一取代物的同分异构体数目的确定

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1、烷烃中一取代物的同分异构体数目的确定等效氢法:实质上是把处于相对称位置的氢原子看成一种,看处于不对称位置的氢原子的数目,例如:CH4HHC HHC2H6C CHHHHHHC C CHHHHHHHHC3H8C4H10HHHHHHHHHHC C C CC C CHHHHHHCHHHHC5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH判断“等效氢”的三条原则1、同一碳原子上氢原子是等效的如CH42、同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的如新戊烷3、处于对称位置上的氢原子的是等效的如2,2,3,3-四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3乙烷CH3CH3苯一取代物只有一种的部份烷

2、烃(掌握)甲烷新戊烷乙烷CH4CH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3练习:下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3-CH2-CH3CH3烷烃一氯取代物种类烷烃一氯取代物种类烷烃一氯取代物种类决定于等价烷烃一氯取代物种类决定于等价(效效)H数数1.连在同一碳上的连在同一碳上的H等价;等价;2.连在同一碳上的相同烃基等价;连在同一碳上的相同烃基等价;3.对称位置上的对称位置上的H或烃基等价;或烃基等价;判断甲烷的一氯取代物种类;判断甲烷的一氯取代物种类;判断甲烷的二氯取代物种类;判断甲烷的二氯取代物种类;判断甲烷的三氯取代物种类;判断甲烷的三氯取代物

3、种类;判断甲烷的四氯取代物种类;判断甲烷的四氯取代物种类;二氯甲烷的同分异构只有一种二氯甲烷的同分异构只有一种,证明甲烷是证明甲烷是正四面体正四面体,而不是平面四边形而不是平面四边形判断乙烷的一氯取代物种类;判断乙烷的一氯取代物种类;判断乙烷的二氯取代物种类;判断乙烷的二氯取代物种类;判断乙烷的三氯取代物种类;判断乙烷的三氯取代物种类;判断乙烷的四氯取代物种类;判断乙烷的四氯取代物种类;判断乙烷的五氯取代物种类;判断乙烷的五氯取代物种类;判断乙烷的六氯取代物种类;判断乙烷的六氯取代物种类;结论:结论:1.据原子互换原则,据原子互换原则,CxHy的的n氯取代物种类氯取代物种类与与(y-n)氯取代

4、物种类相同;氯取代物种类相同;2.10个个C以下的烷烃各种同分异构体其一氯以下的烷烃各种同分异构体其一氯取代物只有一种的共取代物只有一种的共4种;甲烷、乙烷、种;甲烷、乙烷、新戊烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷;四甲基丁烷;3.10个个C以上的烷烃各种同分异构体其一氯以上的烷烃各种同分异构体其一氯取代物只有一种的最少取代物只有一种的最少C数是数是171 2 2 2 1 1判断二氯取代物种类的方法判断二氯取代物种类的方法1.写出一氯取代物的各种情况;写出一氯取代物的各种情况;2.在每一种一氯取代物上判断二氯取代物的种在每一种一氯取代物上判断二氯取代物的种类;类;3.为避免重复,在判断后一种

5、一氯取代物的二为避免重复,在判断后一种一氯取代物的二氯取代物种类时,前一种一氯代物的第一个氯取代物种类时,前一种一氯代物的第一个氯原子己放过的位置将不再放氯原子氯原子己放过的位置将不再放氯原子练习:判断练习:判断 乙烷、丙烷、乙烷、丙烷、 2,2,3,3四甲基四甲基丁烷、丁烷、 2,2,3,3,4,4六甲基戊烷的二六甲基戊烷的二氯取代物的种类。氯取代物的种类。ab1b2b3aaaaaa苯苯分子式分子式:C6H6一取代物有一取代物有1种种二取代物有二取代物有3种种aaaaaaaaa苯苯分子式分子式:C6H6一取代物有一取代物有1种种二取代物有二取代物有3种种三取代物有三取代物有3种种b3b2b1

6、a萘的取代物种类分子式分子式:C10H8一取代物有一取代物有2种种二取代物有二取代物有10种种abab1b2b3b4b5b6b7ab1b2b3蒽的取代物种类分子式分子式:C14H10一取代物有一取代物有3种种二取代物有二取代物有15种种a1a2a3a1b1b2b3b4b5a2b1b2b3b4b5b6b7a3b1b2b3立方烷立方烷分子式分子式:C8H8一取代物有一取代物有1种种二取代物有二取代物有3种种立方烷立方烷分子式分子式:C8H8二取代物有二取代物有3种种立方烷分子式:C8H8三取代物有3种立方烷分子式:C8H8三取代物有3种金刚烷分子式:C10H16一取代物有2种二取代物有6种12金刚烷分子式:C10H16一取代物有2种二取代物有6种112233金刚烷二取代物有6种降冰片烷分子式:C7H12一取代物有3种二取代物有10种123降冰片烷二取代物有10种2313种种3种种4种种1231234对称思维:有机物结构有很强的对称性,分析有机物的同分异构体时,要有对称思维,避免重复。例2. 的一氯代物的种数有 种。例3. 的一氯代物的种数有 种。

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