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1、第第2节有机化合物结构的测定节有机化合物结构的测定 第第2课时有机化合物结构式的确定课时有机化合物结构式的确定 有机化合物结构有机化合物结构式的确定式的确定 探究点一探究点一 不饱和度的计算不饱和度的计算 探究点二探究点二 有机物官能团的确定有机物官能团的确定 1.能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等，初步了解测定有机物碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等，初步了解测定有机物结构的现代方法。结构的现代方法。2.能根据有机化合物官能团的定
2、性鉴定结果及相关图谱提供的分析结果判断和能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关图谱提供的分析结果判断和确定某种有机化合物样品的组成和结构。确定某种有机化合物样品的组成和结构。 学习重难点：学习重难点：有机化合物结构的确定有机化合物结构的确定。1常见官能团的化学检验方法常见官能团的化学检验方法2.有机化合物的结构测定广泛应用于有机合成、分子生物学、医药学以及石油化工、有机化合物的结构测定广泛应用于有机合成、分子生物学、医药学以及石油化工、环境科学、材料科学和国防科学等领域。根据所学知识，回答下列问题：环境科学、材料科学和国防科学等领域。根据所学知识，回答下列问题：(1)分子式为分子式为C4H
3、6的烃分子中可能含有的碳碳键类型是的烃分子中可能含有的碳碳键类型是(2)分子式为分子式为C3H6O的有机物可能的结构简式是的有机物可能的结构简式是一是要判断分子中的碳链结构和碳键类型，一是要判断分子中的碳链结构和碳键类型，(3)由分子式确定有机物的结构由分子式确定有机物的结构二是要确定官能团的种类及所处的位置。二是要确定官能团的种类及所处的位置。探究点一探究点一不饱和度的计算不饱和度的计算 1不饱和度又名不饱和度又名“缺氢指数缺氢指数”。是反映有机物分子不饱和程度的量化标志，可以为。是反映有机物分子不饱和程度的量化标志，可以为测定分子结构提供分子中是否含有双键、叁键或碳环等不饱和结构单元的信息
4、。测定分子结构提供分子中是否含有双键、叁键或碳环等不饱和结构单元的信息。(1)不饱和度的计算公式不饱和度的计算公式式中式中n(C)表示碳原子数目，表示碳原子数目，n(H)表示氢原子数目，有机物中所含氧原表示氢原子数目，有机物中所含氧原子数与不饱和度无关，若含子数与不饱和度无关，若含N原子则用氢原子数减去氮原子数，若含原子则用氢原子数减去氮原子数，若含X原子，则将其视为氢原子进行计算。原子，则将其视为氢原子进行计算。(2)烷烃分子饱和程度最大，规定其不饱和度为烷烃分子饱和程度最大，规定其不饱和度为0，而其他有机物，如烃可以这样推，而其他有机物，如烃可以这样推算：烃分子中每增加一个碳碳双键或一个环
5、，氢原子数就减少算：烃分子中每增加一个碳碳双键或一个环，氢原子数就减少2个，其不饱和度就个，其不饱和度就增加增加1；每增加一个碳碳叁键，氢原子数就减少；每增加一个碳碳叁键，氢原子数就减少4个，其不饱和度就增加个，其不饱和度就增加2。不饱和度为不饱和度为1，分子中含有一个碳碳双键，分子中含有一个碳碳双键 不饱和度为不饱和度为1，分子中含有一个碳碳，分子中含有一个碳碳或一个酯基，也可能含有一个碳碳双键，或一个酯基，也可能含有一个碳碳双键，氧原子形成的是醇羟基或醚键氧原子形成的是醇羟基或醚键题目解析题目解析题目解析题目解析双键或一个碳环双键或一个碳环 不饱和度为不饱和度为1，分子中可能含有一个羧基，
6、分子中可能含有一个羧基归纳总结归纳总结几种官能团的不饱和度：几种官能团的不饱和度：化学键化学键不饱和度不饱和度化学键化学键不饱和度不饱和度一个碳碳双键一个碳碳双键1一个碳碳叁键一个碳碳叁键2一个羰基一个羰基1一个苯环一个苯环4一个脂环一个脂环1一个氰基一个氰基2题目解析题目解析题目解析题目解析活学活用活学活用D 题目解析题目解析题目解析题目解析C14H16O3酯基、羰基酯基、羰基(或酮羰基或酮羰基)、碳碳双键、碳碳双键其具体做法：先数出有机物含有的其具体做法：先数出有机物含有的C、O原子数，可设有机物的分子式为原子数，可设有机物的分子式为C14HxO2，而该有机物的不饱和度为，而该有机物的不饱
7、和度为7(含含4个双键和个双键和3个碳环个碳环)，其氢原子数，其氢原子数2n(C)22不饱和度不饱和度21422716，故所得分子式为，故所得分子式为C14H16O3。本题求分子式的常规解法是逐一数出本题求分子式的常规解法是逐一数出各种原子的个数，再写出分子式，既各种原子的个数，再写出分子式，既麻烦又易出错，若用不饱和度公式求麻烦又易出错，若用不饱和度公式求解，则只需先数出氢原子以外的其他解，则只需先数出氢原子以外的其他原子数，再数出不饱和度，进而求出原子数，再数出不饱和度，进而求出氢原子数即可。氢原子数即可。探究点二探究点二有机物官能团的确定有机物官能团的确定 CH3CH=CH22 红外光谱
8、红外光谱(infrared spectroscopy)中不同频率的吸收峰反映的是有机物分子中不中不同频率的吸收峰反映的是有机物分子中不同的化学键或官能团的吸收频率，因此从红外光谱可以获得有机物分子中含有同的化学键或官能团的吸收频率，因此从红外光谱可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团的信息。何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱核磁共振氢谱(nuclear magnetic resonance spectra)中有多少个峰，有机物分子中有多少个峰，有机物分子中就有多少种处于不同化学环境中的氢原子；峰的面积比就是对应的处于不同中就有多少种处于不同化学环境中的氢原子；峰的面积比就是对应的处于不
9、同化学环境的氢原子的数目比。化学环境的氢原子的数目比。2阅读下列材料，回答问题：阅读下列材料，回答问题：(1)红外光谱在确定有机物分子结构中的作用是红外光谱在确定有机物分子结构中的作用是_。(2)核磁共振氢谱在确定有机物分子结构中的作用是核磁共振氢谱在确定有机物分子结构中的作用是_。推知有机物分子含有的化学推知有机物分子含有的化学推知有机物分子中氢推知有机物分子中氢键和官能团键和官能团原子的个数及在碳骨架上的位置原子的个数及在碳骨架上的位置归纳总结归纳总结有机物分子结构的确定方法有机物分子结构的确定方法根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。根据价键规律，某些有机物只存
10、在一种结构，可直接由分子式确定结构。(1)(1)物理方法物理方法红外光谱法：红外光谱法： 初步判断有机物中含有的官能团或化学键。初步判断有机物中含有的官能团或化学键。核磁共振氢谱：核磁共振氢谱： 测定有机物分子中氢原子的类型和数目。测定有机物分子中氢原子的类型和数目。氢原子的类型吸收峰数目氢原子的类型吸收峰数目不同氢原子个数比不同吸收峰面积比不同氢原子个数比不同吸收峰面积比(2)(2)化学方法化学方法通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。官能团的特征反应官能团的特征反应定性实验定性实验确定有机物中可能存在的官能团确定有机物中可能存在的官能团活学
11、活用活学活用题目解析题目解析题目解析题目解析有机物中含有几种不同类有机物中含有几种不同类型的氢原子，在核磁共振型的氢原子，在核磁共振氢谱上就能出现几种信号氢谱上就能出现几种信号峰，现题给有机物在核磁峰，现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种信号共振氢谱图中有三种信号峰，这表明有机物分子中峰，这表明有机物分子中含有三种不同类型的氢原含有三种不同类型的氢原子。子。C 活学活用活学活用题目解析题目解析题目解析题目解析学习小结学习小结有机物结构的确定方法思路有机物结构的确定方法思路12345题目解析题目解析题目解析题目解析由题意，角鲨烯分子不饱和由题意，角鲨烯分子不饱和度为度为6，分子中的氢原子数应，分
12、子中的氢原子数应该比该比C30H62少少12个。个。D 12345题目解析题目解析题目解析题目解析由题图所示可知该烃的分子由题图所示可知该烃的分子式为式为C5H4，碳原子化学环境，碳原子化学环境有有2种种(中间和上下碳原子不同中间和上下碳原子不同)，碳原子所成化学键数目，碳原子所成化学键数目(以以单键算单键算)为为4，但上下碳原子只，但上下碳原子只和和3个原子相连，所以碳和碳个原子相连，所以碳和碳中间应该有双键。中间应该有双键。D 12345题目解析题目解析题目解析题目解析C4H10O 12345题目解析题目解析题目解析题目解析C3H6O2当峰强度为当峰强度为3 3时，我们可时，我们可以知道有
13、两种类型的氢，而且两种以知道有两种类型的氢，而且两种类型的氢的数目相等，因此该物质类型的氢的数目相等，因此该物质是是CH3COOCH3。第二种情况峰强。第二种情况峰强度为度为3 2 1，可知共有三种类型的，可知共有三种类型的氢，氢的个数比为氢，氢的个数比为3 2 1，由此我，由此我们写出了们写出了CH3CH2COOH的化学式。的化学式。CH3COOCH3CH3CH2COOH12345题目解析题目解析题目解析题目解析质谱图中最大质荷比即为有质谱图中最大质荷比即为有机物的相对分子质量，所以机物的相对分子质量，所以根据质谱图可知根据质谱图可知A的相对分子的相对分子质量为质量为46。2.3 g A完全燃烧生完全燃烧生成成0.1 mol CO2和和2.7 g H2O，则可计算出则可计算出A的分子式为的分子式为(C2H6O)n，即，即A的实验式为的实验式为C2H6O。由于。由于H原子已经饱和，原子已经饱和，所以该实验式就是分子式。所以该实验式就是分子式。根据核磁共振氢谱图可知，根据核磁共振氢谱图可知，A中有三种化学环境不同的中有三种化学环境不同的H原原子且数目之比为子且数目之比为1 2 3，又因，又因为为A的通式符合饱和一元醇的的通式符合饱和一元醇的通式，所以通式，所以A的结构简式为的结构简式为CH3CH2OH。CH3CH2OH46C2H6O能能C2H6O
