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1、高三化学总复习高三化学总复习有机化学有机化学有机物分子式的确定有机物分子式的确定一有机物组成元素的判断一有机物组成元素的判断 某有机物完全燃烧后若产物只有某有机物完全燃烧后若产物只有COCO2 2和和H H2 2O O，则其组则其组成元素可能为成元素可能为C C、H H或或C C、H H、O O。 欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物产物COCO2 2中碳元素的质量及中碳元素的质量及H H2 2O O中氢元素的质量，然中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的
2、组成中不含氧；否则，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。原有机物的组成含氧。 二、有机物分子式的确定二、有机物分子式的确定1 1、根据最简式和分子量确定分子式、根据最简式和分子量确定分子式 例例1 1：某有机物中含碳：某有机物中含碳40%、氢、氢6.7%、氧、氧53.3%，且其分，且其分子量为子量为90，求其分子式。，求其分子式。 例例2 2: :某某烃烃中中碳碳和和氢氢的的质质量量比比是是245245，该该烃烃在在标标准准状状况况下下的密度是的密度是2.592.59g/Lg/L，写出该烃的分子式。写出该烃的分子式。注意：注意：(1)(1)某些特殊组成的最简式，在不
3、知化合物相某些特殊组成的最简式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如最简式为如最简式为CHCH3 3的在机物，其分子式可表示为的在机物，其分子式可表示为( (CHCH3 3) )n n ，仅当仅当n=2n=2时，氢原子已达饱和，故其分子式为时，氢原子已达饱和，故其分子式为C C2 2H H6 6 。同理，最简式为同理，最简式为CHCH3 3O O的有机物，当的有机物，当n=2n=2时，其分子时，其分子式为式为C C2 2H H6 6O O2 2 (2)(2)部部分分有有机机物物的的最最简简式式中中，氢氢原原子子已已达达饱饱
4、和和，则则该该有有机机物物的的最最简简式式即即为为分分子子式式。例例如如最最简简式式为为CHCH4 4、CHCH3 3ClCl、C C2 2H H6 6O O、C C4 4H H1010O O3 3等等有有机机物物，其其最最简简式式即即为为分分子子式。式。 常常见最最简式相同的有机物式相同的有机物、 等等 ( (CHCH2 2)n)n ( () )n n 2 2、 等等 ( () )n n ( () )n n烯烃、环烷烃烯烃、环烷烃、2 2、根据各元素原子个数确定分子式、根据各元素原子个数确定分子式例例1：吗啡分子含：吗啡分子含C： 71.58% H： 6.67% N ：4.91% , 其余为
5、氧，其分子量不超过其余为氧，其分子量不超过300。试确定其分子式。试确定其分子式。 例例2:2:实验测得某烃实验测得某烃A A中含碳中含碳85.7%85.7%，含氢，含氢14.3%14.3%。在标准。在标准状况下状况下11.211.2L L此化合物气体的质量为此化合物气体的质量为1414g g。求此烃的分子求此烃的分子式。式。3 3、根据通式确定分子式、根据通式确定分子式 烷烃烷烃CnH2n+2 CnH2n+2 烯烃或环烷烃烯烃或环烷烃CnH2nCnH2n炔烃或二烯烃炔烃或二烯烃CnH2n-2 CnH2n-2 苯及同系物苯及同系物CnH2n-6CnH2n-6用用CnH2n-x（-2x66）和相
6、对分子量可快速确定烃或分子式。和相对分子量可快速确定烃或分子式。如如某某烃烃的的相相对对分分子子质质量量为为M M，则则有有：1212n+2n-x=Mn+2n-x=M，整理得整理得x=14n-M,x=14n-M,当当x=-2x=-2时，则为烷烃；时，则为烷烃； 当当x=0x=0时，则为烯烃或环烷烃；时，则为烯烃或环烷烃； 当当x=2x=2时，则为炔烃或二烯烃；时，则为炔烃或二烯烃； 当当x=6x=6时，则为苯及同系物。时，则为苯及同系物。 例例：已已知知某某烃烃的的相相对对分分子子量量为为5656，且且此此烃烃碳碳原原子子数数为为4 4，确确定此烃的结构简式？定此烃的结构简式？根据燃烧产物根据
7、燃烧产物CO2和和H2O的相对大小来判的相对大小来判断烃或混合烃的组成断烃或混合烃的组成分析主要各类烃燃烧生成的分析主要各类烃燃烧生成的CO2和和H2O量的关量的关系：系：烷烃烷烃CnH2n2nCO2(n1)H2O烯烃烯烃CnH2nnCO2nH2O炔烃炔烃CnH2n2nCO2(n1)H2O苯及其共同物：苯及其共同物：CnH2n6nCO2(n3)H2O4 4、商余法确定分子式、商余法确定分子式M/12M/12得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为余数为 最小的最小的H H原子数。原子数。 若若H H原子个数未达到饱和，则将碳原子数依次减原子个数未达
8、到饱和，则将碳原子数依次减少一个，每减少少一个，每减少1 1个碳原子即增加个碳原子即增加1212个个H H原子，直到原子，直到分子中分子中H H原子数达到饱和。原子数达到饱和。例：相对分子量为例：相对分子量为128128的烃的分子式是什么？的烃的分子式是什么？ 5 5、根据化学方程式确定分子式、根据化学方程式确定分子式利用燃烧的化学方程式进行计算推断，要抓住以下关键：利用燃烧的化学方程式进行计算推断，要抓住以下关键： 气气体体体体积积的的变变化化 气气体体压压强强的的变变化化 气气体体密度的变化密度的变化 混合物平均式量。混合物平均式量。 同同时时可可结结合合适适当当的的方方法法，如如平平均均
9、值值法法、十十字字交交叉叉法法、讨论法讨论法等技巧。规律如下：等技巧。规律如下：（1 1）当当烃烃为为混混合合物物时时，一一般般是是设设平平均均分分子子式式，结结合合反反应应方方程程式式和和体体积积求求出出平平均均组组成成，利利用用平平均均值值的的含含义义确确定定混混合合烃烃可可能能的的分分子子式式。有有时时也也利利用用平平均均分分子子量量来来确确定定可可能能的的组组成，此时，采用十字交叉法计算较为简捷。成，此时，采用十字交叉法计算较为简捷。例例有有A、B两种气态烃组成的混合气体，对两种气态烃组成的混合气体，对H2的相对密度为的相对密度为17常温常压下，取这种混合气体常温常压下，取这种混合气体
10、10mL与与80mLO2（过量）混合，过量）混合，当完全燃烧后恢复到原状态，测得气体的体积为当完全燃烧后恢复到原状态，测得气体的体积为70mL.求求(1)混合气体的平均组成；混合气体的平均组成；(2)两种烃的可能组成及体积比两种烃的可能组成及体积比x2.5.平均组成为平均组成为C2.5H4由此可知一定含有炔烃由此可知一定含有炔烃可能的组合及体积比为：可能的组合及体积比为：（3 3）两两混混合合气气态态烃烃，充充分分燃燃烧烧后后，生生成成COCO2 2气气体体的的体体积积小小于于2 2倍原混合烃的体积，则原混合烃中必有倍原混合烃的体积，则原混合烃中必有CHCH4 4； 若若生生成成水水的的物物质
11、质的的量量小小于于2 2倍倍原原混混合合烃烃的的物物质质的的量量，则则原混合烃中必有原混合烃中必有C C2 2H H2 2。（4 4）（温温度度在在100100以以上上）气气体体混混合合烃烃与与足足量量的的氧氧气气充充分分燃燃烧烧后后，若若总总体体积积保保持持不不变变，则则原原混混合合烃烃中中的的氢氢原原子子平平均均数数为为4 4；若若体体积积扩扩大大，则则原原混混合合烃烃中中的的氢氢原原子子平平均均数数大大于于4 4；若若体体积积缩缩小小，则则原原混混合合烃烃中中氢氢原原子子平平均均数数小小于于4 4，必有必有C C2 2H H2 2。（2 2）两两混混合合烃烃，若若平平均均分分子子量量小小
12、于于或或等等于于2626，则则该该烃烃中中必含甲烷。必含甲烷。根据混合链烃完全燃烧生成的根据混合链烃完全燃烧生成的nCO2和和nH2O的多的多少来判断混合烃的可能组成少来判断混合烃的可能组成(1)当当nH2OnCO2时，一定会有烷烃，也可能有烯时，一定会有烷烃，也可能有烯烃、炔烃烃、炔烃可能组合及各类烃的关系：可能组合及各类烃的关系：推导推导(2)当当nH2OnCO2，其可能的组合为其可能的组合为均为烯烃均为烯烃(3)当当nCO2nH2O可能组合，则一定有炔烃可能组合，则一定有炔烃思考：以上的各种关系如何推出？思考：以上的各种关系如何推出？提示：设烷烃含提示：设烷烃含xmol，烯烃含烯烃含ym
13、ol，炔烃炔烃zmol.每一种烃燃烧生成的每一种烃燃烧生成的nH2OnCO2 niCnH2n2nCO2(n1)H2O n111xxCnH2nnCO2nH2O n210y0CnH2n2nCO2(n1)H2O n311zz(1)若组成为烷烃和烯烃的混合物若组成为烷烃和烯烃的混合物总：总：nH2OnCO2 n1 n2xn烷烷(2)若组成为烷烃和炔烃的混合物若组成为烷烃和炔烃的混合物总：总：nH2OnCO2 n1 n3xzn烷烷n炔炔其它同理可得其它同理可得返回返回例例充分燃烧充分燃烧3L甲烷、乙烯、乙炔组成的混合物气体，甲烷、乙烯、乙炔组成的混合物气体，生成生成7LCO2和和4.82g水（气体体积为
14、水（气体体积为S.T.P测定），则测定），则原混合物气体中甲烷、乙烯、乙炔的体积比可能是（原混合物气体中甲烷、乙烯、乙炔的体积比可能是（）.1:1:1.1:2:3.3:2:1.3:1:2 nCO2nH2O n烷烷n炔炔要得正确答案：要得正确答案： （5 5）当当条条件件不不足足时时，可可利利用用已已知知条条件件列列方方程程，进进而而解解不不定定方方程程，结结合合烃烃C Cx xH Hy y中中的的x x、y y为为正正整整数数，烃烃的的三三态态与与碳碳原原子子数数相相关关规规律律（特特别别是是烃烃为为气气态态时时，x4x4）及及烃烃的的通通式和性质，运用讨论法，可简捷地确定烃的分子式。式和性质
15、，运用讨论法，可简捷地确定烃的分子式。6 6、运用等效原理推断有机物的分子组成、运用等效原理推断有机物的分子组成进进行行等等量量代代换换确确定定出出同同式式量量其其他他烃烃或或烃烃的的衍衍生生物物的的化化学式：学式：(1)1(1)1个个C C原子可代替原子可代替1212个个H H原子；原子；(2)1(2)1个个O O原子可代替原子可代替1616个个H H原子或原子或1 1个个“CHCH4 4”基团；基团； (3)1 (3)1个个N N原子可代替原子可代替1414个个H H原子或原子或1 1个个“CHCH2 2”基团，基团，注注意意H H原子数要保持偶数。原子数要保持偶数。 例：某有机物分子中含
16、有例：某有机物分子中含有4040个电子个电子, ,它燃烧时只生成它燃烧时只生成等体积的等体积的COCO2 2和和H H2 2O(g),O(g),该有机物该有机物 若为烃若为烃, ,分子式为分子式为_ _ 若为烃的衍生物若为烃的衍生物, ,分子式为分子式为_ _ 解析：解析：先求出烃的分子式先求出烃的分子式. . 根据题意根据题意, ,生成的生成的COCO2 2和和H H2 2O(g)O(g)体积体积相等相等, ,可设该烃分子式为可设该烃分子式为( (CHCH2 2)n,)n,而而CHCH2 2含含8 8e.e.故为故为C C5 5H H1010. . 推断烃的含氧衍生物推断烃的含氧衍生物 一个
17、一个O O原子含原子含8 8e e，正好相当于正好相当于CHCH2 2所含电子数所含电子数( (等效原理）等效原理） 即即O OCHCH2 2 故可用一个故可用一个O O代替一个代替一个CHCH2 2进行变换进行变换 若已知有机物的式量、耗氧量、电子数，均可据若已知有机物的式量、耗氧量、电子数，均可据CHCH2 2的式量的式量(14)(14)、耗氧量、耗氧量(1.5)(1.5)、电子数、电子数(8)(8)确定有机物的分确定有机物的分子式。如：子式。如： (1)(1)某烃的式量是某烃的式量是128128，则，则128/14=92128/14=92，则此烃则此，则此烃则此烃含烃含9 9个个CHCH
18、2 2和和2 2个个H H，其分子式为其分子式为C C9 9H H2020、C C1010H H8 8 (2)(2)某烃某烃1 1molmol充分燃烧耗氧充分燃烧耗氧7.57.5molmol则则7.5/1.5=57.5/1.5=5，则此，则此烃分子含烃分子含5 5个个CHCH2 2，其分子式为其分子式为C C5 5H H1010，由由等量变换等量变换( (4 4个个H H耗氧量与耗氧量与1 1个个C C同同) )可得变式可得变式C C6 6H H6 6。 (3)(3)某烃分子中含某烃分子中含4242个电子，则个电子，则42/8=5242/8=52，5 5表示该表示该烃含烃含5 5个个CHCH2
19、 2,2,2表示余表示余2 2个电子即表示除个电子即表示除5 5个个CHCH2 2外还有外还有2 2个个H H，其分子式为其分子式为C C5 5H H1212，由由等量变换等量变换( (6 6个个H H含电子数与含电子数与1 1个个C C同同) )可得变式可得变式C C6 6H H6 6。 例例：常温有常温有A、B两份混和气体，两份混和气体，A是烷烃是烷烃R与足量与足量O2的混合气体；的混合气体；B是烷烃是烷烃R与炔烃与炔烃Q及足量及足量O2的混合气体，的混合气体，各取各取2.24升升A、B引燃，充分燃烧后气体总体积引燃，充分燃烧后气体总体积A仍为仍为2.24升，升，B为为2.38升（同温同压
20、且升（同温同压且t100）求：求：烷烃烷烃R和炔烃和炔烃Q的分子式的分子式2.24升升B中，中，R所允许最大值所允许最大值解解A燃烧前后燃烧前后Vg0且且t100 烷烃烷烃R中中H原子数为原子数为4，可推出，可推出R一定为一定为CH4.又又B燃烧燃烧V后后V前前Vg0，设设B的平均组成的平均组成为为CxHy.则则y4Q的通式为的通式为CnH2n2 Q为气态（常温）为气态（常温）n4而而y4.即即2n24n3 Q只能为只能为C4H6.设设C4H6为为xL，CH4为为yL.C4H6完全燃烧耗完全燃烧耗O2zL.2C4H611O28CO26H2O(g) Vg2111xz2.382.24x0.28Lz1.54LCH42O2y2y3y2.240.281.540.42y0.14L答：答：(1)R为为CH4Q为为C4H6.(2)2.24LB中，中，R所允许的最大值为所允许的最大值为0.14L.
