天然化合物主要类型综述

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1、天然化合物主要类型综述天然化合物主要类型综述天然药物化学概念是药物化学的一个分支学科。是药物化学的一个分支学科。它主要用现代科学理论和技术方法研究天它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物质。然化学物质。具体内容包括主要类型的天然化学成分的具体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提取分离方法、结构测定等。结构类型、提取分离方法、结构测定等。天然药物成分概述来源于植物的天然药物通常含有下列成分：来源于植物的天然药物通常含有下列成分： 糖类、氨基酸、蛋白质、酶、油脂、色素、有机酸、鞣质、无机盐、生物碱、苷类、萜类、黄酮糖类、氨基酸、蛋白质、酶、油脂、色素、有机酸、鞣质、无机盐、生物碱、苷

2、类、萜类、黄酮及挥发油等等。及挥发油等等。有效成分：从有效部位中分离、纯化后得到的在药理或者临床上有效的单一成分，才是有效成有效成分：从有效部位中分离、纯化后得到的在药理或者临床上有效的单一成分，才是有效成分。（有一定的分子式、结构式、单一物理常数的）分。（有一定的分子式、结构式、单一物理常数的）有效部位：由多个有效成分构成的尚未分离的混合物，通常被称为有效部位，要注意其与有效部位：由多个有效成分构成的尚未分离的混合物，通常被称为有效部位，要注意其与“有有效成分效成分”的区分。的区分。无效成分：一些在中药中普遍存在的通常无生物活性的化学成分就是无效成分。无效成分：一些在中药中普遍存在的通常无生

3、物活性的化学成分就是无效成分。有效成分与无效成分的辩证关系：二者共存，相互依存；今日的无效成分可能会成为明天的有有效成分与无效成分的辩证关系：二者共存，相互依存；今日的无效成分可能会成为明天的有效成分，单一药效的成分可能会发现新的功效。效成分，单一药效的成分可能会发现新的功效。天然化合物主要类型 糖和苷糖和苷 苯丙素类苯丙素类 醌类化合物醌类化合物 黄酮类化合物黄酮类化合物 萜类和挥发油萜类和挥发油 甾体及其苷类甾体及其苷类 生物碱生物碱 海洋天然药物海洋天然药物 有机酸有机酸 无机盐无机盐糖糖 蛋白质蛋白质脂质脂质 核酸核酸小小 分分 子子 化化 合合 物物生生 物物 大大 分分 子子一次代

4、谢产物一次代谢产物二次代谢产物二次代谢产物糖又称作碳水化合物又称作碳水化合物(carbohydrates)苷苷又称配糖体又称配糖体(glycoside) 苷元苷元(配基配基)：非糖的物质，常见的：非糖的物质，常见的 有黄酮，蒽醌，有黄酮，蒽醌， 三三 萜等。萜等。糖糖: 或其衍生物，如氨基糖，糖醛或其衍生物，如氨基糖，糖醛 酸等酸等苷键：将二者连接起来的化学苷键：将二者连接起来的化学 键，可通过键，可通过O,N,S等原等原 子或直接通过子或直接通过N-N键相连。键相连。一、糖和苷一、糖和苷糖的分类1、单糖、单糖: 一、糖和苷一、糖和苷D-葡萄糖葡萄糖L-阿拉伯糖阿拉伯糖一、糖和苷一、糖和苷2、

5、低聚糖、低聚糖(oligosaccharides，寡糖，寡糖)：由：由29个单糖组成个单糖组成樱樱 草草 糖糖primverose, 还原糖还原糖蔗蔗 糖糖sucrose, 非还原糖非还原糖3、多聚糖、多聚糖(polysaccharides, 多糖多糖) ：是：是由由10个以上的单糖组成个以上的单糖组成一、糖和苷一、糖和苷苷的分类根据生物体内的存在形式：分为原生苷、根据生物体内的存在形式：分为原生苷、次级苷。次级苷。根据连接单糖基的个数：单糖苷、二糖苷、根据连接单糖基的个数：单糖苷、二糖苷、三糖苷三糖苷。根据苷元连接糖基的位置数：单糖链苷、根据苷元连接糖基的位置数：单糖链苷、二糖链苷二糖链苷。

6、根据苷键原子的不同：氧苷、硫苷、氮苷、根据苷键原子的不同：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。碳苷。一、糖和苷一、糖和苷萝卜苷萝卜苷葛根素葛根素(puerarin)甜菊苷甜菊苷(stevioside),一、糖和苷一、糖和苷二、苯丙素类二、苯丙素类苯丙素苯丙素是天然存在的一类含有一个或几个是天然存在的一类含有一个或几个C6-C3基团的酚性物质。常见的有苯丙烯、苯丙基团的酚性物质。常见的有苯丙烯、苯丙酸、香豆素、木脂素等，广义的讲，黄酮酸、香豆素、木脂素等，广义的讲，黄酮类也是苯丙素的衍生物。大多数的天然芳类也是苯丙素的衍生物。大多数的天然芳香化合物生源由此而来。香化合物生源由此而来。二、苯丙素类二、苯丙素类

7、苯丙酸衍生物苯丙酸衍生物香豆素香豆素1 对羟基桂皮酸对羟基桂皮酸 R1= H R2=H （p-hydroxy cinnamic acid) 2 咖啡酸（咖啡酸（caffeic acid) OH H 3 阿魏酸阿魏酸 (ferulic acid) OCH3 H 4 芥子酸芥子酸 （sinapic acid) OCH3 OCH3绿原酸绿原酸具有苯骈具有苯骈-吡喃酮母核的一类化合物的总称，在结构上可看作吡喃酮母核的一类化合物的总称，在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。木脂素木脂素木脂素木脂素是一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。是一类由苯丙素氧化聚合而成的天

8、然产物。通常是指其二聚物，少数是三聚物和四聚物。通常是指其二聚物，少数是三聚物和四聚物。二聚物碳架多数是由二聚物碳架多数是由-碳原子碳原子(8-8)连接而成的。连接而成的。香豆素二、苯丙素类二、苯丙素类- H2O秦皮甲素秦皮甲素秦皮乙素秦皮乙素简单香豆素简单香豆素呋喃香豆素呋喃香豆素吡喃香豆素吡喃香豆素花椒内酯花椒内酯黄盔芹素黄盔芹素木脂素木脂素组成木脂素的单体主要有四种：1.桂皮酸2.桂皮醇3.丙烯苯4.烯丙苯二、苯丙素类二、苯丙素类木木 脂脂 素素新新 木木 脂脂 素素木脂素二、苯丙素类二、苯丙素类三、 醌类化合物 对苯醌对苯醌 邻苯醌邻苯醌苯醌苯醌萘醌萘醌蒽醌蒽醌维生素维生素K菲醌菲醌天

9、然蒽醌以天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见蒽醌最为常见四、黄酮类化合物黄酮类化合物黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母核主要是指基本母核2-苯基色原酮苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物，类化合物，现在则现在则是泛指两个苯环（是泛指两个苯环（A-A-与与B-B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物（物（C6-C3-C6C6-C3-C6结构单元）。结构单元）。根据中央三碳链的氧化程度、B-环联接位置（ 2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，分类如下：四、黄酮类化合物四、黄酮类化合物黄酮类黄酮类 (flavon

10、es)黄酮醇黄酮醇(flavonol)二氢黄酮类二氢黄酮类(flavanones) 二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类(flavanonols) 花色素类花色素类(anthocyanidins) 黄烷黄烷-3,4-二醇类二醇类(flavan-3,4-diols) 双苯吡酮类双苯吡酮类( 酮类酮类) (xanthones) 黄烷黄烷-3-醇类醇类(flavan-3-ols)异黄酮类异黄酮类(isoflavones) 二氢异黄酮类二氢异黄酮类(isoflavanones)查耳酮类查耳酮类(chalcones)二氢查耳酮类二氢查耳酮类(dihydrochalcones) 橙酮类（噢橙酮类（噢 类）类） (au

11、rones)高异黄酮类高异黄酮类(homoisoflavones)四、黄酮类化合物四、黄酮类化合物五、萜类和挥发油萜类化合物（萜类化合物（Terpenoids）从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数也有例外。位，少数也有例外。一般认为，凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（一般认为，凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C5H8 )n 通式的衍生物均称为萜通式的衍生物均称为萜类化合物。类化合物。根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类，如单萜（根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类，如单

12、萜（2个单元个单元C10）、倍半萜）、倍半萜（3个单元个单元C15 ） 、二萜（、二萜（4个单元个单元C20 ）等）等五、萜类和挥发油五、萜类和挥发油开链单萜开链单萜环状单萜环状单萜环烯醚萜环烯醚萜五、萜类和挥发油五、萜类和挥发油无环倍半萜无环倍半萜环状倍半萜环状倍半萜链状二萜链状二萜环状二萜环状二萜二倍半萜二倍半萜五、萜类和挥发油五、萜类和挥发油四环三萜四环三萜达玛烷型达玛烷型羊毛脂烷型羊毛脂烷型甘遂烷型甘遂烷型环阿屯烷型环阿屯烷型葫芦烷型葫芦烷型楝烷型楝烷型五、萜类和挥发油五、萜类和挥发油五环三萜五环三萜齐墩果烷型齐墩果烷型乌苏烷型乌苏烷型羽扇豆烷型羽扇豆烷型木栓烷型木栓烷型挥发油（vol

13、atile oils）又称精油（essential oils）， 是一类具有芳香气味的油状液体的总称。挥发油的成分大体可分挥发油的成分大体可分4类类:萜类化合物萜类化合物 挥发油中的萜类成分，主要是单萜、倍半萜和它们含氧衍挥发油中的萜类成分，主要是单萜、倍半萜和它们含氧衍生生 物，如薄荷油、樟脑等；物，如薄荷油、樟脑等；芳香族化合物芳香族化合物 如桂皮醛、茴香醚、丁香酚等；如桂皮醛、茴香醚、丁香酚等；脂肪族化合物脂肪族化合物 如正癸烷（如正癸烷（n-decane存在于桂花的头香成分中）和小分子存在于桂花的头香成分中）和小分子醇、醛及醇、醛及 酸类化合物（如正壬醇酸类化合物（如正壬醇n-nony

14、l alcohol，存在于陈皮挥发油，存在于陈皮挥发油中）；中）；其它类化合物其它类化合物 除上述三述化合物外，还有一些挥发油样物质，如大蒜油除上述三述化合物外，还有一些挥发油样物质，如大蒜油 （mustark oil）等，也能随水蒸馏，故也称之为）等，也能随水蒸馏，故也称之为“挥发油挥发油”。五、萜类和挥发油五、萜类和挥发油五、萜类和挥发油五、萜类和挥发油挥发油挥发油六、甾体及其苷类 此类化合物有多种类型，它们结构中都具此类化合物有多种类型，它们结构中都具有环戊烷骈多氢菲有环戊烷骈多氢菲(cyclopentano-perhydrophenanthrene)的母核，的母核，C17侧侧链不同。现

15、主要介绍以下三种：链不同。现主要介绍以下三种： C21甾类（侧链为羟甲基衍生物）甾类（侧链为羟甲基衍生物） 强心苷类（侧链为不饱和内酯环）强心苷类（侧链为不饱和内酯环） 甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）六、甾体及其苷类六、甾体及其苷类C21甾类化合物甾类化合物强心苷类化合物强心苷类化合物甾体皂苷类化合物甾体皂苷类化合物七、生物碱生物碱生物碱指植物中含指植物中含N的有机化合物（蛋白质，肽类，的有机化合物（蛋白质，肽类，氨基酸等除外氨基酸等除外。按来源分类按来源分类 按化学骨架分类按化学骨架分类按生源结合化学按生源结合化学 氨基酸途径生成的生物氨基酸途径生成的生物碱碱 萜类及甾体来源的生物碱萜类及甾体来源的生物碱生物碱的分类生物碱的分类八、海洋天然药物Bugula neritina无脊椎动物海苔虫无脊椎动物海苔虫Caribbean mangrove加勒比海加勒比海红红树林海鞘树林海鞘Sponge Dercitus 海绵海绵Sponge Dysidea海绵海绵Eleutherobia spp软珊瑚软珊瑚Dolabella auricularia海兔海兔Lyngbya majuscula蓝绿藻蓝绿藻