第四节研究有机物的一般步骤和方法

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1、第第1课时课时研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯分离、提纯,得到得到纯品有机物纯品有机物元素定量分析元素定量分析,确定确定实验式实验式(即最简式即最简式)测定相对分子质量测定相对分子质量,确定确定分子式分子式波谱分析波谱分析,确定确定结构式结构式(有哪些官能团）有哪些官能团）【思考与交流思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？(过滤过滤,蒸发蒸发,蒸馏蒸馏,萃取萃取,分液分液,重结晶，渗析等重结晶，渗析等)2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。什么方法除去。（1）酒

2、精（水）酒精（水） （2）壬烷（己烷）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl ) （4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） （6）NaCl（I2）（7）溴（水）溴（水） （8）CO2（HCl）答案答案：、用蒸馏法；用蒸馏法；用重结晶法；用重结晶法；、用洗气法；用洗气法；用萃取，分液法；用萃取，分液法；升华法升华法3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么归纳分离、提纯物质的总的原则是什么?常用方法：常用方法：物质的分离：物质的分离：把混合物的各种成分分开，分把混合物的各种成分分开，分别得到纯净的物质。别得到纯净的物质。(各物质保留）各物质保留） 物质的提纯：物质的提纯：把

3、物质中所含的杂质除去，把物质中所含的杂质除去，以得到纯净的物质。（杂质不需要）以得到纯净的物质。（杂质不需要）1 1、化学方法化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行：一般是加入或通过某种试剂进行 化学反应化学反应, ,如沉淀法如沉淀法, ,洗气法洗气法, ,洗涤法、氧化还原洗涤法、氧化还原法等。法等。 利用有机物利用有机物与杂质物理性质与杂质物理性质的差异而将它们的差异而将它们分开。分开。有机物分离的有机物分离的常用物理方法常用物理方法:蒸馏蒸馏(提纯液体有机物提纯液体有机物)重结晶重结晶(提纯固体有机物提纯固体有机物)萃取萃取( (将有机物从一种溶剂转移到将有机物从一种溶剂转移到将有机物从一

4、种溶剂转移到将有机物从一种溶剂转移到 另一种溶剂中另一种溶剂中另一种溶剂中另一种溶剂中, ,在加以分离在加以分离在加以分离在加以分离) )色谱法色谱法色谱法色谱法( (利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同吸附作用不同吸附作用不同吸附作用不同, ,分离提纯有机物分离提纯有机物分离提纯有机物分离提纯有机物) )过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、萃取、分液、洗气、升华、萃取、分液、洗气、升华、重结晶、盐析等重结晶、盐析等2 2、物理方法：、物理方法：提纯过程中不引入新的杂质提纯过程中不引入新的杂质(不增不增)；不减少被提纯

5、的物质（不减）；不减少被提纯的物质（不减）；被提纯物质要恢复原状（复原）；被提纯物质要恢复原状（复原）；被提纯物质与杂质容易分离（易分）；被提纯物质与杂质容易分离（易分）；除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；分离与提纯方法简便易行等原则。分离与提纯方法简便易行等原则。途途径径最最佳佳（步步骤骤少少、转转化化率率高高、无无负负产产物等）物等）分离和提纯的原则：分离和提纯的原则：1、蒸馏、蒸馏 ( (分离，提纯液态有机物分离，提纯液态有机物分离，提纯液态有机物分离，提纯液态有机物) )：（2）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件: A 有机物热稳定性较强有机物热稳定性较强

6、有机物热稳定性较强有机物热稳定性较强 B B 与杂质的沸点相差较大与杂质的沸点相差较大与杂质的沸点相差较大与杂质的沸点相差较大（一般约大于（一般约大于（一般约大于（一般约大于3030）（1）蒸馏的原理）蒸馏的原理:利用互溶液体混合物的沸点不同，除利用互溶液体混合物的沸点不同，除利用互溶液体混合物的沸点不同，除利用互溶液体混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质去难挥发或不挥发的杂质去难挥发或不挥发的杂质去难挥发或不挥发的杂质（3）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：A A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口处，加

7、热温度不超过混合物支管口处，加热温度不超过混合物支管口处，加热温度不超过混合物支管口处，加热温度不超过混合物最高温度。最高温度。最高温度。最高温度。B B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸，片以防止溶液暴沸，片以防止溶液暴沸，片以防止溶液暴沸， C C、冷凝管中的水应、冷凝管中的水应、冷凝管中的水应、冷凝管中的水应: :下口进上口下口进上口下口进上口下口进上口出出出出 D D, ,烧瓶中所盛放液体的体积在烧瓶中所盛放液体的体积在烧瓶中所盛放液体的体积在烧瓶中所盛放液体的体积在1/31/3 到到2/3,

8、2/3,一般一般一般一般1/21/2为宜为宜为宜为宜. .实验实验实验实验1-11-1：含有杂质的工：含有杂质的工：含有杂质的工：含有杂质的工业乙醇的蒸馏业乙醇的蒸馏业乙醇的蒸馏业乙醇的蒸馏1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？实验或生产有哪些？2、实验室进行蒸馏时，用到的仪器、实验室进行蒸馏时，用到的仪器（玻璃仪器、（玻璃仪器、硅酸盐仪器）硅酸盐仪器）有哪些？有哪些？3、这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才、这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？能得到无水酒精？1、蒸馏、蒸馏制制蒸蒸馏馏水水、制制无无水水酒酒精精

9、、分分离离原原油油，分分离离不不同同沸点的石油产品等。沸点的石油产品等。【思考与交流思考与交流】看蒸馏装置图看蒸馏装置图仪器：仪器：温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，酒温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，酒精灯，冷凝管，牛角管，锥形瓶精灯，冷凝管，牛角管，锥形瓶不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏，不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏，才能制才能制得无水酒精。得无水酒精。蒸馏定义：蒸馏定义：利用混合液体或液利用混合液体或液- -固体系中各固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。冷凝以分离整个组分的操作过程。 用用蒸蒸馏馏原原理理进进

10、行行多多种种混混合合液液体体的的分分离离，叫叫分馏。分馏所得到的产物仍然是混合物。分馏。分馏所得到的产物仍然是混合物。蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管冷水冷水热水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！锥形瓶锥形瓶铁圈石棉网铁圈石棉网铁架台铁架台【思考与交流思考与交流】1、下列实验的步骤是什么？操作名称是什么？、下列实验的步骤是什么？操作名称是什么？ 提纯提纯KNO3、NaCl混合物中的混合物中的KNO3 2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？哪些问题？3、阅读课本、阅读课本P18实验实验1-2，归纳重

11、结晶的步骤。，归纳重结晶的步骤。冷冷却却结结晶晶：在在高高温温下下配配成成饱饱和和溶溶液液再再趁趁热过滤除杂质，最后热过滤除杂质，最后冷却结晶再过滤。冷却结晶再过滤。烧烧杯杯、玻玻璃璃棒棒、酒酒精精灯灯、三三脚脚架架、漏漏斗斗、铁铁架台、铁圈、石棉网架台、铁圈、石棉网 【思考与交流思考与交流】1 1、下列实验的步骤是什么？、下列实验的步骤是什么？ 提纯提纯KNOKNO3 3、NaClNaCl混合物中的混合物中的KNOKNO3 3（应用（应用重结晶法）重结晶法） 提纯提纯NaClNaCl 、KNOKNO3 3 混合物中的混合物中的NaClNaCl（蒸发，过滤）（蒸发，过滤），进行上述实验时，用到

12、的仪器有哪些，进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？要注意哪些问题？( (课本第课本第1818页装置图页装置图) )定义：定义：重重结晶是使固体物质从溶液中以结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。体物质的重要方法之一。2、重结晶、重结晶(提纯固体有机物提纯固体有机物)(2)选择溶剂的条件选择溶剂的条件:A、杂质在此溶剂中溶解度很小或很大、杂质在此溶剂中溶解度很小或很大B、被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，、被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温的影响较大受温的影响较大(2)学与问学与问: 在苯甲酸重结晶的

13、实验中，滤液放置冷却可在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？越好？(不是不是,因温度过低因温度过低,杂质的溶解度也会降杂质的溶解度也会降低低,部分杂质也会析出部分杂质也会析出,达不到提纯的目的；温度达不到提纯的目的；温度极低时极低时,水也会结晶水也会结晶,不利于实验进行不利于实验进行.)(3)阅读课本阅读课本P18,归纳重结晶的步骤归纳重结

14、晶的步骤:1 1、加热溶解、加热溶解2 2、趁热过滤、趁热过滤3 3、冷却结晶、冷却结晶2、重结晶1 1、加热溶解、加热溶解2 2、趁热过滤、趁热过滤3 3、冷却结晶、冷却结晶在苯甲酸重结晶的实验在苯甲酸重结晶的实验在苯甲酸重结晶的实验在苯甲酸重结晶的实验不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤过滤，洗涤洗涤学与问学与问 为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温

15、度越低越好？的温度越低越好？答：不是。因为温度过低，杂质的溶答：不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。达不到提纯苯甲酸的目的。（三）萃取（三）萃取【思考与交流思考与交流】1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？、实验原理是什么？3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？4、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？5、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？6 、请大家阅读课本，看还有什么要补充的知识、请大家阅读课本，看还有什

16、么要补充的知识？ 3、萃取、萃取萃取萃取固固液萃取液萃取液液液萃取液萃取萃取：萃取：萃取的原理：萃取的原理：萃取的条件：萃取的条件：用用一种溶剂把溶一种溶剂把溶质从它与另一溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法剂所组成的溶液中提取出来的方法利用混合物中一种溶质在不同溶剂里利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同的溶解度的不同,加以分离加以分离.(1)(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应反应反应反应(2)(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在溶质在萃取剂中的溶解度远大于在溶质

17、在萃取剂中的溶解度远大于在溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度原溶剂中的溶解度原溶剂中的溶解度原溶剂中的溶解度(3)(3)溶质与萃取剂易于分溶质与萃取剂易于分溶质与萃取剂易于分溶质与萃取剂易于分离离离离萃取和分液萃取和分液分液是把两种互不相溶、密度不同的液体分开的方分液是把两种互不相溶、密度不同的液体分开的方法。法。主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台、铁圈主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台、铁圈操作过程操作过程：振振荡荡静静置置分分液液 待液体分层后待液体分层后, 将分液漏将分液漏斗上的玻璃塞打开斗上的玻璃塞打开,从下端从下端口放出下层溶液口放出下层溶液,从上端口从上端口倒出上层溶液。倒

18、出上层溶液。查查漏漏加加液液 练习练习练习练习11下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是分离的是分离的是分离的是A A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，

19、乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水 练习练习练习练习22可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B B 苯和甲苯苯和甲苯苯和甲苯苯和甲苯 C C 汽油和苯汽油和苯汽油和苯汽油和苯 D D 硝基苯和水硝基苯和水硝基苯和水硝基苯和水B DD四、色谱法四、色谱法茨维特茨维特 利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有

20、机物 吸附作用不同，分离、提吸附作用不同，分离、提 纯有机物的方法，叫色谱纯有机物的方法，叫色谱 法。法。P191 、下列每组中各有三对物质，它们都能用、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（分液漏斗分离的是（ ）A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水BDBD2、 通通 过过 分分 别别 加加 入入 AgNO3、 Ba(NO3)2、Mg(NO3)2三三种种试

21、试剂剂，使使某某溶溶液液中中的的Cl-、OH-、CO32-先先后后沉沉淀淀出出来来，逐逐一一加加以以分分离离，则加入三种试剂的顺序是则加入三种试剂的顺序是( ) AAgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 CBa(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3【解析解析】 本本题题要要求求分分别别使使ClCl- -、OHOH- -、COCO3 32-2-逐逐一一沉沉淀淀而而分分离离。若若先先加加AgNOAgNO3 3试试剂剂，则则会会使使三三种种离离子子均均沉沉淀淀出出来来；若若先先加加Ba(N

22、OBa(NO3 3) )2 2试试剂剂，则则只只有有COCO3 32-2-沉沉淀淀出出来来；若若先先加加Mg(NOMg(NO3 3) )2 2试试剂剂，则则OHOH- -、COCO3 32-2- 将将被被沉沉淀淀出出来来。因因此此正正确确的的顺顺序序为为Ba(NOBa(NO3 3) )2 2、Mg(NOMg(NO3 3) )2 2、AgNOAgNO3 3。D D3 、（01年年全全国国高高考考第第19题题）回回答答下下面面问问题题： （1）分分离离沸沸点点不不同同但但又又互互溶溶的的液液体体混混合合物物，常用什么方法？常用什么方法？（2）在在分分液液漏漏斗斗中中用用一一种种有有机机溶溶剂剂提提

23、取取水水溶溶液液里里的的某某物物质质时时，静静置置分分层层后后，如如果果不不知知道道哪哪一一层层液液体体是是“水水层层”，试试设设计计一一种种简简便便的的判断方法。判断方法。第第2课时课时有有机机物物（纯净）（纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素一个分子中各元素的原子各有几一个分子中各元素的原子各有几个？个？实验式和分子式的区别实验式和分子式的区别实验式实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比最简整数比的式子。的式子。分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子种类及表示化合物所含元素的原子种类

24、及数目数目 的式子的式子, ,表示物质的表示物质的真实组成。真实组成。预预 备备 知知 识识定性分析方法定性分析方法一般来说，有机物一般来说，有机物完全燃烧完全燃烧后，各元素对应的后，各元素对应的产物为产物为CCO2，HH2O，ClHCl。如：某有机物完全燃烧后，若产物只有如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和和H2O ，其元，其元素素组成为组成为 。肯定有肯定有C C、H,H,可能有可能有O O燃烧法燃烧法二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定1.1.元素分析：元素分析：元素定量分析的原理：元素定量分析的原理： 将将一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，分解分

25、解为简单的无机为简单的无机物，并作物，并作定量测定定量测定，通过无机物的质量，通过无机物的质量推算推算出组出组成该有机物元素原子的成该有机物元素原子的质量分数质量分数，然后计算出该，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确确定其实验式定其实验式（又称为最简式）（又称为最简式）定量分析：定量测定元素的含量定量分析：定量测定元素的含量（1 1）李比希元素分析法）李比希元素分析法 （2 2）元素分析仪）元素分析仪得出元素质量分得出元素质量分数，推出最简式数，推出最简式 18311831年年, ,李比希最早提出测定有机化合物中李比希最早提出测定有机

26、化合物中碳氢元素质量分数碳氢元素质量分数的方法。的方法。有有机机物物燃烧燃烧COCO2 2H H2 2O O碱液吸收碱液吸收无水无水CaClCaCl2 2吸收吸收吸吸收收剂剂质质量量变变化化计算计算碳碳、氢氢原原子的含量子的含量剩剩余余的的是是氧氧原原子子的的含量含量李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法例例1 1：5.8g5.8g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2g , 13.2g , H H2 2O 5.4g O 5.4g 。则该有机物含有哪些元素。则该有机物含有哪些元素? ?含碳含碳含碳含碳3.63.63.63.6g(0.3mol)g(0.3mol

27、)含氢含氢含氢含氢0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)含氧含氧含氧含氧1.61.61.61.6g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接确定含有氧能否直接确定含有氧? ?如何确定如何确定? ?若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？C C C C3 3 3 3H H H H6 6 6 6O O O O练练习习：某某含含C C、H H、O O三三种种元元素素的的未未知知物物A A，经经燃燃烧烧分分析析实实验验测测定定该该未未知知物物中中碳碳的的质质量量分分数数为为52.16%52.16%，氢氢的的质质量

28、量分分数为数为13.14%13.14%。试求该未知物试求该未知物A A的实验式。的实验式。若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？试求该未知物试求该未知物A A的实验式。的实验式。C2H6O相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量116116，5858n=116 n=2 n=116 n=2 分子式分子式C C6 6H H1212O O2 2不需条件不需条件C2H6O相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量2、相对、相对分子质量的求法：分子质量的求法：思路：求思路：求1 1摩尔物质的质量（摩尔质量）摩尔物质的质量（摩尔质量）、已知标准状况下气体的密

29、度，求分子量、已知标准状况下气体的密度，求分子量密度的单位是：克密度的单位是：克/升升 （g/L）摩尔质量摩尔质量=22.4 L/mol g/L 分子量分子量= 22.4 、已知相对密度（、已知相对密度（D D），），求分子量求分子量 相同条件下，气体的分子量之比相同条件下，气体的分子量之比=密密度之比度之比=相对密度。相对密度。M1M2= 1 2= D如：某气体对氢气的相对密度是如：某气体对氢气的相对密度是17，则该气体的分子量为则该气体的分子量为又如：某气体对空气的相对密度是又如：某气体对空气的相对密度是1.5，则该气体的分子量为，则该气体的分子量为3444确定相对分子质量的方法有确定相对

30、分子质量的方法有 M = m/n M1 = DM2 M = 22.43.相对分子质量的确定相对分子质量的确定质谱法质谱法测测定定相相对对分分子子质质量量的的方方法法很很多多，质质谱谱法法是是最精确、最快捷的方法。最精确、最快捷的方法。观察谱图观察谱图【思考与交流思考与交流】1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物、如何确定有机物的相对分子质量？的相对分子质量？M = 46由由于于分分子子离离子子的的质质荷荷比比越越大大，达达到到检检测测器器需需要要的的时时间间最最长长，因因此此谱谱图图中中的的质质荷荷比比最最大大的的就是未知物的相对分子质量就是未知物的相对分子质量2、相对分子质量的

31、测定、相对分子质量的测定质谱法质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。 乙醇的质谱图乙醇的质谱图相对丰度相对丰度(RA)以图中最强的离子峰以图中最强的离子峰(基峰基峰)高为高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 29CH3CH2+CH2=O

32、H+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 质荷比最大的质荷比最大的数据表示未知物数据表示未知物A的相对分子质量的相对分子质量46它它是是用用高高能能电电子子流流等等轰轰击击样样品品分分子子，使使该该分分子子失失去去电电子子变变成成带带正正电电荷荷的的分分子子离离子子和和碎碎片片离离子子。这这些些不不同同离离子子具具有有不不同同的的质质量量，质质量量不不同同的的离离子子在在磁磁场场作作用用下下达达到到检检测测器器的的时时间间有有差差异异，其其结结果果被被记记录录为为质质谱图。谱图。练习练习12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是

33、发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B

34、甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B B 练习练习练习练习 某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、OO三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（则其实验式是（则其

35、实验式是（ ）。）。）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（为（为（为（ ），分子式为（），分子式为（），分子式为（），分子式为（ ）。）。）。）。C4H10O74C4H10O总结：求有机物相对分子质量的方法总结：求有机物相对分子质量的方法1、利用有机物蒸气的相对密度、利用有机物蒸气的相对密度2、利用标准状况下气态烃的密度、利用标准状况下气态烃的密度3、利用各类有机物的分子通式及相应的化、利用各类有机物的分子通式及

36、相应的化学反应方程式学反应方程式4、质谱法质谱法能快速、微量、精确测定相对能快速、微量、精确测定相对分子质量的方法分子质量的方法5、特殊方法、特殊方法n部分有机物的实验式中部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有已达饱和，则该有机物的实验式就是分子式。（如：机物的实验式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）等）n部分特殊组成的实验式如：部分特殊组成的实验式如：CH3 当当n=2时即时即达饱和，在不知相对分子质量时达饱和，在不知相对分子质量时也可求得也可求得C2H6三三 分子结构的测定分子结构的测定 有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子

37、式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，通过化征性质，通过化学实验确定。学实验确定。当化合物结构比较复杂时，若用化学方当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、核物结构有关的物理方法有红外光谱、核磁共振谱等。磁共振谱等。1、红外光谱、红外光谱由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不断振处于不断振动状态，

38、且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官化学键、官能团能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频不同的化学键、官能团吸收频率不同率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因此，我。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。键、官能团，以确定有机物的结构。可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱例例一一下下图图是是一一种

39、种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3COOCH2CH3练习练习有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定，确定分子结构，请写出该分子的结构简式分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 32、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、

40、氢原子氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。分分析析、观观察察核核磁磁共共振振氢氢谱谱的的谱谱图图，交交流流如如何何根根据据核核磁磁共共振振氢氢谱谱确定有机物的结构。确定有机物的结构。不不同同化化学学环环境境的的氢氢原原子子（等等效效氢氢原原子子）因因产产生生共共振振时时吸吸收收的的频频率率不不同同，被被核核磁磁共共振振仪仪记记录录下下来来的的吸吸收收峰峰的个数面积的个数面积不同。不同。吸收峰的个数吸收峰的个数= =氢原子氢原子类型数目。类型数目。吸收峰的面积比吸收峰的面积比= =各类型各类型氢原子氢原

41、子数目比。数目比。练习练习2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是子在核磁

42、共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3A 练习练习练习练习 分子式为分子式为分子式为分子式为C C3 3H H6 6OO2 2的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为1 11 1；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强

43、；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强度为度为度为度为3 32 21 1。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）构简式）构简式）构简式） 。CH3COOCH3和和CH3CH2COOH参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：分子中共有分子中共有分子中共有分子中共有 种化学环境不同的氢原子；种化学环境不同的氢原子；种化学环境不同的氢原子；种化学环境不同的氢原子；谱线最高者

44、表示有谱线最高者表示有谱线最高者表示有谱线最高者表示有 个环境相同氢原子，谱线个环境相同氢原子，谱线个环境相同氢原子，谱线个环境相同氢原子，谱线最低者表示有最低者表示有最低者表示有最低者表示有 个环境相同氢原子，结构式中个环境相同氢原子，结构式中个环境相同氢原子，结构式中个环境相同氢原子，结构式中的的的的EtEt表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构式中的这个烷烃基是式中的这个烷烃基是式中的这个烷烃基是式中的这个烷烃基是 。 8 83 31 1-CH-CH2 2CHCH3 3一个有机物的分

45、子量为一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：C4H6OCH2=CCHOCH3某同学为测定维生素某同学为测定维生素C（可能含可能含C、H或或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品研碎，称取该样品样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过气流。用酒精喷灯持

46、续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素）维生素C中碳的质量分数是中碳的质量分数是 ，氢的质量分，氢的质量分数是数是 。（2）维生素）维生素C中是否含有氧元素？为什么？中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素）试求维生素C的实验式：的实验式： C3H4O3 n(H2O)=0.144g18g/mol=0.008moln(CO2)=0.528g44g/mol=0.012mol(0.01212)g0.352g100%=40.91%(0.0

47、082)g0.352g100%=4.55%40.91%4.55%有，因有，因C、H含量含量100% ,含含O%=54.54%n(C):n(H):n(O)=0.012:0.016:(0.35254.54%)16=0.012:0.016:0.012=3:4:3 Vc最简式为最简式为C3H4O3 OCH2 CH CH C = OOH OH C = C OH OH（3 3）若维生素）若维生素C C的相对分子质量为的相对分子质量为176176，请写出，请写出它的可能结构简式它的可能结构简式最简式最简式: C3H4O3 (123+14+163)n=176 n = 2 分子式分子式:C6H8O6 ；结构简式

48、为：；结构简式为：3、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含含C：71.58%，H：6.67%，N：4.91%，其余为，其余为O。已知其相对分子质量不超已知其相对分子质量不超300。试求出：。试求出： （1）吗啡的相对分子质量为？吗啡的分子式为）吗啡的相对分子质量为？吗啡的分子式为 ？ （2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的相对分子质量为？海洛因的分子式为？因的相对分子质量为？海洛因的分子式为？解析解析:N(C):N(H):N(N):N(O) = （71.5812）:（6.671）:（4.9114）

49、:(1-71.58%-6.67%-4.91%)16 =17:19:1:3。最最简简式式：C C1717H H1919O O3 3N N ，式式量量为为285285；从从相相对对分分子子质质量不超过量不超过300300分析，最简式就是分子式分析，最简式就是分子式 C C1717H H1919O O3 3N N + + 2CH2CH3 3COOH COOH 海海洛洛因因+2H+2H2 2O O，所所以以海海洛洛因分子为因分子为C C2121H H2323O O5 5N N，式量为，式量为369369。回忆：无机物分离提纯常用的方法回忆：无机物分离提纯常用的方法固固固混合分离型：灼烧、热分解、固混合

50、分离型：灼烧、热分解、升华、结晶（重结晶）升华、结晶（重结晶）固固液混合物分离型：过滤、盐析、液混合物分离型：过滤、盐析、蒸发、蒸馏。蒸发、蒸馏。NaNa2 2COCO3 3中中混混有有NaHCONaHCO3 3，NaClNaCl中中混混有有NHNH4 4ClCl常常采采用用加加热热法法除除杂杂；NaNa2 2SOSO4 4中中混混有有I I2 2杂杂质质采采用用升升华华法法；NaClNaCl中中混混有有KNOKNO3 3或或KNOKNO3 3中中混混有有NaClNaCl常常采采用用结结晶晶法除杂；法除杂；河河沙沙与与水水用用过过滤滤法法；食食盐盐与与水水混混和和除除水水用用蒸蒸发发法法；如如

51、果果需需水水就就用用蒸蒸馏馏法法得得水水；提提纯纯蛋蛋白白质质用用盐析法；盐析法；液液液液混混合合物物分分离离型型：萃萃取取、分分液液、蒸蒸馏馏、渗渗析析气气气混合分离型：洗气气混合分离型：洗气 、干燥、干燥酒精中混有水，先加入生石灰再蒸馏；酒精中混有水，先加入生石灰再蒸馏；要要从从碘碘水水中中提提取取碘碘，先先加加入入苯苯或或四四氯氯化化碳碳萃取剂再分液；萃取剂再分液；要提纯淀粉胶体、氢氧化铁胶体等需用渗析法要提纯淀粉胶体、氢氧化铁胶体等需用渗析法ClCl2 2中中混混有有HClHCl需需将将混混合合气气通通过过装装饱饱和和食食盐盐水水的的洗洗气气瓶瓶；ClCl2 2、HClHCl、SOSO

52、2 2等等酸酸性性气气体体中中有有水水蒸蒸汽汽通通过过装装浓浓硫硫酸酸的的洗洗气气瓶瓶；NHNH3 3中中有有水水蒸蒸汽汽通通过过装装有碱石灰的干燥管。有碱石灰的干燥管。过滤是除去溶液里混有不溶于溶剂的杂质的方法。过滤是除去溶液里混有不溶于溶剂的杂质的方法。思考：思考：1）过滤适合于分离怎样的物质？）过滤适合于分离怎样的物质？2）过滤用到哪些仪器？）过滤用到哪些仪器？3)过滤操作中需要注意哪些事项？过滤操作中需要注意哪些事项？过滤时应注意：过滤时应注意：一贴：一贴：将滤纸折叠好放入漏斗，加少将滤纸折叠好放入漏斗，加少量蒸馏水润湿，使滤纸紧贴漏斗内壁。量蒸馏水润湿，使滤纸紧贴漏斗内壁。二低：二低

53、：滤纸边缘应略低于漏斗边缘，滤纸边缘应略低于漏斗边缘，加入漏斗中液体的液面应略低于滤纸的加入漏斗中液体的液面应略低于滤纸的边缘。边缘。三靠：三靠：向漏斗中倾倒液体时，烧杯的向漏斗中倾倒液体时，烧杯的夹嘴应与玻璃棒接触；玻璃棒的底端应夹嘴应与玻璃棒接触；玻璃棒的底端应和过滤器有三层滤纸处轻轻接触；漏斗和过滤器有三层滤纸处轻轻接触；漏斗颈的末端应与接受器的内壁相接触，例颈的末端应与接受器的内壁相接触，例如用过滤法除去粗食盐中少量的泥沙。如用过滤法除去粗食盐中少量的泥沙。（）过过滤滤（）蒸发（）蒸发思考：思考：蒸发用于分离怎样的物质？用蒸发用于分离怎样的物质？用到的仪器有哪些到的仪器有哪些?蒸发操作

54、的蒸发操作的注意事项是什么？注意事项是什么？蒸发蒸发蒸发是将溶液浓缩、溶剂蒸发是将溶液浓缩、溶剂气化溶质以晶体析出的方法。气化溶质以晶体析出的方法。注意事项：注意事项：溶质须不易分解，不易水解，不易被氧化；溶质须不易分解，不易水解，不易被氧化；蒸发过程应不断搅拌；蒸发过程应不断搅拌；近干时停止加热，余热蒸干近干时停止加热，余热蒸干例题例题8某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。物质：

55、丙酮物质：丙酮 、乙酸乙酯、乙酸乙酯、 乙醇、乙醇、 乙酸沸点乙酸沸点（）56.2 、 77.06 、78、 117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在收集温度在7085时的馏出物时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物馏出物请回答下列问题：请回答下列问题：（1）加入烧碱使溶液的）加入烧碱使溶液的pH10的目的是的目的是 ；（2）在）在7085时的

56、馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ；（3）在步骤）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）（用化学方程式表示） （4）当最后蒸馏的温度控制在）当最后蒸馏的温度控制在85125一段一段时间后，回收馏出物是时间后，回收馏出物是_残留液中溶质的主要成份是残留液中溶质的主要成份是 。2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH硫酸钠硫酸钠将将乙酸与碱反应先分离乙酸与碱反应先分离乙酸乙酯和乙醇乙酸乙酯和乙醇CH3COOH混合物质：丙酮混合物质：丙酮 、乙酸乙酯、乙酸乙酯、 乙醇、乙醇、 乙酸乙酸沸点（沸点（）56.2 、 77.06 、78

57、、 117.9总结：求有机物相对分子质量的方法总结：求有机物相对分子质量的方法1、利用有机物蒸气的相对密度、利用有机物蒸气的相对密度2、利用标准状况下气态烃的密度、利用标准状况下气态烃的密度3、利用各类有机物的分子通式及相应的化、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式学反应方程式4、质谱法质谱法能快速、微量、精确测定相对能快速、微量、精确测定相对分子质量的方法分子质量的方法C C, ,商余法：烃的式量除以商余法：烃的式量除以1414，得到的商及余数可确，得到的商及余数可确定定D D, ,利用燃烧通式利用燃烧通式已知某有机物燃烧生成已知某有机物燃烧生成COCO2 2和和H H2 2O,O

58、,写出其燃烧通式写出其燃烧通式? ?E E, ,利用其它反应的方程式利用其它反应的方程式A,A,利用利用1mol1mol分子中各原子的物质的量分子中各原子的物质的量B,B,利用各类有机物的分子通式和相对分子质量确利用各类有机物的分子通式和相对分子质量确定定特殊方法特殊方法F、部分有机物的实验式中、部分有机物的实验式中H已达饱和，则该已达饱和，则该有机物的实验式就是分子式。（如：有机物的实验式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）等）G、部分特殊组成的实验式如：、部分特殊组成的实验式如：CH3 当当n=2时时即达饱和，在不知相对分子质量时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求也可求得得C2H6研究有机化合物要经过以下几个步骤研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式结晶结晶萃取萃取蒸馏蒸馏质质谱谱法法红红外外光光谱谱核核磁磁共共振振谱谱能否用化学方法能否用化学方法?