第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时苯的结构和性质 Michael Faraday (1791-1867) 18251825年，英国科学家年，英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中首先在煤气灯中首先发发现苯现苯，并测得其含碳量，，并测得其含碳量，确定其最简式为确定其最简式为CHCH；； 1834 1834年，德国科学年，德国科学家家米希尔里希米希尔里希制得苯，并制得苯，并将其命名为将其命名为苯苯；； 之后，法国化学家之后，法国化学家日日拉尔拉尔等确定其分子量为等确定其分子量为7878，，苯苯分子式为分子式为 C6H6苯的发现苯的发现 （（2 2）苯环上的）苯环上的碳碳键碳碳键是是介于单键和双键之间介于单键和双键之间的的 独特的键独特的键( (六个键六个键完全相同完全相同) )一、苯分子的结构一、苯分子的结构（（1 1）苯分子中所有原子在同一平面）苯分子中所有原子在同一平面, , 为为平面正六边形平面正六边形结构结构（一）分子式（一）分子式 C6H6( (二）结构式二）结构式（三）结构特点（三）结构特点C─C 1.54×10-10mC=C 1.33×10-10m 苯中的苯中的6 6个个C C原子和原子和H H原子位置等同原子位置等同结论结论苯的一取代物只有一种苯的一取代物只有一种 （四）苯分子结构简式：（四）苯分子结构简式：凯库勒式凯库勒式 二、苯的物理性质二、苯的物理性质 苯通常是苯通常是 、、 气味的气味的 毒毒 体，体， 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ，熔点为，熔点为5.5℃ 5.5℃ ，沸点，沸点80.1℃,80.1℃,易挥发易挥发。
小小无色无色有特殊有特殊液液不不有有 三、 苯的化学性质•1、氧化反应:2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟注意注意: :苯易燃烧苯易燃烧, ,但不能被酸性但不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化 2 2、取代反应、取代反应 ⑴⑴ 苯与溴的取代反应苯与溴的取代反应:反应条件：纯溴、催化剂反应条件：纯溴、催化剂FeBr3+ Br2 Br+ HBr 注意注意: :溴苯溴苯苯环上的苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替原子还可被其它卤素原子所代替①①、溴水不与苯发生反应、溴水不与苯发生反应②②、只发生单取代反应、只发生单取代反应③③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色 + HNO3 浓硫酸浓硫酸△ △⑵⑵ 苯的硝化苯的硝化:NO2+ H2O 硝基苯硝基苯①①. . 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大于水，密度比水大, ,有毒。
有毒②②. . 混合时，要将混合时，要将浓硫酸浓硫酸缓缓注入缓缓注入浓硝酸浓硝酸中，并不中，并不 断振荡③③. . 条件条件: 50-60: 50-60o oC C 水浴加热水浴加热④④. . 浓浓H H2 2SOSO4 4的作用的作用 : : 催化剂催化剂 脱水剂脱水剂注意事项注意事项: : 3 3、苯的加成反应、苯的加成反应+ H2催化剂催化剂△ △环己烷环己烷3请你写出苯与Ｃ请你写出苯与Ｃl2 加成加成 反应的方程式反应的方程式苯比烯、炔烃难进行加成反应苯比烯、炔烃难进行加成反应苯的化学反应特点：苯的化学反应特点：易取代易取代. .难加成难加成. .难氧化难氧化 ( (四四) )苯的用途苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料 服装服装制鞋制鞋 纤维纤维 食食品品防防腐腐剂剂 药物药物 结构式结构式 结构简式结构简式分子式分子式CCCCCCHHHHHH平面正六边形平面正六边形空间构型：空间构型：C6H6苯环上的苯环上的6 6个碳碳键都个碳碳键都 ，，是是 的键。
的键相同相同介于介于C-CC-C和和C=CC=C之间的独特之间的独特键角：键角：120°或或 1 1、氧化反应、氧化反应: : 火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟注意注意: : 苯不能被酸性苯不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化2 2、取代反应、取代反应: :⑴ ⑴ 苯的溴代苯的溴代: :FeBr3+ Br2 Br+ HBr ⑵ ⑵ 苯的硝化反应苯的硝化反应: :+ HNO3 浓硫酸浓硫酸△ △NO2+ H2O 2 2、、易取代易取代 3 3、、难加成难加成苯的化学性质（苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：1 1、、难氧化难氧化（但可燃）（但可燃） 3 3、苯的加成反应、苯的加成反应: :+ H2催化剂催化剂△ △环己烷环己烷3各类烃的性质比较各类烃的性质比较(4)(4)苯的磺化反应：苯的磺化反应：+ HO－－SO3H70℃~80℃－－SO3H+ H2O磺酸基磺酸基 烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯与与Br2作作用用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与酸酸性性KMnO4作作用用点燃点燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸酸性性KMnO4溶液溶液 氧氧化化易被易被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化淡蓝色火淡蓝色火焰，无烟焰，无烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰明亮，火焰明亮，有浓烟有浓烟含碳含碳量低量低含碳量较高含碳量较高含碳量高含碳量高 分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的烃。
烃CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个若干个CHCH2 2原子团原子团, ,符合符合通式通式C Cn nH H2n-62n-6的烃五、五、苯的同系物：苯的同系物：芳香族化合物：芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的化合物芳香烃：芳香烃： 苯的同系物的性质：苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等如甲苯、二甲苯等与苯的性质相似与苯的性质相似1 1、氧化反应、氧化反应: :2 2、取代反应、取代反应: :(1) (1) 燃烧燃烧(2) (2) 甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化原因原因：：甲基对苯环的影响甲基对苯环的影响 练习一练习一与与ClClClCl____(是，不是是，不是)同一种物同一种物质，理由是质，理由是____________________________是是苯环的碳碳键完全相同苯环的碳碳键完全相同 练习二练习二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_________________________________这种操作叫做这种操作叫做_____。
欲将此液体分开，必须使欲将此液体分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是________将分离出的苯层置于将分离出的苯层置于 一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是是_____________，反应方程式是，反应方程式是___________溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr ⒈⒈下列说法正确的是下列说法正确的是 （（ ））A A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，．从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气 中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C C．苯的一氯取代物只有一种．苯的一氯取代物只有一种 D D．苯是单、双键交替组成的环状结构．苯是单、双键交替组成的环状结构BC课堂练兵课堂练兵: ⒉⒉能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是事实是 ①①苯不能使苯不能使KMnO4溶液褪色；溶液褪色；②②苯环中苯环中碳碳键的键长均相等；碳碳键的键长均相等；③③邻二氯苯只有一种；邻二氯苯只有一种；④④在一定条件下苯与在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
发生加成反应生成环己烷 ( ) A. ①②③④①②③④ B．．①②③①②③ C. ②③④②③④ D．．①②④①②④ ⒊⒊下列各组物质中可以用分液漏斗分离的下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( ) A. 酒精与碘酒精与碘 B. 溴与四氯化碳溴与四氯化碳 C. 硝基苯与水硝基苯与水 D. 苯与溴苯苯与溴苯CB 3.3.纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大硝基苯蒸气有毒性不溶于水，密度比水大硝基苯蒸气有毒性4.4.混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀切不可将浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故热量，以免浓硫酸溅出，发生事故2.2.条件条件: 50-60: 50-60o oC C水浴加热水浴加热1.1.浓浓H H2 2SOSO4 4的作用的作用 : : 催化剂催化剂 脱水剂脱水剂注意事项注意事项: : 。