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1、自然界中的有机酯自然界中的有机酯含有:含有:丁酸乙酯丁酸乙酯含有:含有:戊酸戊酯戊酸戊酯含有:含有:乙酸异戊酯乙酸异戊酯一、酯乙酸乙酯的结构简式为乙酸乙酯的结构简式为CH3COC2H5O像这样的一类有机化合物叫做酯。像这样的一类有机化合物叫做酯。酯的分子结构特点是含有酯的分子结构特点是含有官能团:官能团:酯基酯基COO1、“酯酯”的含义的含义饱和一元羧酸和饱和一元醇所生成的酯的通式饱和一元羧酸和饱和一元醇所生成的酯的通式 为:为:CnH2nO2(n2)其结构是其结构是 ( )(R、R可代表不同的烃基可代表不同的烃基)。(R和和R像乙酸乙酯中的像乙酸乙酯中的-CH3、-C2H5那样可以相同,也那
2、样可以相同,也可以不同)可以不同)2 2、酯的物理性质、酯的物理性质酯的沸点低,密度比水小,难溶于水,酯的沸点低,密度比水小,难溶于水,低级酯低级酯(分子里碳原子数较少)具有水(分子里碳原子数较少)具有水果香味。果香味。酯可用作溶剂,并用于食品工业的香味酯可用作溶剂,并用于食品工业的香味添加剂。添加剂。3 3、酯的化学性质:、酯的化学性质:(水解反应)(水解反应)稀稀H2SO4CH3-C-O-C2H5 + H2OOCH3-C-OH+H-O-C2H5OCH3-C-OC2H5 + NaOHOCH3-CONa + HOC2H5O酸性条件下的水解反应:酸性条件下的水解反应:CH3COOC2H5+H2O
3、 CH3COOH+C2H5OHH+碱性条件下的水解反应:碱性条件下的水解反应:CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OHR-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO无机酸无机酸或碱或碱1818酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应酯化反应水解水解反应关系反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液催化剂的其催化剂的其他作用他作用吸水,提高乙酸和乙醇的吸水,提高乙酸和乙醇的转化率转化率NaOH中和酯水解生成的乙中和酯水解生成的乙酸,提高酯的水解率酸,提高酯的水解率加热方
4、式加热方式酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热反应类型反应类型酯化反应,取代反应酯化反应,取代反应水解反应,取代反应水解反应,取代反应一般说,呈固态的叫脂肪,呈液一般说,呈固态的叫脂肪,呈液态的叫油,统称油脂态的叫油,统称油脂。4、油脂油脂油脂油油脂肪脂肪( (液态,如植物油脂液态,如植物油脂) )( (固态,如动物脂肪固态,如动物脂肪) )如:菜籽油、花生油、豆油如:菜籽油、花生油、豆油如:猪油、牛油如:猪油、牛油属属于于酯酯类类油脂是由油脂是由多种多种高级脂肪酸高级脂肪酸与与甘油甘油生成的生成的酯酯。R1COCH2 R2COCHR3COCH2 OOO结构:结构:代表高级脂肪酸中
5、的烃基代表高级脂肪酸中的烃基可能为饱和烃基,也可能为不饱和烃基可能为饱和烃基,也可能为不饱和烃基天然油脂大多为混甘油酯天然油脂大多为混甘油酯可能相同(即单甘油酯),也可能不同(即混甘可能相同(即单甘油酯),也可能不同(即混甘油酯)油酯)R R1 1、R R2 2、R R3 3的意义:的意义:C17H35COOH硬脂酸硬脂酸C15H31COOHC17H33COOH四种常见的高级脂肪酸四种常见的高级脂肪酸软脂酸软脂酸油酸油酸C17H31COOH亚油酸亚油酸碱性的条件下水解碱性的条件下水解皂化反应皂化反应油脂水解的共同产物是甘油油脂水解的共同产物是甘油注意结构注意结构简式写法简式写法酯的用途酯的用途
6、(1)液态的酯可用做有机溶剂。)液态的酯可用做有机溶剂。(2)酯可用于制备食品工业的香味添加剂)酯可用于制备食品工业的香味添加剂。(4)油脂是人类生命活动所必需的)油脂是人类生命活动所必需的“六六大营养素大营养素”之一。油脂在小肠内受酶的之一。油脂在小肠内受酶的催化作用而水解,生成的高级脂肪酸和催化作用而水解,生成的高级脂肪酸和甘油作为人体营养为肠壁所吸收,同时甘油作为人体营养为肠壁所吸收,同时提供人体活动所需要的能量。提供人体活动所需要的能量。(3)油脂可以作工业生产高级脂肪酸、肥)油脂可以作工业生产高级脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料皂、甘油、油漆等的原料。1已知在水溶液中存在平衡:已知在
7、水溶液中存在平衡: 当当 与与CH3CH2OH酯化时,不可能酯化时,不可能生成的是(生成的是( ) 2下列物质中,不能发生酯化反应的是(下列物质中,不能发生酯化反应的是( )A酒精酒精 B冰醋酸冰醋酸 C甲苯甲苯 D硝酸硝酸练习检测练习检测AC葡萄糖葡萄糖 C6H12O6果果 糖糖 C6H12O6二、糖类二、糖类蔗蔗 糖糖 C12H22O11麦芽糖麦芽糖 C12H22O11淀淀 粉粉 (C6H10O5)n纤维素纤维素 (C6H10O5)n单糖单糖双糖双糖多糖多糖互为同分异构体互为同分异构体互为同分异构体互为同分异构体n n值不同,二者不值不同,二者不互为同分异构体互为同分异构体组组成成元元素素
8、相相同同 CHO一般称为碳水化合物,一般称为碳水化合物, 可用可用Cn(H2O)m表示表示CH2CHCHCHCHCH=OOHOHOHOHOHCH2CHCHCHCCH2=OOHOHOHOHOH葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素都属于糖类葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素都属于糖类不能再水解成更小的糖分子不能再水解成更小的糖分子1mol双糖能水解成双糖能水解成2mol单糖单糖1mol多糖能水解成多糖能水解成nmol单糖单糖糖类物质的分类糖类物质的分类类别类别单糖单糖低聚糖低聚糖(以双糖(以双糖为例)为例)多糖多糖特点特点化学式化学式 常见常见物质物质不能再水解不能再水解成更小的糖成更小的糖分子分子mol双糖能水双
9、糖能水解成解成mol单糖单糖mol多糖能水解多糖能水解成成nmol单糖单糖葡萄糖,葡萄糖,果糖果糖蔗糖,蔗糖,麦芽糖麦芽糖淀粉,淀粉,纤维素纤维素分子式:分子式:C C6 6H H1212O O6 6(1)(1)、葡萄糖的结构、葡萄糖的结构结构简式:结构简式:CH2 CH CH CH CH CHOOH OH OH OH OH2、葡萄糖、葡萄糖(2)(2)物理性质物理性质 白色晶体、有甜味、能溶于水白色晶体、有甜味、能溶于水结构简式为结构简式为 ,分子中含有分子中含有 (醛基醛基)和和 (醇基醇基)。3、化学性质:、化学性质:应用:此反应在医学上可用于尿糖的检测。应用:此反应在医学上可用于尿糖的
10、检测。(1)羟基的性质羟基的性质:人体内氧化反应人体能量主要来源:人体内氧化反应人体能量主要来源:葡葡萄糖在人体组织内发生缓慢氧化,为生命活萄糖在人体组织内发生缓慢氧化,为生命活动提供能量动提供能量 C C6 6H H1212O O6 6+6O+6O2 2 6CO 6CO2 2+6H+6H2 2O O(2)醛基的性质:醛基的性质:4、用途、用途制药、制镜、制糖果制药、制镜、制糖果酯化酯化与新制与新制Cu(OH)2 (费林试剂)(费林试剂)反应反应现象:有砖红色沉淀(现象:有砖红色沉淀(Cu2 2O)生成。)生成。催化剂催化剂C12H22O11 +H2O蔗糖蔗糖C6H12O6 + C6H12O6
11、葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 催化剂催化剂C12H22O11 +H2O麦芽糖麦芽糖2C6H12O6 葡萄糖葡萄糖 (C6H10O5)n +nH2O催化剂催化剂淀粉或纤维素淀粉或纤维素nC6H12O6 葡萄糖葡萄糖 实验证明:实验证明:双糖和多糖在稀酸的催化下可以水解成单糖。双糖和多糖在稀酸的催化下可以水解成单糖。1、一次性餐具目前最有发展前景的是(、一次性餐具目前最有发展前景的是( ) A.瓷器餐具瓷器餐具 B.淀粉餐具淀粉餐具 C.塑料餐具塑料餐具 D.纸木餐具纸木餐具2.医院里检验糖尿病的方法是将病人尿液加医院里检验糖尿病的方法是将病人尿液加入到入到CuSO4和和NaOH的混合液中,加热后产生的
12、混合液中,加热后产生红色沉淀说明病人的尿中含有(红色沉淀说明病人的尿中含有( ) A脂肪脂肪 B乙酸乙酸 C蛋白质蛋白质 D葡萄糖葡萄糖练习巩固练习巩固BD4、下列物质属于同分异构体的一组是、下列物质属于同分异构体的一组是 ( )A.麦芽糖和蔗糖麦芽糖和蔗糖 2H6与与C3H8 C. O2与与O3 3CH2CH2CH3 与与3.蔬菜、水果中富含纤维素,纤维素被食入人体后蔬菜、水果中富含纤维素,纤维素被食入人体后在作用是在作用是 ( )A为人体内的化学反应提供原料为人体内的化学反应提供原料 B为维持人体生命活动提供能量为维持人体生命活动提供能量C加强胃肠蠕动,具有通便功能加强胃肠蠕动,具有通便功
13、能D人体中没有水解纤维素的酶,所以纤维素在人人体中没有水解纤维素的酶,所以纤维素在人体中没有任何作用体中没有任何作用CAD从元素组成看:含有从元素组成看:含有C、H、O、N、S等元素。等元素。从分子的组成来看:蛋白质的相对分子质量很从分子的组成来看:蛋白质的相对分子质量很大,从几万到几千万,蛋白质属于天然高分子大,从几万到几千万,蛋白质属于天然高分子化合物。化合物。从分子的结构来看:蛋白质在酸、碱或酶的催从分子的结构来看:蛋白质在酸、碱或酶的催化作用下能发生水解,水解的最终产物为氨基化作用下能发生水解,水解的最终产物为氨基酸。氨基酸是构建天然的高分子化合物酸。氨基酸是构建天然的高分子化合物蛋蛋
14、白质的基石。白质的基石。1、蛋白质是一类非常复杂的化合物。、蛋白质是一类非常复杂的化合物。2、蛋白质的存在:、蛋白质的存在:蛋白质广泛存在于动植物体内,鱼、肉、蛋、奶等蛋白质广泛存在于动植物体内,鱼、肉、蛋、奶等动物性食物里含有丰富的蛋白质,某些植物性食物动物性食物里含有丰富的蛋白质,某些植物性食物(如豆类、谷物等)里也含有丰富的蛋白质。(如豆类、谷物等)里也含有丰富的蛋白质。氨基酸有很多种,下列是三种重要的氨基酸氨基酸有很多种,下列是三种重要的氨基酸甘氨酸甘氨酸CH2COOHNH2丙氨酸丙氨酸CH3-CH-COOHNH2谷氨酸谷氨酸NH2HOOC-(CH2)2-CH-COOH思考:氨基酸的官
15、能团是什么?思考:氨基酸的官能团是什么?3、蛋白质基本结构、蛋白质基本结构 氨基酸氨基酸-氨基酸氨基酸 多肽多肽 蛋白质蛋白质 (1 1)蛋白质的盐析)蛋白质的盐析盐析:在蛋白质溶液中加入浓无机盐溶液,盐析:在蛋白质溶液中加入浓无机盐溶液,可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。盐析是盐析是物理变化物理变化,不影响蛋白质的性质,不影响蛋白质的性质,盐析过程是可逆的。盐析过程是可逆的。(如:(如:NaNa2 2SOSO4 4、(NH(NH4 4) )2 2SOSO4 4)应用:分离、提纯蛋白质。应用:分离、提纯蛋白质。在饱和在饱和 (NH4)2SO4溶液中加入
16、鸡蛋清溶液,鸡蛋溶液中加入鸡蛋清溶液,鸡蛋清清析出析出,在向其中加入蒸馏水,在向其中加入蒸馏水鸡蛋清有溶解。鸡蛋清有溶解。4、蛋白质的化学性质、蛋白质的化学性质(2 2)蛋白质的变性)蛋白质的变性条件:紫外线,加热,酸,碱,重金属盐,条件:紫外线,加热,酸,碱,重金属盐,乙醇、甲醛等有机物。乙醇、甲醛等有机物。在加热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作用在加热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下,蛋白质会发生性质上的改变而凝结。下,蛋白质会发生性质上的改变而凝结。化学变化,不可逆,变性后的蛋白质丧失原化学变化,不可逆,变性后的蛋白质丧失原有蛋白质的可溶性和生理作用。有蛋白质的可溶性和生理作用。盐析与变
17、性的对比盐析与变性的对比相同点相同点复原复原盐盐不不同同用途用途不不同同点点变性变性盐析盐析加入某种物质后有沉淀生成加入某种物质后有沉淀生成不可逆不可逆可逆,加水即可可逆,加水即可杀菌、消毒、杀菌、消毒、 防中毒防中毒分离、提纯蛋白质分离、提纯蛋白质重金属盐、醛、重金属盐、醛、加热或剧烈震动加热或剧烈震动加入某些浓盐溶液,加入某些浓盐溶液,如:如: Na2SO4(NH4)2SO4等等 (3 3)颜色反应)颜色反应有些蛋白质与浓硝酸呈有些蛋白质与浓硝酸呈黄色黄色。该反应常用来检验蛋白质的存在。该反应常用来检验蛋白质的存在。(4)蛋白质灼烧时,会有烧焦羽毛的气味。)蛋白质灼烧时,会有烧焦羽毛的气味
18、。如何鉴别毛织物和棉织物?如何鉴别毛织物和棉织物?小结:蛋白质的性质小结:蛋白质的性质盐析盐析可逆过程可逆过程可分离提纯蛋白质可分离提纯蛋白质变性变性不可逆过程不可逆过程颜色反应颜色反应可鉴别蛋白质可鉴别蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味灼烧时有烧焦羽毛的气味可鉴别蛋白质可鉴别蛋白质胰胰岛岛素素蛋蛋白白膜膜蛋蛋白白质质四、蛋白质的用途四、蛋白质的用途蛋白质蛋白质动物的毛、动物的毛、蚕丝是很好蚕丝是很好的纺织原料的纺织原料动物的皮动物的皮革是衣服革是衣服的原料的原料驴皮熬制的驴皮熬制的胶是一种药胶是一种药材材阿胶阿胶牛奶中的蛋牛奶中的蛋白质与甲醛白质与甲醛制酪素塑料制酪素塑料各种生物酶各种生物酶均是蛋
19、白质均是蛋白质人类的主要食品人类的主要食品 1.为了鉴别某白色纺织物成分是蚕丝还是人为了鉴别某白色纺织物成分是蚕丝还是人造丝,可以选用的方法是(造丝,可以选用的方法是( ) A.滴加浓硝酸滴加浓硝酸 B.滴加浓硫酸滴加浓硫酸 C.滴加酒精滴加酒精 D.灼烧灼烧 A D巩固提高巩固提高2.欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质应加入(质应加入( ) A.甲醛溶液甲醛溶液 4溶液溶液 C.饱和饱和Na2SO4溶液溶液 D.浓硫酸浓硫酸C3.下列过程不属于化学变化的是(下列过程不属于化学变化的是( )A.在蛋白质溶液中,加入饱和硫酸铵溶在蛋白质溶液中,加入饱和硫酸
20、铵溶液,有沉淀析出液,有沉淀析出B.皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色C.在蛋白质溶液中,加入硫酸铜溶液,在蛋白质溶液中,加入硫酸铜溶液,有沉淀析出有沉淀析出D.用稀释的福尔马林溶液(用稀释的福尔马林溶液(0.10.5)浸泡植物种子)浸泡植物种子A 6.下列各物质中,不能发生水解反应的是下列各物质中,不能发生水解反应的是( ) A.果糖果糖 B.油脂油脂 C.纤维素纤维素 D.酶酶7.蛋白质溶液分别做如下处理后,仍不失蛋白质溶液分别做如下处理后,仍不失去生理作用的是(去生理作用的是( ) A.加大量食盐水加大量食盐水 B.紫外线照射紫外线照射 C.加泻药制品加泻药制品 D.加鸡蛋清加鸡蛋清AAD氨基酸的两性:氨基酸的两性:H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O显碱性显碱性显酸性显酸性BACK