的同分异构体中含有苯环的有环的有_种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组组峰，且面积比为峰，且面积比为6：2
12、：2：1的是的是_。（写出其中的一种的。（写出其中的一种的结构简式）。结构简式）。202021/7/2413芳香族化合物同分异构体芳香族化合物同分异构体练习练习4 (2013全国大纲改编，全国大纲改编，30) (3)写出写出C8H9Br含含有有苯环苯环可能的可能的结构简式结构简式有有_种种。142021/7/2414总结总结常见同分异构体书写方法常见同分异构体书写方法烃及其衍生物同分异构体烃及其衍生物同分异构体芳香族化合物同分异构体：芳香族化合物同分异构体：例举法：例举法：通过题意明确官能团通过题意明确官能团碳链异构碳链异构官能团位置异构官能团位置异构基元法：基元法：通过题意明确官能团通过题意
13、明确官能团由烃基和一个官能团构成物质；由烃基和一个官能团构成物质；同分异构体的数目等于烃基的同分异构体的数目等于烃基的 种类数；种类数；插入法：插入法： 先根据限定条件官能团种类先根据限定条件官能团种类碳链异构碳链异构再将剩下的再将剩下的官能团插入；适合官能团有双键、三键、醚、酮。官能团插入；适合官能团有双键、三键、醚、酮。定一议二法：定一议二法： 对于二元取代的同分异构体的判断，可固定一个对于二元取代的同分异构体的判断，可固定一个取代基，在移动另外一个取代基，以确定同分异构体数目。取代基，在移动另外一个取代基，以确定同分异构体数目。苯环二个取代基：苯环二个取代基：3 3种种苯环三个取代基：苯环三个取代基： 三个相同的取代基三个相同的取代基 3 3种种二个相同的取代基二个相同的取代基 6 6种种三个不相同的取代基三个不相同的取代基 1010种种2021/7/2415谢谢观赏THANKS2021/7/2416
