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1、磺酰氯的反应及制备磺酰氯的反应及制备1l磺胺类药物磺胺类药物l表面活性剂表面活性剂l杀虫剂杀虫剂 杀虫磺21.1 与胺的反应与胺的反应 Synlett., 2011, 8, 1117-1120 1 磺酰氯的反应磺酰氯的反应 scavenging eventOrg. Lett., 2003, 5, 105-10731.2 用作氯化剂及氯磺化剂用作氯化剂及氯磺化剂Chem. Eur. J. 2010, 16, 2758 2763 Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 530553094Chem. Commun., 2012, 48, 4494511.3 其它其它5T
2、he reactivity order is ArI ArSO2Cl ArBr ArCl Org. Lett., 2004, 6, 95-98 J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15292152936Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 10192 10196J. Org. Chem. 2011, 76, 598559987J. Org. Chem. 2011, 76, 53355345 J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466346782 磺酰氯的制备磺酰氯的制备2.1 直接氯磺化法制备芳香磺酰氯直接氯磺化法制备芳香
3、磺酰氯Bioorg. Med Chem Lett. 2006, 16, 33673370磺酰基引入的位置符合磺酰基引入的位置符合芳香亲电取代反应的定芳香亲电取代反应的定位规律位规律92.2 由芳香磺酸或盐制备芳香磺酰氯由芳香磺酸或盐制备芳香磺酰氯氯化试剂氯化试剂：10三聚氯氰作氯化试剂三聚氯氰作氯化试剂Scheme1 Proposed mechanism for this reactionTetrahedron Lett, 2003, 44, 1499-1501112.3 由含硫化合物直接转化为磺酰氯由含硫化合物直接转化为磺酰氯将硫酚、硫醇、硫醚和二硫化合物等一些含硫化合物直接转变为磺酰氯12
4、J. Org. Chem, 2009, 74, 9287-9291H2O2-SOCl2体系体系SCHEME 3. Proposed Mechanism for the Oxidative Chlorination with H2O2-SOCl2 Reagent System132.4 由氨基化合物制备磺酰氯（由氨基化合物制备磺酰氯（Sandermeyer 反应）该法适用于不符合定位规律 ，不能用直接氯磺化法制备的芳基磺酰氯142.5 由由卤代物制代物制备磺磺酰氯反应条件比较苛刻，要进行无水无氧操作，应用于特殊位置磺酰氯的制备2.5.1 经由金属有机化合物转化为磺酰氯有机锂试剂有机锂试剂15 Org. Lett., 2011, 13, 4876-4878 格氏试剂格氏试剂162.5.2 经由硫化物转变为磺酰氯172.6 由由饱和和烷烃直接制直接制备烷基磺基磺酰氯18Summary1）制备的磺酰氯符合定位规律时，宜采用直接氯磺化或者经由磺酸途径制备所需的磺酰氯2）对于一些结构相对复杂结构相对复杂，磺酰基所在的位置比较特殊磺酰基所在的位置比较特殊时，宜采用其他方法进行氯磺化，可以考虑从氨基、巯基、二硫代物以及卤代物等进行转化。19
