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生物化学:第3章 糖类

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  • 上传时间:2024-09-17
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    • 1、第第4 4章章 糖类糖类1 前言2 单糖3 二糖、寡糖和多糖4 糖复合物:糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂和脂多糖。定义糖是多羟基醛或多羟基酮或其衍生物以及可以水解产生这些化合物的物质的总称。糖是地球上最丰富的生物分子,在各种生命形式中都具有多种功能。广义的糖可分为简单糖类和糖复合物。前者包括单糖、寡糖和多糖;后者包括糖与蛋白质、脂类等共价形成的复合物。通式NameFormula三碳糖(Triose)C3H6O3四碳糖(Tetrose)C4H8O4五碳糖(Pentose)C5H10O5六碳糖(Hexose)C6H12O6七碳糖(Heptose)C7H14O7八碳糖(Octose)C8H16O8Cn(H2O)n:例外:脱氧糖,鼠李糖等糖;非糖物质甲醛(CH2O),乙酸(C2H4O2),乳酸(C3H6O3)等简单糖类的分类根据分子大小可分为三类:单糖:仅包含一个多羟基醛或多羟基酮单位或不能水解成更小分子的糖类。寡糖:两个或几个单糖由糖苷键连接而成。多糖:包含20个以上,甚至成百上千个单糖基。糖的生物功能作为生物体内的主要能源物质。作为生物体的结构成分。植物细胞壁中的纤维素。细菌细胞壁的肽聚糖。节肢动

      2、物外骨骼几丁质。动物软骨中的蛋白聚糖。作为细胞识别的信息分子:参与分子和细胞识别、细胞粘附等。在生物体内转变为其他物质。单糖单糖的结构 D-/L-立体异构 单糖的环式结构 单糖构象单糖的物理性质单糖的化学性质单糖的重要衍生物醛糖和酮糖单糖含有一个羰基和多个羟基。根据羰基在碳链上的位置可分为,醛糖(Aldoses) 和酮糖 (Ketoses)。最简单的醛糖是甘油醛 (Glyceraldehyde)最简单的酮糖是二羟丙酮 (Dihydroxyacetone)含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖形式。单糖的D-/L-立体结构除了二羟丙酮以外的其他单糖都具有一个或多个不对称(手性)碳原子。醛糖与酮糖的构型是由分子中离羰基最远的不对称碳原子上的羟基方向来决定的。该羟基在费歇尔(德国)投影式(立体模型或透视结构在纸面上的投影)右侧的称为D-型,在左侧的称为L-型。天然单糖一般为D-型。构型:一般指立体异构体中取代原子或基团在空间上的取向。构型的改变牵涉到共价健的断裂。D-葡萄糖与L-葡萄糖互为对映体(enantiomers)。一对对映体,旋光方向相反,旋光度数、熔点、沸点等都一样。单糖的环状结构

      3、单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。对于六碳醛糖来说,C-1上的醛基和C-5上的羟基可以反应形成具有六元吡喃吡喃环状结构的半缩醛。 C-1上的醛基也可以与C-4上的羟基反应形成具有五元呋喃呋喃环状结构的半缩醛。成环反应使C-1上形成一个半缩醛羟基,导致新的异构体产生异头体(anomers)。规定异头体的半缩醛羟基和分子末端-CH2OH基邻近不对称碳原子的羟基在碳链同侧的称为型,在异侧的称为型。吡喃葡萄糖与呋喃葡萄糖单糖的构象构象是指一个分子中,不断裂共价键,仅由单键旋转所产生的原子或基团在空间位置的改变。吡喃糖环和呋喃糖环并非平面环。吡喃糖环常采取椅式(chair)和船式(boat)构象,其中椅式构象使扭张强度减到最低因而较稳定。呋喃环则有信封式(envelope)和扭曲式(twist)构象。一般而言,平伏键比直立键更稳定。因此在溶液中,-D-葡萄糖比-D-葡萄糖更占优势。单糖的物理性质溶解性:溶于水,不溶于有机溶剂。甜度:常以蔗糖的甜度为标准。旋光度和比旋光度:旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力叫旋光性或旋光度。注意:D/L立体异构命名与d/l(dextrorota

      4、tory右旋/levorotatory左旋)(+/-)旋光方向的区别。: 测得的旋光度()l: 旋光管的长度(dm)c: 糖液浓度(g/mL)单糖的化学性质Mutarotation(变旋)Esterification(成酯)Oxidation(氧化作用)Reduction(还原作用)FormationofGlycosides(成苷)FormationofOsazone(成糖脎)变旋D-葡萄糖的变旋。反应由弱酸催化。成酯反应醇可以与酸、酸酐、酰卤反应成酯。自然界最重要的糖酯有:(1)磷酸酯(2)酰基酯(包括乙酰酯和脂肪酰酯)(3)硫酸酯还原反应山梨醇及其它糖醇山梨醇广泛存在于植物中,如浆果、樱桃、李子、梨、苹果、海草和藻类等。它的甜度相当于蔗糖的60%,但不被人体代谢,所以可作为糖尿病患者的替代甜味剂。以下三种其它糖醇在生物界中较为重要。赤藓糖醇甘露醇木糖醇氧化反应D-葡萄糖的氧化产物有三种氧化产物:醛糖酸(Aldonicacid),糖醛酸(Uronicacid)(弱氧化剂)和糖二酸(Aldaricacid)(硝酸)。单糖开链中的自由羰基可以还原Cu2+为Cu+,后者可形成砖红色的氧化亚

      5、铜沉淀。这种颜色反应是Fehling反应反应的基础,可用于对还原糖的定量,也用于测定血糖和糖尿病患者的尿糖。Fehling反应此反应可用于酶法测定血液葡萄糖。成苷反应成糖苷反应:由半缩醛形成缩醛。糖苷键的形成糖可以与醇或胺形成糖苷。糖环中的半缩醛可以与醇反应生成缩醛,形成的C-O苷键称为O-糖苷键。糖环中的半缩醛也可以与胺中的氮原子反应成苷,称为N-糖苷键。N-糖苷键存在于糖蛋白和核苷中。单糖可以通过O-糖苷键相互连接形成寡糖和多糖。糖蛋白和核苷中的糖苷键。成脎反应许多糖可以与苯肼(C6H5NHNH2)反应生成浅黄色的晶体脎。各种糖的糖脎都有特异的晶形和熔点,因此常用糖脎的生成鉴定各种不同的糖。氨基糖(例如葡萄糖胺,半乳糖胺,甘露糖胺,N-乙酰葡萄糖胺等)脱氧糖(例如岩藻糖(fucose),脱氧核糖等)糖酸(例如葡萄糖酸(gluconate),葡萄糖醛酸(glucuronate))糖醇单糖重要的衍生物氨基糖常存在于结构多糖中,如细菌细胞壁中的肽聚糖(peptidoglycan),是由N-乙酰-D-葡萄糖胺(NAG,GlcNAc)和N-乙酰胞壁酸(NAM)形成的杂多糖:节肢动物外骨骼中的

      6、几丁质(chitin),是由N-乙酰-D-葡萄糖胺形成的同多糖。氨基糖N-乙酰神经氨酸(sialicacid,唾液酸),是一种酸性糖,是高等动物中许多糖蛋白和糖脂的组成成分,在分子和细胞识别中具有重要作用。糖磷酸酯在糖代谢过程中是常见的代谢中间体。唾液酸和糖磷酸酯3二糖、寡糖和多糖二糖寡糖多糖同多糖Starch(淀粉)Glycogen(糖原)Cellulose(纤维素)Chitin(几丁质)杂多糖Glycoaminoglycan(糖胺聚糖)二糖(Disaccharides)二糖包含两个通过糖苷键连接的单糖。蔗糖(Sucrose),乳糖(lactose)和麦芽糖(maltose)是自然界最为丰富的二糖。麦芽糖是淀粉的水解产物,由两个-D-葡萄糖通过1,4键连接而成,缩写为Glc(1-4)Glc。酸解:糖苷键易于酸解但对碱耐受。因此可在稀酸下煮沸而水解二糖得到游离的单糖组分。酶解:二糖可以通过特异的酶降解为单糖,如水解蔗糖的蔗糖酶sucrase(也称转化酶invertase),水解乳糖的乳糖酶lactase(细菌中称-半乳糖苷酶),水解麦芽糖的麦芽糖酶maltase存在于小肠表皮细胞的外表

      7、面。牛奶过敏症是由于肠道缺乏乳糖酶。二糖的水解l乳糖和麦芽糖有自由的异头碳,因此具有还原性。l寡糖和多糖链上具有自由异头碳的一端称为还原端。l蔗糖没有还原端。寡糖的还原端同多糖(Homopolysaccharides):组成单体糖基相同,例如淀粉(starch),糖原(glycogen),纤维素(cellulose),几丁质(chitin).杂多糖(Heteropolysaccharides):组成的单体糖基有两种或两种以上。多糖(Polysaccharides)完全水解后产生完全水解后产生10个以上单糖的糖称为个以上单糖的糖称为多糖多糖,也,也称聚称聚糖糖,有同多糖、杂多糖之分。,有同多糖、杂多糖之分。淀粉淀粉根据结构可分为直链淀粉(amylose)和支链淀粉(amylopectin)。直链淀粉由D-Glc通过1-4键连接而成。支链淀粉大约每30个1-4键连接的葡萄糖处有一个1-6连接的葡萄糖分支。支链淀粉与糖原结构类似,但糖原分支程度更高。淀粉(Starch)淀粉颗淀粉颗粒粒淀粉是植物细胞多糖的储存形式淀粉是植物细胞多糖的储存形式 -1,4糖苷键糖苷键 -1,6糖苷键糖苷键目目 录

      8、录糖原(Glycogen)糖原(主要存在于肝脏和骨骼肌)由葡萄糖通过1-4糖苷键连接而成,并在每10个1-4连接的葡萄糖残残基处产生一个基处产生一个1-6连接的葡萄糖连接的葡萄糖分支。糖原是动物细胞多糖的储存形式糖原是动物细胞多糖的储存形式* *与支链淀粉相比,糖原的分支程度更高与支链淀粉相比,糖原的分支程度更高 -1,4糖苷键糖苷键 -1,6糖苷键糖苷键目目 录录纤维素和几丁质是结构性的同多糖,其组成和结构非常相似。纤维素纤维素,类似直链淀粉,由10,000至15,000个D-Glc残基组成,但残基之间由1-4键连接。几丁质几丁质是由N-乙酰葡萄糖胺残基通过1-4键连接而成的同多糖。纤维素与几丁质之间唯一的化学差别是前者C-2上的羟基被后者的乙酰氨基取代。1-4键使得纤维素和几丁质多糖链采取伸展的构象,并通过链间和链内的氢键,形成平行的纤维束。纤维素(Cellulose)和几丁质(Chitin)纤维素是植物的结构多糖纤维素是植物的结构多糖-1,4糖苷键糖苷键目目 录录一些真菌能分泌纤维素酶淀粉的水解大多数动物都缺乏裂解纤维素的酶,但有些动物(如白蚁和反刍动物)可以利用体内共生微生物分

      9、泌的纤维素酶来消化纤维素。淀粉和纤维素的水解杂多糖(由两种以上的单糖或其衍生物聚合而成的多糖)果胶(Pectin)半纤维素(Hemicellulose)琼脂琼脂 (Agar) 和和琼脂糖琼脂糖 ( (Agarose) )糖胺聚糖(或称粘多糖)糖胺聚糖(或称粘多糖) ( (Glycosaminoglycan) )1.透明质酸2.硫酸软骨素3.硫酸皮骨素4.肝素和硫酸肝素肝素和硫酸肝素5.硫酸角质素黄原胶 (Xanthan)糖胺聚糖(Glycosaminoglycans)糖胺聚糖带有高负电荷,可以组成蛋白聚糖,后者大量存在于脊椎动物的细胞外间质。糖胺聚糖由重复的二糖单位组成。其中之一是葡萄糖胺或者半乳糖胺的衍生物。另一个常常是糖醛酸。糖残基上的-OH常常发生硫酸酯化,使糖胺聚糖带上高度负电荷。这对糖胺聚糖的生理功能有重要意义。糖复合物(Glycoconjugate)糖类的还原端和其他非糖组分以共价健结合的产物。蛋白聚糖(Proteoglycan)糖蛋白(Glycoprotein)糖脂(Glycolipid)肽聚糖(Peptidoglycan)脂多糖(Lipopolysaccharides)

      10、核苷(Nucleotide)蛋白聚糖由核心蛋白、糖胺聚糖和连接寡糖组成。糖含量高于蛋白质含量。蛋白聚糖在细胞间质中大量存在,为组织提供粘度、润滑和弹性。蛋白聚糖在介导细胞粘附中也起到重要作用。蛋白聚糖蛋白聚糖结构显示三糖连接寡糖,通过木糖基的异头碳与丝氨酸的羟基相连。葡萄糖醛酸乙酰半乳糖胺半乳糖可聚蛋白聚糖存在于软骨,由一条透明质酸分子与许多核心蛋白(coreprotein)通过连接蛋白(linkprotein)非共价联结形成。每一个核心蛋白都含有多条共价连接的糖胺聚糖(包括硫酸软骨素和硫酸角质素)。可聚蛋白聚糖(Aggrecan)许多跨膜蛋白和分泌蛋白上都共价连接了寡糖链,形成糖蛋白。蛋白质含量高于糖。寡糖链上单糖残基种类和糖苷键变化导致其可能的排列组合的结果非常多样,所以寡糖链的信息量十分丰富。糖蛋白中常见的糖基有Fuc,Gal,Man,GalNAc,和Sia(或NeuNAc).糖蛋白寡糖链的两种连接类型:O-连接:寡糖链共价连接在蛋白质的丝氨酸(Ser)和苏氨酸(Thr)残基的羟基氧上。N-连接:寡糖链共价连接在肽链的天冬酰胺(Asn)残基的酰胺氮上。N-连接寡糖通常具有五糖核心

      11、,由三个甘露糖(Man)和两个N-乙酰葡萄胺(GlcNAc)组成。糖蛋白结构糖蛋白中的寡糖链糖蛋白中糖链连接类型O连接和N连接。N-连接寡糖的三种类型:高甘露糖型杂合型复杂型糖脂甘油糖脂(Glycoglycerolipids)鞘糖脂(Glycosphingolipids,GSL)糖基磷脂酰肌醇化蛋白(GPIprotein)糖苷键类型有(1-2),(1-3),(1-4),(1-6),(2-3),(2-6),等等。由四种单糖形成的寡糖形式比由四种氨基酸形成的寡肽种类丰富得多。糖复合物中寡糖链信息含量非常丰富亲水性电荷血型抗原分子内相互作用分子间或细胞间相互识别糖结合蛋白凝集素(lectin),介导了许多生物识别过程。糖复合物中寡糖链的功能分子内相互作用影响糖复合物在体内的溶解性影响糖复合物在体内的稳定性影响糖复合物在体内的半衰期糖蛋白寡糖链的末端糖基可指导肝细胞是否将此蛋白从血液中清除,例如去除了末端唾液酸残基,暴露出Gal的糖蛋白将被肝细胞膜上的去唾液酸糖蛋白受体识别,使其迅速被降解。影响糖复合物在体内的分拣和投送分子间和细胞间识别分子间识别炎症(Inflammation)风湿性关节炎(RheumatoidArthritis)细胞识别和细胞粘附受精(Fertilizing):卵子表面的糖链被精子表面的受体识别,对于精卵识别过程十分重要。感染(Infection):许多细菌和病毒进入宿主细胞的第一步就是借助细胞表面的糖链识别来完成特异性识别和粘附。糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。 A型:Fuc和GalNAc(乙酰氨基半乳糖) B型:Fuc和Gal(半乳糖) O型:Fuc(岩藻糖)炎症反应中的细胞粘附是由凝集素与糖链相互作用介导的幽门螺杆菌定植在胃上皮,引起溃疡。这与细菌凝集素特异性识别胃幽门的Leb寡糖有关。凝集素介导细胞之间的相互作用。

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