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1、第三单元纤维素的化学加工第三单元纤维素的化学加工 课堂互动讲练课堂互动讲练知能优化训练知能优化训练课前自主学案课前自主学案学习目标学习目标第第三三单单元元纤纤维维素素的的化化学学加加工工学习目标学习目标1.掌握纤维素水解的原理及水解产物的验证方法。掌握纤维素水解的原理及水解产物的验证方法。2掌握纤维素的酯化反应。掌握纤维素的酯化反应。3了解纤维素酯的主要用途。了解纤维素酯的主要用途。课前自主学案前自主学案一、纤维素的利用一、纤维素的利用1纤维素的组成和存在：纤维素属于多糖，组纤维素的组成和存在：纤维素属于多糖，组成可表示为成可表示为_，其分子中大约含有，其分子中大约含有_葡萄糖单元，是构成植物
2、细胞壁的基础葡萄糖单元，是构成植物细胞壁的基础物质，所有植物都含有纤维素。其中棉花是自然物质，所有植物都含有纤维素。其中棉花是自然界中较纯粹的纤维素，纤维素含量达界中较纯粹的纤维素，纤维素含量达97%99%。(C6H10O5)n几千个几千个2纤纤维维素素的的利利用用：木木材材、芦芦苇苇、稻稻草草、麦麦秸秸、蔗蔗渣渣等等植植物物纤纤维维可可用用于于造造纸纸，木木材材纤纤维维还还用用于于制制作家庭装修用的纤维板。作家庭装修用的纤维板。思考感悟思考感悟(1)造纸的简单工艺流程是什么？造纸的简单工艺流程是什么？(2)纤维素有哪些用途？纤维素有哪些用途？【提提示示】(1)造造纸纸是是我我国国古古代代的的
3、重重大大发发明明之之一一，其其化化学学造造纸纸的的原原理理为为：利利用用亚亚硫硫酸酸氢氢钙钙或或氢氢氧氧化化钠钠等等化化学学药药品品来来蒸蒸煮煮作作为为造造纸纸原原料料的的纤纤维维素素，如如木木材材、稻稻草草等等，使使其其中中非非纤纤维维素素成成分分溶溶解解而而除除去去，从从而而将将纤纤维维素素分分离离析析出出，得得到到化化学学纸纸浆浆。再再经经过过漂白、打浆、抄纸和烘干等处理工序制成纸张。漂白、打浆、抄纸和烘干等处理工序制成纸张。(2)纺织原料，如棉、麻等纤维素含量高的物质。纺织原料，如棉、麻等纤维素含量高的物质。造纸，如木材、稻草、麦秸、蔗渣等。造纸，如木材、稻草、麦秸、蔗渣等。制造纤维素
4、硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等。制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等。黏黏胶胶纤纤维维是是植植物物秸秸秆秆、棉棉绒绒等等富富含含纤纤维维素素的的物物质质，经经过过氢氢氧氧化化钠钠和和二二硫硫化化碳碳等等处处理理后后，得得到到的的一一种种纤纤维维状状物物质质。黏黏胶胶纤纤维维中中的的长长纤纤维维俗俗称称人人造造丝丝，短短纤纤维俗称人造棉。维俗称人造棉。食食物物中中的的纤纤维维素素在在人人体体消消化化过过程程中中也也起起着着重重要要的的作作用用，它它刺刺激激肠肠道道蠕蠕动动和和分分泌泌消消化化液液，有有助助于于食食物物的消化和排泄。的消化和排泄。二、纤维素的水解二、纤维素的水解在在催催化化
5、剂剂存存在在时时，一一定定的的条条件件下下，纤纤维维素素可可水水解解，最终得到葡萄糖。最终得到葡萄糖。亮棕色透明状亮棕色透明状砖红色砖红色光亮的银镜光亮的银镜三、纤维素酯的制造三、纤维素酯的制造在在纤纤维维素素的的高高分分子子链链内内，每每个个葡葡萄萄糖糖单单元元中中含含有有_个个羟羟基基(OH)，因因此此纤纤维维素素可可表表现现出出_的的一一些些性性质质，在在适适当当的的条条件件下下可可与与硝硝酸酸或或醋醋酸酸酐酐等等发发生生酯酯化化反反应应，生生成成纤纤维维素素硝硝酸酸酯酯(俗俗称称_)或或纤纤维维素素醋醋酸酸酯酯(俗俗称称_)。这些纤维素酯有着重要的应用。这些纤维素酯有着重要的应用。3醇
6、醇硝化纤维硝化纤维醋酸纤维醋酸纤维课堂互堂互动讲练淀粉与纤维素的区别淀粉与纤维素的区别要点一要点一1在在物物理理性性质质方方面面：都都是是白白色色、无无气气味味、无无味味道道的的物物质质。淀淀粉粉呈呈粉粉末末状状，纤纤维维素素呈呈纤纤维维状状结结构构；淀淀粉粉不不溶溶于于冷冷水水，在在热热水水中中一一部部分分溶溶解解、一一部部分分悬悬浮浮，纤纤维维素素不不溶溶于于水水，也也不不溶溶于于一一般般的的有有机机溶溶剂。剂。2在化学性质方面：在化学性质方面：(1)都都不不显显还还原原性性，是是非非还还原原性性糖糖，都都不不与与银银氨氨溶溶液液和新制的和新制的Cu(OH)2反应。反应。(2)水水解解的的
7、最最终终产产物物都都是是葡葡萄萄糖糖，但但水水解解的的条条件件不不同同，淀淀粉粉较较易易水水解解，在在稀稀酸酸作作用用下下和和人人体体中中均均能能发发生生。纤纤维维素素水水解解较较困困难难，在在浓浓酸酸中中(90%的的浓浓H2SO4)或或用稀酸在加压下水解。用稀酸在加压下水解。(3)纤纤维维素素能能表表现现出出醇醇的的性性质质，如如制制纤纤维维素素三三硝硝酸酸酯酯或纤维素三乙酸酯等。或纤维素三乙酸酯等。具体区别如下表所示：具体区别如下表所示：名称名称淀粉淀粉纤维素纤维素分子通式分子通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n分子内结构分子内结构单元单元C6H10O5(葡萄葡萄糖结构单元糖结构单
8、元)C6H10O5(葡萄糖结构单葡萄糖结构单元元)n值值几百到几千几百到几千约几千约几千相对分子质相对分子质量量几万到几十万几万到几十万几十万到几百万几十万到几百万分子结构关分子结构关系系都是由都是由C6H10O5结构单元构成的天然有机结构单元构成的天然有机高分子，但分子内高分子，但分子内C6H10O5结构单元数目结构单元数目不同，分子结构不同不同，分子结构不同物质属类物质属类多糖；天然有机高分子化合物；混合物多糖；天然有机高分子化合物；混合物自然存自然存在在植物的块根或种子中植物的块根或种子中一切植物中均含有一切植物中均含有物理物理性质性质白色、无气味、无味道的粉白色、无气味、无味道的粉末，
9、不溶于冷水，部分溶于末，不溶于冷水，部分溶于热水热水白色、无气味、无味道、具有白色、无气味、无味道、具有纤维状结构的物质。不溶于水，纤维状结构的物质。不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂也不溶于一般的有机溶剂主要化主要化学性质学性质遇碘遇碘(I2)变蓝。无还原性。变蓝。无还原性。在稀酸或淀粉酶的催化下水在稀酸或淀粉酶的催化下水解。水解逐步进行，生成一解。水解逐步进行，生成一系列比淀粉分子小的化合物，系列比淀粉分子小的化合物，最终产物是葡萄糖最终产物是葡萄糖无还原性。能水解，但比淀粉无还原性。能水解，但比淀粉难水解。浓酸或稀酸并加压、难水解。浓酸或稀酸并加压、或在有关酶或在有关酶(纤维素酶纤维素酶)
10、的催化下，的催化下，纤维素逐步水解，生成一系列纤维素逐步水解，生成一系列比纤维素分子小的化合物，最比纤维素分子小的化合物，最终产物是葡萄糖终产物是葡萄糖主要主要用途用途作食物，工业原料作食物，工业原料(制造葡萄制造葡萄糖、酒精糖、酒精)用于纺织工业、造纸，制硝酸用于纺织工业、造纸，制硝酸纤维、醋酸纤维、黏胶纤维等纤维、醋酸纤维、黏胶纤维等 (2010年年嘉嘉兴兴调调研研)下下面面关关于于淀淀粉粉与与纤纤维维素素的的叙述正确的是叙述正确的是(双选双选)()A淀淀粉粉与与纤纤维维素素分分子子中中均均含含有有葡葡萄萄糖糖单单元元，分分子子式式为为(C6H10O5)n。从从组组成成上上看看，淀淀粉粉和
11、和纤纤维维素素是是聚聚合程度不同的物质的混合物合程度不同的物质的混合物B淀淀粉粉与与纤纤维维素素都都是是天天然然高高分分子子化化合合物物，属属于于非非还还原原性性的的多多糖糖，最最主主要要的的性性质质之之一一是是在在无无机机酸酸溶溶液液的作用下，都能水解成单糖的作用下，都能水解成单糖C由由于于纤纤维维素素中中碳碳的的百百分分含含量量高高于于淀淀粉粉，所所以以纤纤维素常用来制造火棉维素常用来制造火棉D淀淀粉粉溶溶液液和和纤纤维维素素溶溶液液都都属属于于胶胶体体，因因分分子子直直径大，都不能透过半透膜径大，都不能透过半透膜例例例例1 1【解解析析】选选项项A和和B叙叙述述是是正正确确的的，其其中中
12、A除除指指出出淀淀粉粉和和纤纤维维素素分分子子式式中中的的n值值不不同同之之外外，对对淀淀粉粉或或纤纤维维素素本本身身来来说说，淀淀粉粉分分子子之之间间n值值也也不不同同，纤纤维维素素分分子子之之间间n值值也也不不同同。选选项项C的的叙叙述述不不正正确确，淀淀粉粉和和纤纤维维素素虽虽分分子子大大小小不不同同，但但实实验验式式相相同同葡葡萄萄糖糖单单元元：“C6H10O5”，则则碳碳元元素素的的百百分分含含量量必必定定相相同同。选选项项D的的叙叙述述也也不不正正确确，淀淀粉粉溶溶液液中中的的淀淀粉粉分分子子不不能能透透过过半半透透膜膜、淀淀粉粉溶溶液液是是胶胶体体，这这两两点点是是正正确确的的；
13、但但纤纤维维素素不不溶溶于于水水，也也谈谈不不上上是胶体，选项是胶体，选项D中关于纤维素的叙述是不正确的。中关于纤维素的叙述是不正确的。【答案】【答案】AB【规规律律方方法法】淀淀粉粉与与纤纤维维素素的的本本质质区区别别在在于于分分子子式式中中n的的值值不不同同，也也就就是是相相对对分分子子质质量量不不同同，虽虽然然淀淀粉粉与与纤纤维维素素都都属属于于多多糖糖，但但从从同同分分异异构构体体的的概概念念来来看看，两两者者不不属属于于同同分分异异构构体体，只只是是最最简简式式相同。相同。变变式式训训练练1淀淀粉粉和和纤纤维维素素都都可可以以用用(C6H10O5)n表表示其分子组成，所以它们是示其分
14、子组成，所以它们是()A同分异构体同分异构体 B同系物同系物C多糖类物质多糖类物质 D同种物质同种物质解解析析：选选C。虽虽然然两两者者都都可可用用(C6H10O5)n来来表表示示分分子子组组成成，但但两两者者结结构构不不同同，通通式式中中n的的取取值值范范围围也也不同，故不同，故A、B、D三项皆错。三项皆错。纤维素水解产物的验证纤维素水解产物的验证要点二要点二水解产物：葡萄糖水解产物：葡萄糖NaOH作用：中和作用：中和H2SO4Na2CO3作作用用：通通过过产产生生CO2气气泡泡来来判判断断中中和和反反应应是否完成是否完成水浴加热优点：受热均匀，易控制温度水浴加热优点：受热均匀，易控制温度实
15、实验验中中将将脱脱脂脂棉棉和和浓浓硫硫酸酸放放在在小小烧烧杯杯中中搅搅拌拌的的目目的的：小小烧烧杯杯比比试试管管散散热热快快，能能保保证证纤纤维维素素充充分分水水解，又不会脱水炭化。解，又不会脱水炭化。 把一小团棉花放入试管中，加入几滴把一小团棉花放入试管中，加入几滴90%的的浓硫酸，用玻璃棒把棉花捣成糊状。小火微热，反浓硫酸，用玻璃棒把棉花捣成糊状。小火微热，反应物变成亮棕色溶液。稍冷后加碱中和使其呈碱性，应物变成亮棕色溶液。稍冷后加碱中和使其呈碱性，然后取少量该溶液与新制然后取少量该溶液与新制Cu(OH)2悬浊液混合加热悬浊液混合加热煮沸。试回答下列问题：煮沸。试回答下列问题：(1)在反应
16、中浓硫酸是在反应中浓硫酸是_。(2)加碱中和的目的是加碱中和的目的是_，证明溶液呈碱性的操作是证明溶液呈碱性的操作是_。(3)写出棉花水解反应的化学方程式：写出棉花水解反应的化学方程式：_。例例例例2 2【解解析析】反反应应中中浓浓硫硫酸酸起起催催化化作作用用，加加碱碱是是中中和和硫硫酸酸，检检验验水水解解产产物物葡葡萄萄糖糖是是在在碱碱性性条条件件下与下与Cu(OH)2反应。反应。【答案】【答案】(1)催化剂催化剂(2)除除去去硫硫酸酸，使使水水解解产产物物在在碱碱性性条条件件下下与与Cu(OH)2反应反应用用玻玻璃璃棒棒蘸蘸取取少少量量溶溶液液滴滴到到pH试试纸纸上上，与与标标准准比比色卡
17、比较，色卡比较，pH7，则溶液呈碱性，则溶液呈碱性变变式式训训练练2玉玉米米秸秸秆秆在在一一定定条条件件下下水水解解生生成成葡葡萄萄糖糖，其其实实验验包包括括下下列列一一些些操操作作过过程程，这这些些操操作作过过程程的正确排列顺序是的正确排列顺序是()取取少少许许玉玉米米秸秸秆秆使使之之粉粉碎碎小小火火微微热热，使使之之成成为为溶溶液液加加入入90%的的浓浓H2SO4，用用玻玻璃璃棒棒把把秸秸秆秆粉粉末末捣捣成成糊糊状状稍稍冷冷，滴滴入入几几滴滴CuSO4溶溶液液，并并加加入入过过量量的的NaOH溶溶液液使使溶溶液液中中和和至至出出现现Cu(OH)2沉淀沉淀加热煮沸加热煮沸A BC D解解析析
18、：选选B。玉玉米米秸秸秆秆主主要要成成分分为为纤纤维维素素，需需要要在在浓浓H2SO4的的催催化化下下水水解解，要要验验证证葡葡萄萄糖糖的的存存在在，要要在在碱碱性性条条件件下下发发生生反反应应。故故应应先先加加NaOH中中和和H2SO4。纤维素的主要用途纤维素的主要用途要点三要点三 (2011年年保保定定调调研研)某某制制糖糖厂厂以以甘甘蔗蔗为为原原料料制制糖糖，同同时时得得到到大大量量的的甘甘蔗蔗渣渣，对对甘甘蔗蔗进进行行综综合合利利用用，不不仅仅可可以以提提高高经经济济效效益益，而而且且还还能能防防止止环环境污染，现按以下方式进行：境污染，现按以下方式进行：例例例例2 2已知已知F、H均
19、是具有香味的液体，均是具有香味的液体，F为为E的三聚合的三聚合物，并具有特殊的六元环状对称结构，试填空：物，并具有特殊的六元环状对称结构，试填空：(1)A的名称的名称_，H的名称的名称_；(2)DE的化学方程式的化学方程式_；(3)GH的化学方程式的化学方程式_；(4)F的结构简式：的结构简式：_。【解解析析】首首先先由由A的的分分子子式式(C6H10O5)n可可知知A不不是是淀淀粉粉就就是是纤纤维维素素，联联系系生生活活实实际际确确定定A为为纤纤维维素素，B为为葡葡萄萄糖糖，D为为酒酒精精，E为为乙乙醛醛。F为为E的的三三聚聚物物，且且具具有有特特殊殊的的六六元元环环状状对对称称结结构构，所
20、所以以依依据据成成键键原原理理只只能能是是C=O方方式式加加成成生生成成。F的的结结构构简简式式如如图所示：图所示：【答案答案】(1)纤维素乙酸乙酯纤维素乙酸乙酯【规律方法规律方法】联系实际可知该题中的联系实际可知该题中的(C6H10O5)n为纤维素。注意流程中的反应条件，如为纤维素。注意流程中的反应条件，如酒化酶、催化氧化、新制氢氧化铜等字眼，这些酒化酶、催化氧化、新制氢氧化铜等字眼，这些信息往往能够让我们找到解题思路，这就是解决信息往往能够让我们找到解题思路，这就是解决有机合成和有机推断题的重要方法。有机合成和有机推断题的重要方法。变变式式训训练练32007年年3月月国国家家能能源源局局批批复复河河南南南南阳阳植植物物秸秸秆秆生生物物柴柴油油生生产产线线，该该厂厂实实际际上上生生产产乙乙醇醇，有有了了乙乙醇醇就就可可制制得得乙乙烯烯，进进一一步步合合成成聚聚乙乙烯烯塑塑料料，这这使使从从秸秸秆秆变变塑塑料料的的幻幻想想成成为为现现实实，请请写写出出材材料料中的有关化学反应方程式。中的有关化学反应方程式。解析：解析：答案：答案：
