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1、NomenclatureofOrganicCompounds有机化合物的命名有机化合物的命名1.NomenclatureofHydrocarbons:（烃（烃类命名法）类命名法）Number PrefixNumber Prefix（数字前缀）（数字前缀）：总碳数总碳数1010时时甲甲: meth- : meth- 壬壬: nona-: nona-乙乙: eth- : eth- 癸癸: deca-: deca-丙丙: prop- : prop- 丁丁: buta-: buta-戊戊: penta- : penta- 己己: hexa- : hexa- 庚庚: hepta- : hepta- 辛辛
2、: octa-: octa-2总碳数总碳数1010时：时：一一: hen(i)-;: hen(i)-;二二: do-;: do-;三三: tri(a)-;: tri(a)-;四四: tetra-: tetra- 10.deca-20:eicosa-30:triaconta-11:undeca,hendeca-21:heneicosa-31:hentriaconta-12:dodeca-22:docosa-40: tetraconta-13:trideca-23:tricosa-50: pentaconta- 14:tetradeca-24:tetracosa-60: hexaconta- 15
3、:pentadeca-25:pentacosa-70: heptaconta- 16:hexadeca-26:hexacosa-80: octaconta- 17:heptadeca-27:heptacosa-90: nonaconta-18:octadeca-28:octacosa-19:nonadeca-29:nonacosa-3表示取代基相对位置的字头：表示取代基相对位置的字头：iso-异；异；cis-顺；顺；trans-反反neo-新；新；primary伯伯o-（ortho-）邻；）邻；secondary仲仲sec-m-（meta-）间；）间；tertiary叔叔tert-p-（par
4、a-）对；）对；4u烷烃（烷烃（alkane）命名：命名： 数字头 + -ane（以（以a结尾的数字头直接加结尾的数字头直接加-ne）甲烷甲烷:methane;癸烷癸烷:decane;庚烷庚烷:heptane;十三烷十三烷:tridecane十四烷十四烷:tetradecane十五烷十五烷:pentadecane二十烷二十烷:(e)icosane二十一烷二十一烷:heneicosane二十二烷二十二烷:docosane三十烷三十烷:triacontane三十一烷三十一烷:hentriacontane四十烷四十烷:tetracontane五十烷五十烷:pentacontane六十烷六十烷:hex
5、acontane七十烷七十烷:heptacontane八十烷八十烷:octacontane九十烷九十烷:nonacontane1）Aliphatic Hydrocarbons（Fatty Hydrocarbons ，脂肪烃），脂肪烃）例例:5Heneicosane6u烯烃（烯烃（alkene）命名：命名：数字头数字头+-ene （以（以a结尾的数字头去结尾的数字头去a加加-ene.）多烯的命名多烯的命名:二烯类：数字头二烯类：数字头+-diene三烯类：数字头三烯类：数字头+-triene例例:乙烯乙烯:ethene;丁烯丁烯:butene;丁二烯丁二烯:butadiene;丁三烯丁三烯:bu
6、tatriene7u炔烃炔烃(alkyne )命名：命名：数字头数字头 + -yne（-ine） （以（以a结尾的数字头去结尾的数字头去a加加-yne .）多炔的命名多炔的命名: 二炔类：数字头二炔类：数字头 + -diyne 三炔类：数字头三炔类：数字头 + -triyne例例: 乙炔乙炔: ethyne/acetylene(俗名俗名) 丁炔丁炔: butyne; 己二炔己二炔: hexadiyne / hexadiine89u脂环烃（脂环烃（alicyclicalicyclic hydrocarbons hydrocarbons）命名：命名： 烃类名称前烃类名称前 + + cyclocyc
7、lo- -例例: : 环己烷环己烷: cyclohexane;: cyclohexane; 环己二烯环己二烯: cyclohexadiene: cyclohexadiene 环辛四烯环辛四烯: cyclooctatetraene : cyclooctatetraene u烃基（烃基（hydrocarbylhydrocarbyl）命名：命名： 将烃类名称的词尾换为将烃类名称的词尾换为 ylyl例例: : 甲甲基基: : methyl; methyl; 乙乙基基: : ethyl; ethyl; 癸癸基基: : decyldecyl; ; 乙乙烯烯基基: : ethethenylenyl; ; 丁
8、丁烯烯基基: : butbutenylenyl; ; 乙乙炔炔基基: : ethethynylynyl 苯基：苯基：phenyl phenyl 苄基：苄基：benzylbenzyl10u支链烃类（支链烃类（hydrocarbonwithbranchedchains）的命名：的命名：i).以以最最长长的的碳碳链链为为主主链链，从从一一端端向向另另一一端端编编号号，使使侧侧链链具具有有最最低低编编号号。如如有有几几个个侧侧链链，按按侧侧链取代基字头的英文链取代基字头的英文字母顺序字母顺序排列。排列。例：例：5-甲基甲基-4-丙基壬烷丙基壬烷5-methyl-4-propylnonane114-甲基
9、甲基-6-乙基癸烷乙基癸烷6-ethyl-4-methyldecane2,7-二甲基二甲基-3-乙基乙基-4-丙基辛烷丙基辛烷3-ethyl-2,7-dimethyl-4-propyloctane122,4,5-trimethylheptane2,2-dimethylpropane4-isopropyl-5-methyloctane4-methyl-5-(1-methylethyl)octane13ii).不饱和烃中应使不饱和键的编号最小。不饱和烃中应使不饱和键的编号最小。如：如：3-甲基甲基-1-丁烯丁烯3-methyl-1-butene或或3-methylbut-1-ene14：1,3-丁
10、二烯丁二烯butadiene或或1,3-butadiene或或buta-1,3-diene 2-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯2-methyl-1,3butadiene/2-methylbuta-1,3-diene15 * * 同时含有双键和三键时，用同时含有双键和三键时，用-enyne-enyne结尾。结尾。如：如： 3-3-戊烯戊烯-1-1-炔炔3-penten-1-yne/pent-3-en-1-yne3-penten-1-yne/pent-3-en-1-yne 1-1-己烯己烯-4-4-炔炔1-hexen-4-yne/ hex-1-en-4-yne1-hexen-4-yne/ hex-
11、1-en-4-yne16iiiiii）环烃有取代基时，将环作为母体，对取代基进行编号。）环烃有取代基时，将环作为母体，对取代基进行编号。如取代基较复杂，取代基内部可单独编号。如取代基较复杂，取代基内部可单独编号。 如：如： ：1-1-甲基甲基-2-2-（3-3-甲基丁基）甲基丁基） 环己烷环己烷1-methyl-2-(3-methylbutyl) cyclohexane1-methyl-2-(3-methylbutyl) cyclohexane172 2）芳香烃（）芳香烃（Aromatic HydrocarbonsAromatic Hydrocarbons）: : 以苯（以苯（benzeneb
12、enzene）作为母体，其它作为取代基。）作为母体，其它作为取代基。(1-(1-甲基乙基甲基乙基) )苯苯 又名：异丙基苯又名：异丙基苯(1-methylethyl)benzene/isopropylbenzene1,3,5-三甲苯三甲苯1,3,5-trimethylbenzene如：如：18o-xylene m-xylenep-xyleneo，m，p-dimethylbenzenebenzenetoluenemethylbenzene19nitrobenzeneethylbenzenechlorobenzene苯乙烯苯乙烯styrenePhenyletheneEthenylbenzene 2
13、0aniline/benzenamine苯胺苯胺Cyanobenzene苯甲腈苯甲腈phenol苯酚苯酚21当当苯苯环环上上有有两两个个或或多多个个取取代代基基时时，苯苯环环上上的的编编号号应应符符合合最最低低原原则则。而而当当应应用用最最低低系系列列原原则则无无法法确确定定那那一一种种编编号号优优先先时时，与与烷烷烃烃的的情情况况一一样样，中中文文命命名名时时应应让让顺顺序序规规则则中中较较小小的的基基团团位位次次尽尽可可能能小小，英英文文命命名名时时，应应按按英英文文字字母母顺顺序序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如：让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如：22常见官能团的词头、词尾
14、名称常见官能团的词头、词尾名称23cyano-nitro-nitroso-importantsubstituentshydroxy-alkoxy- (C1-C4 methoxy, ethoxy, Propoxy, butoxy; C5 pentyloxy - decyloxy) fluoro-,chloro-,bromo-,iodo-alkyl-amino-24 对硝基氯苯对硝基氯苯p-nitrochlorobenzene 间羟基苯甲酸间羟基苯甲酸m-hydroxybenzoic acid25 2-氨基氨基-5-羟基苯甲醛羟基苯甲醛2-amino-5-hydroxybenzaldehyde 5
15、-硝基硝基-2-氯苯磺酸氯苯磺酸2-chloro-5-nitrobenzenesulfonic acid262. 2. 其它有机物的命名其它有机物的命名: : * * 首首先先选选择择主主要要的的官官能能团团。在在IUPACIUPAC规规定定的的官官能能团团顺顺序序中中，位位置置在在前前的的官官能能团团优优先先，可可作作为为主主要要的的官能团，其余的作为取代基。官能团，其余的作为取代基。IUPACIUPAC官能团顺序：官能团顺序：1 1）游离基；）游离基；2 2）阳离子化合物；）阳离子化合物；3 3）中性配位化合物；）中性配位化合物；4 4）阴离子化合物；）阴离子化合物；5 5）酸；）酸；6
16、6）酰卤；）酰卤；7 7）酰胺；）酰胺；8 8）腈；）腈；9 9）醛（硫醛）；）醛（硫醛）；1010）酮（硫酮）；）酮（硫酮）；1111）醇、酚（硫醇、硫酚）；）醇、酚（硫醇、硫酚）；1212）过氧化物；）过氧化物；1313）胺；）胺；1414）亚胺；）亚胺；1515）2626）为）为元素有机化合物，顺序为：元素有机化合物，顺序为：N,P,As,Sb,Bi,B,Si, N,P,As,Sb,Bi,B,Si, Ge,Sn,Pb,O,SGe,Sn,Pb,O,S； 27 27）碳环化合物及无环烃类；）碳环化合物及无环烃类；2828）卤化物中的卤素。）卤化物中的卤素。 27 系统命名是以骨架名称加上主要
17、官能团的系统命名是以骨架名称加上主要官能团的词尾，再在前面加上取代基的字头和定位号。词尾，再在前面加上取代基的字头和定位号。 5-5-羟基羟基-2-2-戊酮戊酮5-hydroxy-2-pentanone5-hydroxy-2-pentanone如：如：281)1)卤化物（卤化物（HalogenideHalogenide，HalideHalide）的命名：）的命名：在相应的烃的名称前在相应的烃的名称前 + “ + “卤代卤代” fluoro-氟代（氟代（fluorine氟）氟）chloro-氯代（氯代（chlorine氯）氯）bromo-溴代（溴代（bromine溴）溴）iodo-碘代（碘代（i
18、odine碘）碘） 例例 2-氯氯-2-甲基丙烷甲基丙烷2-chloro-2-methylpropane29*一些俗名：氯仿，一些俗名：氯仿，chloroform；溴仿，；溴仿，bromoform； 氟利昂，氟利昂，FreonCCl2F2溴甲基苯溴甲基苯bromomethylbenzene1,2-二溴乙烷，二溴乙烷，1,2-dibromoethane302）醇、酚、醚（）醇、酚、醚（Alcohol，Phenol，Ether）的命名：）的命名： * * 醇、酚：在相应的烃的名称后，去醇、酚：在相应的烃的名称后，去“-“-e”e”加加“-ol”“-ol”。如果是二醇或。如果是二醇或三醇，则须加三醇
19、，则须加“-diol”“-diol”或或“-“-triol”triol”（不去（不去“-e” “-e” ）。）。 例：例：2-甲基甲基-2-丙醇丙醇2-methyl-2-propanol（2-methylpropan-2-ol）31例：2-乙基乙基-2-丁烯丁烯-1-醇醇2-ethyl-2-buten-1-ol（2-ethyl-but-2-en-1-ol）1,2-乙二醇，乙二醇，1,2-ethanediol（ethane-1,2-diol）1,2,3-丙三醇，丙三醇，1,2,3-propanetriol（俗称甘油，（俗称甘油，glycerin）32* * 当羟基位于侧链时，侧链上的羟基可作取代
20、基处理。取代基当羟基位于侧链时，侧链上的羟基可作取代基处理。取代基形式的羟基用形式的羟基用“hydroxy-”“hydroxy-”表示。表示。 2-羟基羟基-1-环己烷羧酸环己烷羧酸2-hydroxy-1-cyclohexanecarboxylicacid2-羟甲基羟甲基-1,4-丁二醇丁二醇2-hydroxymethyl-1,4-butanediol1,4-苯二酚苯二酚1,4-benzenediol1,2,4- -苯三酚苯三酚1,2,4-benzenetriol例：例：33* * 醚的命名：将较简单的烷类与氧原子一起作为取代基命名。醚的命名：将较简单的烷类与氧原子一起作为取代基命名。烷氧基名
21、称：烷基字头烷氧基名称：烷基字头 + “-oxy” + “-oxy”。 乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚ethoxyethene甲基苯基醚甲基苯基醚methoxybenzene环己基苯基醚环己基苯基醚cyclohexyloxybenzene例：例：低于五个碳的烷氧基的英文名称将烷基词尾低于五个碳的烷氧基的英文名称将烷基词尾“yl”省略省略34* * 环醚：以烃基为母体，在前面加上环醚：以烃基为母体，在前面加上“epoxy-”“epoxy-”，并且标出与，并且标出与氧原子相连的碳原氧原子相连的碳原子的编号。子的编号。 1,2-环氧丙烷，环氧丙烷，1,2-epoxypropane1,3-环氧丙烷，环氧丙烷
22、，1,3-epoxypropane1,4-环氧丁烷环氧丁烷1,4-epoxybutane；俗名：四氢呋喃俗名：四氢呋喃tetrahydrofuran(THF)353 3）羧酸（羧酸（Carboxylic AcidCarboxylic Acid）的命名：）的命名： 命命名名法法1 1：将将同同样样碳碳数数的的烃烃的的名名称称后后去去-e-e加加“- -oicoic acid”acid”。编编号号从从-COOH-COOH上上的的碳碳原原子子开开始始。（多用于链状的酸）（多用于链状的酸）dioicacidtrioicacid命命 名名 法法 2 2： 在在 羧羧 基基 以以 外外 的的 烃烃 的的
23、名名 称称 后后 加加 上上“carboxylic carboxylic acid”acid”。编编号号从从与与-COOH-COOH相相邻邻的的碳碳原子开始。（多用于羧基直接连在环上的酸）原子开始。（多用于羧基直接连在环上的酸）dicarboxylicacidtricarboxylicacid特例：一些酸保留俗名。如：特例：一些酸保留俗名。如：醋酸，醋酸，acetic acidacetic acid；苯甲酸，苯甲酸，benzoic acidbenzoic acid； 甲酸（蚁酸）甲酸（蚁酸）formic acidformic acid362-2-甲基丁酸，甲基丁酸，2-methylbutano
24、icacid3-戊烯酸，戊烯酸，3-pentenoicacid2-2-甲基甲基- 4- 4-乙基戊二酸，乙基戊二酸，2-ethyl-4-methylpentanedioicacid 37十八酸，十八酸，octadecanoic acidoctadecanoic acid乙二酸，乙二酸，ethanedioic acidethanedioic acid草酸，草酸，oxalic acidoxalic acid十二酸，十二酸，dodecanoic aciddodecanoic acid38环己烷羧酸，环己烷羧酸，cyclohexane carboxylic acidcyclohexane carbox
25、ylic acid1,2-苯二甲酸，苯二甲酸， 1,2-benzenedicarboxylic acid394 4）醛、酮（醛、酮（AldehydeAldehyde，KetoneKetone）的命名：）的命名：* * 醛：将同样碳数的烃的名称后去醛：将同样碳数的烃的名称后去-e-e加加-al-al。 例：例： HCHO HCHO 甲醛，甲醛，methanal; 2-2-甲基丙醛甲基丙醛2-methylpropanal3-3-甲基甲基-2-2-乙基戊醛乙基戊醛2-ethyl-3-methylpentanal40* * 酮：将同样碳数的烃的名称后去酮：将同样碳数的烃的名称后去-e-e加加-one-
26、one。 2-2-戊酮，戊酮，2-pentanone甲基丙基酮甲基丙基酮methylpropylketone 例例 丙酮丙酮 propanone二甲基酮二甲基酮dimethylketone环己酮环己酮cyclohexanone415 5）酯类（）酯类（EsterEster）的命名：）的命名： * * 命命名名法法：醇醇的的部部分分作作为为取取代代基基，酸酸的的部部分分去去“-ic acid”“-ic acid”加加“-ate”“-ate”。 乙酸甲酯，乙酸甲酯，methyl ethanoate methyl ethanoate methyl acetate methyl acetate 丙酸乙
27、酯，丙酸乙酯，ethyl propanoateethyl propanoate 苯甲酸丁酯，苯甲酸丁酯，butyl benzoatebutyl benzoate426 6）胺类（胺类（AmineAmine）的命名：）的命名：乙胺乙胺ethylamineethylamineethanamineethanamine普通命名法：相应的烃基名称后加普通命名法：相应的烃基名称后加“amine”系统命名法：选含氮最长的碳链为母体，氮上其它烃作为系统命名法：选含氮最长的碳链为母体，氮上其它烃作为取代基，并用取代基，并用N定位，用定位，用amine代替词尾代替词尾“e”diamine triamine甲胺甲胺
28、methylaminemethanamine43二甲胺二甲胺dimethylamineN-methylmethanamine三甲胺三甲胺trimethylamineN，N-dimethylmethanamine441,2-1,2-乙二胺乙二胺1，2-ethanediamineN,N-N,N-二甲基丁胺二甲基丁胺 N,N-dimethylbutanamine N,N-dimethylbutanamine 45苯胺苯胺anilinebenzenamineN,4-二甲基二甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺N-ethyl-N,4-dimethylbenzenamine46v做为母体时，要把做为母体时，要把CN
29、中的碳原子计算在内，中的碳原子计算在内，应从应从CN开始编号，烃类名称后加开始编号，烃类名称后加nitrilev作为取代基时写成氰基，作为取代基时写成氰基，cyano-7）腈类（）腈类（Nitriles）的命名：）的命名：3-甲基戊腈甲基戊腈3-methylpentanenitrile3-氰基丁酸氰基丁酸3-cyanobutanoic acid47v普通命名法：把普通命名法：把“oic acid” 或或“ic acid”换换为为“onitrile”乙腈乙腈 acetonitrile 苯甲腈苯甲腈 benzonitrile 481.2.3.4.5.6.49O CH3H3COHOHOHOHC7.8
30、.9.10.50cyclohexanamineNH2NH22-methylpropan-1-12.11.13.15.14.16.5117.18.19.52补充补充1：有机金属化合物的命名有机金属化合物的命名卤卤代代烃烃可可以以和和许许多多金金属属元元素素作作用用，生生成成金金属属与与碳碳直直接接相相连连的的一一类类化化合合物物，称称为为有有机机金金属属化化合合物物（organometalliccompound）。用用RM表表示示，M为为金金属属。有有机机金属化合物可以按下面三种模式命名金属化合物可以按下面三种模式命名CH3LiCH3Cu(CH3CH2)2Hg(CH3CH2)4Pb甲基锂甲基锂甲
31、基铜甲基铜二乙基汞二乙基汞四乙基铅四乙基铅（有机锂试剂）（有机锂试剂）MethyllithiumMethylcopperDiethylmercuryTetraethyllead（1） 在金属名称之前，加相应的有机基团在金属名称之前，加相应的有机基团53（2）看作硼烷（看作硼烷（borane）、硅烷（）、硅烷（silane）或锡烷（）或锡烷（stannane）等的衍生物）等的衍生物(CH3)4Si(CH3)3SnCH2CH3四甲基硅烷四甲基硅烷三甲基乙基锡烷三甲基乙基锡烷TetramethylsilaneEthyltrimethylstannane（3）金属除与有机基团相连外，还有无机原子，可看
32、作带有机基团的无机盐金属除与有机基团相连外，还有无机原子，可看作带有机基团的无机盐CH3MgICH3CH2HgClCH3CH2AlCl2碘化甲基镁碘化甲基镁氯化乙基汞氯化乙基汞二氯化乙基铝二氯化乙基铝（格氏试剂）（格氏试剂）methylmagnesiumiodideethylmercurychlorideethylaluminumdichloride54补充补充2：杂环母核的命名杂环母核的命名杂杂环环化化合合物物的的命命名名比比较较复复杂杂，国国际际上上大大多多采采用用习习惯惯名名称称，我我国国一一般般采采用用两两种种方方法法。一一种种方方法法是是外外文文名名称称的的音音译译，并并在在同同音音
33、的的汉汉字字旁旁加加上上口口字字旁旁，口口表表示示是是环环状状化化合合物物。下下面面是是五五元和六元杂环母核的英文名称和中文的音译名。元和六元杂环母核的英文名称和中文的音译名。5556另另一一种种方方法法是是IUPAC的的置置换换命命名名法法，该该方方法法是是将将杂杂环环母母核核看看作作是是相相应应碳碳环环母母核核中中的的一一个个碳碳原原子子或或多多个个碳碳原原子子被被杂杂原原子子取取代代而而成成，命命名名时时只只须须在在碳碳环环母母体体名名称称前前加加上上某某杂杂。例例如如：碳碳环环母母核核环环戊戊二二烯烯（也也称称茂茂）中中一一个个或或二二个个碳碳原原子子被被杂杂原原子子取代后的化合物名称
34、如下：取代后的化合物名称如下：在在上上述述两两种种命命名名法法中中，由由于于音音译译命命名名法法与与外外文文直直接接联联系系，对对阅阅读读文文献献比比较较方方便，故使用较为普遍。便，故使用较为普遍。57杂环母核的编号杂环母核的编号杂杂环环母母核核的的编编号号有有许许多多细细则则，比比较较复复杂杂，下下面面仅仅介介绍绍几几条条与与本本章章内内容容有有关的比较常用、比较简单的原则。关的比较常用、比较简单的原则。（1）杂杂环环母母核核编编号号时时，通通常常将将杂杂原原子子定定为为1号号，杂杂原原子子旁旁边边的的碳碳原原子子可可以按数字依次排序，也可以依次编为以按数字依次排序，也可以依次编为 、 、
35、等。例如：等。例如：58（2）环环上上有有两两种种或或多多种种杂杂原原子子时时，杂杂原原子子按按价价数数先先小小后后大大，相相同同价价数数的的杂杂原原子子，按按杂杂原原子子原原子子序序数数先先后后列列出出，小小的的在在前前，大大的的在在后后。例例如如：氧氧、硫硫、氮的排序为：氧氮的排序为：氧硫硫氮氮（3）核核上上有有两两个个或或多多个个杂杂原原子子，同同时时还还有有取取代代基基时时，首首先先要要使使杂杂原原子子编编号号尽尽可可能能小小，然然后后再再按按最最低低系系列列原原则则考考虑虑取取代代基基的的编编号号。例例如如下下面面的的化化合合物物应命名为应命名为4,5-二甲基嘧啶二甲基嘧啶/4,5-dimethylpyrimidine59
