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1、第二节醇和酚1根据OH所连烃基的不同，正确识别醇类和酚类物质。2根据醇或酚的结构简式，推断其相应的化学性质。3依据官能团的位置及类别确定有机物的同分异构体。4利用醇类、酚类物质的典型性质进行有机推断及合成。(1)乙醇分子结构结构简式：，结构式：在乙醇分子中，羟基上OH键易断裂。其次是OC键。CH3CH2OH物理性质：纯净乙醇在常温下是色透明，具有味液体；沸点，密度0.789 gcm3，比水的密度，但与水以互溶，是常见的有机溶剂。化学性质a与活泼金属反应放出H2(置换反应)NaCH3CH2OH(比与水反应缓慢)78.5 任意比任意比小小2CH3CH2ONaH2无无芳香芳香22b与HX的取代反应C
2、H3CH2OHHXc氧化反应燃烧：C2H5OH3O2 (提供热能)催化氧化：CH3CH2OHO2Cu d脱水反应分子内脱水(消去反应)CH3CH2OH CH3CH2XH2O2CO23H2OCH2CH2H2O2(2)醇类定义：醇是分子中含有跟基或苯环上的碳结合的羟基化合物。分类：a.根据的数目可分为一元醇、二元醇b根据连接的烃基种类可分为脂肪醇和芳香醇链烃链烃侧链侧链羟基羟基羟基羟基c根据可分为饱和醇和不饱和醇。通式：一元醇 ，饱和一元醇或。可溶性：含13个碳原子醇与水任意比互溶，含411个C的醇，可部分溶于水；含12个C以上的醇不溶于水。化学性质：与乙醇。a能跟反应；b跟反应；c能发生 反应；
3、d能发生 反应。烃基的饱和性烃基的饱和性ROHCnH2n1OHCnH2n2O(n1)相似相似活泼金属活泼金属氢卤酸氢卤酸氧化氧化脱水脱水2007年7月11日，国家质检总局发出关于禁止用二甘醇作为牙膏原料的公告。二甘醇学名叫做一缩二乙二醇，结构简式为：HOCH2OCH2CH2OH ，下列关于二甘醇的叙述正确的是()A不能发生消去反应B能发生取代反应C能溶于水，不能溶于乙醇D与乙醇、乙二醇互为同系物【解析】从二甘醇结构分析可知它能发生消去反应，能够易溶于水，也能溶于乙醇，能够发生取代反应，但不是乙醇的同系物，也不是乙二醇的同系物。【答案】B(1)分子结构分子式结构简式官能团C6H6OOH或 OHC
4、6H5OH(2)物理性质色味态：色、有气味的晶体。熔点：43 ，比较低。溶解性：室温下微溶于水， 以上时与水互溶，易溶于等有机溶剂。苯酚毒，浓溶液对皮肤有强烈的性，若沾到皮肤上应立即用洗涤。无无刺激性刺激性65 有有酒精酒精腐蚀腐蚀乙醇乙醇(3)化学性质弱酸性：a俗称，电离方程式为石炭酸石炭酸b指示剂：使紫色石蕊试液变红，酸性比H2CO3 。c与金属钠反应：d与氢氧化钠反应：不能不能弱弱e与碳酸钠反应：氧化反应：a常温下，被空气中的氧气氧化成色物质。b可燃性：C6H5OH7O2 。c酸性高锰酸钾溶液，褪去。显色反应：苯酚遇Fe3显，用于检验苯酚或Fe3的存在。粉红粉红6CO23H2O紫红色紫红
5、色紫色紫色M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。下列叙述不正确的是()AM的分子式为C18H20O2BM与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应C1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应D1 mol M与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br2【解析】选项A，根据有机物中各原子成键原则，可知M的分子式为C18H20O2。选项B，酚羟基不能与NaHCO3溶液反应。选项C，两个苯环和一个碳碳双键都可与H2发生加成反应，所以1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应。选项D，酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上的H可与Br2发生取代反应，碳碳双键与Br2发生加成反应，所以
6、1 mol M与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br2。【答案】B(1)醇的催化氧化规律与羟基(OH)相连的碳原子上有两个氢原子时(OH在碳链末端时)，被氧化生成醛：2RCH2OHO2Cu2RCHO2H2O与羟基(OH)相连的碳原子上有一个氢原子时(OH在碳链中间时)，被氧化生成酮：与羟基(OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。例如：不能被氧化成醛或酮。(2)醇的消去规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但它们消去反应的条件有明显的差别，卤
7、代烃消去反应的条件是强碱、醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。(2009年宁夏、辽宁理综)AJ均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：实验表明：D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气；核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为111；G能使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol J与足量金属钠反应可放出22.4 L氢气(标准状况)。请根据以上信息回答下列问题：(1)A的结构简式为_(不考虑立体异构)，由A生成B的反应类型是_反应：(2)D的结构简式为_；(3)由E生成F的化学方程式为_，E中的官能团有_(填名称)，与E具有相同官
8、能团的E的同分异构体还有_(写出结构简式，不考虑立体异构)；(4)G的结构简式为_ ；(5)由生成J的化学方程式为_。【解析】(1)根据D的官能团，可推出H2C=CHCH=CH2和Br2的加成应是1,4加成，推出A结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br，A生成B的反应类型可根据A、B的分子式及反应条件是碱的水溶液，判断应为卤代烃的水解反应或取代反应。(2)D能发生银镜反应，说明含有CHO，又能和钠反应放出H2，结合D的分子式，说明含有OH，可推出D的结构简式为HO CHO。(3)由转化关系可知E既含有OH，又含有COOH，在浓H2SO4催化下，自身发生了酯化反应，根据F的分子式，依据碳原子和
9、氧原子守恒，即可写出反应的化学方程式。E的同分异构体抓住官能团OH和COOH，先写出以COOH为主体的主链，用OH取代主链上的氢原子，即得答案。(4)因为B是二元醇，对比B、G的分子式可知B在浓硫酸催化下，可自身反应脱去一分子水成环醚。(5)环醚和水发生水解，碳氧键断开，一边结合H，一边结合OH，得到产物。(1)脂肪醇、芳香醇和酚的对比类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃基侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)消去反应(个别醇不可以) (4)氧化反应(5)酯化反应(1)弱酸性
10、(2)取代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味与FeCl3溶液显紫色(2)醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性对比NaNaOH溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羟基 反应不反应不反应不反应酚羟基 反应反应反应不反应羧羟基 反应反应反应反应(3)醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。(1)根据OH与烃基的相对位置，可迅速判断醇类及酚类物质，并判断或书写其同分异构体。(2)根据烃基与OH的互相影响，理解羟基化合物中OH上氢的活泼性，迅速判断羟基化合物与Na、NaOH、Na2CO3及NaHCO3的反应关系。(2009年上海单科)迷迭
11、香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是() A迷迭香酸属于芳香烃B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应【解析】A项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类。B项，该物质1个分子中有2个苯环和1个碳碳双键，故1 mol迷迭香酸最多和7 mol氢气发生加成反应。C项，分子中有酯基，可发生水解反应；有羧基可发生酯化反应；有酚羟基，其邻、对位上的氢原子可发生取代反应，C项正确。D项，分子中有4 mol酚羟基和1 mol羧基，共消耗5 mol NaOH
12、；还有1 mol酯基水解后生成的羧基又消耗1 mol NaOH，故1 mol该物质最多消耗6 mol NaOH。【答案】C为了探究乙醇和金属钠反应的原理，做了如下四个实验：实验一：向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块金属钠，观察现象，并收集产生的气体。实验二：设法检验实验一收集到的气体。实验三：向试管中加入3 mL水，并加入一小块金属钠，观察现象。实验四：向试管中加入3 mL乙醚，并加入一小块金属钠，观察现象。回答以下问题：(1)简述实验二中检验气体的实验方法及作出判断的依据：_。(2)从结构上分析，该实验选取水和乙醚做参照物的原因是_。(3)实验三的目的是欲证明_;实验四的目的是欲证明_ ；
13、根据实验三和实验四的结果，可以证明乙醇和金属钠反应的化学方程式应为_。【答案】(1)将收集到的气体点燃，若能燃烧或发出爆鸣声则证明该气体是氢气(2)乙醇分子中含有乙基和羟基，而水分子中含羟基，乙醚分子中含有乙基(3)羟基氢可和钠发生置换反应乙基上的氢不能和钠发生置换反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH21在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳，若V1V20，则该有机物可能是()【解析】HOOCCOOH与过量Na、足量NaHCO3溶液反应产生H2、CO2的体积相等；与过量Na、足量HOCH2CH2O
14、H、CH3CH2OH与Na反应产生氢气，与NaHCO3不反应。【答案】A2(2008年海南化学)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有()A3种B4种C5种D6种【解析】由分子式及性质可知该有机物为饱和一元醇。先写碳链异构有2种，每一种再连接羟基又有2种方式，故共有4种。【答案】B3(2008年上海)植物及其废弃物可制成乙醇燃料，下列关于乙醇燃料的说法错误的是()A它是一种再生能源B乙醇易燃烧，污染小C乙醇只能在实验室内作燃料D粮食作物是制乙醇的重要原料【解析】乙醇是可再生能源，A正确；乙醇易燃烧，产生污染小，B正确；乙醇除了在实验室内作燃料外，可以用于乙醇汽油，C错；乙醇
15、可由含淀粉、纤维素丰富的粮食作物水解制取，D正确。【答案】C5为缓解能源紧张，部分省市开始试点推广乙醇汽油。下列有关乙醇的叙述，正确的是()A乙醇和甲醇互为同系物B乙醇不能用玉米生产C乙醇的结构简式为C2H6O D乙醇只能发生取代反应【答案】A6石油资源紧张曾是制约中国发展轿车事业，尤其是制约轿车进入家庭的重要因素。据2001年5月28日的扬子晚报报道，中国宣布将推广“车用乙醇汽油”。乙醇(化学式为C2H5OH)完全燃烧生成CO2和H2O。(1)写出乙醇完全燃烧的化学方程式_。(2)乙醇燃烧时如果氧气不足，可能还有CO生成。用下图所示装置确证乙醇燃烧产物有CO、CO2、H2O，应将乙醇燃烧产物
16、依次通过，按气流从左至右顺序填装置编号_。(3)实验时可观察到装置中A瓶的石灰水变浑浊。A瓶溶液的作用是_；B瓶溶液的作用是_；C瓶溶液的作用是_。(4)装置的作用是_，装置中所盛的是_溶液，作用是_。(5)装置中所盛的固体药品是_，它可以确证的产物是_。【解析】此题紧密联系实际，将石油资源紧张与我国推广车用乙醇汽油等信息提供给学生，并以乙醇燃烧，产物的验证与计算为情境巧妙设置实验问题。拓展面大，设问多，实验性、实践性、综合性强。【答案】(1)C2H5OH3O22CO23H2O(2)(3)验证CO2存在除去混合气体中的CO2证明CO2已被除尽(4)将CO氧化成CO2澄清石灰水检验由CO与CuO反应所生成的CO2，从而确证有CO气体(5)无水硫酸铜H2O
