羟基羟基（（—OH））与（与（ ）的化合物称为）的化合物称为醇醇 羟基羟基（（—OH））与（与（ ）的化合物称为）的化合物称为酚酚课前测评课前测评1. 醇、酚的区别醇、酚的区别醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚酚①①②②③③④④⑤⑤烃基或苯环侧链上的碳原子相连烃基或苯环侧链上的碳原子相连苯环直接相连苯环直接相连布海丽且木 布海丽且木 学学习目目标：：v1.掌握酚的结构特点掌握酚的结构特点v2.掌握酚的弱酸性，与溴的反应等重要的化掌握酚的弱酸性，与溴的反应等重要的化学性质布海丽且木 一、定义：羟基跟苯环直接相连的化一、定义：羟基跟苯环直接相连的化 合物酚酚醇醇醇醇布海丽且木 酚中最简单的是苯分子上的一酚中最简单的是苯分子上的一个氢原子被羟基取代叫苯酚个氢原子被羟基取代叫苯酚二：苯酚的分子组成和结构：二：苯酚的分子组成和结构：分子式：分子式：C6H6O结构式：结构式：布海丽且木 结构简式：结构简式：C6H5OH或或布海丽且木 苯酚分子的模型：苯酚分子的模型：布海丽且木 总结：醇和酚的组成与结构比较总结：醇和酚的组成与结构比较物质物质官官能能团团结结构构特特点点类类 别别脂脂肪肪醇醇芳芳香香醇醇 酚酚CH3CH2OH—OH—OH羟基与链羟基与链羟基与链羟基与链烃基相连烃基相连烃基相连烃基相连羟基与芳烃羟基与芳烃羟基与芳烃羟基与芳烃基侧链相连基侧链相连基侧链相连基侧链相连羟基与苯环羟基与苯环羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连直接相连直接相连—OH—CH2OH—OH布海丽且木 1.物理性质物理性质(1)(1)色、味、态色、味、态a.常温：常温：(2)溶解性溶解性b.65 ℃: 苯酚苯酚 ，其浓溶液对皮肤有，其浓溶液对皮肤有 ，使，使用时要小心用时要小心! 如果不慎沾到皮肤上，应立即用如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。
洗涤3)毒性毒性酒精酒精a. 无色无色强烈的腐蚀性强烈的腐蚀性强烈的腐蚀性强烈的腐蚀性b.具有特殊的气味具有特殊的气味c.通常为晶体（熔点是通常为晶体（熔点是43℃））有毒有毒有毒有毒三、苯酚的性质三、苯酚的性质布海丽且木 +（苯环对（苯环对-OH的影响）的影响）苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质的化学性质布海丽且木 ——俗名石炭酸，有弱酸性俗名石炭酸，有弱酸性a.哪些事实可以说明苯酚有酸性？哪些事实可以说明苯酚有酸性？思考：思考：b.设计一个最简便的实验证明苯酚的酸性？设计一个最简便的实验证明苯酚的酸性？苯酚悬浊液，滴加苯酚悬浊液，滴加NaOH(aq)—介于碳酸与碳酸氢根之间介于碳酸与碳酸氢根之间如何证明苯酚的如何证明苯酚的 酸性？酸性？布海丽且木 酸性酸性 : CH3COOH > H2CO3> C6H5OH>HCO3- 苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能还弱，其水溶液不能使指示剂变色使指示剂变色 布海丽且木 NaOHH2O+CO2+H2O+NaHCO3 酸性比碳酸弱！酸性比碳酸弱！!Na2CO3NaHCO3+布海丽且木 总结：总结：a.苯酚的酸性：酸性很弱，不能苯酚的酸性：酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色使酸碱指示剂变色. b.苯酚与苯酚与NaOH溶液反应生成的苯溶液反应生成的苯酚钠跟比苯酚酸性强的酸反应都能生成酚钠跟比苯酚酸性强的酸反应都能生成苯酚。
苯酚 c.苯酚钠溶液中通入二氧化碳，无苯酚钠溶液中通入二氧化碳，无论量多少都生成论量多少都生成NaHCO3和苯酚 d.苯中有少量苯酚：用氢氧化钠溶苯中有少量苯酚：用氢氧化钠溶液除去苯酚，然后分液液除去苯酚，然后分液布海丽且木 2NaH2↑22醇和苯酚都有羟基，熔化的苯酚可以醇和苯酚都有羟基，熔化的苯酚可以与钠反应放出氢气，这点醇羟基和酚与钠反应放出氢气，这点醇羟基和酚羟基相同，但酚羟基氢活泼性大于醇羟基相同，但酚羟基氢活泼性大于醇羟基醇羟基和酚羟基有区别吗？醇羟基和酚羟基有区别吗？布海丽且木 （（2）取代反应：）取代反应：-OH对苯环的影响对苯环的影响 苯酚能与卤素、硝酸、硫酸等发生苯酚能与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反应，由于羟基对苯环的影响，苯取代反应，由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原子活性很强，环上羟基邻、对位上的氢原子活性很强，易被取代苯酚比苯更易发生取代反应易被取代苯酚比苯更易发生取代反应苯酚与溴水反应布海丽且木 3Br23HBr↓ 三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）注意：该实验成功的关键在于溴要过注意：该实验成功的关键在于溴要过量，且用浓溴水。
量，且用浓溴水布海丽且木 HO--CH=CH-OHOH 白藜芦醇白藜芦醇 广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性能够跟中，它可能具有抗癌性能够跟1 mol该化合物该化合物起反应的起反应的Br2或或H2的最大用量分别是（的最大用量分别是（ ））（（A）） 1mol，， 1mol （（B）） 3.5mol,7 mol （（C）） 6mol, 3.5mol, （（D）） 6mol, 7 mol DBr2练习：布海丽且木 用途：用途： 此反应很灵敏，常用于工此反应很灵敏，常用于工 业废水中苯酚的定性检验和定量测定业废水中苯酚的定性检验和定量测定 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？ 苯酚与浓溴水的反应不需要加热，苯酚与浓溴水的反应不需要加热，不需要催化剂而苯必须在催化剂作用不需要催化剂。
而苯必须在催化剂作用下和液溴才能发生取代反应下和液溴才能发生取代反应布海丽且木 (3) 显色反应：显色反应：苯酚遇三价铁离子呈紫色，用于检验苯苯酚遇三价铁离子呈紫色，用于检验苯酚的存在酚的存在! !这一反应也可用于检验这一反应也可用于检验Fe3+的存在的存在布海丽且木 A.常温下呈粉红色，易被氧气氧化常温下呈粉红色，易被氧气氧化B.可使可使KMnO4溶液褪色溶液褪色C.可以燃烧可以燃烧 露置的苯酚为何常常显淡红色？露置的苯酚为何常常显淡红色？（（4）氧化反应：）氧化反应：苯酚被空气中的氧气所氧化的缘故苯酚被空气中的氧气所氧化的缘故布海丽且木 四、苯酚的用途1.1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药农药2.2.可用于环境消毒可用于环境消毒3.3.可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏, ,有杀菌、止痛作有杀菌、止痛作用用4.4.是合成阿司匹林的原料是合成阿司匹林的原料v因此因此,苯酚是一种重要的化工原料苯酚是一种重要的化工原料布海丽且木 A 利用特殊气味利用特殊气味B 利用与浓溴水生成三溴苯酚利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀白色沉淀C 利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应五、苯酚的检验方法：五、苯酚的检验方法：布海丽且木 化学性质小结v在苯酚分子中，羟基与苯环在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化使苯酚表现出自身特有的化学性质。
学性质布海丽且木 vFeCl3溶液溶液 用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀血红色溶液血红色溶液布海丽且木 下列物质互为同系物的是（下列物质互为同系物的是（ ））A.C6H5OH C6H5CH2OHB.CH3CH2OH CH3OHC.CH3CH＝＝CH2 CH3CH2CH3D.CH3CH2OH CH3OCH3B布海丽且木 CH3CH2OH—CH2OH—OH布海丽且木 作作业v1.优化方案优化方案45页页ⅡⅡ酚2.课本课本72页实际活动页实际活动布海丽且木 。