高中化学选修五有机化学总复习

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1、有机化学复习类类 别别结构特点结构特点主要性质主要性质烷烃烷烃碳碳单键（碳碳单键（C CC C）1.1.稳定：通常情况下不与强酸、稳定：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）4.4.加热分解加热分解烯烃烯烃碳碳双键（碳碳双键（C CC C） 二烯烃二烯烃（C CC CC CC C) )1.1.加成加成反应；与反应；与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）3.3.加聚加聚反应反应 ( (加成时

2、有加成时有1,41,4加成和加成和1,21,2加成加成) )一、各类有机物的化学性质一、各类有机物的化学性质（一）结构特点和官能团性质（一）结构特点和官能团性质 类别类别结构特点结构特点主要性质主要性质炔炔烃烃碳碳三键碳碳三键( (C CC C) )1.1.加成加成反应（加反应（加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；氧化反应（燃烧； 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）苯苯苯的苯的同系同系物物 苯环苯环（ ） 只有一个苯环及侧只有一个苯环及侧链为烷基链为烷基1.1.易易取代取代( (卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.较难较难加成加成（

3、加（加H H2 2 ）3.3.燃烧燃烧 侧链易被氧化、侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼邻对位上氢原子活泼类类 别别卤代烃卤代烃（X X）结结 构构 特特 点点烃基与烃基与X X相连，相连，C CX X键有极性键有极性主主 要要 性性 质质1.1.水解水解醇（氢氧化钠的水溶液）醇（氢氧化钠的水溶液） 2.2.消去消去烯烃（氢氧化钠醇溶液）烯烃（氢氧化钠醇溶液）醇醇（OHOH）烃基与烃基与OHOH直接相直接相连，连，O OH H、C CO O键键均有极性均有极性1.1.取代反应取代反应 ： 1 1）与）与活泼金属活泼金属反应反应(Na(Na、 K K等）等） 2 2）与氢卤酸反应）与氢卤酸反应 3

4、 3）酯化反应）酯化反应 4 4）分子间脱水：生成醚）分子间脱水：生成醚2.2.消去反应消去反应：分子内脱水：分子内脱水3.3.氧化：（燃烧、被氧化：（燃烧、被氧化剂氧化氧化剂氧化）酚酚 OHOH 苯环与苯环与OHOH直接相直接相连，连，O OH H极性大极性大1.1.弱酸性弱酸性（与（与NaOHNaOH反应）反应）2.2.取代取代反应（反应（NaNa、浓、浓BrBr2 2水）水）3.3.显色显色反应反应( (与与FeClFeCl3 3：呈紫色呈紫色) )4.4.易被氧化易被氧化：无色晶体变粉红色：无色晶体变粉红色类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质醛醛 O O （ C CH

5、 H ) ) O O C CH H 双键有极性，双键有极性，有不饱和性有不饱和性1 1. .还原反应还原反应 （与（与H H2 2加成）加成）2.2.氧化反应氧化反应 （与弱氧化剂：）（与弱氧化剂：）羧酸羧酸 O O （ C COHOH） O OOHOH受受C C 影响，变影响，变得活泼，且能部分电离得活泼，且能部分电离出出H H+ +1.1.酸的通性酸的通性2.2.酯化酯化反应反应酯酯 O O（ C CO O- -） O OR RC C与与OROR间的键间的键易断裂易断裂水解水解反应反应注意注意1.1.能区别同一有机物在不同条件下发生能区别同一有机物在不同条件下发生的的不同断键方式不同断键方

6、式2.2.有机化学反应中有机化学反应中分子结构的变化分子结构的变化。3.3.相同官能团连在不同有机物分子中相同官能团连在不同有机物分子中 对性质的影响对性质的影响。 如：以乙醇为例如：以乙醇为例 H HH H H HC CC CO OH H H H H H.d dc cb ba a问：问：断断d d键发生什么反应？键发生什么反应？（消去）（消去）断断b b键能发生什么反应？键能发生什么反应？（消去或取代）（消去或取代）什么样的醇可催化氧化？什么样的醇可催化氧化？（与羟基相连的碳上要有氢。（与羟基相连的碳上要有氢。）什么样的醇不能发生消去？什么样的醇不能发生消去？( (无相邻无相邻C C 或邻或

7、邻C C上无上无H H）（二）常见有机物之间的转化关系（二）常见有机物之间的转化关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBrO2加加H2O2水解水解C2H5OH+ H2+ H2 Na分子间脱水分子间脱水+ Cl2FeCl3水解水解+ NaOHCO2 或或 强酸强酸+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2OClOHONa延伸转化关系举例延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2脱脱H2+ H

8、2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2有机反应主要包括有机反应主要包括八大八大基本类型：基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，缩聚反应、显色反应， （三）有机化学反应类型酯化酯化1. 取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。子团被其它原子或原子团所代替的反应。包括：包括：卤代、硝化、酯化卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水、水解、分子间脱水 2. 加成反应：加成反应： 有机物分子中有机物分子中未饱和的

9、碳原子未饱和的碳原子跟跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。包括：烯烃及含包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含的有机物、炔烃及含CC的的有机物与有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛加成、苯环、醛基、不饱和油脂与基、不饱和油脂与H2加成。加成。有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应和和H2加成的条件一般是催化剂（加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热加热和水加成时，条件写温度、压强和催化剂和水加成时，条件写温度、压强和催化剂不对称不对称烯烃或炔烃和烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产加成时可能产生两种产物生两种产物醛基的醛基的C=O

10、只能和只能和H2加成，不能和加成，不能和X2加成，加成，而羧基和酯的而羧基和酯的C=O不能发生加成反应不能发生加成反应原理：原理：包括：包括：醇醇消去消去H2O生成烯烃、生成烯烃、 卤代物卤代物消去消去HX生成不饱和化合物生成不饱和化合物3、消去反应：、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）等）生生成成不饱和化合物不饱和化合物的反应（消去小分子）。的反应（消去小分子）。有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应消去反应的实质：消去反应的实质：OHOH或或X X与所在碳的与所在碳的邻邻位碳原子位碳原

11、子上的上的-H-H结合生成结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去区分区分不能消去不能消去和和不能氧化的醇不能氧化的醇有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸消去反应的条件：醇类是浓硫酸+ +加热；加热； 卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+ +加热加热4、氧化反应：、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应：、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。有机物加氢或去氧的反应。氧化反应氧化反应:有机物分子里有机物分子里“加氧加氧”或或“去氢去氢”的反应的反应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的有机物

12、的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应包括两类氧化反应1）在有催化剂存在时被氧气氧化）在有催化剂存在时被氧气氧化 从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应发生氧化反应就不能发生氧化反应就不能发生氧化反应如如CH3COH CH3CH3有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应2）有机物被除）有机物被除O2外的某些氧化剂外的某些氧化剂（如强（如强KMnO4、弱、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)

13、2OH等氧等氧化）化）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛醛 羧酸羧酸还原反原反应：有机物分子里：有机物分子里“加加氢”或或“去氧去氧”的反的反应其中加其中加氢反反应又属加成反又属加成反应不不饱和和烃、芳香族化合物，、芳香族化合物，醛、酮等都可等都可进行行加加氢还原反原反应CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有机反应类型有机反应类型还原反应还原反应 (1)加聚反应：加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。单体聚合。6、聚合反应：、聚合反应：生成

14、高分子化合物的反应。生成高分子化合物的反应。催化剂温度压强 丁二烯型加聚（破两头，移中间）丁二烯型加聚（破两头，移中间） n CHn CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）乙烯型加聚乙烯型加聚 a d a da d a d n C n CC CC CC C b e b e nb e b e n 催化剂催化剂 加聚反应的类型加聚反应的类型（联系书上的高分子材料联系书上的高分子材料）聚丙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚氯乙烯、

15、聚丙烯腈、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）酯（有机玻璃）含有双键的不同单体间的共聚（混合型） 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚） n n CH CHCHCH2 2+ + n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化剂O催化剂加聚反应的特点加聚反应的特点:1、单体含不饱和键：、单体含不饱和键：2、产物中仅有高聚物，无其它小分子，、产物中仅有高聚物，无其它小分子，3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同、链节和单体的化学组成相同

16、；但结构不同如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。单体和高分子化合物互推：单体和高分子化合物互推： CH2= CH CH2=CH Cl缩合聚合反应缩合聚合反应 小分子间通过小分子间通过缩合反应缩合反应的形式形成高分子化的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽（酯化、成肽）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂催化剂单单 体体M聚合物聚合物= 单体的相对质量单体的相对质量n - (2n-1) 18+ (2n-1)H2O端基原子端基原子端基原子团端基原子团HO OC(CH2)4COOCH

17、2CH2O nH 链链 节节缩聚反应的特点缩聚反应的特点:1、单体含双官能团、单体含双官能团（如（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小或多官能团；官能团间易形成小分子；分子；2、有小分子有小分子(H2O、HCl) 同时生成；同时生成；3、聚合物链节和单体的化学组成不相同；、聚合物链节和单体的化学组成不相同；如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2OH 缩合聚合反应小结缩合聚合反应小结（1）方括号外）方括号外侧写写链节余下的余下的端基原子端基原子（或（或端基端基原子原子

18、团）（2）由一种）由一种单体体缩聚聚时，生成小分子的物，生成小分子的物质的量的量应为（n-1）（3）由两种由两种单体体缩聚聚时，生成小分子的物，生成小分子的物质的量的量应为（2n-1）你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢？成呢？ 注意单体和高分子化合物互推：注意单体和高分子化合物互推：缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”有机反应类型有机反应类型显色反应显色反应 包括包括苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色淀粉遇碘单质显淀粉遇碘单质显蓝色蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色黄色有机反应类型有机反

19、应类型酯化反应拓展酯化反应拓展一般为一般为羧酸脱羟基，醇脱氢羧酸脱羟基，醇脱氢类型类型一元羧酸和一元醇反应生成一元酯一元羧酸和一元醇反应生成一元酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇部分酯化生成部分酯化生成一元酯一元酯和和1分子分子H2O，生成生成环状酯环状酯和和2分子分子H2O，生成生成高聚酯高聚酯和（和（2n-1 ）H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子聚酯。如乳酸分子乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH （四）反应条件小结

20、（四）反应条件小结1 1、需加热的反应、需加热的反应水浴加热水浴加热：热水浴：热水浴：银镜反应、酯的水解、银镜反应、酯的水解、蔗糖水解蔗糖水解、 沸水浴：沸水浴：酚醛树脂的制取酚醛树脂的制取控温水浴：控温水浴：制硝基苯（制硝基苯（5050-60 -60 KNOKNO3 3溶解度的测定溶解度的测定） 直接加热直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧 化铜悬浊液反应化铜悬浊液反应2 2、不需要加热的反应、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯3 3、需要温度计反应、需要温度计反应 水银球插放位置水银球插放位置 （1 1）液面下：液面下： 测反应液的温度，如测反应液的

21、温度，如制乙烯制乙烯 （2 2）水浴中水浴中： 测反应条件温度，如制测反应条件温度，如制硝基苯硝基苯 （3 3）蒸馏烧瓶支管口略低处蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如测产物沸点，如石油分馏石油分馏 4 4、使用回流装置、使用回流装置 （1 1）简易冷凝管（空气）：）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：制溴苯长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂、酚醛树脂 （2 2）冷凝管（水）：石油分馏）冷凝管（水）：石油分馏3 2 13 2 13 2 13 2 13 2 13 2 13 2 1根据根据反应条件反应条件推断推断官能团或反应类型官能团或反应类型浓硫酸：浓硫酸：稀酸

22、催化或作反应物的：稀酸催化或作反应物的：NaOH/水水NaOH/醇醇H2/Ni催化剂催化剂O2/Cu或或Ag/ 醇醇 醛或酮醛或酮Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应含苯基的物质发生取代反应Cl2、光照、光照 发生在烷基部位发生在烷基部位,如间甲基苯如间甲基苯 NaHCO3酯基酯基的酯化反应、的酯化反应、醇醇的消去反应、的消去反应、醇醇分子间脱分子间脱水、水、苯环苯环的硝化反应、的硝化反应、纤维素纤维素水解水解淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的酸化酸化1、乙烯、乙烯化学药品化学药品反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CH2-CH2 170 CH

23、2=CH2+H2OH OH无水乙醇（酒精）、浓硫酸无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为体积比为3：1)，边加，边加边振荡，以便散热；边振荡，以便散热；加碎瓷片加碎瓷片，防止暴沸；，防止暴沸；温度：温度：要快速升致要快速升致170，但不能太高；，但不能太高；除杂：除杂：气体中常混有杂质气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集收集：常用排水法收集乙烯：常用排水法收集乙烯温温度计的位置度计的位置：水银球放在反应液中：水银球放在反应液中五、常见的有机实验、有机物分离提

24、纯五、常见的有机实验、有机物分离提纯浓硫酸浓硫酸制乙烯制乙烯2、乙炔、乙炔化学药品化学药品仪器装置仪器装置 教材教材P32反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2电石、水（或饱和食盐水）电石、水（或饱和食盐水）不能用启普发生器原因不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放：反应速度太快、反应大量放热及生成浆状物。热及生成浆状物。如何控制反应速度如何控制反应速度：水要慢慢滴加，：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质杂质：气体中常混：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除有磷化氢

25、、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；去；收集收集：常用排水法收集。：常用排水法收集。制乙炔制乙炔3、溴苯、溴苯化学药品化学药品反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化C6H6+Br2(液液) Fe C6H5Br+HBr苯、液溴（纯溴）、还原铁粉苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序加药品次序：苯、液溴、铁粉；：苯、液溴、铁粉；催化剂：催化剂：实为实为FeBr3； 长导管作用长导管作用：冷凝、回流冷凝、回流除杂：除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈制得的溴苯常溶有溴而呈褐色褐色，可用稀，可用稀NaOH洗涤洗涤，然后，然后分液分液得纯溴苯。得纯溴苯。12制溴苯制溴苯实验原理：实验原理：4

26、4、制硝基苯、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓)+H2O600C制硝基苯制硝基苯5、银镜反应、银镜反应化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+ AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- CH3COO - + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O注意点注意点银氨溶液的配制银氨溶液的配制：AgNOAgNO3 3溶液溶液中中滴加氨水滴加氨水至沉淀恰好溶解；至沉淀恰好溶解；实验成

27、功的条件实验成功的条件：试管洁净；试管洁净；热水浴热水浴；加热时不可振；加热时不可振荡试管；碱性环境荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量，氨水不能过量. .（防止生成易爆物）（防止生成易爆物）银镜的处理银镜的处理：用硝酸溶解；：用硝酸溶解；银镜反应银镜反应6、乙醛与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2化学药品化学药品：NaOHNaOH溶液、溶液、CuSOCuSO4 4溶液、乙醛溶液、乙醛化学方程式：化学方程式： CHCH3 3CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2O OH H2 2O O注意点：注意点： 实验成功的关键：实验成功的关键：碱性环境碱

28、性环境 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 直接加热煮沸直接加热煮沸7、乙酸乙酯、乙酸乙酯化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸：乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：加碎瓷片作用：防止暴沸；防止暴沸； 饱和碳酸钠溶液作用：饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，可除去未反应的乙

29、醇、乙酸， 并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。制备乙酸乙酯制备乙酸乙酯 在一个大试管里加入苯酚在一个大试管里加入苯酚2 g，注入，注入3 mL甲醛溶液甲醛溶液和和3滴滴浓盐酸（催化剂）浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在塞塞好，放在沸水浴沸水浴里加热约里加热约15 min。待反应物接近。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构蒸发皿

30、中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于溶于丙酮、乙醇丙酮、乙醇等溶剂中。等溶剂中。8、制备酚醛树脂、制备酚醛树脂(线型线型) p108实验实验5-1OHCH2 nOHH酚醛树脂酚醛树脂制取制取酚醛树脂酚醛树脂1、沸水浴加热沸水浴加热（不需温度计）（不需温度计）2、导管的作用：、导管的作用：导气、冷凝回流导气、冷凝回流3、用浓盐酸作、用浓盐酸作催化剂催化剂4、实验完毕用、实验完毕用酒精洗涤酒精洗涤试管试管制备酚醛树脂的注意事项制备酚醛树脂的注意事项H+OHCH2 nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+

31、 HCHO OHOHCH2OHH+思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42 科学探究科学探究9、溴乙烷消去反应产物的检验、溴乙烷消去反应产物的检验10、科科学学探探究究P60碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚分离、提纯分离、提纯1 1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，、物理方法：根据不同物质的物理性质差异， 采用过滤、洗气、分液、采用过滤、洗气、分液、 萃取

32、后分液、蒸馏等方法。萃取后分液、蒸馏等方法。 2 2、化学方法：、化学方法： 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。常见有机物的分离、提纯常见有机物的分离、提纯除去少量杂质除去少量杂质 （赢在课堂（赢在课堂P112)P112)常见有机物的检验与鉴别常见有机物的检验与鉴别1 1、溴水、溴水（1 1）不褪色不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质 ( (醛）醛）（3 3）产生沉淀产生沉淀：苯酚：苯酚注意区分：注意区分： 溴水褪色溴水褪色：发生加成

33、、取代、氧化还原反应：发生加成、取代、氧化还原反应 萃取萃取：C4C4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、烷烃、汽油、苯及苯的同系物、 R-XR-X、酯、酯（1 1）不褪色不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯：烷烃、苯、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物 和还原性物质和还原性物质3 3、银氨溶液银氨溶液：CHO CHO （可能是（可能是醛类醛类或或甲酸甲酸、 甲酸某酯甲酸某酯或或甲酸盐甲酸盐、葡萄糖葡萄糖、麦芽糖麦芽糖）4 4、新制、新制氢氧化铜氢氧化铜悬浊液悬浊液 （1 1）H H+ + 不加热（不加热（中和中和形成形成蓝色溶液蓝色溶液） （2 2）

34、CHO CHO 加热（加热（氧化氧化产生产生砖红色沉淀砖红色沉淀）5 5、三氯化铁三氯化铁溶液：酚溶液：酚-OH-OH（溶液显（溶液显紫色紫色）2 2、酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液结构结构性质性质条件条件结构简式结构简式反应类型反应类型化学方程式化学方程式审题审题挖掘明挖掘明暗条件暗条件找突找突破口破口综合综合分析分析推导推导结论结论同分异构体同分异构体 加成反应加成反应 如：如：CH2CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反应取代反应 如：如： Br2 HBrBrFe1、引入卤原子、引入卤原子 烷烃与卤素烷烃与卤素取代取代 苯或苯的同系物与卤素

35、苯或苯的同系物与卤素取代取代 醇与氢卤酸醇与氢卤酸取代取代 烯烃、炔烃与卤素或卤化氢烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成加成 加成反应加成反应 如：如：CH2CH2 H2O CH3CH2OH 水解反应水解反应 如：如： CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 还原反应还原反应 如：如：CH3CHO H2 CH3CH2OH 发酵法发酵法 如：如：C6H12O6 2C2H5OH 2CO2催化剂催化剂加热加热 加压加压NaOHNaOHNi酒化酶酒化酶葡萄糖葡萄糖 2 2、引入羟基、引入羟基 卤代烃的卤代烃的水解水解（NaOHNaOH水溶

36、液）水溶液）酯的酯的水解水解（H H+ +或或OHOH） 醛的醛的还原还原 烯烃与水烯烃与水加成加成 酚钠与酸的反应酚钠与酸的反应催化剂催化剂浓浓H2SO4170NaOH / 醇醇 加成反应加成反应 如：如：CHCH H2 CH2CH2 消去反应消去反应 如：如： CH3CH2OH CH2CH2 H2O CH3CH2Cl CH2CH2 H2O3、引入双键、引入双键 醇的醇的消去消去（浓（浓H H2 2SOSO4 4，一定温度），一定温度） 卤代烃的卤代烃的消去消去（NaOHNaOH醇溶液，醇溶液，） 炔烃加成炔烃加成 醇的醇的氧化氧化（催化氧化）（催化氧化） 烯烃的烯烃的氧化氧化 炔烃与水炔烃

37、与水加成加成 烯醇重排（烯醇重排（C CC COHOH） 2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO2H2H2 2O O2CH2CH3 3CHOCHOO O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH2CH2CH3 3CHCHCHCH3 3+O+O2 2 2CH 2CH3 3C CCHCH3 32H2H2 2O O催化剂催化剂催化剂催化剂OH催化剂催化剂O4、引入醛基、羰基或羧基、引入醛基、羰基或羧基5、引入羧基、引入羧基 醛的醛的氧化氧化（O2） 酯的酯的水解水解（H+或或OH） 苯的同系物的苯的同系物的氧化氧化 羧酸钠盐与酸的反应羧酸钠盐与酸的反

38、应做好有机推断题的做好有机推断题的3个个“三三”审题做好三审：审题做好三审： 1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律找出隐含信息和信息规律v找突破口有三法：找突破口有三法： 1）数字 2) 官能团 3）衍变关系衍变关系v答题有三要：答题有三要： 1）找关键字词 2）要规范答题要规范答题 3）要找得分点 小小结结 合成路线的选择合成路线的选择 原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作， 条件适宜、易于分离，产率高，成本低。条件适宜、易于分离，产率高，成本低。 有机合成的实质有机合成的实质 利用有机物的性质，进行必要

39、的化学利用有机物的性质，进行必要的化学反应，通过引入或消除某些官能团，实现反应，通过引入或消除某些官能团，实现某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的目的，从而生成新物质。目的，从而生成新物质。例例1：以乙烯、空气和：以乙烯、空气和H218O等为原料等为原料 合成合成CH3CO18OC2H5 RCHCH2卤代烃一元醇一元醛卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯一元羧酸酯一元化合物的合成路线一元化合物的合成路线例例2：以对：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成二甲苯和乙醇为主要原料合成 聚酯纤维聚酯纤维二元化合物的合成路线二元化合物的合成路线CH2CH2CH2XCH2X二元醇二

40、元醛二元醇二元醛 二元羧酸二元羧酸 链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯 芳香化合物的合成路线芳香化合物的合成路线七、有机化学计算七、有机化学计算有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定有机物燃烧规律及其应用有机物燃烧规律及其应用M=22.4MA=DMB根据化学方程式计算根据化学方程式计算各元素的质量比各元素的质量比各元素的质量分数各元素的质量分数燃烧后生成的水蒸气燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量和二氧化碳的量摩摩尔尔质质量量相相对对分分子子质质量量通式法通式法商余法商余法最简式法最简式法各元各元素原素原子的子的物质物质的量的量之比之比化化学学式式已知化学式，根据性质推断结构式已知化学

41、式，根据性质推断结构式燃烧产物只有燃烧产物只有H H2 2O O和和COCO2 2 烃烃和和烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物C Cx xH Hy yO Oz z+ +（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）O O2 2 XCOXCO2 2+y/2H+y/2H2 2O O1 1、耗氧量的比较：、耗氧量的比较： （1 1）等物质的量等物质的量时：时：方法一：据（方法一：据（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）计算（）计算（C C、H H、O O个数）个数）方法二：方法二：化学式拆分化学式拆分：写成：写成COCO2 2或或H H2 2O O，意味着不耗氧，意味着不耗氧 （二）燃烧规律的应用：（二）燃烧

42、规律的应用：如：乙酸乙酯和丙烷、如：乙酸乙酯和丙烷、 环丙烷和丙醇。环丙烷和丙醇。方法三、方法三、 等物质的量的几种不同化合物完全等物质的量的几种不同化合物完全燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机物物(或无机物或无机物)以任意比组成的同物质的量以任意比组成的同物质的量的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同 。例：下列各组物质中各有两组分，两组分例：下列各组物质中各有两组分，两组分各取各取1mol1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是量不相同的是 A A 乙烯和乙醇乙烯和乙醇 B B 乙炔和乙醛乙

43、炔和乙醛 C C 乙烷和乙酸甲酯乙烷和乙酸甲酯 D D 乙醇和乙酸乙醇和乙酸 答案：D练习：两种气态烃以任意比例混合,在105时，1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6BD（2 2）等质量等质量时：时：方法一：方法一： 同质量的有机物完全燃烧时，有机物同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式实验式相同，相同，所需所需O O2 2的量相同的量相同方法二方法二 烃烃用用CHCHY/XY/X形形式式表表示示，同同质质量量的的烃烃完完

44、全全燃燃烧烧时时， Y/XY/X越大越大，所，所需需O O2 2的量越多的量越多，生成的水越多，生成的生成的水越多，生成的 二氧化碳越少二氧化碳越少如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛 所需所需O O2 2的量的量2 2、有有机机物物无无论论以以何何种种比比例例混混合合，只只要要总总质质量量一一定，完全燃烧后有关量的讨论定，完全燃烧后有关量的讨论 1 1）当当两两种种有有机机物物无无论论以以何何种种比比例例混混合合，只只要要总总质质量量一一定，完全燃烧后定，完全燃烧后 生成二氧化碳的量总为恒量生成二氧化碳的量总为恒量 生成水的量总为恒量生成水的量总为

45、恒量 耗氧的量总为恒量耗氧的量总为恒量则则 两种有机物的两种有机物的C C、H H的质量分数相同的质量分数相同 或有机物或有机物实验式相同实验式相同 或者可认为： 最简式相同的有机物，由于分子中各元素最简式相同的有机物，由于分子中各元素的质量分数相同的质量分数相同 ，所以，相同质量的这类有，所以，相同质量的这类有机物在氧气中完全燃烧机物在氧气中完全燃烧 ，耗氧量相等，生成，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。的二氧化碳和水的量也相等。 2 2）两种有机物无论以何种比例混合，）两种有机物无论以何种比例混合， 只要只要总质量总质量一定，一定， 含含碳的质量分数相等碳的质量分数相等则生成则生成

46、COCO2 2总为一恒量总为一恒量含含氢的质量分数相等氢的质量分数相等则生成则生成H H2 2O O总为一恒量总为一恒量3 3、利用差值法确定分子中的含、利用差值法确定分子中的含H H数数C Cx xH Hy y + +（x + y/4x + y/4）O O2 2 xCO xCO2 2 + y/2H+ y/2H2 2O VO V 1 x + y/4 x 1 x + y/4 x （液）（液） 减少减少1 + y/41 + y/4 1 x + y/4 x y/2 1 x + y/4 x y/2（气气） 减少减少1 - y/41 - y/4 增加增加y/4 y/4 1 1HH2 2O O为气态为气态

47、 ：体积不变：体积不变 y = 4y = 4 体积减小体积减小 y 4y 4y 4气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况例：例：120120时时,1,1体积某烃和体积某烃和4 4体积体积O O2 2混和混和, ,完完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是能是( ) ( ) A A、1 B1 B、2 C2 C、3 3 D D、5 5例例 燃烧下列混合燃烧下列混合 气体，所产生的二氧化碳气体，所产生的二氧化碳的量一定小于燃烧相同质量丙烯所产生的二的量一定小于燃烧相同质量丙烯所产生的二氧化碳的是氧化碳的是 A 乙烯乙烯 丙烷丙烷 B 乙炔乙炔 乙烯乙烯 C 乙炔乙炔 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯 丙烯丙烯 E 乙烷乙烷 环丙烷环丙烷A E