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1、有机物类型命名规则主链的选择碳原子编号烷烃选主链(“长”而“多”),称“某烷”定编号(“近”而“小”),定支链烯烃和炔烃选含有双键或三键的最长碳链为主链,称为“某烯”或“某炔”从离双键或三键近的一端给主链碳原子编号标明双键或三键的位置一 有机物的命名有机物类型命名规则主链的选择碳原子编号芳香烃以苯环作为母体以苯环上连有取代基的碳原子为起点或用邻、间和对标出各取代基的位置烃的衍生物选择含有官能团的碳原子的最长碳链为主链,确定为某衍生物(卤代烃和醇除外,一般把X 和OH 看作取代基)以连有官能团的碳原子为起点,进行编号(羧酸、醛类应从羧基碳原子、醛基碳原子开始编号)续表【例 1】按要求回答下列问题
2、:(1)命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是_;命名为“3-甲基丁烷”,错误原因是_;该有机物的正确命名是_。的系 统名称为_。(2) 有 机 物【解析】(1)有机物的主链碳原子有 4 个,且从距离支链一端较近给碳原子编号可知,其系统命名为 2-甲基丁烷。(2)对烷烃的命名,如主链的选取有多种可能时,应选择含支链较多的碳链作为主链,且碳原子编号应使总序号和为最小,即虚线所示的链及编号:【答案】(1)主链未选对编号不正确2-甲基丁烷(2)2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷二 同系物、同分异构体1同系物(1)同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数及连接方式相同,分子组成、通式相同。(
3、2)同系物间相对分子质量相差 14 或 14 的整数倍。(3)同系物因结构相似有着相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律。2同分异构体(1)同分异构体的判断方法抓“同分”先写出其分子式(可先数碳原子数,看是否相同,若同,则再看其他原子的数目)。看是否“异构”能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好,若不能直接判断,那还可通过给该有机物的命名来判断。(2)同分异构体的类型碳链异构:指碳原子的连接次序不同引起的异构。官能团异构:官能团不同引起的异构。常见官能团(基团)异构书写规律:位置异构:官能团的位置不同引起的异构。(3)同分异构体的书写规则(碳链缩减法)主链由长到短;减碳加支链;支链
4、由整到散;位置由心到边;排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。(4)巧断同分异构体的数目等效法:判定 AB、BC,则 AC。对称法:利用对称的方法分析烃分子中母体上“等价氢”的种数来确定同分异构体的数目。等效“氢”:同一个碳原子上的氢是等效氢;同一个碳原子上的甲基中的氢原子是等效氢;处于镜面对称的氢原子是等效氢。几何法:若有机物分子是空间立体的结构,借助立体几何中的“线段”、“图形”来判断同分异构体的数目。【例 2】已知 A 为,苯环上的二溴代物有 9 种,则 A 分子苯环上的四溴代物异构体数目为_种。9【解析】环上已经连接有两个甲基了,还有六个位置可以被取代,二溴代物的苯环上
5、有 4 个 H,2 个 Br,而四溴代物的苯环上连的是 4 个 Br,2 个 H;如把四溴代物的 4 个 Br 换成 4 个H,2个 H 换成 2 个Br,就恰好为二溴代物,即两种结构相当,所以异构体数目也一定相等。A 的二元取代物和(62)元取代物的异构体数目相等,则 n 元取代物和(6n)元取代物的异构体数目相等。三 有机分子式、结构式的确定1有机物分子式的确定方法(1)实验式法:实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子,实验式又叫最简式。由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比( 实验(2)物质的量关系法:由密度或其他条件求摩尔质量求1 mol 分子中所含元素原子的物
6、质的量求分子式。(3)化学方程式法(代数法):利用化学方程式题干要求列方程组求解未知数值求分子式。2有机物结构式的确定确定有机物结构式的一般步骤是:(1)根据分子式写出它可能的同分异构体。(2)确定其中符合条件的结构式:利用该物质的性质推测其可能含有的官能团,最后确定所写同分异构体中的一般结构。可用红外光谱、核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目,确定结构式。【例 3】(双选)25 某气态烃与 O2 混合充入密闭容器中,点燃爆炸后又恢复至 25 ,此时容器内压强为原来的一半,再经 NaOH 溶液处理,容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为()。AC2H4BC2H2CC3H6DC3H8
7、讨论:当 y4,x2;当 y6,x2.5(不合题意);当 y8,x3;故该烃的分子式为 C2H4 和 C3H8。【答案】AD1下列有机物命名正确的是()。BABCH3CH2CH2CH2OHC2-乙基丙烷1-丁醇间二甲苯D2-甲基-2-丙烯2下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是()。CACH3CH2CH3CBD)。BD3(双选)以下各组属于同分异构体的是(ABC金刚石与石墨D4(2009 年全国理综改编)11.2 L (标准状况)的烃 A 在氧气中充分燃烧可以产生 88 g CO2 和 45 g H2O。A 的分子式是_,可能的结构简式有_、。解析:(1)88 g CO2 为 2
8、mol,45 g H2O 为 2.5 mol,标准状况下 11.2 L 烃,即为 0.5 mol 烃,所以烃 A 中含碳原子为数 4,H原子数为 10,则化学式为 C4H10;(2)C4H10 存在正丁烷和异丁烷两种异构体。C4H10CH3CH2CH2CH3_5图 1M1 是某药物中间体的结构示意图:图 1M1试回答下列问题:(1)观察上面的结构模型与立体模型,通过对比指出结构模型中的“Et”表示_(写名称);该药物中间体分子的化学式为_。(2)请你根据该药物结构示意图,写出该有机物分子中所含官能团的名称:_。(3)解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱(PMR)。有机化合物分子中有
9、几种化学环境不同的氢原子,在 PMR 中就有几个不同的吸收峰,吸收峰的面积与 H 原子数目成正比。现有一种芳香族化合物与该药物的中间体互为同分异构体,其结构的核磁共振氢谱如图 1M2 所示,试写出该化合物的结构简式是_。写出该物质在一定条件下与足量乙酸发生反应的化学方程式:_。图 1M2解析:(1)通过观察可知:Et 是CH3CH2,即乙基;观察立体模型可以看出有 9 个碳原子、12 个氢原子和3 个氧原子,即化学式为C9H12O3。(2) 通过观察该化合物中含有一个酯基( ) 和一个羰基( )。(3)通过阅读可知该芳香族化合物的化学式也为 C9H12O3,其中含有 1 个苯环;通过观察核磁共振氢光谱可知含有三种氢原子,其比例为 112,即三种氢原子的个数分别为 3、3、6。考虑到氧原子等综合情况,该化合物的结构简式:HOH2CCH2OHCH2OH。(2)答案:(1)乙基 C9H12O3(3)3H2O