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1、第一节第一节 有机化合物的分类有机化合物的分类新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物有机物与有机化学有机物与有机化学1 1、定义：、定义：2 2、组成元素：、组成元素：大多数含有碳元素的化合物大多数含有碳元素的化合物为有机物。有机物。碳、碳、氢、氧、氮、硫、磷、氧、氮、硫、磷、卤素等素等除除CO、CO2、H2CO3及其及其盐、氢氰酸酸HCN及其及其盐、硫、硫氰酸酸HSCN 、氰酸酸HCNO及其及其盐、金、金属碳化物等以外的其它含碳化合物。属碳化物等以外的其它含碳化合物。主要元素主要元素其他元素其他元素知识回想知识回想3 3、研、研讨讨有机物
2、的有机物的组组成、构造、性成、构造、性质质、制、制备备方法与方法与运用的科学叫有机化学。运用的科学叫有机化学。课堂练习课堂练习以下物质属于有机物的是以下物质属于有机物的是_，属于烃的是属于烃的是_H2S (B) C2H2 (C) CH3Cl (D) C2H5OH (E) CH4 (F) HCN (G) 金刚石金刚石 (H)CH3COOH (I) CO2 (J) C2H4(B) (E) (J)(B) (C) (D)(E) (H) (J)1链链状化合物状化合物 化合物中碳原子化合物中碳原子连成成链状，称状，称为链状化合物。状化合物。例如：例如： 几个概念几个概念2碳碳环环化合物化合物 1 脂脂环环
3、化合物化合物 2 芳香化合物芳香化合物 二、有机物的分二、有机物的分类 1、按碳的骨架分、按碳的骨架分类。有机物有机物链状化合物状化合物碳原子相互碳原子相互碳原子相互碳原子相互衔衔接成接成接成接成链链状状状状环状化合物状化合物含有碳原子含有碳原子含有碳原子含有碳原子组组成的成的成的成的环环状构造状构造状构造状构造脂脂脂脂环环化合物化合物化合物化合物有有有有环环状构造，不含苯状构造，不含苯状构造，不含苯状构造，不含苯环环芳香化合物芳香化合物芳香化合物芳香化合物含苯含苯含苯含苯环环树树状分状分状分状分类类法！法！法！法！练习：按碳的骨架分类：1、正丁、正丁烷烷 2、正丁醇、正丁醇3、环环戊戊烷烷
4、4、 环环己醇己醇链状化合物链状化合物_。环状化合物环状化合物_，1、23、4它们为环状化合物中的它们为环状化合物中的_化合物。化合物。脂脂环 5、环戊烷、环戊烷 6、环辛炔、环辛炔 7、环己醇、环己醇 8、苯、苯 9、萘、萘 环状化合物环状化合物_，5-9其中其中_为环状化合物中的脂环化合物为环状化合物中的脂环化合物5、6、7链状化合物链状化合物_。其中其中_为环状化合物中的芳香化合物为环状化合物中的芳香化合物8、9无无 10、苯酚、苯酚 11、硝基苯、硝基苯 12、萘、萘环状化合物环状化合物_，10-12其中其中_为环状化合物中的脂环化合物，为环状化合物中的脂环化合物，链状化合物链状化合物
5、_。其中其中_为环状化合物中的芳香化合物。为环状化合物中的芳香化合物。10-12无无无无A A芳香化合物：芳香化合物：B B芳香芳香烃烃：C C苯的同系物：苯的同系物：以下三种物以下三种物质有何区有何区别与与联络？含有苯含有苯环的化合物的化合物含有苯含有苯环的的烃。有一个苯有一个苯环，环上上侧链全全为烷烃基基的芳香的芳香烃。AB它它们的关系可用的关系可用右右图表示：表示：C以下化合物，属于芳香化合物有以下化合物，属于芳香化合物有_,_,属于芳香属于芳香烃有有_属于苯的同系物有属于苯的同系物有_._.OHCH= CH2CH3CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3CH3CH3OH1、4、5
6、、6、7、8、104、5、8、108、102、按官能、按官能团进团进展分展分类类。官能官能团： 决决议化合物特殊性化合物特殊性质的原子或原子的原子或原子团。烃的衍生物：的衍生物： 烃分子里的分子里的氢原子可以被其他原子原子可以被其他原子或原子或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物。所取代，衍生出一系列新的化合物。决决决决议议有机物特殊性有机物特殊性有机物特殊性有机物特殊性质质的原子或原子的原子或原子的原子或原子的原子或原子团团有机物分子里含有的原子或原子有机物分子里含有的原子或原子有机物分子里含有的原子或原子有机物分子里含有的原子或原子团团存在于无机物中，存在于无机物中，存在于无机物中，存在于
7、无机物中，带电带电荷的离子荷的离子荷的离子荷的离子“ “官能官能官能官能团团属于属于属于属于“ “基，基，基，基， 但但但但“ “基不一定属于基不一定属于基不一定属于基不一定属于“ “官能官能官能官能团团 ，“ -OH“ -OH属于属于属于属于“ “基，是基，是基，是基，是羟羟基，基，基，基，“OH- “OH- 属于属于属于属于“ “根根根根 ，是，是，是，是氢氢氧根离子氧根离子氧根离子氧根离子官能官能团一一样的化合物，其化学性的化合物，其化学性质根本上是一根本上是一样的。的。区别区别官能团官能团: : 基基: :根根( (离子离子):):其他的含有其他的含有羟基的含氧衍生物属于醇基的含氧衍生
8、物属于醇类羟基直接基直接连在苯在苯环上。上。区区别以下物以下物质及其官能及其官能团醇醇: :酚酚: :1 1“ “官能官能官能官能团团都是都是都是都是羟羟基基基基“ -OH“ -OH共同点：共同点：OHOHCH2OHCH3属于醇有：属于醇有：_属于酚有：属于酚有：_2 21 1、3 32 23 3区区别以下物以下物质及其官能及其官能团2醚：两个醇分子之两个醇分子之两个醇分子之两个醇分子之间间脱掉一个水分子得到的。脱掉一个水分子得到的。脱掉一个水分子得到的。脱掉一个水分子得到的。乙乙乙乙醚醚：两个乙醇分子之：两个乙醇分子之：两个乙醇分子之：两个乙醇分子之间间脱掉一个水分子得到的。脱掉一个水分子得
9、到的。脱掉一个水分子得到的。脱掉一个水分子得到的。R-O-R,醚键醚键。区区区区别别以下物以下物以下物以下物质质及其官能及其官能及其官能及其官能团团碳氧双碳氧双碳氧双碳氧双键键上的碳有一端上的碳有一端上的碳有一端上的碳有一端必需与必需与必需与必需与氢氢原子相原子相原子相原子相连连。碳氧双碳氧双碳氧双碳氧双键键上的碳两端上的碳两端上的碳两端上的碳两端必需与碳原子相必需与碳原子相必需与碳原子相必需与碳原子相连连。碳氧双碳氧双碳氧双碳氧双键键上的碳一端上的碳一端上的碳一端上的碳一端必需与必需与必需与必需与-OH-OH相相相相连连。碳氧双碳氧双碳氧双碳氧双键键上的碳一端上的碳一端上的碳一端上的碳一端必
10、需与氧相必需与氧相必需与氧相必需与氧相连连。醛醛基基基基CHO羰基基C=O 羧基基COOH酯基基-COOR小结：有机化合物的分类方法：小结：有机化合物的分类方法：有有机机化化合合物物的的分分类按碳的骨按碳的骨架分架分类链状化合物状化合物环状化合物状化合物脂脂环化合物化合物芳香化合物芳香化合物按官能按官能团分分类P5 P5 表表烃烷烃、烯烃炔炔烃、芳香芳香烃烃的的衍衍生生物物卤代代烃、醇醇酚、酚、醚醛、酮羧酸、酸、酯CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3练习：按交叉分：按交叉分类法将以下物法将以下物质进展分展分类 环状化合物状化合物无机物无机物有机物有机物酸酸烃H2CO31、2、3、4、
11、5、一种物一种物质根据不同的分根据不同的分类方法，可以属于不同的方法，可以属于不同的类别3.根据官能团的不同对以下有机物进展分类CH3CH=CH2烯烃炔烃酚醛酯5.4.6.以下说法正确的选项是 A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有一样的官能团, 因此具有一样的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类A7(双选)以下物质中，属于醇类的是 B D8以下说法中正确的选项是( )A含有羟基的化合物一定属于醇类B含有苯环的物质一定属于芳香化合物C含有环状碳链的有机物都是脂环化合物D烷烃分子中都含碳碳单键B第二节第二节 有机化合物的构造特点有机
12、化合物的构造特点新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物甲甲烷的的电子式、构造式、构造子式、构造式、构造简式式 甲甲烷的空的空间构型以及构型以及键的的夹角角复习回想：复习回想：电子式电子式构造式构造式CH4CH4构造简式构造简式球棍模型球棍模型比例模型比例模型甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法 空间构型空间构型正四面体构造正四面体构造 甲甲烷分分子子中中有有四四个个C-HC-H键，且且键长、键能、能、键角角(109028)(109028)都相等。都相等。实验数据：实验数据：共价共价键参数参数键长：键角：角：键能：能：键长越短，化学越短，化学
13、键越越稳定定决决议分子的空分子的空间构造构造键能越大，化学能越大，化学键越越稳定定对应1、在链状烷烃通式、在链状烷烃通式CnH2n+2的根底上，每多一环的根底上，每多一环或多一不饱和键，或多一不饱和键，H数少数少2烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃苯的同系物苯的同系物醇醇醚醚醛醛酮酮酸酸酯酯思索：思索：1 1、二烯烃的通式？、二烯烃的通式？2 2、 分子式符合分子式符合CnH2n+2CnH2n+2的有机物的有机物, ,有能够属于什么类别？有能够属于什么类别？ 分子式符合分子式符合CnH2nCnH2n的呢？分子式符合的呢？分子式符合CnH2nO2CnH2nO2的呢？的呢？ CnH2n+2CnH
14、2nCnH2nCnH2n-2CnH2n-6CnH2n+2O或或CnH2n+1OHCnH2nO2CnH2nO2CnH2nOCnH2nO常见有机通式的推求常见有机通式的推求CnH2n+2O2、常见有机类的通式指含一个官能团，其他部分饱、常见有机类的通式指含一个官能团，其他部分饱和和构造式构造式C C C HC C C HH HH HH HH HH H有机分子构造的表示方法有机分子构造的表示方法有机分子构造的表示方法有机分子构造的表示方法电电子式、分子式、最子式、分子式、最子式、分子式、最子式、分子式、最简简式、构造式、构造式、构造式、构造式、构造式、构造式、构造式、构造简简式、式、式、式、键线键线
15、式、球棍模型、比例模型式、球棍模型、比例模型式、球棍模型、比例模型式、球棍模型、比例模型【重点掌握】：分子式、最【重点掌握】：分子式、最【重点掌握】：分子式、最【重点掌握】：分子式、最简简式、构造式、构造式、构造式、构造简简式、式、式、式、键线键线式式式式CH3 CH = CH2CH3 CH = CH2构造简式构造简式CH3 CH = CH2CH3 CH = CH2CH3 C(CH3)2CH2C(C2H5)3CH3 C(CH3)2CH2C(C2H5)3CH3 C CH2 C CH2 CH3CH3 C CH2 C CH2 CH3CH3CH3CH3CH3C2H5C2H5CH2CH2CH3CH3等效
16、于：等效于：等效于：等效于：COOH构造简式：构造简式： CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3 CH3CH3键线式键线式O OO OO O分子式？分子式？C14H20O3C14H20O3练习：那么：深海鱼油分子中有那么：深海鱼油分子中有_个碳原子个碳原子_个氢原子个氢原子_个氧原子，分子式个氧原子，分子式为为_222232322 2C22H32O2C22H32O2深海鱼油的构造可表示为：深海鱼油的构造可表示为：练习：回想：回想：C5H12C5H12的三种同分异构体的构造简式的三种同分异构体的构造简式链状、无支状、无支链链状、有支状、有支链链状、多支状、多支链3636070727279
17、99 955构造特点构造特点沸点沸点物物质的分子式一的分子式一样，构成的分子的构造能，构成的分子的构造能够不同不同结论CH3CH2CH2CH2CHCH3CH2CH2CH2CH3 3CH3CH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CHCH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CH3球棍模型球棍模型支支链越越多多沸沸点点越越低低一、有机化合物中碳原子的成一、有机化合物中碳原子的成键特特点点2 2、碳原子含有、碳原子含有4 4个价个价电电子，可以跟其它原子子，可以跟其它原子构成构成4 4个共价个共价键键； C-C,C=C,C C)C-C,C=C,C C)H C C HH HH C C H
18、H C C OH H C C OH H H ON HN H1 1、C-HC-H键键能能较较大，大，键键很很结实结实；思索：为什么有机物种类繁多？思索：为什么有机物种类繁多？3 3、碳原子相互之、碳原子相互之间间能以共价能以共价键结键结合构成合构成碳碳链链或碳或碳环环。4 4、存在同分异构景象、存在同分异构景象2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构景象二、有机化合物的同分异构景象1. 同分异构景象同分异构景象 化合物具有一化合物具有一样的分子式，但具有的分子式，但具有不同的构造景象，叫做同分异构表达象。不同的构造景象，叫做同分异构表达象。 具有同分异构表达象的化合物互称具有同分异构表达
19、象的化合物互称为同分异构体。同分异构体。3. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多4. 4. 同分异构同分异构类类型型2位置异构位置异构3官能官能团异构异构1碳链异构碳链异构4. 4. 同分异构体的同分异构体的类型型异异 构构类类 型型例如例如同分异构体同分异构体产生缘由产生缘由碳碳链异构异构碳碳链骨架直骨架直链、支、支链、环状的不同而状的不同而产生的异构生的异构官能官能团在碳在碳链中中的位置不同而的位置不同而产生的异构生的异构位置位置异构异构正戊正戊烷，异戊，异戊烷，新戊，新戊烷C5H12C5H12C3H8OC3H8O1-1-丙醇，丙醇，2-2-丙醇丙醇C2H6OC2
20、H6O乙醇，二甲乙醇，二甲醚官能官能团种种类不同而不同而产生的异构生的异构官能官能团异构异构【判别】以下异构属于何种异构？【判别】以下异构属于何种异构？1 1CH3CH=CHCH3CH3CH=CHCH3和和CH2=CHCH2CH3CH2=CHCH2CH32 2CH3COOHCH3COOH和和HCOOCH3 HCOOCH3 3 3CH3CH2CHOCH3CH2CHO和和CH3COCH3 CH3COCH3 4 44 CH3 CH-CH34 CH3 CH-CH3和和CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH35 56 6 CH3 CH37 7 位置异构位置异构官能官能团异构异构官能官能团异构异构
21、碳碳链异构异构练习1 1：写出：写出C6H14C6H14的同分异构体的同分异构体 同分异构体的书写同分异构体的书写 碳碳链异构异构CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH3例：写出例：写出C7H16的各种同分异构体的各种同分异构体练习 2 2、分子式、分子式为C6H14C6H14的的烷烃在构造式中含在构造
22、式中含有有2 2个甲基的同分异构体有个甲基的同分异构体有 个个A A2 2个个 B B3 3个个 C C4 4个个 D D5 5个个 位置异构位置异构例：写出分子式例：写出分子式为C4H8C4H8的的烯烃的同分异构体的同分异构体碳碳链异构碳骨架异构碳骨架C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C C位置异构位置异构C5H10C5H10？练习练习 3 3、请写出分子式为、请写出分子式为C4H10OC4H10O的醇的同分异的醇的同分异构体构体C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOH
23、C C C C C C C CC5H11BrC5H11Br的同分异构体？的同分异构体？C C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH练习练习 4、请写出分子式为、请写出分子式为C5H10O2的羧酸的的羧酸的 同分异构体同分异构体练习练习5 5、写出分子式为、写出分子式为C4H8C4H8的一切烃的同分的一切烃的同分异构体异构体C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯
24、烃环烷烃添H！ 官能团异构官能团异构思索：写出化学式思索：写出化学式C4H8O2C4H8O2的一切能的一切能够物物质的构造的构造简式式C C C C C C COOHCOOHC C C C C C COOHCOOH羧酸酸例：写出分子式为例：写出分子式为C4H10OC4H10O的一切能够物质的一切能够物质的构造简式。的构造简式。酯醛、酮、醇、醚、还醇等等。【笔笔记记】常常见见的的类类别别异异构构景景象象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元链状醇饱和一元链状醇饱和醚饱和醚4饱和一元链状醛饱和一元链状醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH
25、2n+2OCnH2nOCnH2nO26 6 氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物 CnH2n+1NO2CnH2n+1NO21、根据、根据题题意分析分子式意分析分子式 与与CnH2n+2比比较较 2、列出碳、列出碳链链异构异构 逐一减碳，从左到右，先分后逐一减碳，从左到右，先分后连连 3、挂官能、挂官能团团位置异构位置异构4、思索官能、思索官能团团种种类类异构异构【特【特别别留意】：等效留意】：等效 反复反复 的的问题问题， 按一定的按一定的顺顺序序陈陈列。列。同分异构体的书写同分异构体的书写 1 1、概念：、概念： 构造构造类似，在分子似，在分子组成上成上相差一个或假相差一个或假设干个干个CH
26、2CH2原子原子团的物的物质互互称称为同系物。同系物。三三. .同系物同系物官能官能团种种类、数目一、数目一样烃基的种基的种类和外形一和外形一样即：通式一即：通式一样同系物特点判同系物特点判别技巧：技巧：官能官能团的种的种类和数目都一和数目都一样，碳数不同，碳数不同，相差相差n个个CH2(n0，通式一，通式一样，化学性化学性质一一样，物理性，物理性质随碳数随碳数递变。【思索】【思索】1、同系物的分子式、相、同系物的分子式、相对对分子分子质质量能否量能否一一样样？ 2、“同系物的通式一定一同系物的通式一定一样样，反之，反之， 通式一通式一样样的一定是同系物。的一定是同系物。对吗对吗？练习：以下物
27、质能否为同系物练习：以下物质能否为同系物 CH3CHO CH3CHO 和和 CH3COOH CH3COOH CH4 CH4 和和 CH3CH3 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH3 和和CH3CH3CH2CH2CHCHCH3CH3CH3CH3否否否否是是是是CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3否否 CH3OHCH3OH和和CH2OHCH2OHCH2OHCH2OH否否否否CC=CCCCC=CC=CC和和比比较与回想与回想同分异构体：分子式一同分异构体：分子式一样，构造不同，构造不同， 化学性化学性质同或不同同或不同同系物：分
28、子式不同差同系物：分子式不同差n个个CH2)， 构造构造类似，化学性似，化学性质同同找找对对称称轴轴、点、面、点、面CH3CH2CH2CH2CCH3CH2CH2CH2CH3H3对称称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点称点 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 对称点称点对称面称面四四. .一元取代物同分异构体确实定一元取代物同分异构体确实定等效等效氢法法bbbbaaaa练习、进展一氯取代后，只能生成练习、进展一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是种沸点不同的产物的烷烃是- A、CH32CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、CH32
29、CHCHCH32D、CH33CCH2CH3D练习：请写出常见一元取代物只需一种的10个碳原子以内的烷烃的构造简式CH3CH3CH3CH3CH4CH4 CH3 C CH3CH3 C CH3 CH3CH3CH3CH3 1、写出C7H16的一切同分异构体。作业： 2、写出C4H10O的一切同分异构体， 并指出所属于的物质类别第二章第二章 分子构造与性质分子构造与性质第三节第三节 有机化合物的命名有机化合物的命名一、烷烃的系统命名：一、烷烃的系统命名： 知知识 预备3 烃烃基：基：烃烃分子失去一个分子失去一个氢氢原子剩余原子剩余的原子或原子的原子或原子团团。1 数字的运用：甲、乙、丙、丁、戊、数字的运
30、用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一等己、庚、辛、壬、癸、十一等1、命名步、命名步骤骤： 1 选选主主链链； 2 编编碳位；碳位； 3 定命称。定命称。2 习惯习惯命名法：命名法：2、命名原那么：、命名原那么：长长、近、近、简简、多、小。、多、小。有没有同分异构有没有同分异构景象呢？景象呢？归纳编号位，定支号位，定支链；取代基，写在前，取代基，写在前，标位置，位置，连短短线；不同基，不同基，简到繁，一到繁，一样基，合并算。基，合并算。选主主链，称某，称某烷；CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH21 2 3 4 5 6 7 82，6，6 三
31、三 甲基甲基 5 乙基乙基 辛辛烷烷主主链取代基称号取代基称号取代基数目取代基数目取代基位置取代基位置C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCHC CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3找主找主链的方法：的方法：C C经过经过察看找出能使察看找出能使察看找出能使察看找出能使“途径最途径最途径最途径最长长的碳的碳的碳的碳链链C CC CC CCH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCHC CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC
32、 CC CC CC CC CC CC C1、离支、离支链链最近的一端开最近的一端开场编场编号号1 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照、按照“位置位置编编号号-称号的格式写出支称号的格式写出支链链如：如： 3甲基甲基4甲基甲基定支定支定支定支链链的方法的方法的方法的方法CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH3主、支主、支链合并的原那么合并的原那么支支链在前，主在前，主链在后；在后； 当有多个支链时，简单的在前，复杂的在后，支链间用“衔接； 当支链一样时，要合并，位置的序号之间用“ ，隔开，称号之前标明支链的个
33、数；CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCHCHCHCH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCHC CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH322甲基丁甲基丁烷烷44甲基甲基3 3 乙基乙基庚庚烷烷3 3，4 4，44三甲基庚三甲基庚烷烷CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCHCH3CH3CH2CH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CHCHCH3CH3CH2CH2C2H
34、5C2H5练习练习： 2,3,5 2,3,5 2,3,5 2,3,5 2,3,5 2,3,5三甲基己三甲基己三甲基己三甲基己三甲基己三甲基己烷烷烷333333甲基甲基甲基甲基甲基甲基 4 4 4 4 4 4乙基己乙基己乙基己乙基己乙基己乙基己烷烷烷烷烷烷3,53,53,53,53,53,5二甲基庚二甲基庚二甲基庚二甲基庚二甲基庚二甲基庚烷烷烷烷烷烷CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH2CH2练习练习：CHCHCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH2CH2CH2C
35、H2CH2CH2C CCH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH33,33,3二甲基二甲基7 7 乙基乙基55异丙异丙基癸基癸烷烷3,53,5二甲基二甲基33乙基乙基庚庚烷烷2,52,5二甲基二甲基3 3 乙基己乙基己烷烷写出以下化合物构造简式：写出以下化合物构造简式：(1)2,2,3,3-四甲基戊烷；四甲基戊烷；(2)3,4-二甲基二甲基-4-乙基庚乙基庚烷烷；练习：练习：以下命名中正确的选项是以下命名中正确的选项是 A A、3 3甲基丁烷甲基丁烷 B B、3 3异丙基己烷异丙基己
36、烷C C、2 2，2 2，4 4，4 4四甲基辛烷四甲基辛烷D D、1 1，1 1，3 3三甲基戊烷。三甲基戊烷。C二、烯烃和炔烃的命名：二、烯烃和炔烃的命名：命名步命名步骤：、选主主链，含双，含双键叁键；、定、定编号，近双号，近双键叁键；、写称号，、写称号，标双双键叁键。命名原那么：与命名原那么：与烷烃类似，即一似，即一长、一近、一、一近、一简、一多、一小的命名原那么。但不同点是主一多、一小的命名原那么。但不同点是主链必必需含有双需含有双键或或叁键。其它要求与其它要求与烷烃一一样！练习：用系统命名法给以下烷烃命名：练习：用系统命名法给以下烷烃命名：CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-
37、CH2-CH3CH3CH3CH2CH3-CH-CH2-C- CH2-CH3CH3CH3CH3CH23-甲基甲基-6-乙基辛乙基辛烷烷2，5-二甲基二甲基- 3-乙基己乙基己烷烷练习：练习：判判别别以下称号的正以下称号的正误误： 1 3，3 二甲基丁二甲基丁烷烷； 2 2，3 二甲基二甲基-2 乙基己乙基己烷烷； 3 2，3二甲基乙基己二甲基乙基己烷烷； 2，3， 三甲基己三甲基己烷烷CH3C=CHCHCH=CH2CH3CH32341653，5-二甲基二甲基-1，4-己二己二烯烯例：例：例如例如3 3，3 3二甲基二甲基1 1戊炔戊炔 2 2，5 5二甲基二甲基2 2己己烯烯3，3-二甲基二甲基
38、-1-丁丁烯烯(CH3)2CHCCC(CH3)3 2，2，4-三甲基三甲基-2-己炔己炔CH3CCH=CHCH3CH2CH3(CH3)2C=CHCH2CHCH3CH3D2.二元取代也可以：二元取代也可以：邻邻、间间、对对三元取代也可以：三元取代也可以：连连、偏、偏、 均均有有时时又以苯基作又以苯基作为为取代基。取代基。三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名 苯苯甲苯甲苯乙苯乙苯邻二甲苯邻二甲苯 间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3连三甲苯三甲苯 偏三甲苯偏三甲苯 均三甲苯均三甲苯给苯环上的给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子个碳原子编号，以某个甲
39、基所在的碳原子的位置为的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。号，选取最小位次号给另一个甲基编号。C=C HCH =CH2苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 练习：给以下有机物命名或根据练习：给以下有机物命名或根据称号写出构造简式：称号写出构造简式：1.CH3CH3H3C2.间甲基苯乙烯间甲基苯
40、乙烯3有机物有机物 用系统命名法命名为用系统命名法命名为()B1,3-甲乙苯甲乙苯D1-甲基甲基-5-乙基苯乙基苯A间甲乙苯间甲乙苯C1-甲基甲基-3-乙基苯乙基苯4对甲基苯乙炔的构造简式为 _。C四、烃的衍生物的命名四、烃的衍生物的命名卤卤代代烃烃：以：以卤卤素原子作素原子作为为取代基象取代基象烷烃烷烃一一样样命名。命名。醇：以醇：以羟羟基作基作为为官能官能团团象象烯烃烯烃一一样样命名命名酚：以酚酚：以酚羟羟基基为为1位官能位官能团团象苯的同系物一象苯的同系物一样样命名。命名。醚醚、酮酮：命名：命名时时留意碳原子数的多少。留意碳原子数的多少。醛醛、羧羧酸：某酸：某醛醛、某酸。、某酸。酯酯：某
41、酸某：某酸某酯酯。作作业业 写出以下各写出以下各类类物物质质的同分异构的同分异构体的构造体的构造简简式并式并给给它它们们命名命名: (1)C5H12O (2)C5H11Cl (3)链链状化合物状化合物C6H10 (4)C5H10O (5)C5H10O2 (6)C8H10O第第4节节 研讨有机化合物的研讨有机化合物的普通步骤和方法普通步骤和方法第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物【思索与交流】【思索与交流】1、常用的分、常用的分别别、提、提纯纯物物质质的方法有哪些？的方法有哪些？2、以下物、以下物质质中的中的杂质杂质 括号中是括号中是杂质杂质 分分别别可以用什么方法除去。可以用什么方法除去
42、。 1 NaCl 泥沙泥沙 2 酒精酒精 水水 3 甲甲烷烷 乙乙烯烯 4 乙酸乙乙酸乙酯酯 乙酸乙酸 5 溴水溴水 水水 6 KNO3 (NaCl) 4.1 有机物的分有机物的分别别与提与提纯纯一、蒸一、蒸馏思索与交流思索与交流1、蒸、蒸馏法适用于分法适用于分别、提、提纯何何类有机物？有机物？对该类有机物与有机物与杂质的沸点区的沸点区别有何要求？有何要求？2、实验室室进展蒸展蒸馏实验时，用到的，用到的仪器主器主要有哪些？要有哪些？3、思索、思索实验1-1的的实验步步骤，有哪些需求留，有哪些需求留意的事意的事项？蒸馏的本卷须知蒸馏的本卷须知留意留意仪仪器器组组装的装的顺顺序：序：“先下后上，由
43、左至先下后上，由左至右；右；不得直接加不得直接加热热蒸蒸馏烧馏烧瓶，需瓶，需垫垫石棉网；石棉网；蒸蒸馏烧馏烧瓶盛装的液体，最多不超越容瓶盛装的液体，最多不超越容积积的的2/3；不得将全部溶液蒸干；需运用沸石；不得将全部溶液蒸干；需运用沸石；冷凝水水流方向冷凝水水流方向应应与蒸汽流方向相反与蒸汽流方向相反 逆流：逆流：下下进进上出上出 ；温度温度计计水水银银球位置球位置应应与蒸与蒸馏烧馏烧瓶支管口瓶支管口齐齐平，以丈量平，以丈量馏馏出蒸气的温度；出蒸气的温度；练习练习1欲用欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是选用的方法是A.参与无水参与无水CuSO4，再
44、过滤，再过滤B.参与生石灰，再蒸馏参与生石灰，再蒸馏C.参与浓硫酸，再加热，蒸出乙醇参与浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯二、重二、重结晶晶思索与交流思索与交流 1、知、知KNO3在水中的溶解度很容易随温度在水中的溶解度很容易随温度变化而化而变化，而化，而NaCl的溶解度却的溶解度却变化不大，化不大，据此可用何方法分据此可用何方法分别出两者混合物中的出两者混合物中的KNO3并加以提并加以提纯？ 2、重、重结晶晶对溶溶剂有何要求？被提有何要求？被提纯的有的有机物的溶解度需符合什么特点？机物的溶解度需符合什么特点？ 3、重、重结晶苯甲酸需用到
45、哪些晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？器？ 4、能否用、能否用简约的言的言语归纳重重结晶苯甲酸晶苯甲酸的的实验步步骤？高温溶解、趁高温溶解、趁热过滤、低温、低温结晶晶不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性不溶性杂质)滤液液母液母液(可溶性可溶性杂质和部和部分被提分被提纯物物)晶体晶体(产品品)溶于溶溶于溶剂，制成，制成饱和和溶液，趁溶液，趁热过滤冷却，冷却，结晶，晶，过滤，洗，洗涤如何洗如何洗涤结晶？如何晶？如何检验结晶洗晶洗净与否？与否？三、萃取三、萃取思索与交流思索与交流1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么原理是什么？2、进展提取溴的展提取溴的实验要用到哪些要用到哪些仪
46、器？器？3、如何、如何选取萃取取萃取剂？4、实验过程有哪些本卷程有哪些本卷须知？知？常常见的有机萃取的有机萃取剂： 苯、四苯、四氯化碳、乙化碳、乙醚、石油、石油醚、二、二氯甲甲烷练习练习2 以下每组中各有三对物质，它以下每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分别的是们都能用分液漏斗分别的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习3 可以用分液漏斗分别的一组液可以用分
47、液漏斗分别的一组液体混和物是体混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，反复两至三次，直待水完全流出后，反复两至三次，直至晶体被洗净。至晶体被洗净。检验洗洗涤效果：取最后一次的洗出液，效果：取最后一次的洗出液，再再选择适当的适当的试剂进展展检验。4.2 有机物分子式与构造式确有机物分子式与构造式确实实定定有有机机物物纯真真确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元
48、素中含有哪些元素如何利用如何利用实验的方法确定有机物中的方法确定有机物中C、H、O各元素的各元素的质量分数？量分数？李比希法李比希法现代元素分析法代元素分析法例例1、某含、某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经熄熄灭分析分析实验测定定该未知物中碳的未知物中碳的质量分量分数数为52.16%，氢的的质量分数量分数为13.14%。1试求求该未知物未知物A的的实验式分子中各式分子中各原子的最原子的最简单的整数比。的整数比。2假假设要确定它的分子式，要确定它的分子式，还需求什么需求什么条件？条件？2:6:1知道相知道相对分子分子质量量 求有机物相求有机物相对分子分子质量的常用方法量的常用方
49、法 1 M = m / n 2 标标况下有机蒸气的密度况下有机蒸气的密度为为g/L， M = 22.4L/mol g/L 3 根据有机蒸气的相根据有机蒸气的相对对密度密度D， M1 = DM2一、元素分析与相一、元素分析与相对分子分子质量确量确实定定1、元素分析方法：李比希法、元素分析方法：李比希法现现代元素分代元素分析法析法元素分析元素分析仪2、相、相对对分子分子质质量的量的测测定：定：质谱质谱法法 MS 质谱仪【思索与交流】【思索与交流】1、质质荷比是什么？荷比是什么？2、如何、如何读谱读谱以确定有机物的相以确定有机物的相对对分子分子质质量？量？由于相由于相对质量越大的分子离子的量越大的分
50、子离子的质荷荷比越大，到达比越大，到达检测器需求的器需求的时间越越长，因此因此谱图中的中的质荷比最大的就是未知物荷比最大的就是未知物的相的相对分子分子质量量确定分子式：以下确定分子式：以下图是例是例1中有机物中有机物A的的质谱图，那么其相，那么其相对分子分子质量量为 ,分子式分子式为 。46C2H6O例例2、2019年年诺贝尔化学化学奖获得者的奉献之得者的奉献之一是一是发明了明了对有机物分子有机物分子进展构造分析的展构造分析的质谱法。其方法是法。其方法是让极少量的极少量的109g化合化合物物经过质谱仪的离子化室使的离子化室使样品分子大量离品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子化，少量
51、分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后，然后测定其定其质荷比。某有机荷比。某有机物物样品的品的质荷比如以下荷比如以下图所示所示那么该有机物能够是那么该有机物能够是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯二、分子构造的二、分子构造的鉴定定构造式构造式确定有机物的官能确定有机物的官能团分子式分子式1、红红外光外光谱谱 IR 红外光外光谱仪原理原理用途：用途：经过红外光外光谱可以推知有机物含可以推知有机物含有哪些化学有哪些化学键、官能、官能团例例3 3、以以下下图是是一一种种分分子子式式为C3H6O2C3H6O2的的有有机机物物的
52、的红外外光光谱谱图, ,那那么么该有有机机物物的的构构造造简式式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3-O-C-CH3=OC3H6O2练习练习3 3、有一有机物的相对分子质量为、有一有机物的相对分子质量为7474，确，确定分子构造，请写出该分子的构造简式定分子构造，请写出该分子的构造简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2CH2-O-CH32、核磁共振、核磁共振氢谱氢谱 HNMR 核磁共振核磁共振仪原理原理用途：用途：经过核磁共振核磁共振氢谱可知道有机物可知道有机物里有多少种里有多少种氢原子，不同原子，不同氢原子的数目之原子的数目之比是多少。比是多少。吸收峰数目吸收峰数目氢原子原
53、子类型型不同吸收峰的面不同吸收峰的面积之比之比强度之比度之比不同不同氢原子的个数之比原子的个数之比练习4、2019年年诺贝尔化学化学奖表表扬了两了两项成成果，其中一果，其中一项为哪一哪一项瑞士科学家瑞士科学家库尔特特维特里希特里希发明了明了“利用核磁共振技利用核磁共振技术测定溶液中定溶液中生物大分子三生物大分子三维构造的方法。在化学上构造的方法。在化学上经常运用的是常运用的是氢核磁共振核磁共振谱，它是根据不同化，它是根据不同化学学环境的境的氢原子在原子在氢核磁共振核磁共振谱中中给出的信出的信号不同来确定有机物分子中的不同的号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。原子。以下有机物分子在核磁共振以
54、下有机物分子在核磁共振氢谱中只中只给出一出一种信号的是种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3例例4、一个有机物的分子量为、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳红外光谱表征到碳碳双键和双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如以下图：的存在，核磁共振氢谱列如以下图：写出写出该有机物的分子式：有机物的分子式：写出写出该有机物的能有机物的能够的构造的构造简式：式：C4H6OCH2=CH-C-CH3=O练习练习5、分子式为、分子式为C3H6O2的二元混合物，的二元混合物，假设在核磁共振氢谱上察看到氢原子给出的假设在核磁共振氢谱上察看到氢原子给出的峰有两种情况。第
55、一种情况峰给出的强度为峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成能够是写构造简式由此推断混合物的组成能够是写构造简式 。CH3-O-C-CH3=OCH3-CH2-C-OH=O图谱题解解题建建议：1、首先、首先应应掌握好三种掌握好三种谱图谱图的作用、的作用、读谱读谱方方法。法。2、必需尽快熟、必需尽快熟习习有机物的有机物的类别类别及其官能及其官能团团。3、根据、根据图谱获图谱获取的信息，按碳四价的原取的信息，按碳四价的原那么那么对对官能官能团团、基、基团进团进展合理的拼接。展合理的拼接。4、得出构造、得出构造 简简 式后，再与式后，再与谱图谱图提供信息提供信息对对照照检查检查，主要，主要为为分子量、官能分子量、官能团团、基、基团团的的类别类别能否吻合。能否吻合。有机物分子式的三种常用求法有机物分子式的三种常用求法1、先根据元素原子的、先根据元素原子的质质量分数量分数务务虚虚验验式，再根据分子量求分子式式，再根据分子量求分子式2、直接根据相、直接根据相对对分子分子质质量和元素的量和元素的质质量分数求分子式量分数求分子式3、对对只知道相只知道相对对分子分子质质量的范量的范围围的有的有机物，要机物，要经过经过估算求分子量，再求分子估算求分子量，再求分子式式课课本例本例1
