第七章第七章 维生素维生素 本章主要内容本章主要内容维生素概述维生素概述水溶性维生素水溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素 第一节第一节 维生素概述维生素概述•概念：概念：维持机体正常生长和健康所必需的一类维持机体正常生长和健康所必需的一类 低分子有机化合物低分子有机化合物•特点：特点：1 既不是构成组织的材料，也不是供能物质；既不是构成组织的材料，也不是供能物质； 2 需要量有限需要量有限 (长期大剂量使用维生素易引起长期大剂量使用维生素易引起中毒中毒；； 长期供给不足时，易导致维生素长期供给不足时，易导致维生素缺乏症缺乏症); 3 大多数大多数B族族Vit.构成辅酶，参与物质代谢构成辅酶，参与物质代谢一、维生素概念和特点一、维生素概念和特点 第一节第一节 维生素概述维生素概述脂溶性维生素：脂溶性维生素： A、、D、、E、、K水溶性维生素：水溶性维生素：B族族 + C 分类分类B1、、B2、、PP、、B6、、泛酸、生物素、叶酸、泛酸、生物素、叶酸、B12二、维生素的分类与命名二、维生素的分类与命名 第一节第一节 维生素概述维生素概述•概念：概念：维生素供应不足引起的疾病维生素供应不足引起的疾病•原因：原因：1 摄取不足；摄取不足； 2 吸收障碍吸收障碍; 3 机体需要量增加；机体需要量增加； 4 服用某些药物。
服用某些药物三、维生素缺乏症及原因三、维生素缺乏症及原因 第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、维生素一、维生素C（（抗坏血酸）抗坏血酸） 维生素维生素C——化学性质化学性质-2H+2HO=CHO-CHO-CHCHO-CHCH2OHO维生素维生素CO=C O=C O=CHCHO-CHCH2OHO脱氢维生素脱氢维生素C氧氧化化失失活活中性、碱性中性、碱性加热加热光光重金属离子重金属离子荧光物质荧光物质酸性、具有很强的氧化还原性酸性、具有很强的氧化还原性 维生素维生素C——生化功能生化功能生生化化功功能能胶原合成胶原合成胆固醇转化胆固醇转化芳香族氨基酸代谢芳香族氨基酸代谢保护巯基保护巯基促进抗体生成促进抗体生成促进造血作用促进造血作用羟化反应羟化反应氧化还原反应氧化还原反应抗病毒、抗肿瘤抗病毒、抗肿瘤维生素维生素C脱氢维生素脱氢维生素CGSSG2GSH还原产物还原产物过氧化脂类过氧化脂类谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽过氧化物酶谷胱甘肽过氧化物酶Vit.C促进促进GSH的生成，保护的生成，保护 E-SH免遭氧化免遭氧化 维生素维生素C——缺乏症缺乏症维生素C缺乏时,毛细血管的内皮细胞间质缺乏粘合质，故毛细血管的脆性和通透性明显增加，可引起广泛出血，常发生于四肢肌肉、关节囊、骨膜下和齿龈等处。
坏血病坏血病（（Scurvey）） 二、维生素二、维生素B1（（硫胺素）硫胺素）（抗脚气病维生素）（抗脚气病维生素） 维生素维生素B1——化学本质化学本质嘧啶环嘧啶环 噻唑环噻唑环 焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素 （（TPP））维生素维生素B1——辅酶形式辅酶形式 维生素维生素B1——生化功能生化功能• α-酮酸氧化脱氢酶系酮酸氧化脱氢酶系的辅酶的辅酶• 参与参与α-酮酸的酮酸的氧化脱羧氧化脱羧反应反应• α-酮酸：丙酮酸、酮酸：丙酮酸、 α-酮戊二酸酮戊二酸 维生素维生素B1——缺乏症缺乏症脚气病脚气病——两脚无力、健忘、四肢麻木、肌肉萎缩、心两脚无力、健忘、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等症状力衰竭、下肢水肿等症状消化功能障碍消化功能障碍——胃肠道蠕动缓慢、消化液分泌减少、食欲胃肠道蠕动缓慢、消化液分泌减少、食欲不振、消化不良等不振、消化不良等 三、维生素三、维生素B2（（核黄素）核黄素） 维生素维生素B2——化学本质化学本质12345678910OH核醇核醇6，，7-二甲基异咯嗪二甲基异咯嗪 维生素维生素B2——辅酶形式辅酶形式FMNFADflavin mononucleotideflavin mononucleotide PPflavin adenine dinucleotide功能部位：功能部位： N1、、N10 维生素维生素B2——生化功能、缺乏症生化功能、缺乏症缺乏症：缺乏症：唇炎、舌炎、口角炎等唇炎、舌炎、口角炎等生化功能：生化功能：脱氢酶的辅基，递氢作用脱氢酶的辅基，递氢作用 +2HFMN（（FAD）） FMNH2（（FADH2））-2H 四、维生素四、维生素PP（（抗癞皮病维生素）抗癞皮病维生素） 维生素维生素PP——化学本质化学本质吡啶的衍生物吡啶的衍生物 维生素维生素PP——辅酶形式辅酶形式nicotinamide adenine dinucleotide(phosphate) NAD+(NADP+)H (NAD+)Phosphate(NADP+)CoⅠ CoⅡ 维生素维生素PP——生化功能、缺乏症生化功能、缺乏症缺乏症：缺乏症：癞皮病癞皮病——皮炎、腹泻、痴呆皮炎、腹泻、痴呆生化功能：生化功能：脱氢酶的辅酶，递氢作用脱氢酶的辅酶，递氢作用NAD+ NADH + H+2H抗结核药抗结核药异烟肼异烟肼对对Vit PP有有拮抗拮抗作用作用NAD（（P））H + H+功能部位：功能部位： 吡啶环吡啶环 五、维生素五、维生素B6 维生素维生素B6——化学本质化学本质吡哆醇吡哆醇 吡哆醛吡哆醛 吡哆胺吡哆胺pyridoxinepyridoxalpyridoxamine吡啶的衍生物吡啶的衍生物 维生素维生素B6——辅酶形式辅酶形式磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺 维生素维生素B6——生化功能生化功能生化功能：生化功能：氨基酸代谢中氨基酸代谢中转氨酶转氨酶与与脱羧酶脱羧酶的辅酶的辅酶 起转氨基作用和氨基酸脱羧作用起转氨基作用和氨基酸脱羧作用临床应用：临床应用：治疗婴儿惊厥、妊娠呕吐等治疗婴儿惊厥、妊娠呕吐等异烟肼异烟肼能与磷酸吡哆醛结合，失去辅酶活性能与磷酸吡哆醛结合，失去辅酶活性 谷氨酸谷氨酸 -氨基丁酸（氨基丁酸（GABA））谷氨酸脱羧酶谷氨酸脱羧酶（（抑制性神经递质）抑制性神经递质）磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛 六、泛酸（六、泛酸（Vit B5、、遍多酸）遍多酸）（（pantothenic acid) 泛酸泛酸——化学本质化学本质β-丙氨酸丙氨酸α，，γ-二羟基二羟基-β，，β-二甲基丁酸二甲基丁酸 泛酸泛酸——辅酶形式辅酶形式泛酸泛酸巯基乙胺巯基乙胺3/磷酸腺苷磷酸腺苷5/焦磷酸焦磷酸辅酶辅酶A（（coenzyme A, CoA, CoASH, HSCoA））4/-磷酸泛酰巯基乙胺（磷酸泛酰巯基乙胺（ACP的组成成分）的组成成分）功功能能基基团团 泛酸泛酸——生化功能生化功能 CoA是是酰基转移酶酰基转移酶的辅酶的辅酶 CoA参与参与酰基运载酰基运载 ACP（（acyl carrier protein)参与脂肪酸合成参与脂肪酸合成生化功能：生化功能：临床应用临床应用: 辅酶辅酶A作为辅助性药物，改善厌食、乏力等。
作为辅助性药物，改善厌食、乏力等R-C-SCoA=O 七、生物素（七、生物素（VitH、、B7））biotin 生物素生物素——化学本质化学本质尿素尿素 + 噻吩环噻吩环 + 戊酸侧链戊酸侧链 生物素生物素——生化功能生化功能• 多种多种羧化酶羧化酶的辅酶的辅酶• 起起CO2载体载体的作用的作用• 重要的羧化酶：乙酰重要的羧化酶：乙酰CoA羧化酶羧化酶 丙酰丙酰CoA羧化酶羧化酶 丙酮酸羧化酶丙酮酸羧化酶 生物素生物素——缺乏症缺乏症• 一般无缺乏症一般无缺乏症• 长期服用长期服用抗生素抗生素• 长期食用长期食用生鸡蛋清生鸡蛋清可导致生物素缺乏可导致生物素缺乏疲乏、食欲不振、恶心呕吐、苍白皮屑性皮炎等疲乏、食欲不振、恶心呕吐、苍白皮屑性皮炎等 八、叶酸（蝶酰谷氨酸）八、叶酸（蝶酰谷氨酸）Folic acid 叶酸叶酸——化学本质化学本质 叶酸叶酸——辅酶形式辅酶形式四氢叶酸（四氢叶酸（tetrahydrofolic acid ，，THFA，，FH4））功能部位：功能部位： N5、、N10 叶酸叶酸——生化功能、缺乏症生化功能、缺乏症• 一碳单位转移酶的辅酶，传递一碳单位转移酶的辅酶，传递一碳单位一碳单位• N5，，N10 携带一碳单位携带一碳单位• 一碳单位参与体内一碳单位参与体内核苷酸合成核苷酸合成生化功能：生化功能：缺乏症：缺乏症：DNA合成减少，巨幼红细胞性贫血合成减少，巨幼红细胞性贫血 ←Normal marrowMegaloblastic marrow→巨幼巨幼红细胞红细胞性贫血性贫血 九、维生素九、维生素B12 （（钴胺素）钴胺素）（抗恶性贫血维生素）（抗恶性贫血维生素） 维生素维生素B12 ——化学本质化学本质结构复杂结构复杂含有含有钴钴元素。
元素 维生素维生素B12 ——辅酶形式辅酶形式• 存在形式：存在形式：氰钴胺素、羟钴胺素、甲钴胺素、氰钴胺素、羟钴胺素、甲钴胺素、 5/-脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素• 辅酶形式：辅酶形式：5/脱氧腺苷钴胺素、甲钴胺素脱氧腺苷钴胺素、甲钴胺素 维生素维生素B12 ——生化功能、缺乏症生化功能、缺乏症•生化功能：生化功能：甲钴胺素是甲钴胺素是转甲基酶转甲基酶的辅酶，的辅酶， 转移甲基转移甲基 (B12-CH3)• 缺乏症：缺乏症：巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血 十、硫辛酸十、硫辛酸lipoic acid 硫辛酸硫辛酸——化学本质化学本质S—SCH2H2C CH—(CH2)4—COOH+2H-2HSH SHCH2H2C CH—(CH2)4—COOH硫辛酸硫辛酸 二氢硫辛酸二氢硫辛酸 硫辛酸硫辛酸——生化功能生化功能•α-酮酸氧化脱羧酮酸氧化脱羧的辅酶之一的辅酶之一•二氢硫辛酸乙酰转移酶二氢硫辛酸乙酰转移酶的辅酶的辅酶•起起递氢和转移酰基递氢和转移酰基的作用的作用 维生素维生素辅酶形式辅酶形式主要作用主要作用缺乏症缺乏症维生素维生素B1TPPα-酮酸氧化脱羧酮酸氧化脱羧脚气病脚气病维生素维生素B2FMN、、FAD递氢递氢口角炎等口角炎等维生素维生素PPNAD+、、NADP+递氢递氢癞皮病癞皮病维生素维生素B6磷酸吡哆醛（胺）磷酸吡哆醛（胺） 转移氨基转移氨基 妊娠呕妊娠呕吐等吐等泛酸泛酸辅酶辅酶A转移酰基转移酰基乏力厌食乏力厌食生物素生物素生物素生物素固定固定CO2 ——叶酸叶酸四氢叶酸四氢叶酸一碳单位转运一碳单位转运贫血贫血维生素维生素B12甲基甲基-B12转移甲基转移甲基贫血贫血硫辛酸硫辛酸硫辛酸硫辛酸转移酰基转移酰基 —维生素维生素C抗坏血酸抗坏血酸递氢及羟化反应递氢及羟化反应坏血病坏血病维生素与辅酶维生素与辅酶 第三节第三节 脂溶性维生素脂溶性维生素• 维生素维生素A、、D、、E、、K• 与脂类代谢密切相关与脂类代谢密切相关 一、维生素一、维生素A（（抗干眼病维生素）抗干眼病维生素） 维生素维生素A——化学本质化学本质 维生素维生素A——生化功能生化功能1 构成视觉细胞内感光物质的成分构成视觉细胞内感光物质的成分杆状细胞杆状细胞圆锥细胞圆锥细胞感受暗光感受暗光感受强光感受强光视紫红质视紫红质视红质、视青质、视蓝质视红质、视青质、视蓝质Vit A + 视蛋白视蛋白2 促进生长发育和维持上皮组织结构的完整性促进生长发育和维持上皮组织结构的完整性3 抗癌、防癌抗癌、防癌 维生素维生素A——缺乏症缺乏症• 夜盲症夜盲症• 干眼病干眼病• 上皮组织干燥、增生、角化上皮组织干燥、增生、角化 二、维生素二、维生素D（（抗佝偻病维生素）抗佝偻病维生素） 维生素维生素D——化学本质化学本质维生素维生素D2原（植物油或酵母）原（植物油或酵母）Vit D3原原 维维生生素素D生生化化功功能能Vit.D的活性形式的活性形式 维生素维生素D——生化功能生化功能Vit D325-OH-VitD31，，25-（（OH））2-VitD3肝肝肾肾 维生素维生素D——缺乏症缺乏症儿童儿童——佝偻病佝偻病成人成人——骨软化症骨软化症 三、维生素三、维生素E（（生育酚）生育酚） 维生素维生素E—— 化学本质化学本质α-生育酚（活性最大）生育酚（活性最大） 维生素维生素E——生化功能生化功能1 与生殖功能有关与生殖功能有关2 是体内重要的抗氧化剂并具抗衰老作用是体内重要的抗氧化剂并具抗衰老作用3 促进血红素代谢促进血红素代谢 四、维生素四、维生素K（（凝血维生素）凝血维生素） 维生素维生素K——化学本质化学本质Vit K2CH2Vit K12-甲基甲基-1，，4-萘萘醌的衍生物醌的衍生物1234 1234 维生素维生素K——生化功能、缺乏症生化功能、缺乏症• 参与凝血作用参与凝血作用• 抗凝血药抗凝血药——双香豆素双香豆素 （结构与维生素（结构与维生素K相似）相似）缺乏症：缺乏症：凝血时间延长，皮下、肌肉、胃肠道出血凝血时间延长，皮下、肌肉、胃肠道出血生化功能：生化功能： 。