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1、第十一章第十一章 维生素和生素和辅酶* *掌握掌握维维生素和生素和辅辅酶酶之之间间的关系的关系. .* *掌握掌握维维生素的主要生理功能及生素的主要生理功能及 常常见见缺乏病缺乏病. .* *了解脂溶性了解脂溶性维维生素的普通功能生素的普通功能. .第一节第一节 维维 生生 素素 概概 论论一、维生素的概念一、维生素的概念 维生素维生素vitamin是机体为是机体为维持正常生理功能必需由食物摄维持正常生理功能必需由食物摄取的一类微量有机物。它与糖、取的一类微量有机物。它与糖、脂、蛋白质和核酸等生命物质不脂、蛋白质和核酸等生命物质不同，在体内含量极少，每日的需同，在体内含量极少，每日的需求量也甚
2、少。在生命活动中，它求量也甚少。在生命活动中，它们既不是构成机体组织的成分，们既不是构成机体组织的成分，也不是体内供能物质，然而在调也不是体内供能物质，然而在调理物质代谢和维持生理功能等方理物质代谢和维持生理功能等方面却发扬着重要作用。长期缺乏面却发扬着重要作用。长期缺乏某种维生素，会导致维生素缺乏某种维生素，会导致维生素缺乏症。对人体、动物体，多数维生症。对人体、动物体，多数维生素是体内不能合成或合成量不能素是体内不能合成或合成量不能满足机体的需求，必需从食物中满足机体的需求，必需从食物中摄取，属外源性物质。摄取，属外源性物质。维生素普通生素普通习惯分分为脂溶性和水溶性两大脂溶性和水溶性两大
3、类。其中脂溶性其中脂溶性维生素在体内可直接参与代生素在体内可直接参与代谢的的调理作用，而水溶性理作用，而水溶性维生素是生素是经过转变成成辅酶对代代谢起起调理作用。理作用。脂溶性脂溶性维生素生素A,D,E,KA,D,E,K均溶于脂均溶于脂类溶溶剂。水溶性水溶性维生素包括生素包括B B族族维生素和生素和VcVc。B1、B2、 B3、 B5、B6、B7、 B11、 B12二、维生素的分类二、维生素的分类 维生生素素vitamin维持持机机体体正正常常生生命命活活动不不可可短短少少的的一一类小小分分子子有有机机化化合合物物，人人和和动物物不不能能合合成成它它们，必必需需从从食食物物中中摄取取。维生生素
4、素可可分分为脂脂溶溶性性A，D，K，E和和水水溶溶性性两两大大类。当当人人体体缺缺乏乏某某种种维生生素素时，那那么么相相应代代谢受受阻阻，出出现维生素缺乏症。生素缺乏症。 多多数数水水溶溶性性维生生素素作作为辅酶的的主主要要成成分分，或或本本身身就就是是辅酶参与体内代参与体内代谢过程。程。三、维生素及其与辅酶的关系三、维生素及其与辅酶的关系水溶性水溶性维生素与生素与辅酶* *某某些些小小分分子子有有机机化化合合物物与与酶蛋蛋白白结合合在在一一同同并并协同同实施施催催化化作作用用，这类分分子子被被称称为辅酶或或辅基。基。* *辅酶是是一一类具具有有特特殊殊化化学学构构造造和和功功能能的的化化合合
5、物物。参参与与的的酶促促反反响响主主要要为氧氧化化- -复复原原反反响响或基或基团转移反响。移反响。* *大大多多数数辅酶的的前前体体主主要要是是水水溶溶性性 B B 族族维生生素素，或或本本身身就就是是辅酶参参与与体体内内代代谢过程程。许多多维生素的生理功能与生素的生理功能与辅酶的作用的作用亲密相关。密相关。第二节第二节 脂脂 溶溶 性性 维维 生生 素素一、一、维生素生素A A1 1、来源：、来源：维生素生素A A仅存在存在动物性食物中，物性食物中，鱼肝肝油中含量多。蔬菜中多含有油中含量多。蔬菜中多含有-胡胡萝卜素，它在卜素，它在动物小物小肠内可内可转变为维生素生素A A。2 2、构造：、
6、构造：维生素生素A A是不是不饱和的一元醇，有和的一元醇，有A1A1和和A2A2两种。两种。维生素维生素A1维生素维生素A23 3、生理功能及缺乏症、生理功能及缺乏症1 1维生素维生素A A是视觉细胞内感受弱光的物质是视觉细胞内感受弱光的物质- -视紫红质的视紫红质的组成成分。在维生素组成成分。在维生素A A缺乏时，视紫红质合成减少，对弱缺乏时，视紫红质合成减少，对弱光敏感性降低，日光顺应才干减弱，严重时会发生光敏感性降低，日光顺应才干减弱，严重时会发生 夜盲夜盲症症 。2 2维生素维生素A A也是维持上皮组织的构造与功能所必需的也是维持上皮组织的构造与功能所必需的物质。当维生素物质。当维生素
7、A A缺乏时，可引起上皮组织枯燥、增生和缺乏时，可引起上皮组织枯燥、增生和角质化，产生干眼病、皮肤枯燥、毛发零落等。角质化，产生干眼病、皮肤枯燥、毛发零落等。3 3其它作用其它作用 维生素维生素A A能促进粘多糖、糖蛋白及核酸的能促进粘多糖、糖蛋白及核酸的合成，因此能促进机体的生长。合成，因此能促进机体的生长。二、维生素二、维生素D D族族 1构造构造 维生素D和D原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲。 维生素生素D的通式的通式 维生素D又称为抗佝偻病维生素，是类固醇衍生物。主要包括 D2麦角钙化醇ergocalcilferol及 D3胆钙化醇 cholecalcifeol。体内可由胆固醇
8、变为7-脱氢胆固醇，储存在皮下，在阳光及紫外线照射下可转变成D3，因此称7-脱氢胆固醇为维生素D2原。在酵母和植物油中有不能被人吸收的麦角固醇，在阳光及紫外线照射下可转变为能被人吸收的D3，所以称麦角固醇为D3原。2 2功能功能 1 维生素D的主要功能是调理钙、磷代谢，可促使小肠吸收钙，使血钙浓度添加，也可促使小肠吸收磷，使 血磷浓度升高。有利于骨的生成、钙化。当缺乏维生素D时，儿童可发生佝偻病，成人引起软骨病。 钙结合蛋白钙结合蛋白2有助于血液凝固 3降低神经兴奋的作用 三、维生素1、构造： 维生素E又称生育酚，有六种，其中四种、和种有生物活性。自然界以-生育酚构造如以下图分布最广。维生素E
9、在无氧条件下对热稳定，但对氧非常敏感，易本身氧化，能防止脂质过氧化物的产生，因此能维护生物膜的构造和功能。6-羟羟苯苯骈骈二二氢氢吡喃衍生物吡喃衍生物 -Tocopherol123456782 2、生理功能及缺乏症、生理功能及缺乏症1 1维生素维生素E E是体内最重要的抗氧化剂，能是体内最重要的抗氧化剂，能防止脂质过氧化物的产生，维护生物膜的构防止脂质过氧化物的产生，维护生物膜的构造与功能。造与功能。2 2维生素维生素E E俗称生育酚，动物缺乏维生素俗称生育酚，动物缺乏维生素E E时其生殖器官发育受损甚至不育，但人类时其生殖器官发育受损甚至不育，但人类尚未发现因维生素尚未发现因维生素E E缺乏
10、所致的不育症。临缺乏所致的不育症。临床上常用维生素床上常用维生素E E来治疗先兆流产及习惯性来治疗先兆流产及习惯性流产。流产。3 3促进血红素代谢。新生儿缺乏维生素促进血红素代谢。新生儿缺乏维生素E E时可引起贫血，这能够与血红蛋白合成减少时可引起贫血，这能够与血红蛋白合成减少及红细胞寿命缩短有关。维生素及红细胞寿命缩短有关。维生素E E普通不易普通不易缺乏，在某些脂肪吸收妨碍等疾病时可引起缺乏，在某些脂肪吸收妨碍等疾病时可引起缺乏，表现为红细胞数量减少，寿命缩短，缺乏，表现为红细胞数量减少，寿命缩短，体外实验可见红细胞脆性添加等贫血症，偶体外实验可见红细胞脆性添加等贫血症，偶可引起神经妨碍。
11、可引起神经妨碍。四、维生素 1、构造：维生素K又称凝血维生素，有K1、K2、K3、K4，其中K1、K2为天然维生素K，临床上运用的为人工合成的K3、K4，溶于水，可口服及注射。维生素K的吸收主要在小肠，经淋巴吸收人血，在血液中随-脂蛋白转运至肝储存。2 2、生理功能及缺乏症、生理功能及缺乏症 维维生素生素K K的主要生化作用是的主要生化作用是维维持体内的第持体内的第IIII、IXIX、X X凝血因子在正常程度。凝血因子在正常程度。这这些凝血些凝血因子由无活性型向活性型的因子由无活性型向活性型的转变转变需求前体的需求前体的1010个谷氨酸残基个谷氨酸残基 GluGlu 经羧经羧化化变为变为-羧羧
12、基谷基谷氨酸氨酸 GlaGla 。GlaGla具有很具有很强强的螫合的螫合Ca2+Ca2+才干才干 图图1212 ，因此使其，因此使其转变为转变为活性型。催化活性型。催化这这一反一反响的响的为为-羧羧化化酶酶，维维生素生素K K为该为该酶酶的的辅辅助因助因子。子。 成人每日成人每日对维对维生素生素K K的需求量的需求量为为606080g80g，因，因维维生素生素K K广泛地分布于广泛地分布于动动、植物、植物且体内且体内肠肠道中的道中的细细菌也能合成，普通不易缺菌也能合成，普通不易缺乏。但因乏。但因维维生素生素K K不能不能经过经过胎胎盘盘，出生后，出生后肠肠道内又无道内又无细细菌，所以新生儿有
13、能菌，所以新生儿有能够够引起引起维维生生素素K K的缺乏。在正常小儿血液中的的缺乏。在正常小儿血液中的维维生素生素K K也也能能够够稍低，但稍低，但进进食可使其恢复正常。食可使其恢复正常。维维生素生素K K缺乏的主要病症是凝血缺乏的主要病症是凝血时间时间延伸。延伸。长长期运期运用抗生素及用抗生素及肠肠道道灭灭菌菌药药也可引起也可引起维维生素生素K K缺缺乏。乏。第三节第三节 水水 溶溶 性性 维维 生生 素素重要的水溶性维生素及相应辅酶重要的水溶性维生素及相应辅酶 1 维生素pp：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸NAD+ 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸NADP+2 维生素B2：黄素单核苷酸FMN 黄素腺嘌呤
14、二核苷酸FAD3 维生素B1：焦磷酸硫胺素TPP4 泛酸： 辅酶 ACoA5 维生素B6：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺6 叶酸： 四氢叶酸FH47 生物素8 维生素C9 硫辛酸10 维生素B12一维生素B1和羧化辅酶硫胺素1.来源：主要存在于种子的外皮和胚芽中2.构造和性质：其构造包含有嘧啶环和噻唑环，普通运用的B1都是化学合成的硫胺素盐酸盐。维生素B1在体内经硫胺素激酶催化，可与ATP作用转变成焦磷酸硫胺素TPP，Thiamine pyrophospate。 TPP是催化丙酮酸或-酮戊二酸氧化脱羧反响的辅酶，所以又成为羧化辅酶。3.功能：1以辅酶的方式参与糖代谢 活性乙醛 TPP TPP在丙酮酸脱
15、羧中的作用机制在丙酮酸脱羧中的作用机制2B1能抑制胆碱酯酶的活性，坚持神经的正常传导功 能。3促进胃肠蠕动，有利于消化。4.缺乏症：脚气病二维生素B2核黄素和黄素辅酶1、来源：分布很广2、构造和性质：其构造包含有核糖醇基与6，7-二甲基异咯嗪基，在生物体内以黄素单核苷酸FMN，flavin mononucleotide和黄素腺嘌呤二核苷酸FAD,flavin adenine dinucleotide的方式存在，它们是多种氧化复原酶的辅基，普通与酶蛋白结合严密，不易分开构造式见下页. FMN和FAD经过分子中异咯嗪环上的1位和5位氮原子的加氢和脱氢，把氢从底物传给受体。3、功能：以辅酶的方式参与
16、体内的生物氧化作用。4、缺乏症：口腔疾病。FMNFMN和和FADFAD的氧化的氧化- -复原反响复原反响n FMN FMNH2n n n FAD FADH2+2H+2H-2H-2H+2H+2H-2H-2H三维生素B3和辅酶A1、来源：广泛存在于动植物组织中，故又称泛酸或遍多酸，人肠道细菌也能合成泛酸供人体利用。2、构造和性质：泛酸是由，-二羟-二甲基丁酸与-丙氨酸经过肽键缩合而成的酸性物质。 泛酸与巯基乙胺、ATP结合构成辅酶ACoASH，其分子中所含 的巯基可与酰基构成硫酯见下页，作为酰基的载体。 泛酸+巯基乙胺+ATP辅酶A3、功能：其主要功能是以辅酶A的方式参与机体代谢，作为酰基的载体。
17、4、缺乏症：人体尚未发现，动物可出现毛发变白等病症。四维生素B5和辅酶、辅酶1、来源：自然界分布很广，肉类、谷物及花生中含量丰富。在体内色氨酸可转变成尼克酰胺成人男子60mg色氨酸合成1mg尼克酰胺。 维生素B5又称维生素PP包括尼克酸烟酸和尼克酰胺烟酰胺，在体内主要以后者存在。2、构造和性质：其两种方式都是吡啶的衍生物，在体内可与ATP作用构成尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸NAD，nicotinamide adenine dinucleotide)和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸NADP，nicotinamide adenine dinucleotide phosphate),它们分别又称辅酶和辅酶。
18、NAD和NADP的分子构造中都含有尼克酰胺的吡啶环，可经过它可逆地进展氧化复原，在代谢反响中起递氢作用。3、功能：1在代谢中作为脱氢酶的辅酶。 2维护中枢神经系统。 3降低体内甘油三酯的含量。4、缺乏症：赖皮病对称性皮炎。 NADNADP P+ +NADNADP PH H五维生素B6和磷酸吡哆醛1、来源：在动植物中分布很广，酵母、肝、蛋黄、肉和谷类作物中含量都很丰富。肠道细菌也可合成维生素B6供人体需求。2、构造和性质：维生素B6包括三种物质，即吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺故又称吡哆素。三种化合物皆为吡啶的衍生物，它们在体内经磷酸化作用可转变为相应的磷酸酯，其磷酸化方式和非磷酸化方式都可相互转化。在
19、体内参与代谢的主要是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。 3、功能：1磷酸吡哆醛可作为氨基酸转胺作用、脱羧作用和消旋作用的辅酶。 2促进氨基酸和K+进入细胞的速率。 3防治动脉粥样硬化发生和开展。4、缺乏症：人类不常见。 磷酸吡哆素的作用机制磷酸吡哆素的作用机制六维生素B7(维生素H,生物素)及其辅酶1、来源：广布于动植物组织，故又称为生物素。肠道细菌也能合成部分生物素供人体利用。2、构造和性质：其构造为带有戊酸侧链的噻吩与尿素结合而成。生物素与酶蛋白结合催化体内CO2的固定以及羧化反响。 生物素生物素羧化化酶的作用机制的作用机制+ HCO3-+ HCO3-生物素生物素- -酶酶CO2-CO2-生物素生物
20、素- -酶酶七维生素B11及其辅酶1、来源：维生素B11是一个在自然界广泛存在的维生素，由于其在绿叶中含量丰富，故又称叶酸。2、构造和性质：叶酸分子是由蝶呤啶、对氨基苯甲酸、L-谷氨酸衔接而成，在体内可经叶酸复原酶作用，在维生素C及复原性辅酶参与下生成四氢叶酸(构造见下页。3、功能：四氢叶酸THFA或FH4是转一碳基团酶系的辅酶，可参与多种反响，它是甲基、亚甲基、甲酰基、次甲基等的载体。详细作用如下： 1N5,10亚甲基四氢叶酸作为亚甲基的载体，使甘氨酸转变成丝氨酸。 2N10甲酰四氢叶酸作为甲酰基的载体，参与嘌呤环的合成。 3N5,10亚甲基四氢叶酸经过亚甲基的转移，使脱氧尿苷酸变为胸苷酸。
21、 4N5甲基四氢叶酸经过转甲基酶作用，使高半胱氨酸变为甲硫氨酸。4、缺乏症：巨红细胞性贫血。 3、功能：四氢叶酸THFA或FH4是转一碳基团酶系的辅酶，可参与多种反响，它是甲基、亚甲基、甲酰基、次甲基等的载体。详细作用如下： 1N5,10亚甲基四氢叶酸作为亚甲基的载体，使甘氨酸转变成丝氨酸。 2N10甲酰四氢叶酸作为甲酰基的载体，参与嘌呤环的合成。 3N5,10亚甲基四氢叶酸经过亚甲基的转移，使脱氧尿苷酸变为胸苷酸。 4N5甲基四氢叶酸经过转甲基酶作用，使高半胱氨酸变为甲硫氨酸。4、缺乏症：巨红细胞性贫血。 八维生素B12及其辅酶1、来源：维生素B12仅存在于动物体，如肝、肉、鱼、蛋等，人类肠
22、道细菌也可合成维生素B12。2、构造和性质：分子中含有金属元素钴，故又称钴胺素构造见下页。其构造非常复杂。分子中除含有钴原子外，还含有5，6-二甲基苯并眯唑、3-磷酸核糖、氨基丙醇和类似卟啉的咕啉环成分。在钴原子上可结合不同的基团构成不同的维生素B12。主要有5-脱氧腺苷钴胺素、氢钴胺素、羟钴胺素和甲基钴胺素等。其中5-脱氧腺苷钴胺素和甲基钴胺素是体内的主要方式。维生素维生素B123、功能： 5-脱氧腺苷钴胺素和甲基钴胺素是B12的辅酶。前者作为几种变位酶的辅酶，如甲基天冬氨酸变位酶使谷氨酸变为甲基天冬氨酸；后者作为甲基转移酶的辅酶，使高半胱氨酸转变为甲硫氨酸。 维生素B12参与体内一碳单位的
23、代谢，因此维生素B12与叶酸的作用经常相互关联。4、缺乏症：恶性贫血九维生素C及其辅酶1、来源：广泛存在于新颖蔬菜及水果中，动物不含维生素C，人体不能本身合成。2、构造与性质：维生素C又称抗坏血酸，它是一个具有6个碳原子的酸性多羟基化合物，其分子中2位和3位碳原子的两个烯醇式羟基极易解离，释放H+，而被氧化成脱氢抗坏血酸。故抗坏血酸既具有酸性又具有复原性，氧化型抗坏血酸与复原性抗坏血酸可以相互转化，在生物组织中自成氧化复原体系。3、功能：1作为羟基化酶的辅酶。2参与生物氧化过程，作为氢的载体 。 3促进胶原蛋白的合成，有利于伤口愈合。 4维护含巯基的酶。4、缺乏症：坏血病。 十、硫辛酸十、硫辛
24、酸硫辛酸是不属于硫辛酸是不属于维生素的生素的辅酶。硫辛酸是。硫辛酸是6,8-6,8-二硫辛酸，有两种方式，即硫辛酸氧化型二硫辛酸，有两种方式，即硫辛酸氧化型和二和二氢硫辛酸复原型硫辛酸复原型. .硫辛酸在糖代硫辛酸在糖代谢中起到重要作用，是丙中起到重要作用，是丙酮酸和酸和酮戊二酸脱戊二酸脱氢酶的的辅酶，在氧化脱，在氧化脱羧过程中程中传送送酰基和基和氢。氧化型硫辛酸氧化型硫辛酸复原型硫辛酸复原型硫辛酸十一、十一、辅酶Q(CoQ)Q(CoQ)辅酶Q Q又称又称为泛泛醌，广泛存在于，广泛存在于动物和物和细菌的菌的线粒体粒体中，其构造中，其构造为：n辅酶Q Q的活性部分是它的的活性部分是它的醌环构造，
25、主要功能是构造，主要功能是作作为线粒体呼吸粒体呼吸链氧化氧化- -复原复原酶的的辅酶，在，在酶与底与底物分子之物分子之间传送送电子和子和氢。RAMPNAD+: R=HNADP+: R=PO2H2尼克尼克酰胺胺核苷酸核苷酸维生素维生素维生素维生素pppp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 NAD(P)+ NAD(P)+NAD(P)H+H+NAD(P)+2HFMNAMPFAD核核黄黄素素FMN +2H FMNH2FAD+2H FADH2维生素维生素维生素维生素B2B2和黄素单核苷酸和黄素单核苷酸和黄素单核苷酸和黄素单核苷酸FMNFMN. .黄素腺嘌呤二核苷黄素腺嘌呤二核苷黄素腺嘌呤二核苷黄素腺嘌呤二核苷FADFAD维生素维生素B1和焦磷酸硫胺素和焦磷酸硫胺素TPP维生素维生素B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺叶酸和叶酸和 四氢叶酸四氢叶酸FH4叶叶酸酸四四氢氢叶叶酸酸HH105对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸谷氨酸谷氨酸蝶呤蝶呤
