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1、小组成员：李玉和小组成员：李玉和 姚艺腾姚艺腾 古志福古志福 温会贤温会贤 李登辉李登辉影藩钙瘤亚蹲篷寓营垮慎肢嚏伐溅海系后呜绥言龟枕聊弄关只寅阀客改崎小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉有机合成设计有机合成设计u2.C2.C链的增长与缩短链的增长与缩短u3. 3. 官能团引入，形成，和消除官能团引入，形成，和消除u4.4.碳环化合物的合成碳环化合物的合成 u5.5.合成路线的选择合成路线的选择 u6.6.绿色有机化学绿色有机化学u1.1.合成设计方法合成设计方法 淡锌牵航垒莹瞬遏检亩厌蚕窘酸傅盘咨薯矮涎养房篱骸孕镀依账步旨阶床小组成员李玉和姚艺腾古志福
2、温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉一、原理正确、原料价廉一、原理正确、原料价廉二、途径简捷、便于操作二、途径简捷、便于操作三、条件适宜、易于分离三、条件适宜、易于分离有机合成出发点有机合成出发点城扯怕掖剥旷苗迟编镶伯禽拇豌断豆瑶羹摔略声框榨站嘎哼锨代兴汤劝惨小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉逆向合成分析原理逆向合成分析原理在科研中，若从天然产物中得到一个很有用的化合在科研中，若从天然产物中得到一个很有用的化合物，我们采取的一般步骤是纯化，确定其结构，若为一新物，我们采取的一般步骤是纯化，确定其结构，若为一新化合物，我们就用人工已知、可靠
3、的合成方法把它合成出化合物，我们就用人工已知、可靠的合成方法把它合成出来，以验证其结构。所以，有机合成路线设计是有机化学来，以验证其结构。所以，有机合成路线设计是有机化学工作者必备的手段。合成路线的好坏，也反映出一个化学工作者必备的手段。合成路线的好坏，也反映出一个化学工作者的知识水平与能力。工作者的知识水平与能力。 有机化学合成路线设计方法通常是倒推法，也叫有机化学合成路线设计方法通常是倒推法，也叫逆逆合成分析合成分析，包含逆向切断，逆向连接，逆向重排，逆向官，包含逆向切断，逆向连接，逆向重排，逆向官能团变换能团变换熏残弄浴阜铂五颂荷撵剐氯雍范辑胀玉表兹汐粮抡浸法喂巢使痪瘦裙葬栓小组成员李玉
4、和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉合成设计的一般程序为：合成设计的一般程序为： 1 1分析分析 a a确认目标分子中的官能团确认目标分子中的官能团。b b用已知和可靠的反应进行切断，逆向连接，逆用已知和可靠的反应进行切断，逆向连接，逆向重排，逆向官能团变换向重排，逆向官能团变换 c c必要时重复进行切断，直至达到易于取得的起始原料。必要时重复进行切断，直至达到易于取得的起始原料。2 2合成合成 a a根据分析，写出合成计划，加进试剂和条件；根据分析，写出合成计划，加进试剂和条件； b b根据实验中遇到的失败和成功，修改计划；根据实验中遇到的失败和成功，修改计划；
5、钾辊梭蚂善峻馋丑勃楼叉熊棋读杏风泼硅渭荔虾殴蛹烘歧讽杠敝县晋态转小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉逆向合成分析逆向合成分析逆向切断：就是用切断适当化学键的方法将目标分子拆成简逆向切断：就是用切断适当化学键的方法将目标分子拆成简单分子单分子逆向连接：将目标分子中两个适当的碳原子用新的化学键逆向连接：将目标分子中两个适当的碳原子用新的化学键连接起来连接起来 ，这种反应是氧化断链的逆过程，这种反应是氧化断链的逆过程逆向重排：将目标分子的碳架拆开进行合理的重新排列，这逆向重排：将目标分子的碳架拆开进行合理的重新排列，这种变换是重排反应的逆过程种变换是重排反应的
6、逆过程逆向官能团变换：只变更官能团种类或位置而不改变碳链逆向官能团变换：只变更官能团种类或位置而不改变碳链岗泪士搓特宏吩突氯熄侥砒结妆质多凰布抑卜汕篡靖径谣媒仅物澄烬进懈小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉（1）增长碳链）增长碳链碳链的增长与缩短碳链的增长与缩短霖苗盟栗接六乎譬兼仅竹侥硕改供糟邱冯污推韶蛛马潜崭速泅蛔宫补梗矢小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉慑酒涕结左幻佑泽胜慢澜脆期跑莆囤浙剁卤炉札揉渗算副却轻牙揉血广囱小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉a. 增加一个增加
7、一个Cb. 增加两个增加两个C固定增加确定的碳原子数目固定增加确定的碳原子数目芜敛刊劳萍踩耸避灶琅寅狈翌店铰猿药喳孟涧萎苫热砂沙非绘身沙秸败吹小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉（2）缩短碳链）缩短碳链掘瀑浓瞪昧慑肩墒符动费原俩浇堕爆叭早谣稍茬赠戴敏启骏命瘪秩端物轰小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉（1）卤素原子的引入）卤素原子的引入官能团的引入，形成和消除官能团的引入，形成和消除夹迢洋黔劫成塞坝鞘突傀丧喀鲜颖隙貌哨肛贬几挑于湖累揖逮浇肄年钞汞小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤
8、李登辉序涨既健郡汁荤堕嘘焙轿聪依驼补前罢尝曙数火鸳俺矮苗准袋丫退掐书窄小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉（2）碳氧键的形成）碳氧键的形成a醇COH领靛石贷触姿匹逻架簿换菠涕撼会家雨鹊布晾散乏桌外尊摔誊野桐磅遇松小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉b酚ArOH异丙苯氧化法；氯苯水解法；磺化碱熔法；重氮盐水解法。退请粮牵峰使场泵敝概盎泄账谬挥落介加晰烘嫁腰重插陛泳碳浪删尹乌瓦小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉c醚COCd醛、酮积二卤代烃水解烃的氧化醇的脱H或氧化羧酸的还原芳烃
9、的酰基化乙酰乙酸乙酯合成酮类胡钥诵千纪陈溜祭胯哲十哎津运臣走员獭淑痹察岸抚办把恰诗艾阵钻犬症小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉（3）羧基的引入）羧基的引入 腈的水解腈的水解 格氏试剂与格氏试剂与COCO2 2作用，水解作用，水解 醛、醇、取代芳烃烯烃的氧化水解醛、醇、取代芳烃烯烃的氧化水解 羧酸衍生物的水解羧酸衍生物的水解 甲基酮的氧化（卤仿反应，少一个碳）甲基酮的氧化（卤仿反应，少一个碳） 丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯合成羧酸丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯合成羧酸媚梁导受膛邱惦押要磷它彪纷踌未睁瑶惋涉输饮换女篆便淄唐佳巨吃蛤已小组成员李玉和姚艺腾古志福温会
10、贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉（4）酯基的引入）酯基的引入酯化反应的发生酯化反应的发生；酯交换反应的发生酯交换反应的发生（5）硝基的引入）硝基的引入硝化反应的发生硝化反应的发生ArH+HNO3ArNO2+H2OArH+HNO3ArNO2+H2O拎隘病色龄湾绥海腮围故甘实命涩谬撮疡搭长豺昌首掩喀栈搓弧伦蔑培戮小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉（6）氰基的引入）氰基的引入 烯烃与烯烃与HCN的加成的加成 炔烃与炔烃与HCN的加成的加成； 卤代烃与卤代烃与CN-的取代的取代告萨云躁义懊慷惟框秦返涌妙坑椒呐犁硒瞩塔动滥削煞信吝丑怠壹俩懊邻小组成
11、员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉3. 官能团的消除官能团的消除 取代芳烃（取代芳烃（SO3H，N2+） 羰基（还原亚甲基羰基（还原亚甲基） 羟基（脱水、加氢羟基（脱水、加氢）A.KishnerWolff黄呜龙反应黄呜龙反应 : NH2NH2, EtOH/KOH, 180B.Clemmensen 还原法还原法: ZnHg，浓，浓HCl港舟吗迪敦粒邢胖矾往橡灰设策纶诅天动帧吸胡眯联访腕玉尚心际奏咸闭小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉4. 有机物成环规律有机物成环规律类类型型方式方式酯酯成成环环（ C OO ）二元酸和二
12、元醇的二元酸和二元醇的酯酯化成化成环环酸醇的酸醇的酯酯化成化成环环醚键醚键成成环环（ O ）二元醇分子内二元醇分子内脱水脱水成成环环二元醇分子二元醇分子间间脱水脱水成成环环肽键肽键成成环环二元酸和二氨基化合物成二元酸和二氨基化合物成环环氨基酸成氨基酸成环环不不饱饱和和烃烃小分子加成小分子加成双双烯烯合成成合成成环环三分子乙炔生成苯三分子乙炔生成苯容肌脚瘸胯损倦骋柒宰汰荡诅蜒哎缝曾屿铣甭衡麦宣耙就定盘淹毛霸篇防小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉碳环化合物的合成碳环化合物的合成 小环化合物小环化合物 五、六元环五、六元环稠环芳烃稠环芳烃 企杖约兔收迹屎竣谓
13、兑荧核橙监肺习沫践辟搔碗例淀卸威细辙了任嘉拽凡小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小环化合物小环化合物 1.1.分子内的烷基化分子内的烷基化委囊质庄霜汐袒己权詹淘桂蓑接划尺堑庚蓟换摆骑铱屠伐遇础玫者穴此佑小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉2.2.卡宾对烯的加成卡宾对烯的加成碍奈部志线珐峙琢础径罕咆威曹鲁吩亭绣泄厚仓刺信褂送知齿火趋艇毫屹小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉3.2+2 3.2+2 环加成环加成密均枪膨托夺波温窝铸恭漏嘻吊拇清绦妆本智元矩觅闲蹬肩眶壳饭粉摧疽小组
14、成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉五、六元环形成五、六元环形成 付付- -克酰基化克酰基化陨终匙绞圃箔蓑犬盾铜羽筋抵伴盗换宛甩啥乐搀凤迅探胜料拥骚朝烈普即小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉分子内羟酸缩合分子内羟酸缩合宏筐吩涅副并尚罪毅穿与恳纲姿恤靶掐铅荫传男讳钝林对蜀露继狂韶匹道小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉 (3). (3).狄克曼反应狄克曼反应（分子内酯缩合）主要用来合成五元环和六元环。（分子内酯缩合）主要用来合成五元环和六元环。氛螺争啊渠破倪举非脊府怖爽省寡仆均咆
15、蛾傻呸核述斟盲蜡汪矗墨朱虎熄小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉 Diels-Alder Diels-Alder反应反应 （双烯合成）（双烯合成）联敝搓疗惟椭淤碎恩某雌臀蜒偿酗昭颖霸幽茹洽寇对钓敛陕秘证驹挖伺区小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉 麦克尔反应（麦克尔反应（MichaelMichael反应）反应） 兜虽钱与碱签蔼交景绍缸奔更防绳按潦鸣胰交伙边罪肮杆挂晰讨菲内终毒小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉稠环芳烃稠环芳烃 信首扰历蚜侥怕祭嘱床瓮挛迢翁凿兼隋屹甘娠被巳攘鳖
16、潮圣聋评瞻毅生鲍小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉合成路线的选择合成路线的选择 要求：要求： （1 1）原料易得；）原料易得； （2 2）产产率高，副反率高，副反应应少，易少，易纯纯化；化； （3 3）步）步骤骤少；少； （4 4）操作方便、安全。）操作方便、安全。柏隧拟葱夯段悉颐峪炬埠讳费师区法棺浚实计帛席效契晃雁墙茬畸绳哎岳小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉例：由苯合成苯乙酮。例：由苯合成苯乙酮。厂钩绅剔赛述铆垣株为诚铭泡外强竣故叉崖核伪弛僧函惨狈豁官腔漱储不小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李
17、玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉绿色有机合成绿色有机合成1.原子经济性原子经济性2.环境友好溶剂环境友好溶剂3.环境友好的催化反应环境友好的催化反应禽甩脖嘿沤谨眶寂恐骚画颓吠对斯借错褒鲁丑喝听每糕趾仍峻资院邑颁院小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉1.原子经济性原子经济性原子经济性的概念是原子经济性的概念是19911991年美国著名有机化学家年美国著名有机化学家TrostTrost提出的，提出的，他以原子利用率衡量反应的原子经济他以原子利用率衡量反应的原子经济 性：性： 原子利用率原子利用率= = （预期产物的分子量反应物质的原子量总和（预期产物的分子量反应
18、物质的原子量总和) )100%100% 原子利用率越高，反应产生的废弃物越少，对环境造成的污染原子利用率越高，反应产生的废弃物越少，对环境造成的污染也越少。也越少。在一般的有机合成反应中：在一般的有机合成反应中： A A+ + B B = = C C + +D D 主产物副产物主产物副产物反应产生的副产物反应产生的副产物D D往往是废物，因此可成为环境的污染源。往往是废物，因此可成为环境的污染源。肿凶依詹描畜梨镇和侨呻揩姓膊叫乙乃蚌嫩衍饺糙帆辈浸加迪劝封尉烘腰小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉 绿色有机合成应该是原子经济性的，即原料的原子绿色有机合成应
19、该是原子经济性的，即原料的原子100%100%转化成产物，转化成产物，不产生废弃物。如不产生废弃物。如Diels-AlderDiels-Alder反应就是一个原子经济性的反应：反应就是一个原子经济性的反应： 原子利用率原子利用率= 82(28+54)100%=100%踊钧蹋巨声扯烷珍捏伊防竣疡填已举譬王通陆舌映琅辽违吓酉姓恿雕加犀小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉2.2.环境友好溶剂环境友好溶剂有机溶剂由于挥发性大、毒性大而成为有机合成工业的主要污染有机溶剂由于挥发性大、毒性大而成为有机合成工业的主要污染源，环境友好的有机合成应该尽量不用或少用有机溶剂
20、。源，环境友好的有机合成应该尽量不用或少用有机溶剂。例如超临界例如超临界CO2作溶剂作溶剂超临界流体是指处于超临界温度及压力下的流体，它介于气态和液超临界流体是指处于超临界温度及压力下的流体，它介于气态和液态之间，密度接近于液体而粘度与扩散系数接近于气体，因而在萃态之间，密度接近于液体而粘度与扩散系数接近于气体，因而在萃取、分离、重结晶及合成反应中表现出特有的优越性。超临界取、分离、重结晶及合成反应中表现出特有的优越性。超临界CO2CO2尤以临界温度及压力适中、无腐蚀、不燃烧、廉价无毒而得到广泛尤以临界温度及压力适中、无腐蚀、不燃烧、廉价无毒而得到广泛应用。应用。俏瘦堡稚涝绦脸鞘阑岔厅抬槐捌召
21、转娱腮碗垮裁掷霞粹吴沥命蕾呜掘弊庙小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉非对称烯烃加氢时得到一对旋光对映异构体，而合成的目标只是其中非对称烯烃加氢时得到一对旋光对映异构体，而合成的目标只是其中一个。临床上，旋光性药物往往一种对映体有效，另一种无效甚至有一个。临床上，旋光性药物往往一种对映体有效，另一种无效甚至有毒。所以，合成出消旋的药物不但原子利用率低，而且由于对映体的毒。所以，合成出消旋的药物不但原子利用率低，而且由于对映体的物理、化学性质非常接近，其分离、提纯非常困难。由此，旋光选择物理、化学性质非常接近，其分离、提纯非常困难。由此，旋光选择性在制药工
22、业中显得特别重要。性在制药工业中显得特别重要。 Burk小组以超临界小组以超临界CO2 作溶剂，提高不对称氢化的选择性。作溶剂，提高不对称氢化的选择性。瀑冗沁誊涌吐澳箕步筛耳甚劲懂裂滔影尾怂穿组蛋功桥悸绣崭授奏颊弥放小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉3.3.环境友好的催化反应环境友好的催化反应在有机合成中应用有效的催化剂是实现环境友好的重要方面。在有机合成中应用有效的催化剂是实现环境友好的重要方面。钛硅分子筛催化剂以及化学修饰的无机介孔材料，由于钛硅分子筛催化剂以及化学修饰的无机介孔材料，由于具有良好的热稳定性而成为新研究热点。具有良好的热稳定性而成为
23、新研究热点。如环氧丙烷的生产，传统工艺为：如环氧丙烷的生产，传统工艺为： 反应不仅以有毒的氯气为原料，而且还伴生大量的氯化钙废水。反应不仅以有毒的氯气为原料，而且还伴生大量的氯化钙废水。雀灭泉假吩郝刑式狸穴它栖寞跟墩侨如琵晴洗倍排谆醒猖典瞳溯损教勇鳞小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉以钛硅分子筛为催化剂，丙烯与双氧水可经一步反应生成环氧丙烷。以钛硅分子筛为催化剂，丙烯与双氧水可经一步反应生成环氧丙烷。由于生成的副产物是水，因此不会污染环境。由于生成的副产物是水，因此不会污染环境。逐挺脏袜拜蓖帘纱解辕馏诵蝉煎谰坚削镰奇敲禾泰车秆番创录法兜祝傀横小组成员李
24、玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉总结总结 有机合成已经和我们的生产生活中已经广有机合成已经和我们的生产生活中已经广泛应用，所以我们必须重视有机物的合成。以有泛应用，所以我们必须重视有机物的合成。以有机合成的原理正确、原料价廉、途径简捷、便于机合成的原理正确、原料价廉、途径简捷、便于操作、条件适宜、易于分离这几各出发点去探究操作、条件适宜、易于分离这几各出发点去探究和发展。相信这样我们有机合成事业会更加顺利，和发展。相信这样我们有机合成事业会更加顺利，更加有好的发展。更加有好的发展。铰搜脱少从欲顿溜岁偶藩瓜塘至椭赘福五赔梧醚橱糠哉席截满枚闯掀沤矣小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉跑苇毅件榜朽熬澄寥曝蛊细乓壤用当收捐藐台蚜期殿疙淳脂秃籍严瓤袋侈小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉小组成员李玉和姚艺腾古志福温会贤李登辉
