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1、高三化学第一轮复习高三化学第一轮复习第十四单元1. 1. 有机化学基本反有机化学基本反应类应类型型类类型型反反应应物物质类别质类别反反应应条件条件反反应应通式通式取取代代反反应应烷烃烷烃光照光照苯及其苯及其同系物同系物苯苯环卤环卤代：催化代：催化剂剂 硝化：硝化：浓浓硫酸加硫酸加热热磺化：加磺化：加热热侧链卤侧链卤代：光照代：光照醇醇加加热热、浓浓硫酸硫酸卤卤代代烃烃氢氢氧化氧化钠钠水溶液水溶液羟羟基酸基酸加加热热、浓浓硫酸硫酸烷烃卤素烷烃卤素 卤代烃卤化氢卤代烃卤化氢 苯卤素苯卤素 卤代烃卤化氢卤代烃卤化氢醇醇 醚水，醚水，醇酸醇酸 酯水酯水苯硫酸苯硫酸 苯磺酸水苯磺酸水苯的同系物卤素苯的同
2、系物卤素 卤代烃卤化氢卤代烃卤化氢 苯硝酸苯硝酸 硝基苯水硝基苯水卤代烃水卤代烃水 醇卤化氢醇卤化氢羟基酸羟基酸 酯水酯水加加成成反反应应烯烯 除与除与卤卤素素单质单质可直可直接反接反应应外，外，其它反其它反应应条件均需条件均需催化催化剂剂、加加热热。炔炔苯及其苯及其同系物同系物醛醛和和酮酮不不饱饱和和酸酸消消去去反反应应醇醇加加热热、浓浓硫酸硫酸卤卤代代烃烃氢氢氧化氧化钠钠醇溶液醇溶液烯烯H2 烷，烯烷，烯 HX(X2) 卤代烃卤代烃炔炔H2 烯，炔烯，炔 HX(X2) 卤代烃卤代烃不饱和酸不饱和酸H2 饱和酸饱和酸醛（或酮）醛（或酮）H2 醇醇苯苯H2 环已烷环已烷醇醇 烯水烯水卤代烃卤代
3、烃 烯卤化氢烯卤化氢水水解解反反应应卤卤代代烃烃氢氢氧化氧化钠钠水溶水溶液液酯酯酸或碱、加酸或碱、加热热糖糖加加热热、硫酸、硫酸蛋白蛋白质质 酶酶缩缩聚聚反反应应酚、酚、醛醛催化催化剂剂、加、加热热 氨基酸氨基酸催化催化剂剂羟羟基酸基酸催化催化剂剂加加聚聚反反应应烯烯催化催化剂剂不不饱饱和和酸酸催化催化剂剂酚醛酚醛 酚醛树脂酚醛树脂n水水酯水酯水 醇酸醇酸多糖多糖n水水 葡萄糖葡萄糖蛋白质蛋白质n水水 氨基酸氨基酸卤代烃水卤代烃水 醇卤化氢醇卤化氢氨基酸氨基酸 蛋白质蛋白质n水水羟基酸羟基酸 高分子酯高分子酯n水水烯烯 高分子烃高分子烃不饱和酸不饱和酸 高分子酸高分子酸2.三大有机反应类型比较
4、 类类 型型 取取 代代 反反 应应 加加 成成 反反 应应 消消 去去 反反 应应反反应应物种物种类类有机反有机反应应种种类类或或结结构特构特征征碳碳 碳碳 键键 变变 化化 情情 况况不不 饱饱 和和 度度 结结 构构 变变 化化 形形 式式烷、苯及同烷、苯及同烷、苯及同烷、苯及同系物、醇、系物、醇、系物、醇、系物、醇、酸、酯、多酸、酯、多酸、酯、多酸、酯、多糖、蛋白质糖、蛋白质糖、蛋白质糖、蛋白质卤代、酯化、水卤代、酯化、水卤代、酯化、水卤代、酯化、水解、硝化、磺化解、硝化、磺化解、硝化、磺化解、硝化、磺化不变不变不变不变引入卤素、引入卤素、引入卤素、引入卤素、羟基等羟基等羟基等羟基等烯
5、、炔、苯烯、炔、苯烯、炔、苯烯、炔、苯及同系物、及同系物、及同系物、及同系物、醛、酮、葡醛、酮、葡醛、酮、葡醛、酮、葡萄糖萄糖萄糖萄糖卤代烃、醇卤代烃、醇卤代烃、醇卤代烃、醇C C C=CC C C=CC=C C-CC=C C-CC=O CHOHC=O CHOHC-C C=CC-C C=C同上同上同上同上减小减小增大增大引入卤素、引入卤素、引入卤素、引入卤素、羟基等羟基等羟基等羟基等消去卤素、消去卤素、消去卤素、消去卤素、羟基等羟基等羟基等羟基等3.3.通常通常发发生取代反生取代反应应的物的物质质有机物有机物无机物无机物/有机有机物物反反应应名称名称烷烷,芳芳烃烃,酚酚 X2苯的同系物苯的同系
6、物 HNO3苯的同系物苯的同系物 H2SO4 醇醇 醇醇 酸酸 醇醇 酯酯/卤卤代代烃烃酸溶液或碱溶酸溶液或碱溶液液 羧羧 酸酸 盐盐 碱碱 石石 灰灰 醇醇 HX水解水解硝化硝化磺化磺化分子间脱水分子间脱水卤代卤代脱羧脱羧醇与氢卤酸反应醇与氢卤酸反应酯化酯化4. 发发生水解反生水解反应应的基或官能的基或官能团团官能团 -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物溴乙烷乙酸乙酯醋酸钠 苯酚钠蔗糖淀粉 纤维素反应条件与碱与碱溶液溶液共热共热与碱与碱或酸或酸溶液溶液共热共热常温常温与硫与硫酸溶酸溶液共液共热热与硫与硫酸溶酸溶液共液共热热与硫与硫酸溶酸溶液共液共热热5.5.发发生加
7、成反生加成反应应的基的基/官能官能团团基基/官能官能团团 C=C C C C6H5- C=O -CHO代代 表表 物物 乙乙烯烯乙炔乙炔甲苯甲苯丙丙酮酮乙乙醛醛无无 机机 物物 卤卤素、素、氢氢气、水等气、水等 氢氢气等气等氢氢气等气等氢氢气等气等6.发发生氧化反生氧化反应应的官能的官能团团（不含燃（不含燃烧烧） C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3代表物代表物 乙乙烯烯乙炔乙炔乙醇乙醇乙乙醛醛甲苯甲苯丁丁烷烷KMnO4褪色褪色褪色褪色褪色褪色褪色褪色褪色褪色不褪色不褪色催化氧催化氧化化与与O2生成生成乙乙醛醛-与与O2生成生成乙乙
8、醛醛与与O2生成生成乙酸乙酸-与与O2生成乙生成乙酸酸7.各各类类反反应应条件条件 反反 应应 条条 件件 常常 见见 反反 应应催化催化剂剂.加加热热.加加压压水浴加水浴加热热只用催化只用催化剂剂只需加只需加热热不需外加条件不需外加条件制硝基苯、酯水解等制硝基苯、酯水解等烯、炔与氢气、卤化氢、水等烯、炔与氢气、卤化氢、水等制溴苯等制溴苯等醇与氢卤酸反应等醇与氢卤酸反应等烯、炔使溴水、酸性高锰酸钾褪色等烯、炔使溴水、酸性高锰酸钾褪色等8.有机物间的相互关系有机物间的相互关系有机推断题眼小汇有机推断题眼小汇(1)烃和烃的含氧衍生物中烃和烃的含氧衍生物中,氢原子个数一定为偶数氢原子个数一定为偶数,
9、相对相对分子质量也一定是偶数。分子质量也一定是偶数。（2）烷烃与比它少一个碳原子的的饱和一元醛相对分）烷烃与比它少一个碳原子的的饱和一元醛相对分子质量，饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸子质量，饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。相对分子质量相等。(3)常见的有机物中常见的有机物中,最简式是最简式是CH的是乙炔、苯、苯乙烯；的是乙炔、苯、苯乙烯；最简式为最简式为CH2的是单烯烃和环烷烃。最简式为的是单烯烃和环烷烃。最简式为CH2O的的是甲醛、乙酸、甲酸甲基酯、葡萄糖、果糖等。是甲醛、乙酸、甲酸甲基酯、葡萄糖、果糖等。（4）通常情况下是气体的烃是少于等于四个碳原子
10、的）通常情况下是气体的烃是少于等于四个碳原子的烃，含氧衍生物是甲醛等。烃，含氧衍生物是甲醛等。（5）若混合烃的平均相对分子质量小于）若混合烃的平均相对分子质量小于26，或平均碳，或平均碳原子数小于原子数小于2，则有定含有甲烷。，则有定含有甲烷。（6）与新制氢氧化铜反应的有：羧酸（溶解），含有）与新制氢氧化铜反应的有：羧酸（溶解），含有醛基的化合物（加热时，有红色沉淀产生），多羟基物质醛基的化合物（加热时，有红色沉淀产生），多羟基物质（绛蓝色）。（绛蓝色）。确定有机高分子化合物单体的方法加聚产物：在主链上碳碳单键换成双键，碳碳双键换成单键，找在主链上碳碳单键换成双键，碳碳双键换成单键，找出碳不符
11、合四个共价键处进行断裂。出碳不符合四个共价键处进行断裂。-O-+H2O -OH+HO-CONH- +H2O -COOH+-NH2缩聚产物：缩聚产物：缩聚产物：缩聚产物：( (将主链上将主链上将主链上将主链上-O-、 -CONH-按下列方按下列方式式式式进行断裂）进行断裂）进行断裂）进行断裂）香豆素是一种香料，常用于皂用香精和其它日用化工行香豆素是一种香料，常用于皂用香精和其它日用化工行业中。香豆素的分子式是业中。香豆素的分子式是C9H6O2，分子中除有一个苯环，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。已知有机物外，还有一个六元环。已知有机物A(C7H6O2)和乙酸酐和乙酸酐经下面一系列反应可制得
12、香豆素：经下面一系列反应可制得香豆素： （1）试确定下列有机物的结构简式：）试确定下列有机物的结构简式：A _，C _，D _，香豆素，香豆素_。（2）判断反应）判断反应、的反应类型：的反应类型： _， _。加成反应加成反应 取代反应取代反应请认真阅读下列请认真阅读下列3个反应：个反应： 利用这些反应，按以下步骤可从某烃利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间合成一种染料中间体体DSD酸。酸。试剂和条件已略去，请写出（试剂和条件已略去，请写出（A）（）（B）（）（C）（）（D）的）的结构简式。结构简式。-松油醇可经以下路线合成，小方框中的每一字母各代表松油醇可经以下路线合成，小方框中
13、的每一字母各代表一种有机物：一种有机物：（06重庆理综重庆理综28） 请回答下列问题：请回答下列问题：试剂试剂1是是_,试剂试剂2是是_。A至至H中，能发生银镜反应的是中，能发生银镜反应的是_。G和和H的结构简式分别是：的结构简式分别是：G_;H_。E转化为转化为F的反应方程式是的反应方程式是_。(1)写出符合下述条件写出符合下述条件A的同分异构体结构简式的同分异构体结构简式(各任写一各任写一种种)： a具有酸性具有酸性_b能发生水解能发生水解_(2)A分子中的官能团是分子中的官能团是_，D的结构简式是的结构简式是_。(3)CD的反应类型是的反应类型是_，EF的反应类型是的反应类型是_ a氧化
14、反应氧化反应 b还原反应还原反应 c加成反应加成反应 d取代反应取代反应(4)写出化学方程式：写出化学方程式：AB_。(5)写出写出E生成高聚物的化学方程式：生成高聚物的化学方程式：_。(6)C的同分异构体的同分异构体Cl与与C有相同官能团，两分子有相同官能团，两分子Cl脱去两脱去两分子水形成含有六元环的分子水形成含有六元环的C2，写出，写出C2的结构简式：的结构简式：_（1）a、CH3CH2CH2COOH b、CH3CH2COOCH3（2）羟基、醛基 CH3COCH2COOH（3）a； b、c （4）CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO+H2O (5) nCH3CH=CHCH2
15、OH -CH-CHn (6)CH3CH2CH 1、下面是一种线型高分子链的一部分：、下面是一种线型高分子链的一部分： 分析此结构，可推知此高聚物的单体最少有分析此结构，可推知此高聚物的单体最少有 种，种，写出这些单体的结构简式：写出这些单体的结构简式： 。五五2、烷烃烷烃A只可能有三种一只可能有三种一氯氯取代取代产产物物B、C和和D。C的的结结构构简简式式B和和D分分别别与与强强碱的醇溶液共碱的醇溶液共热热，都只能得到有机化合物，都只能得到有机化合物E。以上反以上反应应及及B的的进进一步反一步反应应如下如下图图所示。所示。请回答：（请回答：（1）A的结构简式是的结构简式是 。（2）H的结构简式是的结构简式是 。（3）B转变为转变为F的反应属于的反应属于 反应（填反应类型名称）。反应（填反应类型名称）。（4）B转变为转变为E的反应属于的反应属于 反应（填反应类型名称）。反应（填反应类型名称）。（5）1.16gH与足量与足量NaHCO3作用，标装饰品下可得作用，标装饰品下可得CO2的体积的体积是是 mL。(CH3) 3CCH2CH3 (CH3) 3CCH2COOH 取代或水解取代或水解 消去消去 224
