1 1甲羟戊酸途径和脱氧木酮酸磷酸酯甲羟戊酸途径和脱氧木酮酸磷酸酯途径：萜类和甾体途径：萜类和甾体The Mevalonate Pathway and Deoxyxylulose Phosphate Pathway: Terpenoids and Steroids 2 2主要内容主要内容 3 3Recall: 构造单元构造单元初级代谢过程：初级代谢过程：初级代谢过程：初级代谢过程：光合作用光合作用光合作用光合作用糖酵解途径糖酵解途径糖酵解途径糖酵解途径KrebsKrebsKrebsKrebs循环循环循环循环 4 4反应的推动力是由较不稳定的碳反应的推动力是由较不稳定的碳正离子重排为较稳定的碳正离子碳正离子的稳定性顺序为：正离子重排为较稳定的碳正离子碳正离子的稳定性顺序为：3° > 2° > 1°这个反应普遍存在于很多这个反应普遍存在于很多萜类化合物萜类化合物中，其首次发现就是从中，其首次发现就是从异冰片异冰片转化为转化为莰烯莰烯的反应得到的：的反应得到的：[9] 参参见见反应的推动力是由较不稳定的碳正离子重排为较稳定的碳反应的推动力是由较不稳定的碳正离子重排为较稳定的碳正离子碳正离子的稳定性顺序为：正离子。
碳正离子的稳定性顺序为：3° > 2° > 1°Wagner-Meerwein Wagner-Meerwein 重排重排重排重排Recall: 5 5萜类（萜类（Terpenoids））uu由由由由C5C5异戊二异戊二异戊二异戊二烯烯烯烯通通通通过过过过“ “头对头对头对头对尾尾尾尾” ”的方式的方式的方式的方式连连连连接形成的一接形成的一接形成的一接形成的一类类类类骨架多骨架多骨架多骨架多样样样样、数量巨大的天然化学成分、数量巨大的天然化学成分、数量巨大的天然化学成分、数量巨大的天然化学成分uu根据根据根据根据C5C5的多少，分半的多少，分半的多少，分半的多少，分半萜萜萜萜、、、、单萜单萜单萜单萜、倍半、倍半、倍半、倍半萜萜萜萜、二、二、二、二萜萜萜萜etc.etc.uu是构成某些植物的香精、是构成某些植物的香精、是构成某些植物的香精、是构成某些植物的香精、树树树树脂、色素等的主要成脂、色素等的主要成脂、色素等的主要成脂、色素等的主要成分如玫瑰油、桉叶油、松脂等都含有多种分如玫瑰油、桉叶油、松脂等都含有多种分如玫瑰油、桉叶油、松脂等都含有多种分如玫瑰油、桉叶油、松脂等都含有多种萜类萜类萜类萜类化合物。
另外，某些化合物另外，某些化合物另外，某些化合物另外，某些动动动动物的激素、物的激素、物的激素、物的激素、维维维维生素等也属生素等也属生素等也属生素等也属于于于于萜类萜类萜类萜类化合物化合物化合物化合物uu萜类萜类萜类萜类化合物有化合物有化合物有化合物有许许许许多的生理活性，如多的生理活性，如多的生理活性，如多的生理活性，如 祛痰、止咳、祛痰、止咳、祛痰、止咳、祛痰、止咳、驱风驱风驱风驱风、、、、发发发发汗、汗、汗、汗、驱驱驱驱虫、虫、虫、虫、镇镇镇镇痛 6 6萜类（萜类（Terpenoids）） 7 7萜类（萜类（Terpenoids））首尾相连首尾相连首尾相连首尾相连 8 8基于甲戊二羟酸的焦磷酸异戊烯酯基于甲戊二羟酸的焦磷酸异戊烯酯IPP和焦磷酸和焦磷酸二甲烯丙酯二甲烯丙酯DMAPP的生物合成的生物合成 9 9焦磷酸二甲烯丙酯焦磷酸二甲烯丙酯DMAPP衍生的碳正离子衍生的碳正离子 10101-脱氧脱氧-D-木酮酸木酮酸-5-磷酸酯的生物合成磷酸酯的生物合成 1111Recall：组装机制：组装机制—重排重排 n nWagner-Meerwein Wagner-Meerwein 重排重排重排重排瓦格纳－梅尔外因重排反应是醇失水反应中，中间体碳瓦格纳－梅尔外因重排反应是醇失水反应中，中间体碳瓦格纳－梅尔外因重排反应是醇失水反应中，中间体碳瓦格纳－梅尔外因重排反应是醇失水反应中，中间体碳正离子发生正离子发生正离子发生正离子发生1,2-1,2-重排反应，并伴随有氢、烷基或芳基迁重排反应，并伴随有氢、烷基或芳基迁重排反应，并伴随有氢、烷基或芳基迁重排反应，并伴随有氢、烷基或芳基迁移的一类反应。
这个反应普遍存在于很多萜类化合物中，移的一类反应这个反应普遍存在于很多萜类化合物中，移的一类反应这个反应普遍存在于很多萜类化合物中，移的一类反应这个反应普遍存在于很多萜类化合物中，其首次发现就是从异冰片转化为莰烯的反应得到的：其首次发现就是从异冰片转化为莰烯的反应得到的：其首次发现就是从异冰片转化为莰烯的反应得到的：其首次发现就是从异冰片转化为莰烯的反应得到的： 1212反应的推动力是由较不稳定的碳正离子重排为较稳定的碳正离子碳正离子的稳定性顺序为：3° > 2° > 1°这个反应普遍存在于很多萜类化合物萜类化合物中，其首次发现就是从异冰片异冰片转化为莰烯莰烯的反应得到的：[9] 参参见见反应的推动力是由较不稳定的碳正离子重排为较稳定的碳反应的推动力是由较不稳定的碳正离子重排为较稳定的碳正离子碳正离子的稳定性顺序为：正离子碳正离子的稳定性顺序为：3° > 2° > 1°RecallRecall：：：：Wagner-Meerwein Wagner-Meerwein 重排重排重排重排 1313基于基于DXP的焦磷酸异戊烯酯的焦磷酸异戊烯酯IPP和焦磷酸二甲烯和焦磷酸二甲烯丙酯丙酯DMAPP的生物合成的生物合成 1414焦磷酸异戊烯酯焦磷酸异戊烯酯IPP和焦磷酸二甲烯丙酯和焦磷酸二甲烯丙酯DMAPP的生物合成的生物合成动动动动物：甲戊二物：甲戊二物：甲戊二物：甲戊二羟羟羟羟酸酸酸酸MVAMVA是唯一的生物合成途径是唯一的生物合成途径是唯一的生物合成途径是唯一的生物合成途径植物：参与植物：参与植物：参与植物：参与MVAMVA合成的合成的合成的合成的酶酶酶酶在胞液中，参与脱氧木在胞液中，参与脱氧木在胞液中，参与脱氧木在胞液中，参与脱氧木酮酮酮酮糖磷酸糖磷酸糖磷酸糖磷酸酯酯酯酯DXPDXP的的的的酶酶酶酶位于叶位于叶位于叶位于叶绿绿绿绿体内。
体内三三三三萜萜萜萜和甾体（胞液和甾体（胞液和甾体（胞液和甾体（胞液产产产产物）是物）是物）是物）是MVAMVA途径合成的途径合成的途径合成的途径合成的大部分大部分大部分大部分萜类萜类萜类萜类化合物是化合物是化合物是化合物是DXPDXP合成途径的合成途径的合成途径的合成途径的 15155.1 5.1 半萜半萜 16165.2 5.2 单萜单萜 C10 1717从从GPPGPP衍生的常见单萜衍生的常见单萜 1818单、双环的单萜骨架单、双环的单萜骨架 1919单萜的单萜的W-MW-M重排反应重排反应 2020单萜的单萜的W-MW-M重排反应重排反应 21215.3 5.3 不规则单萜不规则单萜 C10C10拟除虫菊酯拟除虫菊酯拟除虫菊酯拟除虫菊酯 2222不规则单萜菊酸和茉莉酸的生物合成不规则单萜菊酸和茉莉酸的生物合成 23235.4 5.4 环烯醚萜环烯醚萜 24245.5 5.5 倍半萜倍半萜 C15C15 2525倍半萜倍半萜FPPFPP的共振的共振 2626倍半萜化合物倍半萜化合物 2727倍半萜化合物倍半萜化合物 2828倍半萜化合物倍半萜化合物 2929倍半萜化合物倍半萜化合物: :没药醇没药醇 3030青蒿素青蒿素 3131青蒿素青蒿素 32325.6 5.6 二萜二萜 C20C20 3333代表性二萜代表性二萜 C20C20 3434代表性二萜：紫杉醇代表性二萜：紫杉醇 3535代表性二萜：松香酸代表性二萜：松香酸抗真菌抗真菌杀虫杀虫 3636代表性二萜：银杏苦内酯代表性二萜：银杏苦内酯ginkgolideginkgolide保健品：保健品：银杏叶提取物银杏叶提取物 37375.7 5.7 二倍半萜二倍半萜 C25C25主要分布在真菌和海洋生物中主要分布在真菌和海洋生物中 38385.8 5.8 三萜三萜 C30C30 39395.8 5.8 三萜三萜 C30C30 4040三萜三萜 C30C30的环化的环化 4141 4242 4343 44445.8.1 5.8.1 三萜皂苷三萜皂苷 4545三萜皂苷：甘草酸三萜皂苷：甘草酸 4646三萜皂苷：三萜皂苷：QS-21QS-21 47475.8.2 5.8.2 变构三萜变构三萜 48485.9 5.9 四萜四萜C40C40 4949 5050 5151四萜四萜C40C40：维生素：维生素A A 52525.10 5.10 多聚萜多聚萜 5353 54545.11 5.11 甾体甾体甾体的构型甾体的构型 5555甾体的命名甾体的命名 5656脱脱14-甲基甲基胆固醇胆固醇羊毛甾醇羊毛甾醇 5757脱脱4-4-甲基甲基 双键转位双键转位 5858维生素D的生物合成 5959 6060 6161胆汁酸 6262 6363 6464皮质激素类 6565皮质激素生物合成 6666皮质激素类半合成 6767 6868 6969 7070抗风湿、抗变态反应皮质激素抑制剂依普利酮：醛固酮拮抗剂。
用于高血压和心衰 7171 7272性激素 。