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1、专题十二专题十二 有机推断及其合成有机推断及其合成【课前导引【课前导引】1.（2004江苏）有江苏）有4种有机物：种有机物： 其中可用于合成结构简式为其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为：的高分子材料的正确组合为： A. B. C. D. 其中可用于合成结构简式为其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为：的高分子材料的正确组合为： A. B. C. D. 2. A为某芳香烃的衍生物，只含为某芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，环上有两个取代基。又已知三种元素，环上有两个取代基。又已知A的相对分子质量为的相对分子质量为150，A不能使不能使FeCl3溶液溶液显色，但可被新
2、制显色，但可被新制Cu(OH)2氧化为氧化为B，B能浓能浓硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反应硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反应生成生成C，C分子中有一个含氧的六元环。分子中有一个含氧的六元环。(1)B分子中的含氧官能团分子中的含氧官能团_、_(填名称填名称)；(2)写出符合上述条件的写出符合上述条件的A的可能的结构的可能的结构式：式：_；(3)写出任一一种写出任一一种A与新制与新制Cu(OH)2反应反应的化学方程式：的化学方程式：(1)B分子中的含氧官能团分子中的含氧官能团_、_(填名称填名称)；(2)写出符合上述条件的写出符合上述条件的A的可能的结构的可能的结构式：式：_；(3)写出
3、任一一种写出任一一种A与新制与新制Cu(OH)2反应反应的化学方程式：的化学方程式：羧基羧基 (1)B分子中的含氧官能团分子中的含氧官能团_、_(填名称填名称)；(2)写出符合上述条件的写出符合上述条件的A的可能的结构的可能的结构式：式：_；(3)写出任一一种写出任一一种A与新制与新制Cu(OH)2反应反应的化学方程式：的化学方程式：羧基羧基 羟基羟基 (1)B分子中的含氧官能团分子中的含氧官能团_、_(填名称填名称)；(2)写出符合上述条件的写出符合上述条件的A的可能的结构的可能的结构式：式：_；(3)写出任一一种写出任一一种A与新制与新制Cu(OH)2反应反应的化学方程式：的化学方程式：羧
4、基羧基 羟基羟基 CH2OHCH 2CHOCHOCH2CH2OH(1)B分子中的含氧官能团分子中的含氧官能团_、_(填名称填名称)；(2)写出符合上述条件的写出符合上述条件的A的可能的结构的可能的结构式：式：_；(3)写出任一一种写出任一一种A与新制与新制Cu(OH)2反应反应的化学方程式：的化学方程式：羧基羧基 羟基羟基 CH2OHCH 2CHOCHOCH2CH2OH(4)写出任意一种写出任意一种B生成的生成的C的结构的结构简式简式: C:_。(4)写出任意一种写出任意一种B生成的生成的C的结构的结构简式简式: C:_。【考点搜索【考点搜索】1. 综合应用各类有机化合物（烷烃、综合应用各类有
5、机化合物（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、乙醇、溴乙烷、苯烯烃、炔烃、芳香烃、乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等）油酯、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等）的性质，进行推导未知物的结构简式；的性质，进行推导未知物的结构简式；2. 组合多个化合物的化学反应，合成组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。具有指定结构简式的产物。 【链接高考【链接高考】例例1. （05上海）苯酚是重要的化工原上海）苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：
6、和一些高分子化合物。已知：(1)写出写出C的结构简式的结构简式_。(2)写出反应写出反应的化学方程式的化学方程式_。(3)写出写出G的结构简式的结构简式_。(4)写出反应写出反应的化学方程式的化学方程式_。(5)写出反应类型：写出反应类型：_。(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是的试剂是_。(a) 三氯化铁溶液三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液石蕊试液 解析：解析：本题以苯酚与酸酐发生酯化反应本题以苯酚与酸酐发生酯化反应为线索，考查酯化、加成、消去、二烯烃的为线索，考查酯化、加成、消去、二烯烃的14加聚、羟基酸的缩聚反
7、应，以及处理信息加聚、羟基酸的缩聚反应，以及处理信息的能力。运用化学反应环境联想法，很容易的能力。运用化学反应环境联想法，很容易知道：知道：A到到B为信息反应，为信息反应，A到到C为酯化反应，为酯化反应，A到到G为酯化缩聚反应；难点在于反应为酯化缩聚反应；难点在于反应为二为二烯烃的烯烃的14加聚反应，这一点要努力突破。故加聚反应，这一点要努力突破。故本题答案为：本题答案为：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(1)(2)(3)(4)(5) 加成反应、消
8、去反应加成反应、消去反应(6)(1)(2)(3)(4)(5) 加成反应、消去反应加成反应、消去反应(6) a 例例2.（03江苏高考）烷基苯在高锰酸钾江苏高考）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如的作用下，侧链被氧化成羧基，例如化合物化合物AE的转化关系如图的转化关系如图1所示，已所示，已知：知：A是芳香化合物，只能生成是芳香化合物，只能生成3种一溴化合种一溴化合物，物，B有酸性，有酸性，C是常用增塑剂，是常用增塑剂，D是有机合是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由也可由其他原料催化氧化得到），其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指是一种常用
9、的指示剂酚酞，结构如图示剂酚酞，结构如图2。写出写出A、B、C、D的结构简式：的结构简式：解析：解析：本题意在对信息处理能力、羧酸本题意在对信息处理能力、羧酸变酸酐、酯化反应等的考查。运用化学反应变酸酐、酯化反应等的考查。运用化学反应环境联想法，可知道：环境联想法，可知道：A到到B为信息反应，为信息反应，B到到C为酯化反应，故答案为：为酯化反应，故答案为：ABCD【在线探究【在线探究】1. 某有机化合物某有机化合物A的相对分子质量的相对分子质量(分子分子量量)大于大于110，小于，小于150。经分析得知，其中碳。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。
10、，其余为氧。请回答：请回答：(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？什么？(2)该化合物的相对分子质量该化合物的相对分子质量(分子量分子量)是是_。(3)该化合物的化学式该化合物的化学式(分子式分子式)是是_。 (4) 该化合物分子中最多含该化合物分子中最多含_个个官能团。官能团。=O解析：解析：本题属于计算推断题。因为本题属于计算推断题。因为110*52.24%16N(CH3)2CHXCH3CH2X; 常温下，上述原料中只有常温下，上述原料中只有CH3Cl为气为气体，其它试剂均为液态。现已知上述四种方体，其它试剂均为液态。现已知上述四种方案中丙为最佳。因为
11、液体反应物之间接触面案中丙为最佳。因为液体反应物之间接触面积大，易于反应，且没有副产物生成。综合积大，易于反应，且没有副产物生成。综合上述所给提示，请分析甲、乙、丁方案的不上述所给提示，请分析甲、乙、丁方案的不妥之处。妥之处。甲甲: 常温下，上述原料中只有常温下，上述原料中只有CH3Cl为气为气体，其它试剂均为液态。现已知上述四种方体，其它试剂均为液态。现已知上述四种方案中丙为最佳。因为液体反应物之间接触面案中丙为最佳。因为液体反应物之间接触面积大，易于反应，且没有副产物生成。综合积大，易于反应，且没有副产物生成。综合上述所给提示，请分析甲、乙、丁方案的不上述所给提示，请分析甲、乙、丁方案的不
12、妥之处。妥之处。甲甲:在甲醇钠和氢氧化钠的混合物中，在甲醇钠和氢氧化钠的混合物中，(CH3)3CCl易于发生消去反应，使产易于发生消去反应，使产物不纯，产率不高。物不纯，产率不高。 乙乙:丁丁:乙乙:丁丁:CH3Cl为为气气态态与与呈呈液液态态的的(CH3)3CONa接接触触面面积积小小，影影响响产产率率，且且因因有有气气体体原原料，设备须密闭，造成生产不便。料，设备须密闭，造成生产不便。乙乙:丁丁:CH3Cl为为气气态态与与呈呈液液态态的的(CH3)3CONa接接触触面面积积小小，影影响响产产率率，且且因因有有气气体体原原料，设备须密闭，造成生产不便。料，设备须密闭，造成生产不便。原料间会发
13、生取代、消去等副反应，产生原料间会发生取代、消去等副反应，产生多种醚和烯烃，影响产品质量和产率。多种醚和烯烃，影响产品质量和产率。3. 有机物有机物A的结构简式为，的结构简式为，从从A出发，可发生图示中的一系列反应。其出发，可发生图示中的一系列反应。其中中M属于高分子化合物，属于高分子化合物，J和和K互为同分异互为同分异构体，构体，N的产量可作为衡量一个国家石油化的产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。工发展水平的标志。 甲醛分子中甲醛分子中4个原子共平面个原子共平面请写出：请写出： (1)下列反应的化学方程式（注明反应条下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）件并配平） HM D+
14、IK 请写出：请写出： (1)下列反应的化学方程式（注明反应条下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）件并配平） HM D+IK 请写出：请写出： (1)下列反应的化学方程式（注明反应条下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）件并配平） HM D+IK (2)写出下列物质的结构简式：写出下列物质的结构简式：J_; P_ (3)与与B互为同分异构体，属于酯类且含互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有有苯环的化合物有_种。种。 (4)C分子中处于同一平面的原子最多可分子中处于同一平面的原子最多可有有_个。个。 (2)写出下列物质的结构简式：写出下列物质的结构简式：J_; P_ (3)与与
15、B互为同分异构体，属于酯类且含互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有有苯环的化合物有_种。种。 (4)C分子中处于同一平面的原子最多可分子中处于同一平面的原子最多可有有_个。个。 (2)写出下列物质的结构简式：写出下列物质的结构简式：J_; P_ (3)与与B互为同分异构体，属于酯类且含互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有有苯环的化合物有_种。种。 (4)C分子中处于同一平面的原子最多可分子中处于同一平面的原子最多可有有_个。个。C6H5CH3 (2)写出下列物质的结构简式：写出下列物质的结构简式：J_; P_ (3)与与B互为同分异构体，属于酯类且含互为同分异构体，属于酯类且含
16、有苯环的化合物有有苯环的化合物有_种。种。 (4)C分子中处于同一平面的原子最多可分子中处于同一平面的原子最多可有有_个。个。C6H5CH3 6 (2)写出下列物质的结构简式：写出下列物质的结构简式：J_; P_ (3)与与B互为同分异构体，属于酯类且含互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有有苯环的化合物有_种。种。 (4)C分子中处于同一平面的原子最多可分子中处于同一平面的原子最多可有有_个。个。C6H5CH3 6 18 4. 请将下列高分子材料合成时所用的单请将下列高分子材料合成时所用的单体的结构简式填入下表：体的结构简式填入下表： 4. 请将下列高分子材料合成时所用的单请将下列高分
17、子材料合成时所用的单体的结构简式填入下表：体的结构简式填入下表： 5. （2004上海）从石油裂解中得到的上海）从石油裂解中得到的1，3丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。(1)写出写出D的结构简式的结构简式 (2)写出写出B的结构简式的结构简式(3)写出第写出第步反应的化学方程式步反应的化学方程式CH2CCl=CHCH2n(1)写出写出D的结构简式的结构简式 (2)写出写出B的结构简式的结构简式(3)写出第写出第步反应的化学方程式步反应的化学方程式CH2CCl=CHCH2n(1)写出写出D的结构简
18、式的结构简式 (2)写出写出B的结构简式的结构简式HOCH2CHClCH2CH2OH(3)写出第写出第步反应的化学方程式步反应的化学方程式CH2CCl=CHCH2n加热加热(1)写出写出D的结构简式的结构简式BrCH2CH=CHCH2Br+2H2O HOCH2CH=CHCH2OH+2HBr (2)写出写出B的结构简式的结构简式HOCH2CHClCH2CH2OH(3)写出第写出第步反应的化学方程式步反应的化学方程式(4)写出富马酸的一种相邻同分异构体的结构写出富马酸的一种相邻同分异构体的结构 简式简式(5)写出第写出第步反应的化学方程式步反应的化学方程式(6)以上反应中属于消去反应的是以上反应中
19、属于消去反应的是_（填（填 入编号）。入编号）。(4)写出富马酸的一种相邻同分异构体的结构写出富马酸的一种相邻同分异构体的结构 简式简式(5)写出第写出第步反应的化学方程式步反应的化学方程式(6)以上反应中属于消去反应的是以上反应中属于消去反应的是_（填（填 入编号）。入编号）。HOOCCH=CHCOOH(4)写出富马酸的一种相邻同分异构体的结构写出富马酸的一种相邻同分异构体的结构 简式简式(5)写出第写出第步反应的化学方程式步反应的化学方程式(6)以上反应中属于消去反应的是以上反应中属于消去反应的是_（填（填 入编号）。入编号）。HOOCCH=CHCOOHHOOCCH=CHCOOH+2CH3
20、OH CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O加热加热(4)写出富马酸的一种相邻同分异构体的结构写出富马酸的一种相邻同分异构体的结构 简式简式(5)写出第写出第步反应的化学方程式步反应的化学方程式(6)以上反应中属于消去反应的是以上反应中属于消去反应的是_（填（填 入编号）。入编号）。HOOCCH=CHCOOHHOOCCH=CHCOOH+2CH3OH CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O加热加热 6.（2004江苏）石油化工是江苏省的支江苏）石油化工是江苏省的支柱产业之一。聚氯乙烯是用途十分广泛的石柱产业之一。聚氯乙烯是用途十分广泛的石油化工产品，某化工厂曾利用下列工艺生产油化工产
21、品，某化工厂曾利用下列工艺生产聚氯乙烯的单体氯乙烯：聚氯乙烯的单体氯乙烯： CH2CH2Cl2CH2ClCH2Cl CH2ClCH2ClCH2CHClHCl请回答以下问题：请回答以下问题： (1)已知反应已知反应中二氯乙烷的产率（产中二氯乙烷的产率（产率率=实际产量实际产量/理论产量理论产量 100%）为）为98%，反，反应应中氯乙烯和氯化氢的产率均为中氯乙烯和氯化氢的产率均为95%，则，则2.8t乙烯可制得氯乙烯乙烯可制得氯乙烯t，同时得到副产，同时得到副产物氯化氢物氯化氢t（计算结果保留（计算结果保留1位小数）；位小数）；请回答以下问题：请回答以下问题： (1)已知反应已知反应中二氯乙烷的
22、产率（产中二氯乙烷的产率（产率率=实际产量实际产量/理论产量理论产量 100%）为）为98%，反，反应应中氯乙烯和氯化氢的产率均为中氯乙烯和氯化氢的产率均为95%，则，则2.8t乙烯可制得氯乙烯乙烯可制得氯乙烯t，同时得到副产，同时得到副产物氯化氢物氯化氢t（计算结果保留（计算结果保留1位小数）；位小数）；5.8 请回答以下问题：请回答以下问题： (1)已知反应已知反应中二氯乙烷的产率（产中二氯乙烷的产率（产率率=实际产量实际产量/理论产量理论产量 100%）为）为98%，反，反应应中氯乙烯和氯化氢的产率均为中氯乙烯和氯化氢的产率均为95%，则，则2.8t乙烯可制得氯乙烯乙烯可制得氯乙烯t，同
23、时得到副产，同时得到副产物氯化氢物氯化氢t（计算结果保留（计算结果保留1位小数）；位小数）；5.8 3.4 (2)为充分利用副产物氯化氢，该工厂为充分利用副产物氯化氢，该工厂后来将下列反应运用于生产：后来将下列反应运用于生产： 2CH2CH24HClO22CH2ClCH2Cl2H2O 由反应由反应、获得二氯乙烷，再将二氯获得二氯乙烷，再将二氯乙烷通过反应乙烷通过反应得到氯乙烯和副产物氯化得到氯乙烯和副产物氯化氢，副产物氯化氢供反应氢，副产物氯化氢供反应使用，形成了使用，形成了新的工艺。新的工艺。 由于副反应的存在，生产中投入的乙由于副反应的存在，生产中投入的乙烯全部被消耗时，反应烯全部被消耗时
24、，反应、中二氯乙烷中二氯乙烷的产率依次为的产率依次为a%、c%；二氯乙烷全部被；二氯乙烷全部被消耗时，反应消耗时，反应中氯化氢的产率为中氯化氢的产率为b%。试。试计算：反应计算：反应、中乙烯的投料比为多少中乙烯的投料比为多少时，新工艺既不需要购进氯化氢为原料，时，新工艺既不需要购进氯化氢为原料，又没有副产物氯化氢剩余（假设在发生的又没有副产物氯化氢剩余（假设在发生的副反应中既不生成氯化氢，也不消耗氯化副反应中既不生成氯化氢，也不消耗氯化氢）。氢）。 注意（注意（2）答案：由于）答案：由于的副反应既的副反应既不生成氯化氢也不消耗氯化氢，所以，不生成氯化氢也不消耗氯化氢，所以，当用去当用去2mol CH2CH2并生成并生成2c%mol CH2ClCH2Cl时消耗的时消耗的HCl的物质的量的物质的量不是不是4mol而是而是4c%mol。答案答案: （200cbc） ab
