乙酸乙酯的制备

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1、实验实验 乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备河北省宣化县一中 栾春武一、实验目的一、实验目的1.通过乙酸乙酯的制备，加深对酯化反应的理解；通过乙酸乙酯的制备，加深对酯化反应的理解；2.熟悉酯的性质，掌握该实验的操作，特别是对熟悉酯的性质，掌握该实验的操作，特别是对 实验中的一些要点的理解和掌握；实验中的一些要点的理解和掌握；3.了解乙酸乙酯的分离提纯方法。了解乙酸乙酯的分离提纯方法。二、实验原理二、实验原理 酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应酯化反应。在。在浓硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯浓硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯: : CH CH3 3COO

2、H + HOCHCOOH + HOCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3 + H + H2 2O O说明说明：该反应经历了加成：该反应经历了加成- -消去的过程。质子活化的羰基被消去的过程。质子活化的羰基被亲核的醇进攻发生加成，在酸作用下脱水成酯。亲核的醇进攻发生加成，在酸作用下脱水成酯。酯化反应是可酯化反应是可逆反应，为了提高酯的产量，为使平衡向生成酯的方向移动，逆反应，为了提高酯的产量，为使平衡向生成酯的方向移动，常常使反应物之一过量，或将生成物从反应体系中及时分离出常常使反应物之一过量，或将生成物从反应体系中及时分离出去（将乙酸乙酯及时蒸出或将

3、水吸收）。去（将乙酸乙酯及时蒸出或将水吸收）。 浓硫酸浓硫酸三、实验用仪器和药品三、实验用仪器和药品1、实验仪器、实验仪器铁架台、硬质试管（带一个单孔软木塞）、导气管、酒精灯。铁架台、硬质试管（带一个单孔软木塞）、导气管、酒精灯。2、实验药品、实验药品乙醇、浓硫酸、冰醋酸、饱和碳酸钠溶液。乙醇、浓硫酸、冰醋酸、饱和碳酸钠溶液。3、实验装置如下图所示、实验装置如下图所示四、实验步骤四、实验步骤 1、组装仪器，并检查装置的气密性。、组装仪器，并检查装置的气密性。2、加药品：向一支试管中加入、加药品：向一支试管中加入3 mL乙醇，然后边摇动试管边乙醇，然后边摇动试管边 慢慢加入慢慢加入2 mL浓硫酸

4、和浓硫酸和2 mL冰醋酸。冰醋酸。3、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管3 min5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。到有透明的油状液体产生并可闻到香味。4、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯。补充：乙酸乙酯的分离提纯实验步骤补充：乙酸乙酯的分离提纯实验步骤1、将盛有乙酸乙酯和碳酸钠溶液的试管倾倒于分液漏斗中，静置分层后、将盛有乙酸乙酯和碳酸钠溶液的试管倾倒于分液漏斗中，静置分层后初步分

5、离出粗乙酸乙酯。初步分离出粗乙酸乙酯。2、中和：在粗乙酸乙酯中慢慢地加入约中和：在粗乙酸乙酯中慢慢地加入约10 mL饱和饱和Na2CO3溶液，直到无溶液，直到无二氧化碳气体逸出后，再多加二氧化碳气体逸出后，再多加13滴。然后将混合液倒入分液漏斗中，静滴。然后将混合液倒入分液漏斗中，静置分层后，放出下层的水。置分层后，放出下层的水。 3、水洗：用约水洗：用约10 mL饱和食盐水洗涤酯层，充分振摇，静置分层后，分出饱和食盐水洗涤酯层，充分振摇，静置分层后，分出水层。水层。4、氯化钙饱和溶液洗、氯化钙饱和溶液洗 ：再用约：再用约20 mL饱和饱和CaCl2溶液分两次洗涤酯层，静溶液分两次洗涤酯层，静

6、置后分去水层。置后分去水层。5、干燥：酯层由漏斗上口倒入一个、干燥：酯层由漏斗上口倒入一个50 mL干燥的锥形瓶中，并放入干燥的锥形瓶中，并放入2 g无无水水MgSO4干燥，配上塞子，然后充分振摇至液体澄清。干燥，配上塞子，然后充分振摇至液体澄清。6、精馏：收集、精馏：收集7479 的馏份。的馏份。五、实验中的注意事项五、实验中的注意事项1 1、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。2 2、浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使、浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。可逆反应向生成乙酸乙酯的方向

7、移动）。3 3、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）副反应发生生成醚。）4 4、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。均引起倒吸。5 5、饱和碳酸钠溶液的作用：吸收未反应的乙酸和、饱和碳酸钠溶液的作用：吸收未反应的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度

8、使之易分层析出。乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出。6 6、不能用、不能用NaOHNaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液：因为溶液代替饱和碳酸钠溶液：因为NaOHNaOH溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。7 7、提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、加、提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、加入过量的乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸入过量的乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸出。出。课堂练习课堂练习1、在实验室制取乙酸乙酯的过程中:（1）反应过程中加热保持沸腾的目的是_； 加 热 时 怎 样 防 止 暴 沸 ？_。（2）收集乙酸乙酯时使用饱和碳酸钠溶液的作用是_；导气管不能

9、伸到Na2CO3溶液中的原因是_。（3）所得乙酸乙酯中还存在的杂质是_；除去杂质的方法是_。2、书写下列物质分别在酸性和碱性条件下的水解反应方书写下列物质分别在酸性和碱性条件下的水解反应方程式程式 （1 1） COOCHCOOCH2 2 | | | | COOCH COOCH2 2 （2 2） CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 33 3、酸牛奶中含有乳酸，结构简式为：酸牛奶中含有乳酸，结构简式为： CHCH3 3 CHCOOH CHCOOH OH OH （1 1）乳酸与碳酸氢钠反应的方程式）乳酸与碳酸氢钠反应的方程式 ；（2 2）乳酸与钠反应的方程式）乳酸与钠反应的方程式_（

10、3 3）乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为环状时，）乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为环状时，反应方程式为反应方程式为_；（4 4）乳酸发生消去反应，生成物为）乳酸发生消去反应，生成物为 ，该物质与，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为甲醇反应，生成的有机物结构简式为 ，这，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为_。 【例例题1】以以CH2CH2 和和 H218O为原原料，自料，自选必要的其它无机必要的其它无机试剂合成合成CH3CO18OC2H5。用化学方程式表示。用化学方程式表示实现上上述合成的反述合成的反应步步骤。解析：根据解析：根据酯化

11、反化反应的的羧酸去酸去羟基醇去基醇去氢的的规律，运律，运用逆推法可知，要合成用逆推法可知，要合成CH3CO18OC2H5就必就必须先得到先得到CH3COOH和和H18 OC2H5，而，而CH3COOH可由可由CH3CHO氧化得到，氧化得到，CH3CHO可由可由CH3CH2OH氧化或氧化或由由CH2CH2氧化得到，氧化得到，CH3CH2OH可由可由CH2CH2水水化得到。化得到。催化催化剂加加热、加、加压 答案：（答案：（1）CH2CH2 + H2O CH3CH2OH 催化催化剂加加热、加、加压 （4）CH2CH2 + H218O C2H518O H浓H2SO4（5）CH3COOH + H18O

12、C2H5 CH3CO18OC2H5 + H2O （3） 2CH3CHO + O2 2CH3COOH催化剂催化剂点拨：应用酯化反应原理和有关有机物之间的转化关点拨：应用酯化反应原理和有关有机物之间的转化关系，采用逆推法可实现上述合成步骤。系，采用逆推法可实现上述合成步骤。Cu加加热催化催化剂加加热、加、加压 （2） 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2 H2O 或用一步反或用一步反应即乙即乙烯氧化成乙氧化成乙醛： 2CH2CH2 + O2 2CH3CHO ab【例例题2】将将A连续进行两次氧化可得有机物行两次氧化可得有机物B，用右，用右图所示装置制取少量所示装置制取少量A和和B反

13、反应形成的化合物（酒精灯等在形成的化合物（酒精灯等在图中均以略去），中均以略去），请填空：填空：（1）试管管a中需要加入中需要加入浓硫酸、硫酸、B和和A各各2 mL，正确的，正确的加入加入顺序是序是_。（2）为防止防止a中的液体在中的液体在实验时发生暴沸，在生暴沸，在实验前前应采取的措施是采取的措施是_。（3）实验中加中加热试管管a的目的是的目的是_；_。（4）试管管b中盛有中盛有饱和和Na2CO3溶溶液，其作用是液，其作用是_。（5）反）反应结束后，振束后，振荡试管管b，静置，静置，观察到的察到的现象是象是_ 。解析：（解析：（1）浓硫酸的稀释是将浓硫酸加入水中，）浓硫酸的稀释是将浓硫酸加入

14、水中，边加边搅拌，迁移到此处，即将浓硫酸加入到边加边搅拌，迁移到此处，即将浓硫酸加入到乙醇中，边摇动试管边慢慢加入乙醇中，边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和浓硫酸和2 mL冰醋酸。（冰醋酸。（2）防止暴沸通常是加入几粒沸）防止暴沸通常是加入几粒沸石或几片碎瓷片。（石或几片碎瓷片。（3）乙醇与乙酸发生的酯化）乙醇与乙酸发生的酯化反应速度较慢，加热是为了加快反应速率；同反应速度较慢，加热是为了加快反应速率；同时是生成的乙酸乙酯能及时地分离出去，平衡时是生成的乙酸乙酯能及时地分离出去，平衡向正反应方向移动。（向正反应方向移动。（4）饱和碳酸钠在此处的）饱和碳酸钠在此处的作用：一是除去乙酸乙酯中的乙

15、酸和溶解乙醇，作用：一是除去乙酸乙酯中的乙酸和溶解乙醇，二是乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比二是乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比较小，乙酸乙酯更容易分层析出。（较小，乙酸乙酯更容易分层析出。（5）振荡试）振荡试管管b，静置，观察到的现象是液体分层，上层是，静置，观察到的现象是液体分层，上层是透明的油状液体。透明的油状液体。答案：（答案：（1）先加入乙醇，然后边摇动试管）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入边慢慢加入2 mL浓硫酸，再加浓硫酸，再加2 mL冰醋酸。冰醋酸。（2）在试管）在试管a中加入几粒沸石或几片碎瓷片。中加入几粒沸石或几片碎瓷片。（3）加快反应速率）加快反应速率 及时将

16、产物乙酸乙酯蒸及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。（4）出去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸，）出去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比较乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比较小，乙酸乙酯更容易分层析出。（小，乙酸乙酯更容易分层析出。（5）b中液中液体分层，上层是透明的油状液体。体分层，上层是透明的油状液体。乙醇乙醇乙酸乙酸饱和和碳酸碳酸钠溶溶液液【例例题3】乙醇与乙酸的乙醇与乙酸的酯化反化反应时中学中学阶段段的一个重要反的一个重要反应，下列关于，下列关于该酯化反化反应的的说法法正确的是正确的是A.可以用如可

17、以用如图所示的装置所示的装置进行行酯化反化反应的的实验B.试剂的添加的添加顺序是先序是先 加加浓硫酸，后加乙醇与乙硫酸，后加乙醇与乙C.饱和碳酸和碳酸钠溶液的作溶液的作 用是只吸收乙醇、中和乙酸用是只吸收乙醇、中和乙酸D.向反向反应后右后右侧的的试管管 中加入几滴紫色石蕊中加入几滴紫色石蕊试液，液， 会看到三会看到三层颜色，上色，上层红色，色， 中中间紫色，下紫色，下层蓝色色解析：酯化反应的实验中，应该将长导管口放解析：酯化反应的实验中，应该将长导管口放在液面之上，不能深入到溶液内，否则会产生倒在液面之上，不能深入到溶液内，否则会产生倒吸，吸，A错；添加试剂的一般方法都是将密度大的错；添加试剂

18、的一般方法都是将密度大的液体加到密度小的液体中去，所以正确的操作是液体加到密度小的液体中去，所以正确的操作是先加乙醇和乙酸，再加浓硫酸，先加乙醇和乙酸，再加浓硫酸，B错；饱和碳酸错；饱和碳酸钠的作用不仅是吸收乙醇、中和乙酸，还包括降钠的作用不仅是吸收乙醇、中和乙酸，还包括降低乙酸乙酯的溶解度，低乙酸乙酯的溶解度，C错；由于从反应装置蒸错；由于从反应装置蒸出的成分既有乙酸乙酯，又有乙醇、乙酸，所以出的成分既有乙酸乙酯，又有乙醇、乙酸，所以滴加石蕊试液后，由于上层中乙酸呈酸性，所以滴加石蕊试液后，由于上层中乙酸呈酸性，所以先看到红色，下层是碳酸钠溶液，所以溶液呈碱先看到红色，下层是碳酸钠溶液，所以溶液呈碱性，会看到蓝色，中间是停留的石蕊试液故显紫性，会看到蓝色，中间是停留的石蕊试液故显紫色，色，D对。对。答案：答案：D