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1、第三节第三节 甾体化合物甾体化合物 甾甾体体化化合合物物是是重重要要的的类类脂脂，它它是是一一类类具具有有环环戊戊烷烷并并多多氢氢菲菲碳碳架架结结构构的的化化合合物物。广广泛泛存存在在于于动动植植物物体体内内，具具有有重重要要的的生生理理作作用用，在在医医药药方方面面得到广泛应用。得到广泛应用。一、甾体化合物的结构和命名一、甾体化合物的结构和命名 甾甾体体化化合合物物的的分分子子中中都都含含有有一一个个由由四四个个环环组组成成的的骨骨架架叫叫做做环环戊戊烷烷并并多氢菲。多氢菲。 环戊烷并多氢菲环戊烷并多氢菲 甾体化合物的基本结构甾体化合物的基本结构 在在母母核核环环上上的的C10和和C13上上
2、常常连连有有甲甲基基，称称为为角角甲甲基基，在在C17上上连连有有烃烃基基。在在基基本本结结构构上上还还连连有有羟羟基基、羧羧基基、双双键键等等官官能能团团，其其数数量量和和位位置置各各异异，构构成成了了各各种种不不同同类类型型的的甾甾体体化化合合物物。甾甾体体化化合合物物的的命命名名，常常采采用用俗俗名名，如如胆胆固醇、黄体酮、睾丸酮等。固醇、黄体酮、睾丸酮等。二、重要的自体化合物二、重要的自体化合物 （一）胆固醇（一）胆固醇 胆胆固固醇醇是是因因最最初初由由胆胆结结石石中中得得到到的的一一种种固固体体醇醇而而得得名名。其其结结构构特特点点是是：C3上上有有 1 个个羟羟基基，C5C6上上有
3、有1个个双双键键，C17上上有有1个个八八碳碳原原子子的的烃烃基。结构式如下：基。结构式如下： 胆固醇胆固醇mmolL1。如如果果人人体体内内的的胆胆固固醇醇代代谢谢发发生生障障碍碍或或饮饮食食摄摄取取胆胆固固醇醇量量太太多多时时，就就会会从从血血液液中中沉沉淀淀析析出出，引引起起结结石石或或血管硬化。血管硬化。 （二）（二）7-脱氢胆固醇与麦角固醇脱氢胆固醇与麦角固醇 7-脱脱氢氢胆胆固固醇醇结结构构与与胆胆固固醇醇所所不不同同的的是是C7C8之之间间为为双双键键，它它存存在在于于人人体体皮皮肤肤中中，经经紫紫外外线线照照射射，B环环打开，转变为维生素打开，转变为维生素D3。 7-脱氢胆固醇
4、脱氢胆固醇 维生素维生素D3 麦麦角角固固醇醇是是一一种种植植物物甾甾醇醇。存存在在于于麦麦角角（霉霉菌菌）中中，酵酵母母中中含含量量较较多多。其其结结构构与与7-脱脱氢氢胆胆固固醇醇相相似似，在在C17所所连连的的烃烃基基上上多多了了一一个个双双键键和和一一个个甲甲基基，在在紫紫外外线线照照射射下下，B环环也也能能打打开开，生生成维生素成维生素D2。 麦角固醇麦角固醇 维生素维生素D2 维维生生素素D2、D3都都属属于于D组组维维生生素素，是是脂脂溶溶性性维维生生素素，具具有有抗抗佝佝偻偻病病作作用用，为为了了防防止止小小孩孩得得佝佝偻偻病病，软软骨骨病病，应应经经常常晒晒太太阳阳，食食用用
5、含含维维生生素素D的的食食品品，如鱼肝油。牛奶及蛋黄等。如鱼肝油。牛奶及蛋黄等。 (三三)胆酸胆酸 胆胆酸酸是是人人和和动动物物胆胆汁汁中中的的一一种种由由体体化化合合物物。其其结结构构特特点点是是：母母核核无无双双键键，C3、C7、C12、上上连连有有羟羟基基，C17 上上连连有有五五碳碳原原子子的的羧羧酸酸。其其结结构构如下：如下： 胆酸胆酸 胆胆 汁汁 中中 的的 胆胆 酸酸 常常 与与 甘甘 氨氨 酸酸（ H2NCH2COOH） 和和 牛牛 磺磺 酸酸（H2NCH2CH2SO3H）结结合合成成甘甘氨氨胆胆酸酸和和牛牛磺磺胆胆酸酸，这这种种结结合合胆胆酸酸总总称称胆胆汁酸，其结构式如下：
6、汁酸，其结构式如下： 甘氨胆酸甘氨胆酸 牛磺胆酸牛磺胆酸 胆胆汁汁酸酸在在碱碱性性胆胆汁汁中中常常以以钠钠盐盐或或钾钾盐盐的的形形式式存存在在，称称为为胆胆盐盐。它它能能使使油油脂脂在在肠肠中中乳乳化化，易易于于水水解解、消消化化和和吸收。吸收。 （四）甾体激素（四）甾体激素 甾甾体体激激素素按按其其来来源源分分为为性性激激素素和和肾上腺皮质激素。肾上腺皮质激素。1性激素性激素 性激素分为雄性激素和雌性激素分为雄性激素和雌 性激素两大类。性激素两大类。 睾丸酮睾丸酮(皋丸酮皋丸酮) 黄体酮黄体酮(雌性激素雌性激素) 2肾肾上上腺腺皮皮质质激激素素 肾肾上上腺腺皮皮质质激激素素是是产产生生于于肾肾上上腺腺皮皮质质部部分分的的一一类类激激素素。现现已已提提取取出出二二十十余余种种固固醇醇类类激激素素，其其中中七七种种有有较较强强的的生生理理活活性性，对对体体内内水水、盐盐、糖糖和和蛋蛋白白质质的的代代谢谢具具有有重重要要作用。作用。 皮质酮皮质酮 可的松可的松 醛固酮醛固酮 氢化可的松氢化可的松
