化学复习方略课件9.1有机物的结构分类和命名

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1、第一单元 有机物的结构、分类和命名 基础知识的掌握是形成学科能力的源头。本栏目内容在高基础知识的掌握是形成学科能力的源头。本栏目内容在高考时虽不直接考查,但考题无不由此而生。感觉简单未必掌握,考时虽不直接考查,但考题无不由此而生。感觉简单未必掌握,认为掌握未必精准。化主干梳理为习题训练,变知识再现为能认为掌握未必精准。化主干梳理为习题训练,变知识再现为能力提升。训练式梳理,创新记忆模式,提升复习效果!高考成力提升。训练式梳理,创新记忆模式,提升复习效果!高考成败,根基在此,不可小觑!败,根基在此,不可小觑!三年三年3030考考 高考指数高考指数:1.1.了解有机化合物分子中碳的成键特征,了解有

2、机化合物中常了解有机化合物分子中碳的成键特征,了解有机化合物中常见的官能团。能正确表示常见有机化合物分子的结构。见的官能团。能正确表示常见有机化合物分子的结构。2.2.从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机化合物从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机化合物的异构现象,能写出简单有机化合物的同分异构体的异构现象,能写出简单有机化合物的同分异构体( (立体异构不立体异构不作要求作要求) )。3.3.掌握烷烃的系统命名法。掌握烷烃的系统命名法。一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点每个碳原子形成每个碳原子形成_个共价键个共价键 4 4单键、碳碳双键或碳碳叁键

3、单键、碳碳双键或碳碳叁键 碳链或碳环碳链或碳环 二、常见有机化合物中的官能团二、常见有机化合物中的官能团1.1.烃烃类别类别烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃官能团官能团结构结构_名称名称_碳碳双键碳碳双键碳碳叁键碳碳叁键2.2.烃的衍生物烃的衍生物类别类别卤代烃卤代烃醇醇酚酚醚醚官官能能团团结构结构X X_名称名称卤素原子卤素原子_醚键醚键OHOHOHOH羟基羟基酚羟基酚羟基类别类别醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯官官能能团团结构结构_名称名称_羰基羰基_CHOCHOCOOHCOOH醛基醛基羧基羧基酯基酯基三、同分异构体、同系物三、同分异构体、同系物1.1.同分异构体同分异构体( (一同一不同一同一不

4、同) )(1)(1)一同:一同:_。(2)(2)一不同:一不同:_。(3)(3)同分异构体的常见类型。同分异构体的常见类型。分子式相同分子式相同结构不同结构不同异构类型异构类型异构方式异构方式示例示例CHCH3 3CHCH2 2OHOH和和CHCH3 3OCHOCH3 3 CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3碳链骨架不同碳链骨架不同官能团位置不同官能团位置不同官能团种类不同官能团种类不同官能团异构官能团异构位置异构位置异构碳链异构碳链异构CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3和和2.2.同系物同系物( (一相似一相差

5、一相似一相差) )(1)(1)一相似:一相似:_。(2)(2)一相差:一相差:_。四、有机化合物的命名四、有机化合物的命名1.1.几种常见烷基的结构简式几种常见烷基的结构简式(1)(1)甲基:甲基:CHCH3 3。(2)(2)乙基:乙基:_。(3)(3)C C3 3H H7 7:_。(4)(4)C C4 4H H9 9:_。结构相似结构相似分子组成上相差一个或若干个分子组成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团原子团CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、CH(CHCH(CH3 3) )2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、C(CHC(

6、CH3 3) )3 3、CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3) )2 2、CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 32.2.烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法如如C C5 5H H1212的同分异构体有三种,分别是:的同分异构体有三种,分别是:_、_、_,用习惯,用习惯命名法分别为命名法分别为_、_、_。 CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3C(CHC(CH3 3) )4 4正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷3.3.烷烃系统命名三步骤烷烃系统命名三步骤选主链选选主链选_为主链为主链

7、 最长的碳链最长的碳链从从_的一端开始的一端开始 靠近支链最近靠近支链最近先简后繁,相同基合并先简后繁,相同基合并如如 命名为命名为_。 3 3- -甲基己烷甲基己烷1.1.同分异构体可能是同一类物质,也可能是不同类物质。同分异构体可能是同一类物质,也可能是不同类物质。( ( ) )【分析分析】CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH和和 属于同类物质,而与属于同类物质,而与CHCH3 3O OCHCH2 2CHCH3 3则不属于同类物质。则不属于同类物质。2.2.相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体。相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体。( )( )【分析分析】相对

8、分子质量相同,分子式不一定相同,如相对分子质量相同,分子式不一定相同,如C C9 9H H2020和和C C1010H H8 8相对分子质量相同,分子式不同,不是同分异构体。相对分子质量相同,分子式不同,不是同分异构体。3.3.具有相同官能团的物质是同一类有机物。具有相同官能团的物质是同一类有机物。( )( )【分析分析】具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物,如具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物,如含有醛基的物质可能是醛类,也可能是甲酸、甲酸形成的酯、含有醛基的物质可能是醛类,也可能是甲酸、甲酸形成的酯、甲酸形成的盐等。甲酸形成的盐等。4.4.符合同一通式的物质是同系物关系。符合同一

9、通式的物质是同系物关系。( ) ( ) 【分析分析】符合同一通式的物质不一定是同系物关系,如苯和符合同一通式的物质不一定是同系物关系,如苯和CHCH2 2CHCCCHCHCCCHCHCHCHCH3 3均符合均符合C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6),但它们不是同系,但它们不是同系物。物。5 5 、COOHCOOH的名称分别为苯、羧基,醛基的结构的名称分别为苯、羧基,醛基的结构简式为简式为COHCOH。( )( )【分析分析】 、COOHCOOH的名称分别为苯、羧基,醛基的名称分别为苯、羧基,醛基的结构简式为的结构简式为CHOCHO。 重难点知识的透析与掌握是决胜高考的必由之路。本

10、栏重难点知识的透析与掌握是决胜高考的必由之路。本栏目依据考纲、结合教材,提炼知识要点,总结易错误区,同目依据考纲、结合教材,提炼知识要点,总结易错误区,同时结合典型例题点拨和深化,逐一突破高考重难点。讲练结时结合典型例题点拨和深化,逐一突破高考重难点。讲练结合抓住核心,深究细研突破热点,任高考千变万化,总能稳合抓住核心,深究细研突破热点,任高考千变万化,总能稳操胜券,赢定高考!操胜券,赢定高考! 同分异构体的书写与数目的判断同分异构体的书写与数目的判断1.1.同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律(1)(1)烷烃。烷烃。烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规烷烃只存在碳链异构,

11、书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:则如下:成直链,一条线成直链,一条线先将所有的碳原子连接成一条直链。先将所有的碳原子连接成一条直链。摘一碳,挂中间摘一碳,挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳上。间碳上。往边移,不到端往边移,不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上。原子上。摘多碳,整到散摘多碳,整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。多支链,同邻间多支链,同邻间当有

12、多个相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、当有多个相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。(2)(2)具有官能团的有机物。具有官能团的有机物。一般按:碳链异构一般按:碳链异构位置异构位置异构官能团异构的顺序书写。官能团异构的顺序书写。(3)(3)芳香族化合物。芳香族化合物。两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3 3种。种。2.2.常见官能团异构常见官能团异构组成通式组成通式可能的类别及典型实例可能的类别及典型实例C Cn nH H2n2n烯烃烯烃(CH(CH2 2CHC

13、HCHCH3 3) )、环烷烃环烷烃( )( )C Cn nH H2n-22n-2炔烃炔烃(CHC(CHCCHCH2 2CHCH3 3) )、二烯烃二烯烃(CH(CH2 2CHCHCHCHCHCH2 2) )、环烯烃环烯烃( )( )C Cn nH H2n+22n+2O O醇醇(C(C2 2H H5 5OH)OH)、醚、醚(CH(CH3 3OCHOCH3 3) )C Cn nH H2n2nO O醛醛(CH(CH3 3CHCH2 2CHO)CHO)、酮、酮(CH(CH3 3COCHCOCH3 3) )、烯醇烯醇(CH(CH2 2CHCHCHCH2 2OH)OH)组成通式组成通式可能的类别及典型实

14、例可能的类别及典型实例C Cn nH H2n2nO O2 2羧酸羧酸(CH(CH3 3COOH)COOH)、酯酯(HCOOCH(HCOOCH3 3) )、羟基醛羟基醛(HO(HOCHCH2 2CHO)CHO)C Cn nH H2n-62n-6O O酚酚( )( )、芳香醚芳香醚( )( )、芳香醇芳香醇( )( )3.3.同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)(1)基元法。基元法。如丁基有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有如丁基有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有4 4种同分异构体。种同分异构体。(2)(2)替代法。替代法。如二氯苯如二氯苯(C(C6 6H H4 4ClCl2 2)

15、 )有三种同分异构体,则四氯苯也有三种同有三种同分异构体,则四氯苯也有三种同分异构体分异构体( (将将H H与与ClCl互换互换) );又如;又如CHCH4 4的一氯代物只有一种,新戊的一氯代物只有一种,新戊烷的一氯代物也只有一种。烷的一氯代物也只有一种。(3)(3)等效氢法。等效氢法。一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同,符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境,称为等效同,符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境,称为等效氢原子。氢原子。连在同一个碳原子上的氢原子;连在同一个碳原子上的氢原子;连在同一个碳原子上的甲基上的氢原

16、子;连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子;处于镜像对称位置上的氢原子。处于镜像对称位置上的氢原子。(4)(4)定一移二法。定一移二法。对于二元取代物对于二元取代物( (或含有官能团的一元取代物或含有官能团的一元取代物) )同分异构体的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,移动另一个取代基的位置判断,可固定一个取代基的位置,移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。以确定同分异构体的数目。【拓展延伸拓展延伸】同分异构体数目判断的其他方法同分异构体数目判断的其他方法(1)(1)基团位移法基团位移法该方法比等效氢法来得直观,该方法的特点是:对给定的有该方法比等效氢法来得直观,该方法的特点是:对

17、给定的有机物先将碳链展开,然后确定该有机物具有的基团并将该基机物先将碳链展开,然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动,得到不同的有机物。需要注团在碳链的不同位置进行移动,得到不同的有机物。需要注意的是,移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、意的是,移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。醛、酮等的分析。【例例1 1】分子式为分子式为C C5 5H H1010的链状烯烃,可能的结构有的链状烯烃,可能的结构有( )( )A.3A.3种种 B.4B.4种种 C.5C.5种种 D.6D.6种种【解析解析】选选C C。先写出碳链,共有以下。先写出碳链,共有

18、以下3 3种:种:(2)(2)轴线移动法轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃,要确定两者是否为同对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃,要确定两者是否为同分异构体,可以画一根轴线,再通过移动或翻转来判断是否分异构体,可以画一根轴线,再通过移动或翻转来判断是否互为同分异构体。互为同分异构体。【例例2 2】萘分子的结构简式可以表示为萘分子的结构简式可以表示为 或或 ,两者是等同的,苯并,两者是等同的,苯并a a芘是强致癌物质芘是强致癌物质( (存在存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中) )。它。它的分子由五个苯环合并而成,其结构简式可

19、以表示为的分子由五个苯环合并而成,其结构简式可以表示为( () )或或( () )式,这两者也是等同的。现有结构简式式,这两者也是等同的。现有结构简式A AD D,其中,其中 (1)(1)跟跟()()、()()式等同的结构式是式等同的结构式是_。(2)(2)跟跟()()、()()式是同分异构体的是式是同分异构体的是_。【解析解析】首先要看出首先要看出C C式中右上边的环不是苯环,因有一个碳式中右上边的环不是苯环,因有一个碳原子连有原子连有2 2个氢原子,其次在连在一条线上的个氢原子,其次在连在一条线上的3 3个苯环上画一个苯环上画一条轴线,如图,再移动或翻转便可看出条轴线,如图,再移动或翻转便

20、可看出A A、D D与与()()、()()式式等同,为同一物质。等同,为同一物质。B B与与()()、()()式结构不同,另两个苯环式结构不同,另两个苯环分别在轴线的两侧,故为同分异构体。分别在轴线的两侧,故为同分异构体。答案:答案:(1)A(1)A、D (2)BD (2)B(3)(3)排列组合法排列组合法【例例3 3】有三种不同的基团,分别为有三种不同的基团,分别为X X、Y Y、Z Z,若同,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是目是( )( )A.10A.10种种 B.8B.8种种 C.6C.6种种 D.4D.4种种【

21、解析解析】选选A A。邻位。邻位3 3种:种:XYZXYZ、XZYXZY、ZXYZXY;邻间位;邻间位6 6种:种:XYXYZ Z、XZXZY Y、YXYXZ Z、YZYZX X、ZXZXY Y、ZYZYX X;间位;间位1 1种:种:X XY YZ Z,共有,共有1010种。种。(4)(4)不饱和度法不饱和度法不饱和度不饱和度又称缺又称缺H H指数,有机物每有一个不饱和度,就比相指数,有机物每有一个不饱和度,就比相同碳原子数的烷烃少两个同碳原子数的烷烃少两个H H原子,所以,有机物每有一个环或原子,所以,有机物每有一个环或一个一个 或或 ,相当于有一个,相当于有一个,一个,一个CCCC相当于

22、两个相当于两个,一个,一个 相当于四个相当于四个。利用。利用不饱和度可帮助检测有机物可能有的结构,写出其同分异构不饱和度可帮助检测有机物可能有的结构,写出其同分异构体。体。【例例4 4】有机物有机物 的同分异构体有多种,请写出符合的同分异构体有多种,请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。下列要求的同分异构体的结构简式。(1)(1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基;具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基;(2)(2)已知不饱和碳碳键上不能连有已知不饱和碳碳键上不能连有OHOH。【解析解析】根据给出的有机物的不饱和度推测该有机物可能含根据给出的有机物的不饱和度推测该有机物可能含有的结构,

23、书写结构简式。有的结构,书写结构简式。答案:答案: 【高考警示钟高考警示钟】(1)(1)书写同分异构体时,为防止重复书写,写书写同分异构体时,为防止重复书写,写出结构简式后,要用系统命名法命名,排除同种物质。出结构简式后,要用系统命名法命名,排除同种物质。(2)(2)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同,但由于聚合有些高分子化合物的结构简式书写形式相同,但由于聚合度不同,它们不属于同分异构体,如淀粉和纤维素的分子式度不同,它们不属于同分异构体,如淀粉和纤维素的分子式虽然都为虽然都为(C(C6 6H H1010O O5 5) )n n, ,但由于但由于n n的取值不同,它们不是同分异构的取值不

24、同,它们不是同分异构体。体。(3)(3)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。如羧酸同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。如羧酸和含有相同碳原子数的酯互为同分异构体。和含有相同碳原子数的酯互为同分异构体。(4)(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素机物和无机物之间,如尿素CO(NHCO(NH2 2) )2 2, ,有机物和氰酸铵有机物和氰酸铵NHNH4 4CNO,CNO,无机物互为同分异构体。无机物互为同分异构体。【典例典例1 1】(2011(2011新课标全国卷新课标全国卷) )分子式为分

25、子式为C C5 5H H1111ClCl的同分异构的同分异构体共有体共有( (不考虑立体异构不考虑立体异构)( )( )A.6A.6种种 B.7B.7种种 C.8C.8种种 D.9D.9种种【解题指南解题指南】解答本题时应先写出五个碳原子的碳链异构,解答本题时应先写出五个碳原子的碳链异构,然后再逐一连上氯原子,考虑位置异构推断然后再逐一连上氯原子,考虑位置异构推断C C5 5H H1111ClCl同分异构同分异构体种数。体种数。【解析解析】选选C C。此题首先写出。此题首先写出C C5 5H H1212有三种同分异构体:正戊烷、有三种同分异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷,然后用一个异戊烷和新戊烷

26、,然后用一个ClCl原子取代氢原子可得:原子取代氢原子可得:CHCH2 2ClCHClCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CHClCHCHClCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CHCH2 2CHClCHCHClCH2 2CHCH3 3、CHCH2 2ClCH(CHClCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CCl(CHCCl(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CHClCH)CHClCH3 3、CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH2 2Cl

27、Cl、C(CHC(CH3 3) )3 3CHCH2 2ClCl,一共,一共8 8种同分异构体。种同分异构体。 常见有机物的系统命名法常见有机物的系统命名法1.1.烷烃的命名烷烃的命名选主链,称某烷选主链,称某烷编号位,定支链编号位,定支链取代基,写在前取代基,写在前 标位置,短线连标位置,短线连 不同基,简到繁;相同基,合并算不同基,简到繁;相同基,合并算(1)(1)最长、最多定主链。最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如为主链。如含含6 6个碳原子的链有个碳原子的链有A A、B B两条,因两条,因A

28、 A有三个支链,含支链最多,有三个支链,含支链最多,故应选故应选A A为主链。为主链。(2)(2)编号位要遵循编号位要遵循“近近”“”“简简”“”“小小”原则。原则。原则原则解释解释首先要考虑首先要考虑“近近”以离支链较近的主链一端为起点编号以离支链较近的主链一端为起点编号同同“近近”考考虑虑“简简”有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号近的位置,则从较简单的支链一端开始编号同同“近近”、同同“简简”,考虑考虑“小小”若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间

29、还有其他支链,从主链的同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号两系列中各位次和最小者即为正确的编号如:如: (3)(3)写名称。写名称。按主链的碳原子数称为相应的某烷。按主链的碳原子数称为相应的某烷。在某烷前写出支链的位次和名称。在某烷前写出支链的位次和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“- -”连接。连接。如如(2)(2)中有机物分别命名为中有机

30、物分别命名为3 3,4-4-二甲基二甲基-6-6-乙基辛烷、乙基辛烷、2 2,3 3,5-5-三甲基己烷。三甲基己烷。2.2.烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名选主链选主链定编号定编号 写名称写名称 将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,称为链,称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。 从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。上的碳原子进行编号。 将支链作为取代基,写在将支链作为取代基,写在“某烯某烯”或或“某炔某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳的前面,并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳

31、三键的位置。三键的位置。例如:例如: 命名为:命名为:4 4甲基甲基-1-1-戊炔。戊炔。3.3.苯的同系物的命名苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。苯作为母体,其他基团作为取代基。例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子,根代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子,根据取代基在苯上的位置不同,分别用据取代基在苯上的位置不同,分别用“邻邻”、“间间”、“对对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号,选表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号,选取最小

32、的位次进行命名。取最小的位次进行命名。【高考警示钟高考警示钟】(1)(1)有机物名称中出现有机物名称中出现“正正”、“异异”、“新新”、“邻邻”、“间间”、“对对”,说明采用的是习惯命名法而不是系,说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。统命名法。(2)(2)有机物命名时常用到的四种字及含义如下,注意避免混淆。有机物命名时常用到的四种字及含义如下,注意避免混淆。烯、炔、醛、酮、酸、酯烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团;指官能团;二、三、四二、三、四指相同取代基或官能团的个数;指相同取代基或官能团的个数;1 1、2 2、3 3指官能团或取代基的位置;指官能团或取代基的位置;甲、乙、丙、丁甲、乙、丙、

33、丁指主链碳原子个数分别为指主链碳原子个数分别为1 1、2 2、3 3、4 4。【典例典例2 2】(2012(2012宁波模拟宁波模拟) )下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是( )( )【解题指南解题指南】解答本题应注意以下两点:解答本题应注意以下两点:(1)(1)烷烃命名应选最长的碳链作为主链,含官能团的有机物命烷烃命名应选最长的碳链作为主链,含官能团的有机物命名要考虑官能团。名要考虑官能团。(2)(2)命名时要注意取代基的编号。命名时要注意取代基的编号。【解析解析】选选B B。A A项,支链位置编号之和不是最小,项,支链位置编号之和不是最小,A A错误,正错误,正确的命名为:确的命

34、名为:1 1,2 2,4-4-三甲苯;三甲苯;B B项,含有项,含有ClCl( (官能团官能团) )的最长的最长的碳链是的碳链是3 3个个C C原子,原子,ClCl在中间,在中间,2 2号号C C原子上有一个甲基原子上有一个甲基和一个和一个ClCl原子,故其命名为:原子,故其命名为:2-2-甲基甲基-2-2-氯丙烷,氯丙烷,B B正确;正确;C C项,项,有机物命名时,编号的只有有机物命名时,编号的只有C C原子,其他元素的原子不参与编原子,其他元素的原子不参与编号,其正确的命名为:号,其正确的命名为:2-2-丁醇,丁醇,C C错误;错误;D D项,炔类物质命名项,炔类物质命名时,应从离叁键时

35、,应从离叁键( (官能团官能团) )最近的一端编号,故应命名为:最近的一端编号,故应命名为:3-3-甲基甲基-1-1-丁炔,丁炔,D D错误。错误。 快速、规范答题是获取高分的必要条件。本栏目将高中快速、规范答题是获取高分的必要条件。本栏目将高中阶段的实验题型、文字表述题型以及常见计算类型等化整为阶段的实验题型、文字表述题型以及常见计算类型等化整为零,分类归纳点拨并辅以案例说明,提供答题模板,点拨解零,分类归纳点拨并辅以案例说明,提供答题模板,点拨解题技巧,突破解题时容易出现的题技巧,突破解题时容易出现的“两不能两不能”障碍,即知其所障碍,即知其所以但不能准确表达,思路清晰但不能快速解答。点滴

36、积累,以但不能准确表达,思路清晰但不能快速解答。点滴积累,聚沙成塔,全面提高解题技能!聚沙成塔,全面提高解题技能!【解题技巧解题技巧7 7】先定后动法解决同分先定后动法解决同分异构体的数目判断问题异构体的数目判断问题1.1.优点优点先定后动法是判断有机物多元取代物的种类和数目的一种方先定后动法是判断有机物多元取代物的种类和数目的一种方法,是指先在有机物不同位置上分别固定一个取代基,并移法,是指先在有机物不同位置上分别固定一个取代基,并移动另外的取代基得到不同结构有机物的方法。先定后动法可动另外的取代基得到不同结构有机物的方法。先定后动法可以有效避免书写同分异构体或判断同分异构体数目时易出现以有

37、效避免书写同分异构体或判断同分异构体数目时易出现的漏写、重复等问题。的漏写、重复等问题。2.2.解题关键解题关键先定后动法的解题关键是首先根据先定后动法的解题关键是首先根据“等效氢等效氢”原则确定不同原则确定不同位置的氢原子,然后在不同位置上分别固定一个取代基,并位置的氢原子,然后在不同位置上分别固定一个取代基,并移动另外的取代基得到相应答案。切忌胡拼乱凑,无序思维。移动另外的取代基得到相应答案。切忌胡拼乱凑,无序思维。3.3.常见类型常见类型(1)(1)求二元取代物种数的方法。求二元取代物种数的方法。先标出不同位置的氢原子;先标出不同位置的氢原子;在不同位置上分别固定一个取代基,并移动另一个

38、取代基,在不同位置上分别固定一个取代基,并移动另一个取代基,即得答案。即得答案。(2)(2)求三元取代物种数的方法。求三元取代物种数的方法。先在有机物中氢原子的不同位置上固定一个取代基,得其先在有机物中氢原子的不同位置上固定一个取代基,得其一取代结构;一取代结构;对所得一取代不同结构分别进行先定后动法,可得答案。对所得一取代不同结构分别进行先定后动法,可得答案。 1.1.已知化合物已知化合物B B3 3N N3 3H H6 6( (硼氮苯硼氮苯) )与与C C6 6H H6 6( (苯苯) )的分子结构相似,如的分子结构相似,如图:图:则硼氮苯的二氯取代物则硼氮苯的二氯取代物B B3 3N N

39、3 3H H4 4ClCl2 2的同分异构体的数目为的同分异构体的数目为( )( )A.2 B.3 C.4 D.6A.2 B.3 C.4 D.6【解析解析】选选C C。可按先定后动法进行有序思维而确定:硼氮苯。可按先定后动法进行有序思维而确定:硼氮苯是平面六边形,分子中有是平面六边形,分子中有2 2类氢原子,如图类氢原子,如图 ;首;首先让氯取代硼原子上的一个氢原子先让氯取代硼原子上的一个氢原子( (图中图中) ),让另一个氯原,让另一个氯原子改变位置,就有邻、间、对三种子改变位置,就有邻、间、对三种( (见图中见图中1 1、2 2、3 3位置位置) ),如果两个氯原子都取代氮原子上的氢原子,

40、又产生一种如果两个氯原子都取代氮原子上的氢原子,又产生一种( (图中图中4 4位置位置) ),因此共,因此共4 4种。种。2.2.国家食品卫生标准规定,酱油中国家食品卫生标准规定,酱油中3-3-氯丙醇氯丙醇(ClCH(ClCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OH)OH)含量不得超过百万分之一。相对分子质量为含量不得超过百万分之一。相对分子质量为94.594.5的氯丙醇的氯丙醇( (不不含含 结构结构) )共有共有( )( )A.2A.2种种 B.3B.3种种 C.4C.4种种 D.5D.5种种【解析解析】选选B B。相对分子质量为。相对分子质量为94.594.5的氯丙醇分子式为的氯丙醇分子式

41、为C C3 3H H7 7OClOCl,可以看成是,可以看成是CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3中中H H被一个被一个ClCl和一个羟基和一个羟基( (OH)OH)取代后取代后的产物,的产物,CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3有有2 2类氢原子,如图类氢原子,如图 然后在然后在位置上分别安排一个位置上分别安排一个ClCl原子,原子,如图如图 、 ,然后在,然后在1 1、2 2、3 3位上分别安排位上分别安排1 1个羟基,共个羟基,共3 3种。种。3.3.蒽蒽( )( )的二氯代物有的二氯代物有_种。种。【解析解析】蒽的二氯代物种数可按先定后动法进行有序思维而蒽的二氯代物种数可按

42、先定后动法进行有序思维而确定:确定:(1)(1)标出不同位置的氢原子:标出不同位置的氢原子: (2)(2)分别固定一个分别固定一个ClCl原子在原子在、位,然后让另一个位,然后让另一个ClCl原原子在有氢原子的位置上移动子在有氢原子的位置上移动取代氢原子:取代氢原子:注意不要重复:固定一个注意不要重复:固定一个ClCl原子在原子在位时,这个位时,这个ClCl原子已与所有原子已与所有位置上的位置上的ClCl原子发生了组合,所以固定原子发生了组合,所以固定1 1个个ClCl原子在原子在( (或或位位) )时,时,移动的移动的ClCl原子不要再被安排到原子不要再被安排到位位( (或或位和位和位位)

43、)上。上。答案:答案:15151.1.化合物中数量、品种最多的是碳的化合物化合物中数量、品种最多的是碳的化合物( (有机化合物有机化合物) ),下列关于其原因的叙述中不正确的是下列关于其原因的叙述中不正确的是( )( )A.A.碳原子可以与碳原子或其他原子形成碳原子可以与碳原子或其他原子形成4 4个共价键个共价键B.B.碳原子性质活泼,很容易失去电子碳原子性质活泼,很容易失去电子C.C.碳原子间可以形成稳定的单键、双键和叁键碳原子间可以形成稳定的单键、双键和叁键D.D.碳原子之间既可以形成碳链也可以形成碳环碳原子之间既可以形成碳链也可以形成碳环【解析解析】选选B B。碳原子可以与碳原子或其他原

44、子形成。碳原子可以与碳原子或其他原子形成4 4个共价个共价键,碳原子可以形成单键、双键、叁键,碳原子可以形成碳键,碳原子可以形成单键、双键、叁键,碳原子可以形成碳链、碳环。链、碳环。2.2.下列系统命名正确的是下列系统命名正确的是( )( )A.2-A.2-甲基甲基-4-4-乙基戊烷乙基戊烷B.3,4,4-B.3,4,4-三甲基己烷三甲基己烷C.2,3-C.2,3-二乙基二乙基-1-1-戊烯戊烯D.D.间二甲苯间二甲苯【解析解析】选选C C。A A项主链选错,正确的名称应为:项主链选错,正确的名称应为:2 2,4-4-二甲基二甲基己烷;己烷;B B项主链编号错误,正确的名称应为:项主链编号错误

45、,正确的名称应为:3,3,4-3,3,4-三甲基己三甲基己烷;烷;C C项符合命名规则,命名正确;项符合命名规则,命名正确;D D项为习惯命名法,正确项为习惯命名法,正确的名称应为:的名称应为:1 1,3-3-二甲苯。二甲苯。3.3.下列物质肯定是纯净物的是下列物质肯定是纯净物的是( )( )A AC C3 3H H8 8B B化学式为化学式为C C3 3H H6 6的物质的物质C C聚乙烯聚乙烯D D化学式为化学式为C C3 3H H7 7ClCl的物质的物质【解析解析】选选A A。A A项,只能是丙烷;项,只能是丙烷;B B项,可能是丙烯和环丙烷项,可能是丙烯和环丙烷的混合物;的混合物;C

46、 C项,高聚物因聚合度的差别均为混合物;项,高聚物因聚合度的差别均为混合物;D D项,项,可能是可能是1-1-氯丙烷和氯丙烷和2-2-氯丙烷的混合物。氯丙烷的混合物。4.4.立方烷是一种在化工生产中有重要用途的烃,其分子为正立方烷是一种在化工生产中有重要用途的烃,其分子为正方体结构,碳架结构为方体结构,碳架结构为 ,其二氯代物同分异构体,其二氯代物同分异构体共有共有( (不考虑立体异构不考虑立体异构)( )( )A A2 2种种 B B3 3种种 C C4 4种种 D D5 5种种【解析解析】选选B B。三种分别是:两个氯原子连在:。三种分别是:两个氯原子连在:一个边的两一个边的两个顶点上;个

47、顶点上;面的对角线的两个顶点上;面的对角线的两个顶点上;立方体体对角线立方体体对角线的两个顶点上。的两个顶点上。5.(20125.(2012芜湖模拟芜湖模拟) )下列物质最简式相同,但不是同分异构下列物质最简式相同,但不是同分异构体的是体的是( )( )A.CHA.CH3 3CH=CHCH=CH2 2和和 B.B.乙炔和苯乙炔和苯C. C. D.D.乙酸和甲酸甲酯乙酸和甲酸甲酯【解析解析】选选B B。选项选项分子式分子式最简式最简式关关 系系A A项项均为均为C C3 3H H6 6CHCH2 2同分异构体同分异构体B B项项C C2 2H H2 2和和C C6 6H H6 6CHCH不是同分

48、异构体不是同分异构体C C项项均为均为C C7 7H H8 8O OC C7 7H H8 8O O同分异构体同分异构体D D项项均为均为C C2 2H H4 4O O2 2CHCH2 2O O同分异构体同分异构体 6.(1)6.(1)某烷烃的相对分子质量为某烷烃的相对分子质量为128128,其化学式为,其化学式为_。请。请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构:若该烷烃根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构:若该烷烃不能由任何一种烯烃与不能由任何一种烯烃与H H2 2加成反应而得到,则该烷烃的结构简加成反应而得到,则该烷烃的结构简式为式为_。(2)CH(2)CH3 3C(CHC(CH3

49、 3) )2 2CHCH2 2C(CHC(CH3 3) )3 3系统命名为系统命名为_,该烃一氯取,该烃一氯取代物有代物有_种。种。(3)(3)支链只有一个乙基且式量最小的烷烃的结构简式为支链只有一个乙基且式量最小的烷烃的结构简式为_。【解析解析】根据烷烃的通式,结合相对分子质量为根据烷烃的通式,结合相对分子质量为128128可以确定可以确定烷烃的分子式为烷烃的分子式为C C9 9H H2020。答案:答案:(1)C(1)C9 9H H20 20 (CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2C(CHC(CH3 3) )3 3(2)2(2)2,2 2,4 4,4-4-四甲基戊烷四甲基戊烷 2 2(3)CH(CH(3)CH(CH2 2CHCH3 3) )3 3

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