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1、第五节第五节 苯苯 芳香芳香烃烃一、苯的物理性一、苯的物理性质1.1.无色，有特殊芳香气味的液体无色，有特殊芳香气味的液体2.2.密度小于水不溶于水密度小于水不溶于水3.3.易溶有机溶易溶有机溶剂4.4.熔点熔点5.5, 5.5, 沸点沸点80.180.15.5.易易挥发密封保管密封保管6.6.苯蒸气有毒苯蒸气有毒二、苯的用途二、苯的用途 苯是一种重要的化工原料，用于苯是一种重要的化工原料，用于消消费合成橡胶、合成塑料、合成合成橡胶、合成塑料、合成纤维，制取制取农药、医、医药、染料、香料等；常、染料、香料等；常用作有机溶用作有机溶剂。 法拉第法拉第发现苯以后，立刻苯以后，立刻对苯的苯的组成成进
2、展展测定，他定，他发现苯苯仅由碳、由碳、氢两种元素两种元素组成，成，其中碳的其中碳的质量分数量分数为92.3%，苯蒸气密度，苯蒸气密度为同温、同同温、同压下乙炔气体密度的下乙炔气体密度的3倍，倍，试确定苯确定苯的分子式。的分子式。C6H6三、苯的构造三、苯的构造1 1、分子式、分子式问题：问题： 1.根据苯的分子式，它能否属根据苯的分子式，它能否属于饱和烃？为什么？于饱和烃？为什么？ 2. 能够有多少双键数？三键数能够有多少双键数？三键数？环的数目？环的数目？ 3.假设苯为链状构造，写出假设苯为链状构造，写出2种种能够的构造简式。能够的构造简式。1C CCCCC2CCC2C2CC3CCCC C
3、2 C34 C3 C C C C C35 C2 CC CCC 这些构造能否合理？如何用些构造能否合理？如何用实验证明？明？不合理，以上都是不不合理，以上都是不饱和和烃，可用溴水或酸，可用溴水或酸性性KMnO4溶液溶液验证。 0.5ml0.5ml溴水溴水 实验实验 ：1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO4(H+)0.5mlKMnO4(H+)溶液溶液 振荡振荡振荡振荡 紫紫红色色不褪不褪上上层橙黄色橙黄色下下层几乎无色几乎无色实验结论：苯不能与溴水或酸性实验结论：苯不能与溴水或酸性KMnO4反响，反响，与不饱和烃有很大区别。与不饱和烃有很大区别。1865年德国化学家年德国化学家凯库勒
4、在睡梦中勒在睡梦中终于于发现了苯的构造。了苯的构造。凯库勒苯勒苯环构造的有关构造的有关观念：念：1 6个碳原子构成平面六个碳原子构成平面六边形形环；2 每个碳原子均每个碳原子均衔接一个接一个氢原子；原子；3 环内碳碳内碳碳单双双键交替。交替。试根据根据凯库勒的勒的观念画出苯分子的构造表示念画出苯分子的构造表示图。假假说1 1根据根据现实提出，很快被提出，很快被证明：明： 苯的一元溴代物只需一种。苯的一元溴代物只需一种。 他的儿子小帕金以他的儿子小帕金以实验证明明环状构造的假状构造的假设。假假说3 3遇到遇到费事。按假事。按假说3 3推知，苯的推知，苯的邻位二元取代物位二元取代物 应有两种同分异
5、构体：有两种同分异构体：X XX XX XX X然而然而实验结果并没有果并没有发现这一情况。一情况。 凯库勒的假勒的假说2 2暴暴显露缺陷。露缺陷。1. 19351. 1935年，詹斯用年，詹斯用X X射射线衍射法衍射法证明苯明苯环呈平面的正六呈平面的正六边形。形。凯库勒的假勒的假说1 1被确以被确以为是反映客是反映客观现实的假的假设。2. 2. 经修正的修正的凯库勒假勒假说，逐，逐渐被被现代化学代化学实际所采用。所采用。 为了留念了留念凯库勒，他所提出的苯的构造式被命名勒，他所提出的苯的构造式被命名为凯库勒构造式，勒构造式，现仍被运用。但苯分子中并没有交替存在的仍被运用。但苯分子中并没有交替
6、存在的单、双、双键。键参数的比较键参数的比较 键键 能能(KJ/mol)键键 长长(10-10 m) CC 3481.54 C=C 6151.33 苯中碳碳键苯中碳碳键 约约4941.402 2、苯的分子构造、苯的分子构造3、苯的球棍模型4、苯的比例模型、苯的比例模型5、苯的构造特点、苯的构造特点1苯分子为平面正六边形苯分子为平面正六边形2键角：角：1203苯分子中的碳碳键是一种苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。介于单键和双键之间的化学键。4苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面苯的分子构造苯的分子构造分子式分子式 C6H6最最简式式CH构造式构造式 构造简式构造简式C
7、CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H(凯库勒式小小结：根据苯的分子构造预测苯的化学性质根据苯的分子构造预测苯的化学性质苯的苯的特殊特殊构造构造苯的特殊性苯的特殊性质饱和和烃的性的性质不不饱和和烃的性的性质取代反响取代反响加成反响加成反响四、苯的化学性质四、苯的化学性质普通情况下，苯不能使普通情况下，苯不能使KMnO4H+溶液褪色，能与溴水溶液褪色，能与溴水发生萃取。生萃取。1、可燃性、可燃性2C6H6 +15 O2 12CO2 + 2C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O6H2O点燃点燃景象：火焰亮堂，冒景象：火焰亮堂，冒浓烟烟 2、取代反响、取代反响
8、溴苯溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大液溴1苯与溴的反响苯与溴的反响反响原理：反响原理：反响安装反响安装反响景象反响景象本卷本卷须知知催化剂：催化剂：铁2苯与硫酸的反响磺化反响苯与硫酸的反响磺化反响反响原理：反响原理： 反响条件：反响条件： 磺酸基与苯环的衔接方式：磺酸基与苯环的衔接方式： 浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：磺酸基的硫原子与苯磺酸基的硫原子与苯环直接相直接相衔接接吸水吸水剂和磺化和磺化剂3苯的硝化反响苯的硝化反响+ HONO2浓浓H2SO45560NO2+H2O硝化反响：硝化反响：烃分子中的分子中的H原子被硝基取原子被硝基取代的反响。代的反响。硝基苯硝基:NO2(留意与NO2、NO
9、2区别硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。料的重要原料。混混合合混混酸酸时，一一定定要要将将浓硫硫酸酸沿沿器器壁壁渐渐注注入入浓硝酸中，并不断振硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。使之混合均匀。切切不不可可将将浓硝硝酸酸注注入入浓硫硫酸酸中中，因因混混和和时要要放出大量的放出大量的热量，以免量，以免浓硫酸硫酸溅出，出，发惹事故。惹事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液？如何混合硫酸和硝酸的混合液？3、加成反响、加成反响注：苯不与溴水反响，但可萃取溴水中注：苯不与溴水反响，但可萃取溴水中的溴而
10、使溴水的溴而使溴水层褪色！褪色！环己己烷五、苯的同系物五、苯的同系物1、苯的同系物、苯的同系物苯分子中的苯分子中的氢原子被原子被烷烃基取代后的芳香基取代后的芳香烃。其通式。其通式为:CnH2n-6(n6).2、苯的同系物的同分异构体、苯的同系物的同分异构体:一个一个侧链的苯的同系物的只需一种的苯的同系物的只需一种.323CH甲甲苯苯乙乙苯苯333-CHH C-CH333邻二甲苯间二甲苯对二甲苯两个两个侧链的苯的同系物的有三种的苯的同系物的有三种.三个三个侧链的苯的同系物的情况的苯的同系物的情况.三个三个侧链一一样.三个三个侧链两个一两个一样,另一个不同另一个不同.三个三个侧链均不一均不一样取代
11、反响取代反响+3HO-NO2 3H2O+浓H2SO4CH3CH3NO2-NO2O2N-TNT烈性炸烈性炸药3、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质三硝基甲苯三硝基甲苯加成反响加成反响+3H2CH3能使能使KMnO4(H+)溶液褪色是苯的溶液褪色是苯的同系物的特性。同系物的特性。氧化反响氧化反响KMnO4(H+)溶液溶液-R-COOH六、芳香烃六、芳香烃2、芳香、芳香烃:分子里含有一个或多个苯分子里含有一个或多个苯环的的烃叫芳香叫芳香烃。1、芳香族化合物、芳香族化合物:分子里含有一个或多个苯分子里含有一个或多个苯环的有的有机化合物叫芳香族化合物。机化合物叫芳香族化合物。芳香烃分类芳香烃分类
12、苯的同系物苯的同系物稠环芳烃稠环芳烃其它芳烃其它芳烃3、苯的同系物、苯的同系物:苯分子中的苯分子中的氢原子被原子被烷烃基取代后基取代后的芳香的芳香烃。其通式。其通式为:CnH2n-6(n6).归纳：归纳：烃烃链烃环烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃脂肪烃烷烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃苯的同系物苯的同系物稠环芳烃稠环芳烃其它芳烃其它芳烃课堂练习课堂练习BC1、以下关于苯分子构造的说法中，错误的选项是A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此衔接成为一个平面正六边的构造。B、苯环中含有3个CC单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于CC和C=C之间D、苯分子中各
13、个键角都为120o2、以下各组物质，可用分液漏斗分别的是A、酒精B、溴水与水C、硝基苯与水D、苯与溴苯3、与是一种物质吗？理由是？Cl Cl Cl Cl B、E4、将以下各种液体分别与溴水混合并振荡，、将以下各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是是 氯水氯水 苯苯 CCl4 . KI E.乙烯乙醇乙烯乙醇5、在在烃分分子子中中去去掉掉2个个氢原原子子构构成成一一个个双双键是是吸吸热反反响响，大大约需需117kJ/mol125 kJ/mol的的热量量，但但1.3环已已二二烯失失去去2个个氢原原子子变成成苯苯是是放放热反反响响，
14、反响反响热为23.4kJ/mol，以上，以上现实阐明明 A、1.3环已二已二烯加加氢是吸是吸热反响反响 B、1.3环已二已二烯比苯比苯稳定定 C、苯加、苯加氢生成生成环已已烷是吸是吸热反响反响 D、苯比、苯比1.3环已二已二烯稳定定D6、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机物的相对分子量为：物的相对分子量为： 7、知分子式为、知分子式为C12H12的物质的物质A构造简式为构造简式为 A环环上上的的二二溴溴代代物物有有9种种同同分分异异构构物物，由由此此推推断断A环上的四溴代物的异构体的数目有环上的四溴代物的异构体的数目有( ) A、9种种 B、10种种 C、11种种 D、2种种8、直直链烷烃的的通通式式可可用用CnH2n+2表表示示，现有有一系列芳香一系列芳香烃，按以下特点，按以下特点陈列：列： ， ， ， 假假设用通式表示用通式表示这一系列化合物，其通式一系列化合物，其通式应为：A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 9、如何鉴别苯、甲苯、己烯、如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?
