《高考化学一轮复习 第37讲 烃和卤代烃课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学一轮复习 第37讲 烃和卤代烃课件（83页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第第3737讲烃和卤代烃讲烃和卤代烃【考考纲纲要要求求】 1.1.掌掌握握烷烷、烯烯、炔炔和和芳芳香香烃烃的的结结构构与与性性质质。2.2.掌掌握握卤卤代代烃烃的的结结构与性质。构与性质。3.3.了解烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的合成方法。了解烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的合成方法。考点考点1 1烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质知识梳理知识梳理1.1.脂肪烃组成、结构特点和通式脂肪烃组成、结构特点和通式单键单键碳碳三键碳碳三键2.2.脂肪烃的代表物脂肪烃的代表物甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔分子式分子式 . .
2、.结构式结构式结构简式结构简式 . . .球棍模型球棍模型比例模型比例模型空间构型空间构型 形形 形形 形形CHCH4 4C C2 2H H4 4C C2 2H H2 2CHCH4 4正四面体正四面体平面平面直线直线3.3.烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构(1)(1)概概念念: :由由于于碳碳碳碳双双键键不不能能旋旋转转而而导导致致分分子子中中原原子子或或原原子子团团在在空空间间的的 . . 不同所产生的异构现象。不同所产生的异构现象。(2)(2)存存在在条条件件: :每每个个双双键键碳碳原原子子均均有有两两个个不不同同的的原原子子或或原原子子团团。如如顺顺-2-2-丁丁烯烯: : , ,反反-2
3、-2-丁烯丁烯: : 。排列方排列方式式4.4.脂肪烃的物理性质脂肪烃的物理性质1 14 4升高升高低低增大增大小小难难5.5.脂肪烃的化学性质脂肪烃的化学性质(1)(1)化学性质规律化学性质规律烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃活动性活动性较稳定较稳定较活泼较活泼取代反应取代反应能够与卤素取代能够与卤素取代加成反应加成反应不能发生不能发生能与能与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O、HCNHCN等加成等加成(X(X代表卤素代表卤素原子原子) )氧化反应氧化反应燃烧产生淡蓝色火焰燃烧产生淡蓝色火焰燃烧火焰明亮燃烧火焰明亮, ,有黑烟有黑烟燃烧火焰明亮燃烧火焰明亮, ,有浓烟有浓烟不与
4、酸性不与酸性 KMnOKMnO4 4溶液反应溶液反应能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 . .加聚反应加聚反应不能发生不能发生能发生能发生鉴别鉴别不能使溴水、酸性不能使溴水、酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 . .能使溴水、酸性能使溴水、酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 . .褪色褪色褪色褪色褪色褪色(2)(2)经典的有机化学方程式经典的有机化学方程式烷烃燃烧的通式烷烃燃烧的通式: : 。单烯烃燃烧的通式单烯烃燃烧的通式: : 。丙烯使溴的丙烯使溴的CClCCl4 4溶液褪色溶液褪色: : 。乙烯与乙烯与H H2 2O O的加成反应的加成反应: : 。丙烯的加聚反应丙烯的加聚反
5、应: : 。炔烃燃烧的通式炔烃燃烧的通式: : 。- - -乙炔和乙炔和H H2 2生成乙烷生成乙烷: : 。乙炔和乙炔和HClHCl生成氯乙烯生成氯乙烯: : 。- - -6.6.乙烯、乙炔的实验室制法乙烯、乙炔的实验室制法乙烯乙烯乙炔乙炔原理原理 . .CaCCaC2 2+2H+2H2 2O O Ca(OH) Ca(OH)2 2+HCCH+HCCH反应反应装置装置收集收集方法方法 集气法集气法 集气法或向集气法或向 排空气法排空气法操作操作关键关键技巧技巧乙醇与浓硫酸的体积比为乙醇与浓硫酸的体积比为13;13;乙醇与浓硫酸的混合方法乙醇与浓硫酸的混合方法: :先在容器中先在容器中加入酒精加
6、入酒精, ,再沿器壁慢慢加入浓硫酸再沿器壁慢慢加入浓硫酸, ,边边加边冷却边搅拌加边冷却边搅拌; ;温度计的水银球应插入反应混合液的温度计的水银球应插入反应混合液的液面下液面下; ;应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸; ;应使温度迅速升至应使温度迅速升至170 ;170 ;浓浓H H2 2SOSO4 4的作用的作用: :催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂因反应放热且电石易变成粉末因反应放热且电石易变成粉末, ,所所以不能使用启普发生器或其他简易以不能使用启普发生器或其他简易装置装置; ;为了得到比较平缓的乙炔气流为了得到比较平缓的乙炔气流, ,可可用用 代替水代替水;
7、;因反应太剧烈因反应太剧烈, ,可用分液漏斗控制可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率滴水速度来控制反应速率净化净化因乙醇会被炭化因乙醇会被炭化, ,且碳与浓硫酸反应且碳与浓硫酸反应, ,则则乙烯中会混有乙烯中会混有COCO2 2、SOSO2 2等杂质等杂质, ,可用盛有可用盛有 溶液的洗气瓶将其除去溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有磷和硫元素因电石中含有磷和硫元素, ,与水反应与水反应会生成会生成PHPH3 3和和H H2 2S S等杂质等杂质, ,可用可用 . .溶液将其除去溶液将其除去排水排水排水排水下下饱和食盐水饱和食盐水NaOHNaOH硫酸铜硫酸铜特别提示特别提示: :制乙烯迅速升温至
8、制乙烯迅速升温至170 170 的原因是的原因是:140 :140 时发生副反应时发生副反应:2CH:2CH3 3CHCH2 2OHOH CH CH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O。【多维思考多维思考】提示提示: :( (1)1)(2)(2)(3)(3)(4)(4)(5)(5)(6)(6)1.1.判断下列说法是否正确判断下列说法是否正确, ,正确的打正确的打“”, ,错误的打错误的打“”。(1)(1)符合通式符合通式C Cn nH H2n2n的烃一定是烯烃。的烃一定是烯烃。( () )(2)(2)乙烯可作水果的催熟剂。乙烯可作水果的催熟剂。( () )(
9、3)(3)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。( () )(4)(4)甲烷和氯气反应与乙烯和溴的反应属于同一类型的反应。甲烷和氯气反应与乙烯和溴的反应属于同一类型的反应。( () )(5)(5)将某气体通入溴水中将某气体通入溴水中, ,溴水颜色褪去溴水颜色褪去, ,该气体一定是乙烯。该气体一定是乙烯。( () )(6)(6)烷烃同分异构体之间烷烃同分异构体之间, ,支链越多支链越多, ,沸点越高。沸点越高。( () )提示提示: :( (7)7) (8)(8)(9)(9)(10)(10)(7)(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。乙烯、聚氯乙烯和苯分
10、子中均含有碳碳双键。( () )(8)(8)乙烯、乙炔在常温常压下可以与乙烯、乙炔在常温常压下可以与H H2 2、HClHCl发生加成反应。发生加成反应。( () )(9)(9)溴溴水水和和酸酸性性KMnOKMnO4 4溶溶液液既既可可除除去去乙乙烷烷中中的的乙乙烯烯, ,也也可可以以鉴鉴别别乙乙烷烷与与乙乙烯烯。( () )(10)(10)顺顺- -2 2- -丁烯和反丁烯和反- -2 2- -丁烯均能使溴水褪色。丁烯均能使溴水褪色。( () )提提示示: :三三个个反反应应的的原原理理不不相相同同。(1)(1)发发生生的的是是取取代代反反应应;(2);(2)发发生生的的是是加加成成反反应应
11、;(3);(3)发生的是氧化反应。发生的是氧化反应。2.2.下列三种情况的褪色原理相同吗下列三种情况的褪色原理相同吗? ?(1)CH(1)CH4 4与与ClCl2 2混合光照后黄绿色褪去混合光照后黄绿色褪去; ;(2)(2)乙烯与溴水作用溴水褪色乙烯与溴水作用溴水褪色; ;(3)(3)乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。考点演练考点演练考向一脂肪烃的结构与性质考向一脂肪烃的结构与性质1.1.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( ( ) )A.A.烷烃只含有饱和键烷烃只含有饱和键, ,烯烃只含有不饱和键烯烃只含有不
12、饱和键B.B.烷烃不能发生加成反应烷烃不能发生加成反应, ,烯烃不能发生取代反应烯烃不能发生取代反应C.C.烷烃的通式一定是烷烃的通式一定是C Cn nH H2n+22n+2, ,而烯烃的通式一定是而烯烃的通式一定是C Cn nH H2n2nD.D.烷烃与烯烃相比烷烃与烯烃相比, ,能发生加成反应的一定是烯烃能发生加成反应的一定是烯烃D D解析解析: :烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键,A,A错错; ;烯烃中的氢原子有烯烃中的氢原子有可能发生取代反应可能发生取代反应,B,B错错; ;环烷烃的通式是环烷烃的通式是C Cn nH H2n2n, ,烯烃中只
13、有单烯链烃的通式烯烃中只有单烯链烃的通式才是才是C Cn nH H2n2n,C,C错。错。解解析析: :环环丁丁烷烷的的一一氯氯代代物物只只有有一一种种,A,A正正确确;2;2丁丁烯烯中中双双键键上上的的2 2个个碳碳原原子子及及其其相相连连的的4 4个个原原子子和和两两个个甲甲基基上上各各有有一一个个氢氢可可能能共共面面, ,其其分分子子中中的的共共面面原原子子最最多多8 8个个,B,B错错误误; ;不不可可用用催催化化加加氢氢反反应应除除去去C C4 4H H1010中中的的C C4 4H H8 8, ,因因为为多多余余的的H H2 2可可能能与与C C4 4H H8 8( (常常温温下下
14、气气体体) )相相混混,C,C错错误误; ;在在碳碳、氢氢质质量量相相同同的的情情况况下下氢氢原原子子占占的的比比例例越越小小, ,完完全全燃燃烧烧耗耗氧氧量量越越小小, ,等等质质量量的的CHCH4 4和和C C4 4H H8 8分分别别在在氧氧气气中中完完全全燃燃烧烧, ,耗耗氧量氧量CHCH4 4多于多于C C4 4H H8 8,D,D错误。错误。2.(2.(20172017广西桂林、崇左、百色联考广西桂林、崇左、百色联考) )某有机物分子式为某有机物分子式为C C4 4H H8 8, ,下列有关说下列有关说法正确的是法正确的是( ( ) )A.A.其一氯代物可能只有一种其一氯代物可能只
15、有一种B.B.其分子中的共面原子最多其分子中的共面原子最多6 6个个C.C.可用催化加氢反应除去可用催化加氢反应除去C C4 4H H1010中的中的C C4 4H H8 8D.D.等质量的等质量的CHCH4 4和和C C4 4H H8 8分别在氧气中完全燃烧分别在氧气中完全燃烧, ,耗氧量耗氧量CHCH4 4少于少于C C4 4H H8 8A A练后反思练后反思结构决定性质结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响(1)(1)碳碳单键有稳定的化学性质碳碳单键有稳定的化学性质, ,典型反应是取代反应典型反应是取代反应; ;(2)(2)碳碳双键中
16、有一个化学键易断裂碳碳双键中有一个化学键易断裂, ,典型反应是氧化反应、加成反应和加典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应聚反应; ;(3)(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂碳碳三键中有两个化学键易断裂, ,典型反应是氧化反应、加成反应和加典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应聚反应; ;(4)(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化, ,是因为苯环对取代基的影是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。考向二脂肪烃常见的反应类型考向二脂肪烃常见的反应类型3.3.下列选项中反应能发生下列选项中反应能发生
17、, ,且甲组为取代反应且甲组为取代反应, ,乙组为加成反应的是乙组为加成反应的是( ( ) )B B甲甲乙乙A A乙烯生成聚乙烯乙烯生成聚乙烯苯苯环己烷环己烷B B甲苯和氯气甲苯和氯气( (光照光照) )甲苯与氢气甲苯与氢气( (催化剂、加热催化剂、加热) )C C蔗糖生成果糖蔗糖生成果糖氨基酸形成肽键氨基酸形成肽键D D乙烯与溴的四氯化碳溶液乙烯与溴的四氯化碳溶液甲烷与氯气甲烷与氯气( (光照光照) )解解析析: :乙乙烯烯生生成成聚聚乙乙烯烯是是加加聚聚反反应应,A,A项项错错误误; ;甲甲苯苯和和氯氯气气在在光光照照条条件件下下发发生生甲甲基基上上的的取取代代反反应应, ,甲甲苯苯和和氢
18、氢气气在在催催化化剂剂加加热热条条件件下下发发生生苯苯环环上上的的加加成成反反应应,B,B项项正正确确; ;蔗蔗糖糖生生成成果果糖糖是是取取代代反反应应, ,氨氨基基酸酸形形成成肽肽键键也也是是取取代代反反应应,C,C项项错错误误; ;乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D,D项错误。项错误。4.4.导学号导学号 96656245 96656245 如图是以石油为原料的部分转化流程如图是以石油为原料的部分转化流程: :下列关于反应下列关于反应的说法正确的是的说法正确的是( ( ) )A.A.反应反应与反应与反应反应类型相同反应类型相同B.B.反应反应与反应与反
19、应反应类型相同反应类型相同C.C.反应反应与反应与反应反应类型相同反应类型相同D.D.反应反应与反应与反应反应类型相同反应类型相同B B考点考点2 2芳香烃、苯的同系物芳香烃、苯的同系物知识梳理知识梳理1.1.苯及苯的同系物组成、结构和性质苯及苯的同系物组成、结构和性质苯苯苯的同系物苯的同系物化学式化学式C C6 6H H6 6C Cn nH H2n-62n-6( (通式通式,n6),n6)结构结构特点特点苯环上的碳碳键是介于苯环上的碳碳键是介于 和和 之间的一种独特的化学键之间的一种独特的化学键分子中所有原子分子中所有原子 ( (填填“一一定定”或或“不一定不一定”, ,右同右同) )在同一
20、平在同一平面内面内分子中含有一个分子中含有一个 ; ;与苯环相与苯环相连的是连的是 基基与苯环直接相连的原子在苯环平面与苯环直接相连的原子在苯环平面内内, ,其他原子其他原子 在同一平面内在同一平面内物理物理性质性质无色、有特殊气味的无色、有特殊气味的 体体, ,有毒有毒, , 溶于水溶于水, ,密度比水密度比水 , ,溶沸点溶沸点比水比水 . .与苯相似与苯相似单键单键双键双键一定一定苯环苯环烷烃烷烃不一定不一定液液不不小小低低2.2.芳香烃芳香烃(1)(1)芳香烃芳香烃: :分子里含有一个或多个分子里含有一个或多个 的烃。的烃。(2)(2)芳芳香香烃烃在在生生产产、生生活活中中的的作作用用
21、: :苯苯、甲甲苯苯、二二甲甲苯苯、乙乙苯苯等等芳芳香香烃烃都都是是重重要要的有机化工原料的有机化工原料, ,苯还是一种重要的有机溶剂。苯还是一种重要的有机溶剂。(3)(3)芳芳香香烃烃对对环环境境、健健康康产产生生影影响响: :油油漆漆、涂涂料料、复复合合地地板板等等装装饰饰材材料料会会挥挥发发出出苯苯等等有有毒毒有有机机物物, ,秸秸秆秆、树树叶叶等等物物质质不不完完全全燃燃烧烧形形成成的的烟烟雾雾和和香香烟烟的的烟烟雾雾中中含含有较多的芳香烃有较多的芳香烃, ,对环境、健康产生不利影响。对环境、健康产生不利影响。苯环苯环【多维思考多维思考】1.1.判断下列说法是否正确判断下列说法是否正确
22、, ,正确的打正确的打“”, ,错误的打错误的打“”。(1)C(1)C2 2H H2 2和和 的最简式相同。的最简式相同。( () )(2)(2)用溴水鉴别苯和戊烷。用溴水鉴别苯和戊烷。( () )(3)(3)苯的邻二取代物不存在同分异构体。苯的邻二取代物不存在同分异构体。( () )(4)(4)乙烯和甲苯都能使酸性乙烯和甲苯都能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色, ,说明两者分子中都含有碳碳双键。说明两者分子中都含有碳碳双键。( () )提示提示: :(1)(1)(2)(2)(3)(3)(4)(4)提示提示: :(5)(5)(6)(6)(7)(7) (8) (8)(5)(5)苯分子
23、是环状结构苯分子是环状结构, ,分子中分子中1212个原子在同一平面上。个原子在同一平面上。( () )(6)(6)苯不能使苯不能使KMnOKMnO4 4酸性溶液褪色酸性溶液褪色, ,因此苯不能发生氧化反应。因此苯不能发生氧化反应。( () )(7)(7)苯与溴水充分振荡后苯与溴水充分振荡后, ,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。( () )(8)(8)符合分子式符合分子式C C8 8H H1010, ,属于芳香烃的同分异构体有属于芳香烃的同分异构体有4 4种种, ,且苯环上的一氯取代只有且苯环上的一氯取代只有一种的有一种的有1 1种。种。( () )
24、2.2.有下列物质有下列物质:甲烷甲烷苯苯环己烷环己烷丙炔丙炔聚苯乙烯聚苯乙烯环己烯环己烯邻二甲苯邻二甲苯(1)(1)既能使高锰酸钾酸性溶液褪色既能使高锰酸钾酸性溶液褪色, ,又能使溴的又能使溴的CCl4CCl4溶液褪色的是溶液褪色的是。(2)(2)写出邻二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式写出邻二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式: : 。提示提示: :(1)(1)考点演练考点演练考向一芳香烃的结构和性质考向一芳香烃的结构和性质1.1.下列关于苯的叙述正确的是下列关于苯的叙述正确的是( ( ) )A.A.反应反应为取代反应为取代反应, ,有机产物与水混合浮在上层有机产物与水混合浮在上层B
25、.B.反应反应为氧化反应为氧化反应, ,燃烧现象是火焰明亮并带有浓烟燃烧现象是火焰明亮并带有浓烟C.C.反应反应为取代反应为取代反应, ,有机产物是一种烃有机产物是一种烃D.D.反应反应中中1 mol1 mol苯最多与苯最多与3 mol H3 mol H2 2发生加成反应发生加成反应, ,是因为苯分子中含有三个碳是因为苯分子中含有三个碳碳双键碳双键B B2.(2.(20172017黑龙江大庆三模黑龙江大庆三模) )工业上可由乙苯工业上可由乙苯(C(C8 8H H1010) )生产苯乙烯生产苯乙烯(C(C8 8H H8 8),),其反应其反应原理是原理是 +H+H2 2。下列说法中错误的是。下列
26、说法中错误的是( ( ) )A.A.可用溴的四氯化碳溶液来鉴别乙苯和苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液来鉴别乙苯和苯乙烯B.B.乙苯分子中所有原子可能都处于同一平面上乙苯分子中所有原子可能都处于同一平面上C.C.苯乙烯可发生氧化反应、取代反应、加成反应苯乙烯可发生氧化反应、取代反应、加成反应D.D.乙苯与苯互为同系物乙苯与苯互为同系物B B解解析析: :乙乙苯苯不不含含有有碳碳碳碳双双键键, ,不不能能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色, ,苯苯乙乙烯烯中中含含有有碳碳碳碳双双键键, ,能能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色, ,因因此此可可以以鉴鉴别别,A,A正正确确; ;乙乙苯
27、苯中中的的CHCH3 3和和CHCH2 2碳碳原原子子是是spsp3 3杂杂化化, ,因因此此所所有有原原子子不不共共面面,B,B错错误误; ;苯苯乙乙烯烯中中含含有有碳碳碳碳双双键键, ,能能发发生生氧氧化化反反应应和和加加成成反反应应, ,苯苯乙乙烯烯中中含含有有苯苯环环, ,能能与与液液溴溴等等发发生生取取代代反反应应,C,C正正确确; ;苯苯和和乙乙苯苯结结构构相相似似, ,且且组组成成上上相相差差2 2个个“CHCH2 2”, ,因因此此两两者者互互为为同同系系物物,D,D正确。正确。练后反思练后反思苯的同系物与苯化学性质的区别与应用苯的同系物与苯化学性质的区别与应用1.1.苯苯的的
28、同同系系物物发发生生卤卤代代反反应应时时, ,条条件件不不同同, ,取取代代的的位位置置不不同同, ,一一般般光光照照条条件件下下发生烷基上的取代反应发生烷基上的取代反应, ,铁粉或铁粉或FeBrFeBr3 3催化时催化时, ,发生苯环上的取代反应。发生苯环上的取代反应。2.2.烷烷烃烃不不易易被被氧氧化化, ,但但苯苯环环上上的的烷烷基基受受苯苯环环的的影影响响, ,易易被被氧氧化化。大大多多数数的的苯苯的的同同系系物物都都能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色, ,而而苯苯不不能能, ,可可用用此此性性质质鉴鉴别别苯苯与与某某些苯的同系物。些苯的同系物。考向二含苯环的同分异构体考
29、向二含苯环的同分异构体B B 解解析析: :含含3 3个个碳碳原原子子的的烷烷基基有有两两种种, ,甲甲苯苯苯苯环环上上的的氢氢原原子子有有三三种种, ,故故产产物物有有6 6种种,A,A正正确确;B;B项项中中物物质质的的分分子子式式为为C C7 7H H8 8O,O,与与其其互互为为同同分分异异构构体体的的芳芳香香族族化化合合物物有有一一种种醇醇( (苯苯甲甲醇醇) )、一一种种醚醚( (苯苯甲甲醚醚) )、三三种种酚酚( (邻邻甲甲基基苯苯酚酚、间间甲甲基基苯苯酚酚和和对对甲甲基基苯苯酚酚),),共共有有5 5种种,B,B不不正正确确; ;含含有有5 5个个碳碳原原子子的的烷烷烃烃有有三
30、三种种异异构构体体, ,正正戊戊烷烷、异异戊戊烷烷和和新新戊戊烷烷, ,其其一一氯氯代代物物分分别别为为3 3、4 4、1 1种种,C,C正正确确; ;由由菲菲的的结结构构可可以以看看出出中间苯环两边对称中间苯环两边对称, ,结构中含有结构中含有5 5种氢原子种氢原子, ,可生成可生成5 5种一硝基取代物种一硝基取代物,D,D正确。正确。4.4.分子式满足分子式满足C C1010H H1414的苯的同系物中的苯的同系物中, ,含有两个侧链的同分异构体有含有两个侧链的同分异构体有( ( ) )A.6A.6种种 B.7B.7种种C.8C.8种种 D.9D.9种种D D解解析析: :组组成成为为C
31、C1010H H1414的的芳芳香香烃烃, ,其其苯苯环环上上有有两两个个取取代代基基时时分分为为两两大大类类: :第第一一类类两两个个取取代代基基, ,一一个个为为甲甲基基, ,另另一一个个为为CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3或或CH(CHCH(CH3 3) )2 2, ,它它们们连连接接在在苯苯环环上上又又有有邻邻、间间、对对3 3种种情情况况, ,共共有有6 6种种, ,第第二二类类两两个个取取代代基基均均为为乙乙基基, ,它它们们连连接在苯环上又有邻、间、对接在苯环上又有邻、间、对3 3种情况种情况; ;总共有总共有9 9种。种。练后反思练后反思判断芳香烃同分异构体数目的方法
32、判断芳香烃同分异构体数目的方法1.1.等效氢法等效氢法“等等效效氢氢”就就是是在在有有机机物物分分子子中中处处于于相相同同位位置置的的氢氢原原子子, ,等等效效氢氢任任一一原原子子若若被被相相同同取取代代基基取取代代所所得得产产物物都都属属于于同同一一物物质质; ;分分子子中中完完全全对对称称的的氢氢原原子子也也是是“等效氢等效氢”, ,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。例例如如甲甲苯苯和和乙乙苯苯在在苯苯环环上上的的一一氯氯代代物物的的同同分分异异构构体体分分别别都都有有三三种种( (邻邻、间间、对对):):2.2.定一定一( (
33、或定二或定二) )移一法移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时在苯环上连有两个新的原子或原子团时, ,可固定一个移动另一个可固定一个移动另一个, ,从而写出从而写出邻、间、对三种异构体邻、间、对三种异构体; ;苯环上连有三个新的原子或原子团时苯环上连有三个新的原子或原子团时, ,可先固定两可先固定两个原子或原子团个原子或原子团, ,得到三种结构得到三种结构, ,再逐一插入第三个原子或原子团再逐一插入第三个原子或原子团, ,这样就能这样就能写全含有苯环的同分异构体。写全含有苯环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数
34、目的判断: :共有共有(2+3+1=6)(2+3+1=6)六种。六种。考点考点3 3卤代卤代知识梳理知识梳理1.1.卤代烃的定义和官能团卤代烃的定义和官能团(1)(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤代烃是烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可取代后生成的化合物。通式可表示为表示为R RX(RX(R表示烃基表示烃基) )。(2)(2)官能团是官能团是 (F(F、ClCl、BrBr、I)I)。卤素原子卤素原子卤素原子卤素原子2.2.卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质高高难溶难溶易溶易溶小小大大3.3.卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质反应类型反应类型取代反应取代反应( (水解反应水解反应) )消
35、去反应消去反应反应条件反应条件强碱的水溶液、加热强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式断键方式消去反应消去反应: :有机化合物在一定条件下有机化合物在一定条件下, ,从一个分子中脱去一个或几个小分子从一个分子中脱去一个或几个小分子( (如如H H2 2O O、HBrHBr等等),),而生成而生成 ( (如双键或三键如双键或三键) )的化合物的反应。的化合物的反应。含不饱和键含不饱和键5.5.卤代烃对环境的污染卤代烃对环境的污染氟氯烃会破坏臭氧层氟氯烃会破坏臭氧层, ,是造成臭氧空洞的主要原因。是造成臭氧空洞的主要原因。【多维思考多维思考】提示提示: :( (1)1)(2
36、)(2)(3)(3)(4)(4)(5)(5)(6)(6)1.1.判断下列说法是否正确判断下列说法是否正确, ,正确的打正确的打“”, ,错误的打错误的打“”。(1)(1)可用水鉴别己烷和溴乙烷。可用水鉴别己烷和溴乙烷。( () )(2)C(2)C2 2H H5 5BrBr在碱的水溶液中加热可生成在碱的水溶液中加热可生成C C2 2H H5 5OHOH。( () )(3)(3)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。( () )(4)(4)氟利昂氟利昂( (卤代烃卤代烃) )可用作制冷剂可用作制冷剂, ,释放到空气中容易导致臭氧空洞。释放到空气中容易导致臭
37、氧空洞。( () )(5)(5)取溴乙烷水解液取溴乙烷水解液, ,向其中加入向其中加入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,可观察到产生淡黄色沉淀。可观察到产生淡黄色沉淀。( () )(6)(6)卤代烃卤代烃 发生消去反应的产物有两种。发生消去反应的产物有两种。( () )提示提示: :或或2.2.证明溴乙烷中溴元素的存在证明溴乙烷中溴元素的存在, ,有下列几步有下列几步, ,其正确的操作顺序是其正确的操作顺序是( (填填序号序号) )。加入硝酸银溶液加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加入氢氧化钠溶液加热加热加入蒸馏水加入蒸馏水加入加入稀硝酸至溶液呈酸性稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液加入氢氧化
38、钠醇溶液考点演练考点演练考向一卤代烃的性质考向一卤代烃的性质1.1.下列关于有机物下列关于有机物 的说法中不正确的是的说法中不正确的是( ( ) )A.A.所有的碳原子都在同一个平面上所有的碳原子都在同一个平面上B.B.水解生成的有机物可与水解生成的有机物可与NaOHNaOH溶液反应溶液反应C.C.不能发生消去反应不能发生消去反应D.D.能够发生加成反应能够发生加成反应B B 2.(2.(20172017河南漯河月考河南漯河月考) )下列有机物中能发生消去反应下列有机物中能发生消去反应, ,且生成物中存在同且生成物中存在同分异构体的是分异构体的是( ( ) )B B3.3.导导学学号号 966
39、56247 96656247 化化合合物物X X的的分分子子式式为为C C5 5H H1111Cl,Cl,用用NaOHNaOH的的醇醇溶溶液液处处理理X,X,可可得得分分子子式式为为C C5 5H H1010的的两两种种产产物物Y Y、Z,YZ,Y、Z Z经经催催化化加加氢氢后后都都可可得得到到2 2- -甲甲基基丁丁烷烷。若若将将化化合合物物X X用用NaOHNaOH的的水水溶溶液液处处理理, ,则则所所得得有有机机产产物物的的结结构构简简式式可可能能是是( ( ) )B B练后反思练后反思1.1.两类卤代烃不能发生消去反应两类卤代烃不能发生消去反应结构特点结构特点实例实例与卤素原子相连的碳
40、没有邻位碳原子与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CHCH3 3ClCl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子与卤素原子相连的碳有邻位碳原子, ,但邻位但邻位碳原子上无氢原子碳原子上无氢原子、考向二卤代烃考向二卤代烃(R(RX)X)中卤素原子中卤素原子(X)(X)的检验的检验4.(4.(20172017湖湖北北天天门门三三校校联联考考) )要要证证明明氯氯乙乙烷烷中中氯氯元元素素的的存存在在可可进进行行如如下下操操作作, ,其中顺序正确的是其中顺序正确的是( ( ) )加加入入AgNOAgNO3 3溶溶液液加加入入NaOHNaOH溶溶液液加加热热加加入入蒸蒸馏馏水水加加入入HNOHNO3 3酸化酸化A.A
41、. B.B.C.C.D.D.A A解解析析: :证证明明氯氯乙乙烷烷中中氯氯元元素素, ,应应先先水水解解, ,后后加加酸酸中中和和至至酸酸性性, ,然然后后加加硝硝酸酸银银生生成成白白色色沉沉淀淀, ,以以此此可可确确定定含含氯氯元元素素, ,则则具具体体实实验验步步骤骤为为加加入入NaOHNaOH溶溶液液;加热加热;加入加入HNOHNO3 3后酸化后酸化;加入加入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,即即。5.5.导学号导学号 96656248 96656248 下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( ( ) )A.A.四种物质中分别加
42、入氯水四种物质中分别加入氯水, ,均有红棕色液体生成均有红棕色液体生成B.B.四种物质中加入四种物质中加入NaOHNaOH溶液加热溶液加热, ,然后加入稀硝酸至呈酸性然后加入稀硝酸至呈酸性, ,再滴入再滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,均有沉淀生成均有沉淀生成C.C.四种物质中加入四种物质中加入NaOHNaOH的醇溶液加热的醇溶液加热, ,然后加入稀硝酸至呈酸性然后加入稀硝酸至呈酸性, ,再滴入再滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,均有沉淀生成均有沉淀生成D.D.乙发生消去反应可能得到两种烯烃乙发生消去反应可能得到两种烯烃B B解解析析: :这这四四种种有有机机物物均均不不能能与与氯
43、氯水水反反应应,A,A错错误误;B;B项项描描述述的的是是卤卤代代烃烃中中卤卤素素原原子子的的检检验验方方法法, ,操操作作正正确确,B,B正正确确; ;甲甲、丙丙和和丁丁均均不不能能发发生生消消去去反反应应,C,C错错误误; ;乙发生消去反应只有一种产物乙发生消去反应只有一种产物,D,D错误。错误。练后反思练后反思微点突破微点突破2727卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用在有机合成中常涉及官能团的引入、转化、数目改变及保护等在有机合成中常涉及官能团的引入、转化、数目改变及保护等, ,而这个过程往而这个过程往往是借助卤代烃为中介而实现的往是借助卤代烃为中介而实现的, ,常见的应用
44、如下常见的应用如下: :A A 2.2.导学号导学号 16972247 16972247 根据下面的反应路线及所给信息填空。根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A(1)A的结构简式是的结构简式是, ,名称是名称是。(2)(2)的反应类型是的反应类型是,的反应类型是的反应类型是。(3)(3)反应反应的化学方程式是的化学方程式是 。3.3.导导学学号号 96656249 96656249 有有机机化化学学反反应应因因反反应应条条件件不不同同, ,可可生生成成不不同同的的有有机机产产品品。例如例如: :工业上利用上述信息工业上利用上述信息, ,按下列路线合成结构简式为按下列路线合成结构简式为 的
45、物质的物质, ,该该物质是一种香料。物质是一种香料。请根据上述路线请根据上述路线, ,回答下列问题回答下列问题: :(1)A(1)A的结构简式可能为的结构简式可能为 。(2)(2)反应反应、的反应类型分别为的反应类型分别为 。(3)(3)反应反应的化学方程式为的化学方程式为( (有机物写结构简式有机物写结构简式, ,并注明反应条件并注明反应条件):): 。(4)(4)工业生产中工业生产中, ,中间产物中间产物A A需经反应需经反应得得D,D,而不采取直接转化为而不采取直接转化为D D的方法的方法, ,其原因是其原因是 。(5)(5)这种香料具有多种同分异构体这种香料具有多种同分异构体, ,其中
46、某些物质有下列特征其中某些物质有下列特征:其水溶液遇其水溶液遇FeClFeCl3 3溶液呈紫色溶液呈紫色,分子中有苯环分子中有苯环, ,且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式述条件的物质可能的结构简式( (只写两种只写两种):): 。(2)(2)加成反应、消去反应、取代反应或水解反应加成反应、消去反应、取代反应或水解反应真题体验真题体验 感悟考法感悟考法明确考向明确考向考向一烃的组成结构与性质考向一烃的组成结构与性质1.(1.(20172017北京卷北京卷,9,9) )我国在我国在COCO2 2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展催化加
47、氢制取汽油方面取得突破性进展,CO,CO2 2转化过程示意图如下转化过程示意图如下: :下列说法不正确的是下列说法不正确的是( ( ) )A.A.反应反应的产物中含有水的产物中含有水B.B.反应反应中只有碳碳键形成中只有碳碳键形成C.C.汽油主要是汽油主要是C C5 5C C1111的烃类混合物的烃类混合物D.D.图中图中a a的名称是的名称是2 2- -甲基丁烷甲基丁烷B B解析解析: :A A项项,CO,CO2 2与与H H2 2生成烃生成烃, ,烃中无氧烃中无氧, ,所以反应会有所以反应会有H H2 2O O生成生成;B;B项项, ,生成的烃中生成的烃中除了含有碳碳键除了含有碳碳键, ,
48、还有碳氢键还有碳氢键;C;C中汽油成分和中汽油成分和D D中有机物的命名都正确。中有机物的命名都正确。考向二卤代烃在有机合成中的作用考向二卤代烃在有机合成中的作用2.(2.(20162016海海南南卷卷,18-,18-) )富富马马酸酸( (反反式式丁丁烯烯二二酸酸) )与与FeFe2+2+形形成成的的配配合合物物富富马马酸酸铁铁又又称称“富富血血铁铁”, ,可可用用于于治治疗疗缺缺铁铁性性贫贫血血。以以下下是是合合成成富富马马酸酸铁铁的的一一种工艺路线种工艺路线: :A A (1)A(1)A的化学名称为的化学名称为; ;由由A A生成生成B B的反应类型为的反应类型为。(2)C(2)C的结构
49、简式为的结构简式为。(3)(3)富马酸的结构简式为富马酸的结构简式为。解析解析: :(1)A(1)A的化学名称为环己烷的化学名称为环己烷, ,环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应, ,生生成成1 1- -氯环己烷。氯环己烷。(4)(4)检验富血铁中是否含有检验富血铁中是否含有FeFe3+3+的实验操作步骤是的实验操作步骤是 。解析解析: :(4)(4)检验富血铁中是否含有检验富血铁中是否含有FeFe3+3+的实验操作步骤是取少量富血铁的实验操作步骤是取少量富血铁, ,加入稀加入稀硫酸溶解硫酸溶解, ,再滴加再滴加KSCNKSCN溶液溶液, ,若溶液显红色若溶
50、液显红色, ,则产品中含有则产品中含有FeFe3+3+; ;反之反之, ,则无。则无。答案答案: :(4)(4)取少量富血铁取少量富血铁, ,加入稀硫酸溶解加入稀硫酸溶解, ,再滴加再滴加KSCNKSCN溶液溶液, ,若溶液显红色若溶液显红色, ,则则产品中含有产品中含有FeFe3+3+; ;反之反之, ,则无则无(5)(5)富马酸为二元羧酸富马酸为二元羧酸,1 mol,1 mol富马酸与足量饱和富马酸与足量饱和NaHCONaHCO3 3溶液反应可放出溶液反应可放出L L CO CO2 2( (标准状况标准状况););富马酸的同分异构体中富马酸的同分异构体中, ,同为二元羧酸的还有同为二元羧酸
51、的还有( (写写出结构简式出结构简式) )。3.(3.(20162016全全国国卷卷,38,38节节选选) )端端炔炔烃烃在在催催化化剂剂存存在在下下可可发发生生偶偶联联反反应应, ,称称为为GlaserGlaser反应。反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用GlaserGlaser反应制备化合物反应制备化合物E E的一种合成路线的一种合成路线: :回答下列问题回答下列问题: :(1)(1)和和的反应类型分别为的反应类型分别为、。答案答案: :(1)(1)取代反应消去反应取代反应消去反应(2)(2)化合物化合物( )( )也可发生也可发生GlaserGlaser偶联反应生成聚合物偶联反应生成聚合物, ,该聚合反该聚合反应的化学方程式为应的化学方程式为 。 (3)(3)芳香化合物芳香化合物F F是是C C的同分异构体的同分异构体, ,其分子中只有两种不同化学环境的氢其分子中只有两种不同化学环境的氢, ,数目数目比为比为31,31,写出其中写出其中3 3种的结构简式种的结构简式 。(4)(4)写出用写出用2-2-苯基乙醇为原料苯基乙醇为原料( (其他无机试剂任选其他无机试剂任选) )制备化合物制备化合物D D的合成路线的合成路线: : 。
