有机化学反应类型

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1、2-1 2-1 有机化学反应类型有机化学反应类型 第第1 1课时课时复复习：烃烃的重要的重要类别类别及重要化学性及重要化学性质质烃烃饱饱和和烃烃烷烃烷烃环烷烃环烷烃不不饱饱和和烃烃烯烃烯烃二二烯烃烯烃炔炔烃烃芳香芳香烃烃苯及其同系物苯及其同系物其它芳其它芳烃烃 一、有机化学反应的主要类型一、有机化学反应的主要类型(1)定义：加成反应是有机化合物定义：加成反应是有机化合物分子中的分子中的不饱和键两端的原子不饱和键两端的原子与与其他原子或原子团相互结合，生其他原子或原子团相互结合，生成新化合物的反应成新化合物的反应1.加成反应加成反应 (2)特点是：特点是：断一加二、断一加二、 有进无出有进无出！

2、 探究活动一探究活动一 请观察下列加成反应并讨论：请观察下列加成反应并讨论： 1、这些能些能发生生加成加成反反应的有机化合物具有什么的有机化合物具有什么 官能官能团？ 2、与之相、与之相对应的常用的常用加成加成试剂有哪些？有哪些？2.常常见见的加成的加成试剂试剂（注意断键部位）（注意断键部位）H-H H-X H-CN H-OSO3H H-NH2练习练习:请请完成以下加成反完成以下加成反应应 的方程式的方程式CH3CH2OHCH2=CHCN CH3-CH-CH3BrCH3-CH2-CH2BrCH2 =CH2+H2OCHCH+HCNCH3CH=CH2+HBr探究活动二探究活动二 P47方法导引方法

3、导引1 1、尝试分析、尝试分析乙醛乙醛和和HCNHCN的加成过程的加成过程2 2、加成反应的一般过程如何表示？加成反应的一般过程如何表示？过程探究过程探究d d+d d+d d-d d-异性相吸，异性相吸，合而为一合而为一断断 键键断开断开a-羟基丙氰知识支持：知识支持：阅读课本第阅读课本第47“拓展视野拓展视野”，了解，了解甲基的推电子效甲基的推电子效应。应。小组讨论得出结论。小组讨论得出结论。 电子云电子云使用过氧化剂使用过氧化剂主要产物主要产物 过程探究过程探究 异性相吸异性相吸合而为一合而为一断裂一断裂一个键个键断开断开3、加成、加成规律规律 v正加负正加负,负加正负加正v分子结构不对

4、称的烯烃、炔烃的分子结构不对称的烯烃、炔烃的加成反应加成反应: 通常氢加到含氢多的碳原子上通常氢加到含氢多的碳原子上。4、有机化合物与试剂之间的对应关系加成反应的结构常用的试剂H2、X2、HX 、H2O H2、HCN 以上试剂均能加成H2 C=CCCC=o练习练习连线连线能发生加成反应的有机化合物一般能发生加成反应的有机化合物一般 具备的具备的官能团官能团 常见的加成常见的加成试剂试剂 O O X2 、HX 、H2OHCN H2把能发生加成反应有机物和试剂把能发生加成反应有机物和试剂用线连起来用线连起来 物物 质质 试试 剂剂 CH3C CH HCN CH3CCH3 Cl2 OCH3CH2CH

5、 = CH2 HBr 迁移迁移 应用应用11迁移应用迁移应用2 试完成下列化学方程式试完成下列化学方程式工具栏工具栏试剂反应部位化学试剂反应部位化学键的电荷分布：键的电荷分布：HOSO3HHClHCN d d+d d+d d+d d-d d-d d-迁移应用迁移应用2注意：注意：1 1羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应；羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应； 醛、酮的羰基醛、酮的羰基只能与只能与H2H2 HCNHCN发生加成反应。发生加成反应。2 2共轭二烯有两种不同的加成形式。共轭二烯有两种不同的加成形式。 1、书写方程式、书写方程式2、“绿色化学绿色化学”对化学反应提出了对化学反应提

6、出了“原原子经济性子经济性”（原子节约）的新概念及要求，（原子节约）的新概念及要求，理想原子经济性反应是原料分子中的原子理想原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放。下列反应类型一定符合这一实现零排放。下列反应类型一定符合这一要求的是：（要求的是：（ ）取代反应取代反应加成反应加成反应酯化反应酯化反应 加聚反应加聚反应 A B C DD小小结结:1.加成反加成反应应的定的定义义2.常常见见的加成的加成试剂试剂3.加成加成规规律律4.有机化合物与反有机化合物与反应试剂间应试剂间的的对应对应关系关系2、取代反应提问：提问

7、：取代反应也是一种重要的取代反应也是一种重要的有机化学反应类型，哪位同学能有机化学反应类型，哪位同学能回答出什么是取代反应吗？回答出什么是取代反应吗？定义定义 ： 有机化合物分子中的某些原子或有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子团被其他原子或原子团原子或原子团代替代替的反应的反应。 交流研讨交流研讨 2在这些取代反应中，烃分子中的何种原子在这些取代反应中，烃分子中的何种原子被试剂中的哪些原子或原子团取代了被试剂中的哪些原子或原子团取代了 ？光照浓硫酸交流研讨交流研讨 2 小结：1、烷烃、苯发生取代反应时是碳氢烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上的氢原子被取代；与碳原子相连的卤键上的氢原子被

8、取代；与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代素原子、羟基等也能被取代。 水 2、烷烃：光照下与卤素单质、烷烃：光照下与卤素单质X2取代，取代， 芳香烃芳香烃 ：在：在Fe催化剂下与卤素催化剂下与卤素X2单质发单质发生苯环上的取代反应生苯环上的取代反应思考思考 观察第个取代反应，用部分正电荷（+）和部分负电荷（-）描述指定化学键的极性，请问取代反应的产物有没有规律呢？规律：规律： 取代反应的结果符合电性规律取代反应的结果符合电性规律 + + - -+ + - -某些试剂进行取代反应时断键的部位如下某些试剂进行取代反应时断键的部位如下; ;与醇发生取代反应与醇发生取代反应 与卤代烃发生取代反应与

9、卤代烃发生取代反应 与苯发生取代与苯发生取代反应反应 CH3 CH2 CI +NH3 _ + _CH3 CH2 Br +NaCN _ + _CH3 CH2 CNNaBrCH3CH2-NH2HCI完成下列取代反应要正确写出取代反应的产物，关键是要清楚试剂进行试剂进行取代反应时断键的位置取代反应时断键的位置取代反应容易实现官能团的转化，在有机合成中具有取代反应容易实现官能团的转化，在有机合成中具有重要作用重要作用练习练习 + + - -+ + - -+ + - -+ +- - 写出由乙烯为主要原料、其他无机原料自选合成写出由乙烯为主要原料、其他无机原料自选合成乙二醇的各步化学反应方程式乙二醇的各步

10、化学反应方程式特例特例： 由于官能团的影响，由于官能团的影响，碳原子上的氢易被取代。碳原子上的氢易被取代。 加热加热烯烃、炔烃、醛、羧酸在一定条件下烯烃、炔烃、醛、羧酸在一定条件下（a aH H）被取代被取代液液 + +液液气气乙烯的实验室制法(消去反应)乙醇分子内脱水乙醇：浓硫酸乙醇：浓硫酸体积比体积比=1：33、消去反应、消去反应写出实验室制乙烯的反应方程式，其中浓硫酸写出实验室制乙烯的反应方程式，其中浓硫酸 的作用是什么？的作用是什么？该反应属何种反应类型？为什么？该反应属何种反应类型？为什么？反应时乙醇分子中哪些键断裂？反应时乙醇分子中哪些键断裂？ 实验中为什么要控制温度在实验中为什么

11、要控制温度在170？思考：思考：浓浓H2SO41700CCH3CH2OH CH2=CH2 +H2OCH3CH2OH HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O浓浓H2SO41400C乙醚乙醚H2OCCHHHHHOH 思考思考 以下反应是否为消去反应？以下反应是否为消去反应？3、消去反应、消去反应 ：(1)定义：在一定条件下，有机化合物定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分脱去小分子物质子物质（如（如H2O、HBr等）等）生成生成分子中有分子中有双双键或叁键键或叁键(不饱和键不饱和键)的化合物的反应的化合物的反应。b b、卤代烷在强碱（、卤代烷在强碱（KOHKOH或或NaOHNaO

12、H）的醇溶液）的醇溶液（如乙醇）共热生成烯烃（如乙醇）共热生成烯烃a、醇在浓、醇在浓H2SO4下分子内脱水下分子内脱水 (3)(3)反应机理：相邻碳原子上的消去反应机理：相邻碳原子上的消去发生消去反应，发生消去反应，必须是与羟基（或卤素必须是与羟基（或卤素原子）直接相连的碳原子的原子）直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢邻位碳上必须有氢原子原子，否则不能发生消去反应。，否则不能发生消去反应。如如CHCH3 3OHOH没有邻位碳原子，不能没有邻位碳原子，不能发生消去反应发生消去反应有邻位碳原子有邻位碳原子(C(C上无上无H)H)不能不能发生消去反应发生消去反应 如果官能团在烃基的对称位置上，则消去

13、产物如果官能团在烃基的对称位置上，则消去产物为一种，如：为一种，如： 若不在对称位置上，则消去产物可能为两种或若不在对称位置上，则消去产物可能为两种或三种。例如：三种。例如：练习练习写出下列转化所需试剂写出下列转化所需试剂 讲解：根据以上反应可知，讲解：根据以上反应可知，利用醇或卤代烃等的消利用醇或卤代烃等的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。 1根据所学卤代烃的性质根据所学卤代烃的性质,写出由写出由2氯丙氯丙烷为原料制取少量烷为原料制取少量1,2丙二醇的各步化学反丙二醇的各步化学反应方程式应方程式,要注明反应条件要注明反应条件2 2、下列有

14、机物可以发生消去反应的有（、下列有机物可以发生消去反应的有（ ） A. CHA. CH3 3OHOH B. CH B. CH3 3CHCH2 2CH(OH)CHCH(OH)CH3 3 C. CH C. CH3 3C(CHC(CH3 3) )2 2CHCH2 2OH OH D. CH D. CH3 3C(CHC(CH3 3) )2 2OHOHB D二二.有机化学中的氧化反应和还原反应有机化学中的氧化反应和还原反应1、氧化反应：氧化反应： 加氧加氧去氢的反应去氢的反应2、还原反应：还原反应： 加氢加氢去氧去氧的反应的反应复习小结复习小结加成反应的结果符合电性加成反应的结果符合电性规律，不对称烯烃与卤化规律，不对称烯烃与卤化氢加成时氢加成时“氢加氢多氢加氢多”；取代反应的结果符合电性取代反应的结果符合电性规律，规律，碳原子上的氢原子碳原子上的氢原子最易被取代；最易被取代；消去反应的产物与试剂类消去反应的产物与试剂类型紧密相关。型紧密相关。练习与作业 1、完成方程式、完成方程式2、指明反应类型，写出反应方程式、指明反应类型，写出反应方程式