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1、一、有机化合物的同分异构现象一、有机化合物的同分异构现象2.2.同分异构体同分异构体1. 1. 同分异构现象同分异构现象 化合物具有化合物具有相同的分子式相同的分子式，但，但结构不结构不同同，因而产生了，因而产生了性质上的差异性质上的差异，这种现象，这种现象叫做同分异构现象。叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。分异构体。 试比较同系物、同分异构体、同素异形体、试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义同位素四个名词的含义同系物同系物同分异构体同分异构体同素异形体同素异形体同位素同位素组成组成结构结构类别类别例子例子分子相
2、差一分子相差一个或几个个或几个CH2原子团原子团分子组成分子组成相同相同同一种元同一种元素组成素组成质子数相质子数相同，中子同，中子数不同数不同结构相似结构相似结构不同结构不同结构不同结构不同化合物化合物单质单质化合物化合物同一元素的同一元素的不同种原子不同种原子CH3CH3和和CH3CH2CH3CH3CH2OHCH3OCH3O2和和O312C、13CHCHHCHHClHCHCClClHH同一种物质同一种物质同一种物质同一种物质因为甲烷空间结构为正四面体而不是平面型因为甲烷空间结构为正四面体而不是平面型HCHCClClHClHCHHCHClCl一氯甲烷一氯甲烷二氯甲烷二氯甲烷3. 3. 同分异
3、构类型同分异构类型碳链异构碳链异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C C碳链骨架的不同碳链骨架的不同官能团官能团位置不同位置不同官能团种类不同官能团种类不同异构异构类型类型示例示例产物产物构造构造异构异构立体立体异构异构（一般（一般不考虑）不考虑）顺反顺反异构异构对映对映异构异构空间位置不同空间位置不同（有手性碳原子）（有手性碳原子）空间位置不同空间位置不同（有碳碳双键）（有碳碳双键）C=CcdabC分别命名分别命名请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异
4、构体吗?为什为什么么?请与同学交流你的想法。请与同学交流你的想法。第一组分子式为第一组分子式为C4H10的烷烃的烷烃第二组分子式为第二组分子式为C4H8的烯烃的烯烃第三组乳酸第三组乳酸 CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3CH3C1、顺反异构、顺反异构 由于烯烃中由于烯烃中C=C的不能自由旋转，当两个碳原的不能自由旋转，当两个碳原子分别连接子分别连接不同的基团不同的基团时，就存在顺反异构。时，就存在顺反异构。（二）（二） 立体异构立体异构产生的条件：产生的条件： 当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团都或基团都不相同不相同C=CCH3HHCH3C
5、=CCH3CH3HH相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式。反式。反式反式顺式顺式 a a a b C=C C=C b b b a a a a d C=C C=C b d b a 有有顺顺反反异异构构顺式顺式反式反式顺式顺式反式反式 a b a d C=C C=C a d b d a c a d C=C C=C b d b c Z式式E式式有有顺顺反反异异构构有有顺顺反反异异构构无无顺顺反反异异构构无无顺顺反反异异构构下列物质具有顺反异构的是（下列物质具有顺反异构的是（ ）A、CH2=CHCH2CH3B、C、CH3CH=CHCH2CH3D、CH2=
6、CH2C想一想：想一想：丙烯是否存在顺反异构？丙烯是否存在顺反异构？CH3C=CH2 CH3 2、对映异构： 凡是手性分子，必定有一个与之不能完全叠合的镜象。互为实物与镜象的两个构型异构体称为对映体。 如：乳酸是手性分子，就有一对对映体存在： 对映异构存在于含有对映异构存在于含有手性碳原子手性碳原子的的分子中。的的分子中。同分异构现象和同分异构体同分异构现象和同分异构体对映异构：对映异构： 若某个碳上连接四个不同基团，则该若某个碳上连接四个不同基团，则该碳原子称为碳原子称为手性碳原子手性碳原子，含有手性碳原子的分，含有手性碳原子的分子称为手性分子，手性分子一定有对映异构。子称为手性分子，手性分
7、子一定有对映异构。交流与讨论交流与讨论1 1、什么叫不饱和度、什么叫不饱和度 不饱和度又称缺氢指数不饱和度又称缺氢指数，有机物分，有机物分子与碳原子数目相等的子与碳原子数目相等的饱和烷烃饱和烷烃相比较，相比较，每减每减少少2 2个氢原子个氢原子，则有机物，则有机物不饱和度不饱和度增加增加1 1。二、不饱和度的概念二、不饱和度的概念二、不饱和度计算二、不饱和度计算1 1 、根据有机物的化学式计算、根据有机物的化学式计算烃的衍生物烃的衍生物烃的衍生物烃的衍生物( (C Ca aHHb bOOc cX Xd dN Ne e) )的不饱和度的计算公式：的不饱和度的计算公式：的不饱和度的计算公式：的不饱
8、和度的计算公式：=n=n4 4+1+n+1+n3 3/2 -n/2 -n1 1/2/2注：注：注：注： n n4 4 4 4表示四价原子数亦就是表示四价原子数亦就是表示四价原子数亦就是表示四价原子数亦就是C C C C原子数，原子数，原子数，原子数，n n1 1 1 1表示一价表示一价表示一价表示一价原子数亦就是原子数亦就是原子数亦就是原子数亦就是H H H H原子和卤原子总数，原子和卤原子总数，原子和卤原子总数，原子和卤原子总数，n n3 3 3 3表示三价原子数表示三价原子数表示三价原子数表示三价原子数亦就是亦就是亦就是亦就是N N N N原子数。原子数。原子数。原子数。( ( ( (不考
9、虑氧原子不考虑氧原子,对氧原子视而不见对氧原子视而不见) ) ) )C4H7O2Cl=1C3H4O2=2- - 不饱和度不饱和度不饱和度不饱和度=n(C)+1+n(N) n(H)+ n(X) 2 2 =0说明分子是饱和链状结构说明分子是饱和链状结构说明分子是饱和链状结构说明分子是饱和链状结构( (即烷烃即烷烃即烷烃即烷烃) )=1=2=42、不饱和度（、不饱和度（）的求算：的求算： 常见结构的不饱常见结构的不饱和度和度 ： 分子中有一个分子中有一个分子中有一个分子中有一个双键双键双键双键（ 或或或或 ） 或一个或一个或一个或一个环环环环 C CC C有两个双键或一个三键；或一个双键和有两个双键
10、或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环一个环；或两个环 分分子子中中一一般般有有苯苯环环=3 计算计算 下列物质的不饱和度下列物质的不饱和度：结构简式结构简式 CH CHCH CH 不饱和度不饱和度 结构简式结构简式CHCH3 3CHO CHO 不饱和度不饱和度 CH2Br CH2 =CH2CH3CH30121441根据结构计算不饱和度根据结构计算不饱和度C9H8 不饱和度不饱和度 =4+4+2=10 不饱和度不饱和度=4+1+1 =6 分子式为分子式为C14H10通过计算公式和看图分别算出不饱和度通过计算公式和看图分别算出不饱和度例例1:请写出请写出C4H10、C6H14的同分异构体的结构
11、的同分异构体的结构简式简式主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由邻到间。排布由邻到间。最后用最后用氢氢原子补足原子补足碳碳原子的四个价键。原子的四个价键。书写规律书写规律1、碳链异构、碳链异构注：注：第一位第一位C上不能连上不能连甲基甲基，第二位第二位C不能连不能连乙基乙基，第三第三位位C不能连不能连丙基丙基三、同分异构体的书写三、同分异构体的书写三、同分异构体的书写三、同分异构体的书写书写出书写出C7H16所有的同分异构体所有的同分异构体= 0烷烃，则只有碳链异构烷烃，则只有碳链异构CCCCCCCCCCCCCCC CC CCCCCC CC
12、CC CC CC CCCCCC CC CC CCCCCCCCCCCC CC CCCCCCCCCCCC CC C1 1、排主链、排主链, ,主链由长到短主链由长到短2 2、减一个碳变支链、减一个碳变支链: :支链由整到散支链由整到散,位置由心到边但不到端；位置由心到边但不到端；支链位置由心到边支链位置由心到边,但不到端。但不到端。多支链时多支链时, ,排布对、邻、间排布对、邻、间3 3、减二个碳变支链、减二个碳变支链: :等效碳不重排等效碳不重排4 4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键最后用氢原子补足碳原子的四个价键CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2
13、 2CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CCCCCCCCCCC CC CCCCCCCCCCCC CC CCCCCCCCCCCC CC CC CC CCCCCCCCCC CC7H16所有的同分异构体所有的同分异构体例：写出分子式为例：写出分子式为C C5 5H H1010的所有可能结构？的所有可能结构？CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC C方法：方法：先写出所有的碳链异构先写出所有的碳链异构,再移动官能团再移动官能团!= 1有一个碳碳双键或一个环烷烃有一个碳碳双键或一个环烷烃有一个碳碳双键或一个环烷烃有一个碳
14、碳双键或一个环烷烃CCCC CCCCC CCCCCC（）位置异构位置异构常见不同类物质之间的同分异构体常见不同类物质之间的同分异构体 CnH2n(n3)CnH2n+2O(n3)CnH2n-2(n 4)CnH2nO(n3)CnH2nO2(n2)CnH2n-6O(n7)CnH2n+1NO2(n2)3 3、官能团异构、官能团异构: :烯烃和环烷烃烯烃和环烷烃炔烃、二烯烃和环烯烃炔烃、二烯烃和环烯烃 饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚饱和一元醛和酮、烯醇、环醇、环醚饱和一元醛和酮、烯醇、环醇、环醚饱和一元羧酸、酯和羟基醛、羟基酮、饱和一元羧酸、酯和羟基醛、羟基酮、醛醚、酮醚、环二醇等。醛醚、酮醚、环二醇等。
15、苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物分别算出分别算出官能团异构官能团异构 醇或者醚醇或者醚位置异构位置异构 醇醇（接上（接上-OH,各各2种）种） 醚醚 （插入氧原子，共（插入氧原子，共2种）种） （插入氧原子，共（插入氧原子，共1种）种）碳链异构碳链异构 CCCC - CCC - C 问问C4H10O有多少种同分异构体有多少种同分异构体?所以所以:共共7 种种.=0几种等效氢，几种醇几种等效氢，几种醇同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是
16、等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。1 1、等同（效）氢等同（效）氢确定一元取代物的同分异构体确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧的基本方法与技巧分子式为分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？的同分异构体有多少种？如如CH4CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3分子式为分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？的同分异构体有多少种？练习练习1 1：下列有机物中一氯代物的同分：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目异体的数目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氢的种类找不等效氢的种类C6H12O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多
17、少种呢？属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢？写成写成C5H11COOH与与C5H11Cl一样，同样是找出一样，同样是找出C5H12等效氢等效氢8种，然后其中的一个种，然后其中的一个H相当于被相当于被COOH取代啦，所以取代啦，所以C6H12O2属于饱和一元羧酸的属于饱和一元羧酸的同分异构体有同分异构体有8种种同样，同样，C6H12O属于饱和一元醛的同分异构体有属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？多少种呢？写为写为C5H11CHO就可！就可！ 链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律 例、进行一氯取代后，只能生成例、进行一氯取
18、代后，只能生成3种沸点不同种沸点不同的产物的烷烃是的产物的烷烃是 （ ） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3D练一练练一练写出化学式为写出化学式为C4H8O2的酸和酯可能的结构简式的酸和酯可能的结构简式羧酸羧酸CH2-CH2-CH3COOHCH3-CH-CH3 COOHC-COO-C-CCOO-C-C-CC-C-COO-C- C-C-CCOO酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯乙酸乙酯乙酸乙酯丙酸甲酯丙酸甲酯甲酸异丙酯甲酸异丙酯正丁酸正丁酸2-甲基丙酸甲基丙酸C3H8二二二二元取代物元取代物元取代物元取
19、代物C3H6Cl2的同分异构体有的同分异构体有的同分异构体有的同分异构体有2 2、转换技巧转换技巧HCCCHHCCCHCl HHCl HHHCCCHHCCCHHHHCl Cl HHCCCHHCCCHHHHCl HClHCCCHHCCCHHClHHCl HC3H8六六六六元取代物元取代物元取代物元取代物C3H2Cl6的同分异构体有的同分异构体有的同分异构体有的同分异构体有四种四种四种四种Cl-CCCClCl-CCCClHClClHCl ClC3H4Cl4的同分的同分的同分的同分 异构体有几种异构体有几种异构体有几种异构体有几种不能直接得到不能直接得到定定一一议议一一1 1、苯的二氯代物有、苯的二
20、氯代物有 种，四氯代物有种，四氯代物有 种。种。3 3 3 3 2、已知化学式为已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有苯环上的四溴代物的异构体数目有 -（ ） A.9种种 B. 10种种 C. 11种种 D. 12种种CH3CH3ACH=CHCH=CH2 2CH3OHO定二议一定二议一式量为式量为43的烷基取代甲苯苯环上的的烷基取代甲苯苯环上的一个一个氢原子，所氢原子，所得芳香烃产物的数目为得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6CH3
21、 CHCH3D CH2 CH2CH3 C3H7 CH3 C3H7练习练习写出丁基可能的结构简式写出丁基可能的结构简式丁醇有丁醇有 种种戊酸有戊酸有 种种a a、判类别：、判类别：确定官能团异构（类别异构）确定官能团异构（类别异构）b b、写碳链：、写碳链：主链先长后短，支链由整到散，主链先长后短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端（末端距离要位置由心到边，连接不能到端（末端距离要比支链长），同时考虑同碳、不同碳。比支链长），同时考虑同碳、不同碳。c c、变位置：、变位置：变换官能团的位置（若是对称的，变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）。依次书写不可重复）。d d、氢饱和、氢
22、饱和 ：按照碳四价原理，碳剩余价键用按照碳四价原理，碳剩余价键用氢饱和。氢饱和。e e、多元取代物一般先考虑一元取代，再考虑、多元取代物一般先考虑一元取代，再考虑二元取代、三元取代等。二元取代、三元取代等。书写方法总结写出分子式为写出分子式为C4H8O2且能与且能与NaOH溶液反应的溶液反应的物质可能的结构简式物质可能的结构简式写出分子式为写出分子式为C4H8O2且既能与且既能与Na反应产生氢气反应产生氢气又能发生银镜反应的物质可能的结构简式又能发生银镜反应的物质可能的结构简式某酯某酯C8H16O2在碱催化下水解生成有机物在碱催化下水解生成有机物A和和B，A经强酸酸化转化为经强酸酸化转化为C，
23、B和和C的碳原子数相同，的碳原子数相同，但但B不能被氧化成不能被氧化成C。则。则C8H16O2的可能结构有的可能结构有 种。种。分子式为分子式为C4H6O2的物质有多种同分异构体，写的物质有多种同分异构体，写出四个同时满足出四个同时满足()能发生水解反应，能发生水解反应，()能使能使溴的溴的CCl4溶液褪色两个条件的同分异构体的结构溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式。简式。ANaOH溶液溶液BD盐酸盐酸CuCE某羧酸衍生物某羧酸衍生物A，化学式为，化学式为C6H12O6 。已知。已知A能能发生如下反应：发生如下反应：C和和E都能发生银镜反应。则都能发生银镜反应。则A的结构可能有的结构可能有
24、 种。种。分子式为分子式为C5H10O3的有机物与的有机物与NaHCO3反应生反应生成成C5H9O3Na，与足量，与足量Na反应生成反应生成C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体则该有机物的同分异构体_种。种。12某酯的分子式可表示为某酯的分子式可表示为CnH2nO2(n为整数为整数) ，相对分子质量不大于相对分子质量不大于160，且在酸性条件下能水，且在酸性条件下能水解生成两种相对分子质量相等的有机物，则该解生成两种相对分子质量相等的有机物，则该酯的结构可能有酯的结构可能有_种。种。23同类同分异构体的物理性质差异同类同分异构体的物理性质差异1、大多情况下，同类物质、大多情况下，同类物质“C”原子数越多，原子数越多，熔沸点越高熔沸点越高2、同类同分异构体中，支链多，熔沸点低、同类同分异构体中，支链多，熔沸点低3、同类同分异构体中，支链数同，越对称，、同类同分异构体中，支链数同，越对称，熔沸点越低熔沸点越低说明：同类物质中，说明：同类物质中，“C”原子数多，熔沸原子数多，熔沸点点并非绝对高。并非绝对高。
