化学第三章烃的含氧衍生物复习新人教版选修ppt课件

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1、第一节第一节 醇醇 酚酚新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 据我国据我国记载，早在周朝就有酿酒和记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和运用有机物有很长制醋作坊，可见人类制造和运用有机物有很长的历史。的历史。 从构造上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等从构造上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。烃的含氧衍生物。 烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、烃的含氧衍生物种类

2、很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决议。利用有机物的性质，可以合成具有官能团决议。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需求。们的需求。 烃烃分子中的分子中的氢氢原子可以被原子可以被羟羟基基 OH 取代取代而衍生出含而衍生出含羟羟基化合物。基化合物。 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而构成的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而构成的化合物称为酚。化合物称为酚。CH3CH2

3、OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚OHCH3邻甲基苯酚邻甲基苯酚饱和一元醇的命名和一元醇的命名2编号1选主链3写称号选最最长碳碳链，且含，且含OH从离从离OH最近的一端起最近的一端起编取代基位置取代基位置 取代基称号取代基称号 羟基位置基位置 母母体称号体称号羟基位置用阿拉伯数字表示；基位置用阿拉伯数字表示；羟基基的个数用的个数用“二、二、“三等表示。三等表示。资料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇或甘油、丙三醇或甘油、丙三醇CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3练习写出以

4、下醇的称号CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇一、醇一、醇1醇的分类醇的分类1 根据根据羟羟基所基所连烃连烃基的种基的种类类 2 根据醇分子构造中根据醇分子构造中羟羟基的数目，醇可分基的数目，醇可分为为一元一元醇、二元醇、三元醇醇、二元醇、三元醇 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽乙二醇可用于汽车车作防作防冻剂冻剂，丙三醇可用于配，丙三醇可

5、用于配制化装品。制化装品。思索与交流结论：相：相对分子分子质量相近的醇和量相近的醇和烷烃相比，醇的沸相比，醇的沸点点远远高于高于烷烃。缘由：由于醇分子中由：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子基的氧原子与另一醇分子羟基的基的氢原子原子间存在着相互吸引作用，存在着相互吸引作用，这种吸引作用种吸引作用叫叫氢键。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以恣意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以恣意比例混溶，这这是由于甲醇、乙醇、丙醇与水构成了是由于甲醇、乙醇、丙醇与水构成了氢键氢键。学与问 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸点高于沸点高于1，2丙二醇，丙二醇， 1，2丙二醇的

6、沸点高丙二醇的沸点高于于1丙醇，其丙醇，其缘缘由是：由于由是：由于羟羟基数目增多，使得基数目增多，使得分子分子间间构成的构成的氢键氢键增多加增多加强强。 思索与交流 处处置反响釜中金属置反响釜中金属钠钠的最平安、合理的方法是的最平安、合理的方法是第第 3 种方案，向反响釜中种方案，向反响釜中渐渐渐渐参与乙醇，由于乙醇参与乙醇，由于乙醇与金属与金属钠钠的反响比水与的反响比水与钠钠的反响的反响缓缓和，和，热热效效应应小，小，因此是比因此是比较较平安，可行的平安，可行的处处置方法。置方法。 2. 乙醇的构造乙醇的构造 从从乙乙烷烷分分子子中中的的1个个H原原子子被被OH 羟羟基基 取代衍取代衍变变成

7、乙醇成乙醇分子式分子式构造式构造式构造简式构造简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH 羟羟基基 3. 乙醇的物理性乙醇的物理性质质1 无色、透明、有特殊香味的液体；无色、透明、有特殊香味的液体；2 沸点沸点78；3 易易挥发挥发；4 密度比水小；密度比水小；5 能跟水以恣意比互溶；能跟水以恣意比互溶；6 能溶解多种无机物和有机物。能溶解多种无机物和有机物。4. 乙醇的化学性乙醇的化学性质质1 与金属与金属钠钠反响反响 取代反响取代反响 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22消去反响消去反响脱去脱去OH和与和与OH相相邻的碳原子上的的

8、碳原子上的1个个H断键位置:浓硫酸的作用：催化硫酸的作用：催化剂和脱水和脱水剂制乙烯实验安装制乙烯实验安装为何使液体温度迅为何使液体温度迅速升到速升到170？酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸体积比为何体积比为何 要要为为1 3？放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集气法搜集气法搜集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？1. 1. 放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2. 2. 浓硫酸的作用是什么？浓硫

9、酸的作用是什么？催化催化剂和脱水和脱水剂3. 3. 酒精与酒精与浓浓硫酸体硫酸体积积比比为为何要何要为为1313？由于由于浓硫酸是催化硫酸是催化剂和脱水和脱水剂，为了保了保证有足有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%98%的的浓硫酸，酒精要用无硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与水酒精，酒精与浓硫酸体硫酸体积比以比以1313为宜。宜。4. 4. 温度计的位置？温度计的位置？温度温度计感温泡要置于反响物的感温泡要置于反响物的中央位置由于需求丈量的是反响物的温度。中央位置由于需求丈量的是反响物的温度。5. 5. 为为何使液体温度迅速升到何使液体温度迅速升到170170？由于无水酒精和由于无水酒

10、精和浓硫酸混合物在硫酸混合物在170170的温度下的温度下主要生成乙主要生成乙烯和水，而在和水，而在140140时乙醇将以另一种乙醇将以另一种方式脱水，即分子方式脱水，即分子间脱水，生成乙脱水，生成乙醚。6. 6. 混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐瓶中的液体逐渐变黑。由于黑。由于浓硫酸有多种特性。硫酸有多种特性。在加在加热的条件下，无水酒精和的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反硫酸混合物的反响除可生成乙响除可生成乙烯等物等物质以外，以外，浓硫酸硫酸还能将无水能将无水酒精氧化生成碳的酒精氧化生成碳的单质等多种物等多种物质，碳的，碳的单质使使烧瓶内的液体瓶内的

11、液体带上了黑色。上了黑色。7. 7. 有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和由于无水酒精和浓硫酸硫酸发生的氧化复原反响，反生的氧化复原反响，反响制得的乙响制得的乙烯中往往混有中往往混有H2OH2O、CO2CO2、SO2SO2等气体。等气体。可将气体可将气体经过碱石灰。碱石灰。8 8、为何可用排水集气法搜集？、为何可用排水集气法搜集？由于乙由于乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。溶于水，密度比空气密度略小。学与问学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反响条件反响条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反响产物反响产物NaOH、乙醇溶液、乙醇溶液、加加热热CBr、

12、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加硫酸、加热到到170 3 取代反响取代反响C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O4 氧化反响氧化反响2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂 有有机机物物分分子子中中参参与与氧氧原原子子或或失失去去氢氢原原子子的反响叫做氧化反响。的反响叫做氧化反响。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇乙乙醛乙酸乙酸反应 断键位置分子间脱水与HX反响与金属反响(酯化反响)消去反响催化氧化熄灭第二章第二章 分子构造与性质分子构造与性质第一节第一节 醇醇 酚酚新课标人教版高

13、中化学选修新课标人教版高中化学选修5第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物二、酚二、酚1. 定定义义：羟羟基跟苯基跟苯环环直接相直接相连连的化合物。的化合物。2. 构造：构造：苯苯环和和羟基会相互影响，将决基会相互影响，将决议苯酚的化学性苯酚的化学性质OH3. 物理性物理性质质 无色晶体；具有特殊气味；常温下无色晶体；具有特殊气味；常温下难难溶溶于水，易溶于乙醇等有机溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂剂。650C以上以上时时，能与水混溶能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗；有毒，可用酒精洗涤涤。医院常用的医院常用的“来来苏水消毒水消毒剂便是苯酚便是苯酚钠盐的稀溶液。的稀溶液。 放置放置时间长的苯酚往往

14、是粉的苯酚往往是粉红色，由于空气中的氧气就能使色，由于空气中的氧气就能使苯酚苯酚渐渐地氧化成地氧化成对- -苯苯醌。小小资料料实验实验现象现象（1 1）向盛有少量苯酚晶体的试）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入管中加入2mL蒸馏水，振荡试蒸馏水，振荡试管管（2）向试管中逐滴加入）向试管中逐滴加入5%的的NaOH溶液，并振荡试管溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸）再向试管中加入稀盐酸构成构成浑浊的液体的液体浑浊的液体的液体变为廓清透明的液体廓清透明的液体廓清透明的液体又廓清透明的液体又变浑浊实验334. 化学性质化学性质1 弱酸性弱酸性苯酚能与碱反响，表达出它的弱酸性。因此，苯酚能与碱反响，

15、表达出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。苯酚俗称石炭酸。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3阐明：苯酚酸性很弱，比碳酸明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。弱。2 与溴反响与溴反响OH+ 3Br2OHBrBrBr+3HBr可用于苯酚定性可用于苯酚定性检验与定量与定量测定定浓浓溴水与苯酚在苯溴水与苯酚在苯环环上上发发生取代反响。生取代反响。这阐这阐明明羟羟基基对对苯苯环产环产生了影响，使取代更易生了影响，使取代更易进进展。展。溴取代苯溴取代苯环环上上羟羟基的基的邻邻、对对位。位。 与甲苯与甲苯类类似似 该该反响很灵敏，可用于苯酚的定性反响很灵敏，可用于苯酚的定性检验检验不能用不能用该该反响来分反响来

16、分别别苯和苯酚苯和苯酚*3 苯酚的苯酚的显显色反响色反响遇遇FeCl3溶液溶液显紫色。紫色。这一反响可用于一反响可用于检验苯酚或苯酚或Fe3+的存在。的存在。苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结论结论原因原因溴溴 水与苯酚反响水与苯酚反响液溴与液溴与纯苯苯不用催化不用催化剂FeBr3作催化作催化剂剂一次取代苯一次取代苯环上三个上三个氢原子原子一次取代苯一次取代苯环上一个上一个氢原子原子瞬瞬时完成完成初始初始缓慢，后加快慢，后加快苯酚与溴取代反响比苯容易苯酚与溴取代反响比苯容易酚酚羟基基对苯苯环影响，使苯影响，使苯环上上氢原子原子变得活得

17、活泼苯酚与苯取代反响的比较苯酚与苯取代反响的比较学与问学与问 苯酚分子中苯苯酚分子中苯环环上上连连有一有一羟羟基，由于基，由于羟羟基基对对苯苯环环的影响，使得苯酚分子中苯的影响，使得苯酚分子中苯环环上的上的氢氢原子比原子比苯分子中的苯分子中的氢氢原子更活原子更活泼泼，因此苯酚比苯更易，因此苯酚比苯更易发发生取代反响。生取代反响。 乙醇分子中乙醇分子中OH与乙基相与乙基相连连，OH上上H原子原子比水分子中比水分子中H原子原子还难电还难电离，因此乙醇不离，因此乙醇不显显酸性。酸性。而苯酚分子中的而苯酚分子中的OH与苯与苯环环相相连连，受苯，受苯环环影响，影响，OH上上H原子易原子易电电离，使苯酚离

18、，使苯酚显显示一定酸性。示一定酸性。 由由此可此可见见：不同的：不同的烃烃基与基与羟羟基相基相连连，可以影响物，可以影响物质质的化学性的化学性质质。5. 苯酚的用途苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛醛塑料塑料 俗称俗称电电木木 、合成、合成纤维纤维 如如锦纶锦纶 、医、医药药、染料、染料、农药农药等。粗制的苯酚可用于等。粗制的苯酚可用于环环境消毒。境消毒。纯纯真的苯真的苯酚可配成洗酚可配成洗剂剂和和软软膏，有膏，有杀杀菌和止痛成效。菌和止痛成效。药药皂皂中也中也掺掺入少量的苯酚。入少量的苯酚。 酚酚醛树脂的合成脂的合成1. 怎怎样样分分别

19、别苯酚和苯的混合物苯酚和苯的混合物参与参与NaOHNaOH溶液溶液分液分液在苯酚在苯酚钠溶液中加酸或溶液中加酸或通入通入CO2CO22. 如何如何鉴别鉴别苯酚苯酚B 利用与利用与浓浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价利用与三价铁铁离子的离子的显显色反响色反响稳定练习稳定练习第二节第二节 醛醛新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物1. 醛醛基基2. 醛醛的定的定义义：C:HO：构造式构造式构造构造简式式不能写成不能写成电子式子式分子里由分子里由烃基跟基跟醛基相基相连而构成的化合物。而构成的化合物。饱和一元和一元醛的通

20、式：的通式： CnH2n+1CHO 或或CnH2nOCHOCOHC HO一、醛基和醛一、醛基和醛3. 常常见见的的醛醛：甲甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液无色有刺激性气味的气体，它的水溶液又称福又称福尔马林具有林具有杀菌、防腐性能。菌、防腐性能。苯甲苯甲醛肉桂肉桂醛CH2=CHCHOCHO1. 物理性物理性质质2. 分子构造：分子构造：构造构造简式式甲基甲基+醛基基=乙乙醛二、乙醛二、乙醛课本本P56 学学与与问问 乙乙醛醛分子构造中含有两分子构造中含有两类类不同位置的不同位置的氢氢原子，因此在核磁共振原子，因此在核磁共振氢谱氢谱中有两中有两组组峰，峰，峰的面峰的面积积与与氢氢原子数成

21、正比。因此峰面原子数成正比。因此峰面积积较较大或峰高大或峰高较较高的是甲基高的是甲基氢氢原子，反之，原子，反之，是是醛醛基上的基上的氢氢原子。原子。3. 乙乙醛醛的化学性的化学性质质1氧化反响氧化反响a. 银镜银镜反响反响CH3CHO+2Ag NH3 2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 资料卡片资料卡片银氨溶液的配制氨溶液的配制AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O AgNO3 + NH3H2O=AgOH+NH4NO3CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O b. 与新制与新制氢氢氧化氧化铜铜反响反响c. 与氧气反响与氧气反响O+

22、 O22CH3 C HO2CH3 C OH 催化剂催化剂Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+ AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O 2加成反响加成反响O+ H2CH3 C HCH3 CH2 OH 催化剂催化剂同同时也是复原反响也是复原反响复原反响：加复原反响：加氢或失氧或失氧氧化反响：加氧或失氧化反响：加氧或失氢有机的氧化有机的氧化复原反响复原反响学与问学与问12 在在有有机机化化学学反反响响里里，通通常常还还可可以以从从加加氢氢或或去去氢氢来来分分析析氧氧化化复复原原反反响响，即即加加氢氢就就是是复复原原反反响去响去氢氢就是氧化反响。就是氧化反响。HCHO+4Ag N

23、H3 2OH NH4 2CO3+4Ag+6NH3+2H2O HCHO+4Cu OH 2 CO2+2Cu2O+5H2O 总结：总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化复原复原氧化氧化CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO23 乙乙醛醛能能发发生生氧氧化化反反响响是是由由于于醛醛基基上上的的H H原原子子受受C=OC=O的的影影响响，活活性性加加强强，能能被被氧氧化化剂剂所所氧氧化化；能能发发生生复复原原反反响响是是由由于于醛醛基基上上的的C=OC=O与与C=CC=C类类似，可以与似，可以与H2H2发发生加成反响。生加成反响。 C=O称称羰羰基，是基，是酮酮的官能的官能

24、团团，丙，丙酮酮是最是最简单简单的的酮酮。科学视野科学视野酮：羰基碳原子与两个基碳原子与两个烃基相基相连的化合物。的化合物。丙丙丙丙酮酮 丙丙酮酮不能被不能被银银氨溶液、新制的氨溶液、新制的氢氢氧氧化化铜铜等弱氧化等弱氧化剂剂氧化，但可催化加氧化，但可催化加氢氢生生成醇。成醇。第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物一、羧酸一、羧酸1. 1. 定定义义：由由烃基与基与羧基相基相连构成的有机化合物。构成的有机化合物。2. 2. 分分类类：烃基不同基不同羧基数目基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元一元羧酸酸二元二元羧酸酸

25、多元多元羧酸酸3. 3. 乙酸乙酸( (冰醋酸冰醋酸) )1 物理性物理性质质2 构造构造构造式：构造式：构造式：构造式：电电子式：子式：子式：子式：CHOOCHHH OH C C O HHH 乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体 所以又称冰醋所以又称冰醋酸酸 ，溶点，溶点16.6，沸点，沸点117.9。有刺激性气味，。有刺激性气味，易溶于水。易溶于水。科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠溶溶液液 乙酸与碳酸乙酸与碳酸钠钠反响，放出反响，放出CO2气体，根据气体，根据强强酸制弱酸的酸制弱酸的原理，原理，阐阐明乙酸的酸性比碳酸明乙酸的酸性比碳酸强强；将；

26、将产产生的生的CO2气体通入苯气体通入苯酚酚钠钠溶液中，生成苯酚，溶液溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊变浑浊，阐阐明碳酸酸性比苯酚明碳酸酸性比苯酚强强。Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O3化学性质化学性质a.乙酸的酸性乙酸的酸性b.乙酸的乙酸的酯酯化反响化反响乙酸乙乙酸乙酯 18O CH3COH +HOC2H518O CH3C2H5H2O浓浓H2SO自然界中的有机酸自然界中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子未成熟的梅子、李子、杏子等水果中等水果中, ,含有草酸、

27、安息香含有草酸、安息香酸等成分酸等成分 草酸草酸乙二酸乙二酸COOHCOOH安息香酸安息香酸苯甲酸苯甲酸COOH二、酯二、酯1. 1. 定定义义：羧酸分子酸分子羧基中的基中的OH被被 OR取代后的取代后的产物。物。2. 2. 简简式：式：RCOOR3. 3. 化学性化学性质质： 水解反响水解反响 稀稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：丁酸乙酯含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯含有：乙酸异戊酯思索与交流思索与交流1

28、由于乙酸乙由于乙酸乙酯酯的沸点比的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从乙酸、乙醇都低，因此从反响物中不断蒸出乙酸乙反响物中不断蒸出乙酸乙酯酯可提高其可提高其产产率。率。2 运用运用过过量的乙醇，可提高乙酸量的乙醇，可提高乙酸转转化化为为乙酸乙乙酸乙酯酯的的产产率。率。根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的措施有：3 运用运用浓浓H2SO4作吸水作吸水剂剂，提高乙醇、乙酸的，提高乙醇、乙酸的转转化率。化率。第四节第四节 有机合成有机合成新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物一、有机合成的一、有机合成的过程程

29、利用利用简单简单、易得的原料，、易得的原料，经过经过有机反响，有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物。生成具有特定构造和功能的有机化合物。1. 1. 有机合成的概念有机合成的概念2. 2. 有机合成的有机合成的义务义务 有机合成的有机合成的义务义务包括目的化合物分子骨架包括目的化合物分子骨架的构建和官能的构建和官能团团的的转转化。化。有机合成有机合成过程表示程表示图根底原料根底原料辅助原料助原料副副产物物副副产物物中中间体体中中间体体辅助原料助原料辅助原料助原料目的化合物目的化合物3 3、有机合成的、有机合成的过过程程思索与交流思索与交流1. 1. 引入碳碳双引入碳碳双键键的三种方法：的

30、三种方法：卤代代烃的消去；醇的消去；炔的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。的不完全加成。2. 2. 引入引入卤卤原子的三种方法：原子的三种方法：醇或酚的取代；醇或酚的取代；烯烃或炔或炔烃的加成；的加成；烷烃或苯及苯的同系物的取代。或苯及苯的同系物的取代。3. 3. 引入引入羟羟基的四种方法：基的四种方法：烯烃与水的加成；与水的加成；卤代代烃的水解；的水解；酯的水解；的水解；醛的复原。的复原。二、有机合成的方法二、有机合成的方法1. 1. 有机合成的常有机合成的常规规方法方法1官能官能团的引入的引入引入双引入双键键 C=CC=C或或C=OC=O 1 1 某些醇的消去引入某些醇的消去引入C=CC=

31、CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2 2 卤卤代代烃烃的消去引入的消去引入C=CC=C3 3 炔炔烃烃加成引入加成引入C=CC=C4 4 醇的氧化引入醇的氧化引入C=OC=O引入引入卤卤原子原子 XX 1 1 烃烃与与X2X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂CHCH + HBr CH2=CHBr催化剂催化剂3 3 醇与醇与HXHX取代取代 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2 2 不不饱饱和和烃烃与与H

32、XHX或或X2X2加成加成引入引入羟羟基基 OHOH 1 1 烯烃烯烃与水的加成与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2 醛醛 酮酮 与与氢氢气加成气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂催化剂C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O3 3 卤卤代代烃烃的水解的水解 碱性碱性 C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水4 4 酯酯的水解的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O2官能官能团的消除的消除经过经过加成消除不加成消除不饱饱和和键键经过经过消去或氧化或消去或氧化或酯酯

33、化或取代等消除化或取代等消除羟羟基基经过经过加成或氧化消除加成或氧化消除醛醛基基经过经过消去反响或水解反响可消除消去反响或水解反响可消除卤卤原子原子3官能官能团的衍的衍变主要有机物之主要有机物之主要有机物之主要有机物之间转间转化关系化关系化关系化关系图图复原复原复原复原水水水水解解解解 酯酯酯酯 化化化化酯酯羧羧酸酸酸酸醛醛醇醇醇醇卤卤代代代代烃烃氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化 水解水解水解水解 烯烯烯烯 烷烷烷烷炔炔炔炔2. 2. 正向合成分析法正向合成分析法 此法采用正向思想方法，从知原料入手，找此法采用正向思想方法，从知原料入手，找出合成所需求的直接可出合成所需求的直接可间间接的中接的

34、中间产间产物，逐物，逐渐渐推推向目的合成有机物。向目的合成有机物。根底原料根底原料中中间体体中中间体体目的化合物目的化合物正向合成分析法表示正向合成分析法表示图3. 3. 逆向合成分析法逆向合成分析法 是将目的化合物倒退一步是将目的化合物倒退一步寻觅寻觅上一步反响的上一步反响的中中间间体，体，该该中中间间体同体同辅辅助原料反响可以得到目的助原料反响可以得到目的化合物。化合物。根底原料根底原料中中间体体中中间体体目的化合物目的化合物逆向合成分析法表示逆向合成分析法表示图 所确定的合成道路的各步反响，其反响条件所确定的合成道路的各步反响，其反响条件必需比必需比较较温暖，并具有温暖，并具有较较高的高

35、的产产率，所运用物根率，所运用物根底原料和底原料和辅辅助原料助原料应该应该是低毒性、低是低毒性、低污污染、易得染、易得和廉价的。和廉价的。2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO复习课复习课新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物一、烃的各类衍生物的重要性质一、烃的各类衍生物的重要性质类类别别通通式式官能官能团团代表性代表性物质物质分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质卤卤代代烃烃RXX卤原卤原子子溴乙烷溴乙烷C2H

36、5BrCBr易断裂易断裂1. 取代反应：与取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。水溶液反应生成醇。2. 消去反应：与强碱的消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。代氢，生成烯烃。醇醇ROHOH羟基羟基乙醇乙醇C2H5OHOH与链烃与链烃基相连，基相连， CO键和键和OH键易断键易断裂裂1. 跟金属钠反应。跟金属钠反应。2. 跟氢卤酸反应。跟氢卤酸反应。3. 分子间脱水。分子间脱水。4. 分子内脱水。分子内脱水。5. 氧化反应。氧化反应。6. 酯化反应。酯化反应。类类别别通通式式官能官能团团代表性代表性物质物质分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质酚酚

37、OHOH直接跟直接跟苯环相连苯环相连1. 弱酸性：与强碱溶液弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。反应，生成苯酚盐和水。2. 取代反应：跟浓溴水取代反应：跟浓溴水反应。反应。3. 显色反应：跟铁盐反显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。应，生成紫色物质。醛醛RCHOCHO醛基醛基乙醛乙醛CH3CHOCHO具有具有不饱和性和不饱和性和还原性还原性1. 加成反应：加氢生成加成反应：加氢生成乙醇。乙醇。2. 具有还原性：能被弱具有还原性：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如：氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应）银镜反应）OH类类别别通通式式官能团官能团代表代表性物性物质质分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化

38、学性质羧羧酸酸RCOOHCOOH羧基羧基乙酸乙酸受受C=O双键双键影响，影响，OH能够电离，能够电离，产生产生H+1. 具有酸类通性。具有酸类通性。2. 能起酯化反应。能起酯化反应。酯酯RCOORCOOR酯基酯基乙酸乙酸乙酯乙酯分子中分子中RCO和和OR之间之间的键容易断的键容易断裂裂发生水解反应，生成羧发生水解反应，生成羧酸和醇酸和醇二、有机反响的主要类型二、有机反响的主要类型1. 取代反响：有机物分子中某些原子或原子取代反响：有机物分子中某些原子或原子团团被其它原子或原子被其它原子或原子团团所替代的反响。所替代的反响。取代反响包括取代反响包括卤代、硝化、磺化、水解、代、硝化、磺化、水解、酯

39、化等反响化等反响类型。型。是原子或原子是原子或原子团团与另一原子或原子与另一原子或原子团团的交的交换换；两种物两种物质质反响，生成两种物反响，生成两种物质质，有，有进进有出的；有出的；该该反响前后的有机物的空反响前后的有机物的空间间构造没有构造没有发发生生变变化；化；取代反响取代反响总总是是发发生在生在单键单键上；上；这这是是饱饱和化合物的特有反响。和化合物的特有反响。2. 加成反响：有机物分子中未加成反响：有机物分子中未饱饱和的碳原子和的碳原子跟其它原子或原子跟其它原子或原子团团直接直接结结合生成合生成别别的物的物质质的反响。的反响。加成反响加成反响试剂包括包括H2H2、X2X2卤素、素、H

40、XHX、HCNHCN等。等。加成反响加成反响发发生在不生在不饱饱和和碳碳原子上；原子上；该该反反响响中中加加进进原原子子或或原原子子团团，只只生生成成一一种种有有机机物物相当于化合反响相当于化合反响 ，只，只进进不出。不出。加加成成前前后后的的有有机机物物的的构构造造将将发发生生变变化化，烯烯烃烃变变烷烷烃烃，构构造造由由平平面面形形变变立立体体形形；炔炔烃烃变变烯烯烃烃，构构造由直造由直线线形形变变平面形；平面形；加加成成反反响响是是不不饱饱和和化化合合物物的的较较特特有有反反响响，另另外外，芳香族化合物也有能芳香族化合物也有能够发够发生加成反响。生加成反响。 3. 消去反响：有机物在一定条

41、件下，从一个消去反响：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子分子中脱去一个小分子 如：如：H2O、HX、NH3等等 生成不生成不饱饱和化合物的反响和化合物的反响 消去小分消去小分子子 。消去反响消去反响发发生在分子内；生在分子内；发发生在相生在相邻邻的两个碳原子上；的两个碳原子上；消去反响会脱去小分子，即生成小分子；消去反响会脱去小分子，即生成小分子；消去后生成的有机物会消去后生成的有机物会产产生双生双键键或或叁键叁键；消去前后的有机物的分子构造消去前后的有机物的分子构造变发变发生生变变化，它与加化，它与加成反响相反，因此，分子构造的成反响相反，因此，分子构造的变变化正好与加成反化正好

42、与加成反响的情况相反。响的情况相反。 4. 氧化反响：有机物得氧或失氧化反响：有机物得氧或失氢氢的反响。的反响。氧化反响包括：氧化反响包括：1 1烃和和烃的衍生物的熄的衍生物的熄灭反响；反响；2 2烯烃、炔、炔烃、二、二烯烃、苯的同系物、醇、苯的同系物、醇、醛等与酸性高等与酸性高锰酸酸钾反响；反响；3 3醇氧化醇氧化为醛和和酮；4 4醛氧化氧化为羧酸等反响。酸等反响。5. 复原反响：有机物加复原反响：有机物加氢氢或去氧的反响。或去氧的反响。6. 加聚反响：加聚反响：经过经过加成反响聚合成高分子化加成反响聚合成高分子化合物的反响合物的反响 加成聚合加成聚合 。主要。主要为为含双含双键键的的单单体

43、体聚合。聚合。7. 缩缩合合 聚聚 反响：反响：单单体体间经过缩间经过缩合反响生成合反响生成高分子化合物，同高分子化合物，同时时生成小分子生成小分子 H2O、NH3、HX等等 的反响。的反响。缩聚反响主要包括：醇酸聚反响主要包括：醇酸缩聚、聚、羟酸酸缩聚、聚、氨基酸氨基酸缩聚等。聚等。8. 8. 酯化反响属于取代反响：酸有机酯化反响属于取代反响：酸有机羧酸、无机含氧酸与醇作用生成酯和水的羧酸、无机含氧酸与醇作用生成酯和水的反响。反响。9. 9. 水解反响：有机物在一定条件下跟水作用水解反响：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物生成两种或多种物质质的反响。的反响。水解反响包括水解反响包括卤

44、代代烃水解、水解、酯水解、糖水解、糖(除除单糖外糖外)水解、蛋白水解、蛋白质水解等。水解等。10. 裂化反响：在一定温度下，把相裂化反响：在一定温度下，把相对对分子分子质质量大、沸点高的量大、沸点高的长链烃长链烃断裂断裂为为相相对对分子分子质质量小、沸点低的短量小、沸点低的短链烃链烃的反响。的反响。三、有机反响的官能团三、有机反响的官能团有机物无机物/有机物反响称号烷,芳烃,酚 X2卤代反响苯的同系物 HNO3硝化反响苯的同系物 H2SO4磺化反响 醇 醇脱水反响醇 HX取代反响酸 醇 酯化反响酯 醇 酯交换反响酯/卤代烃酸溶液或碱溶液水解反响二糖多糖H2O水解反响蛋白质H2O水解反响 羧 酸

45、 盐碱石灰脱羧反响1. 1. 发发生取代反响的基生取代反响的基/ /官能官能团团 构造变化方式 等 价 替 换2. 2. 发生加成反响的官能团发生加成反响的官能团官能官能团团 C=C C CCHOC=OC6H5-有有 机机 物物 反应反应条件条件 COOHCOHCOOCO 3. 3. 发生氧化反响的官能团发生氧化反响的官能团C=C C C C-OH CHO C6H5-R CH3CH2CH2CH3 试试剂剂条条件件产产物物CH2OH CHO为脱氢重键式为脱氢重键式 CHO COOH为氧原子插入式为氧原子插入式 反反应条件条件常常 见 反反 应 催化催化剂 加加热加加压 乙乙烯水化、乙水化、乙烯氧

46、化、丁氧化、丁烷氧化、氧化、 氯苯水解、油脂苯水解、油脂氢化化催化催化剂 加加热 烯炔炔醛酮加加氢、乙醇消去、乙醇消去、 乙醇氧化、乙醇氧化、酯化反化反应 水浴加水浴加热C C6 6H H5 5NONO2 2制制备、银镜反反应、树脂制脂制备、纤维素水解、素水解、CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5水解水解 只用催化只用催化剂 苯的溴代、乙苯的溴代、乙醛被空气氧化被空气氧化 只需加只需加热 制制CHCH4 4、苯的磺化、苯的磺化、 R-OHR-OH的的卤代代 R-XR-X水解和消去水解和消去不需外加不需外加条件条件 烯与炔加溴、苯酚的取代与炔加溴、苯酚的取代 烯炔与苯的同系物氧化、炔

47、与苯的同系物氧化、四、有机反响的条件四、有机反响的条件五、主要有机物之间的转化关系五、主要有机物之间的转化关系复原复原复原复原水水水水解解解解 酯酯酯酯 化化化化酯酯羧羧酸酸酸酸醛醛醇醇醇醇卤卤代代代代烃烃氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化 水解水解水解水解 烯烯烯烯 烷烷烷烷炔炔炔炔加成加成加成加成加成加成加成加成加加加加成成成成消消消消去去去去取取取取代代代代加加加加成成成成消消消消去去去去氧氧氧氧化化化化CH2CH2nCH3CH3CH2=CH2CHCHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH2CH2ClClCH2=CHClCH=CHClClHCCHClClClClBrOHONaCH3COOCH2CH312345687910111213141516171819202122232425OHBrBrBr