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1、专题十二专题十二 有机推断及其合成有机推断及其合成【课前导引】【课前导引】1.2019江苏有江苏有4种有机物：种有机物： 其中可用于合成构造简式为其中可用于合成构造简式为的高分子资料的正确组合为：的高分子资料的正确组合为： A. B. C. D. 其中可用于合成构造简式为其中可用于合成构造简式为的高分子资料的正确组合为：的高分子资料的正确组合为： A. B. C. D. 2. A为某芳香烃的衍生物，只含为某芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，环上有两个取代基。又知三种元素，环上有两个取代基。又知A的的相对分子质量为相对分子质量为150，A不能使不能使FeCl3溶液显溶液显色，但可被新制色，
2、但可被新制Cu(OH)2氧化为氧化为B，B能浓能浓硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反响硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反响生成生成C，C分子中有一个含氧的六元环。分子中有一个含氧的六元环。(1)B分子中的含氧官能团分子中的含氧官能团_、_(填称号填称号)；(2)写出符合上述条件的写出符合上述条件的A的能够的构造的能够的构造式：式：_；(3)写出任一一种写出任一一种A与新制与新制Cu(OH)2反响反响的化学方程式：的化学方程式：(1)B分子中的含氧官能团分子中的含氧官能团_、_(填称号填称号)；(2)写出符合上述条件的写出符合上述条件的A的能够的构造的能够的构造式：式：_；(3)写出任一一种
3、写出任一一种A与新制与新制Cu(OH)2反响反响的化学方程式：的化学方程式：羧基羧基 (1)B分子中的含氧官能团分子中的含氧官能团_、_(填称号填称号)；(2)写出符合上述条件的写出符合上述条件的A的能够的构造的能够的构造式：式：_；(3)写出任一一种写出任一一种A与新制与新制Cu(OH)2反响反响的化学方程式：的化学方程式：羧基羧基 羟基羟基 (1)B分子中的含氧官能团分子中的含氧官能团_、_(填称号填称号)；(2)写出符合上述条件的写出符合上述条件的A的能够的构造的能够的构造式：式：_；(3)写出任一一种写出任一一种A与新制与新制Cu(OH)2反响反响的化学方程式：的化学方程式：羧基羧基
4、羟基羟基 CH2OHCH 2CHOCHOCH2CH2OH(1)B分子中的含氧官能团分子中的含氧官能团_、_(填称号填称号)；(2)写出符合上述条件的写出符合上述条件的A的能够的构造的能够的构造式：式：_；(3)写出任一一种写出任一一种A与新制与新制Cu(OH)2反响反响的化学方程式：的化学方程式：羧基羧基 羟基羟基 CH2OHCH 2CHOCHOCH2CH2OH(4)写出恣意一种写出恣意一种B生成的生成的C的构造的构造简式简式: C:_。(4)写出恣意一种写出恣意一种B生成的生成的C的构造的构造简式简式: C:_。【考点搜索】【考点搜索】1. 综合运用各类有机化合物烷烃、综合运用各类有机化合物
5、烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、乙醇、溴乙烷、苯烯烃、炔烃、芳香烃、乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等油酯、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等的性质，进展推导未知物的构造简式；的性质，进展推导未知物的构造简式；2. 组合多个化合物的化学反响，合成组合多个化合物的化学反响，合成具有指定构造简式的产物。具有指定构造简式的产物。 【链接高考】【链接高考】例例1. 05上海苯酚是重要的化工原上海苯酚是重要的化工原料，经过以下流程可合成阿司匹林、香料料，经过以下流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。知：和一些高分子化合物。
6、知：(1)写出写出C的构造的构造简简式式_。(2)写出反响写出反响的化学方程式的化学方程式_。(3)写出写出G的构造的构造简简式式_。(4)写出反响写出反响的化学方程式的化学方程式_。(5)写出反响写出反响类类型：型：_。(6)以下可以下可检验检验阿司匹林阿司匹林样样品中混有水品中混有水杨杨酸酸的的试剂试剂是是_。(a) 三三氯氯化化铁铁溶液溶液 (b) 碳酸碳酸氢钠氢钠溶液溶液 (c) 石蕊石蕊试试液液 解析：此解析：此题题以苯酚与酸以苯酚与酸酐发酐发生生酯酯化反响化反响为线为线索，索，调查酯调查酯化、加成、消去、二化、加成、消去、二烯烃烯烃的的14加聚、加聚、羟羟基酸的基酸的缩缩聚反响，以
7、及聚反响，以及处处置信息置信息的才干。运用化学反响的才干。运用化学反响环环境境联联想法，很容易想法，很容易知道：知道：A到到B为为信息反响，信息反响，A到到C为酯为酯化反响，化反响，A到到G为酯为酯化化缩缩聚反响；聚反响；难难点在于反响点在于反响为为二二烯烃烯烃的的14加聚反响，加聚反响，这这一点要努力突破。故一点要努力突破。故此此题题答案答案为为：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(1)(2)(3)(4)(5) 加成反响、消去反响加成反响、消去反响
8、(6)(1)(2)(3)(4)(5) 加成反响、消去反响加成反响、消去反响(6) a 例例2.03江苏高考烷基苯在高锰酸钾江苏高考烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如的作用下，侧链被氧化成羧基，例如化合物化合物AE的的转转化关系如化关系如图图1所示，知：所示，知：A是芳香化合物，只能生成是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，种一溴化合物，B有酸性，有酸性，C是常用增塑是常用增塑剂剂，D是有机合成的是有机合成的重要中重要中间间体和常用化学体和常用化学试剂试剂 D也可由其他原也可由其他原料催化氧化得到料催化氧化得到 ，E是一种常用的指示是一种常用的指示剂剂酚酚酞酞，构造如，构造如图图2
9、。写出写出A、B、C、D的构造简式：的构造简式：解析：此题意在对信息处置才干、羧酸解析：此题意在对信息处置才干、羧酸变酸酐、酯化反响等的调查。运用化学反响变酸酐、酯化反响等的调查。运用化学反响环境联想法，可知道：环境联想法，可知道：A到到B为信息反响，为信息反响，B到到C为酯化反响，故答案为：为酯化反响，故答案为：ABCD【在线探求】【在线探求】1. 某有机化合物某有机化合物A的相对分子质量的相对分子质量(分子分子量量)大于大于110，小于，小于150。经分析得知，其中碳。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为和氢的质量分数之和为52.24%，其他为氧。，其他为氧。请回答：请回答：(1)该化合
10、物分子中含有几个氧原子，为该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？什么？(2)该化合物的相对分子质量该化合物的相对分子质量(分子量分子量)是是_。(3)该化合物的化学式该化合物的化学式(分子式分子式)是是_。 (4) 该化合物分子中最多含该化合物分子中最多含_个个官能团。官能团。=O解析：此题属于计算推断题。由于解析：此题属于计算推断题。由于110*52.24%16N(CH3)2CHXCH3CH2X; 常温下，上述原料中只需常温下，上述原料中只需CH3Cl为为气体，其它气体，其它试剂试剂均均为为液液态态。现现知上述四种方知上述四种方案中丙案中丙为为最正确。由于液体反响物之最正确。由于液体反响物之
11、间间接触接触面面积积大，易于反响，且没有副大，易于反响，且没有副产产物生成。物生成。综综合上述所合上述所给给提示，提示，请请分析甲、乙、丁方案的分析甲、乙、丁方案的不妥之不妥之处处。甲甲: 常温下，上述原料中只需常温下，上述原料中只需CH3Cl为为气体，其它气体，其它试剂试剂均均为为液液态态。现现知上述四种方知上述四种方案中丙案中丙为为最正确。由于液体反响物之最正确。由于液体反响物之间间接触接触面面积积大，易于反响，且没有副大，易于反响，且没有副产产物生成。物生成。综综合上述所合上述所给给提示，提示，请请分析甲、乙、丁方案的分析甲、乙、丁方案的不妥之不妥之处处。甲甲:在甲醇钠和氢氧化钠的混合物
12、中，在甲醇钠和氢氧化钠的混合物中，(CH3)3CCl易于发生消去反响，使产易于发生消去反响，使产物不纯，产率不高。物不纯，产率不高。 乙乙:丁丁:乙乙:丁丁:CH3Cl为为气气态态与与呈呈液液态态的的(CH3)3CONa接接触触面面积积小小，影影响响产产率率，且且因因有有气气体体原原料，设备须密闭，呵斥消费不便。料，设备须密闭，呵斥消费不便。乙乙:丁丁:CH3Cl为为气气态态与与呈呈液液态态的的(CH3)3CONa接接触触面面积积小小，影影响响产产率率，且且因因有有气气体体原原料，设备须密闭，呵斥消费不便。料，设备须密闭，呵斥消费不便。原料间会发生取代、消去等副反响，产生原料间会发生取代、消去
13、等副反响，产生多种醚和烯烃，影响产质量量和产率。多种醚和烯烃，影响产质量量和产率。3. 有机物有机物A的构造简式为，的构造简式为，从从A出发，可发生图示中的一系列反响。其出发，可发生图示中的一系列反响。其中中M属于高分子化合物，属于高分子化合物，J和和K互为同分异互为同分异构体，构体，N的产量可作为衡量一个国家石油化的产量可作为衡量一个国家石油化工开展程度的标志。工开展程度的标志。 甲甲醛醛分子中分子中4个原子共平面个原子共平面请请写出：写出： (1)以下反响的化学方程式以下反响的化学方程式 注明反响条件注明反响条件并配平并配平 HM D+IK 请请写出：写出： (1)以下反响的化学方程式以下
14、反响的化学方程式 注明反响条件注明反响条件并配平并配平 HM D+IK 请请写出：写出： (1)以下反响的化学方程式以下反响的化学方程式 注明反响条件注明反响条件并配平并配平 HM D+IK (2)写出以下物质的构造简式：写出以下物质的构造简式：J_; P_ (3)与与B互为同分异构体，属于酯类且含互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有有苯环的化合物有_种。种。 (4)C分子中处于同一平面的原子最多可分子中处于同一平面的原子最多可有有_个。个。 (2)写出以下物质的构造简式：写出以下物质的构造简式：J_; P_ (3)与与B互为同分异构体，属于酯类且含互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的
15、化合物有有苯环的化合物有_种。种。 (4)C分子中处于同一平面的原子最多可分子中处于同一平面的原子最多可有有_个。个。 (2)写出以下物质的构造简式：写出以下物质的构造简式：J_; P_ (3)与与B互为同分异构体，属于酯类且含互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有有苯环的化合物有_种。种。 (4)C分子中处于同一平面的原子最多可分子中处于同一平面的原子最多可有有_个。个。C6H5CH3 (2)写出以下物质的构造简式：写出以下物质的构造简式：J_; P_ (3)与与B互为同分异构体，属于酯类且含互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有有苯环的化合物有_种。种。 (4)C分子中处于同一
16、平面的原子最多可分子中处于同一平面的原子最多可有有_个。个。C6H5CH3 6 (2)写出以下物质的构造简式：写出以下物质的构造简式：J_; P_ (3)与与B互为同分异构体，属于酯类且含互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有有苯环的化合物有_种。种。 (4)C分子中处于同一平面的原子最多可分子中处于同一平面的原子最多可有有_个。个。C6H5CH3 6 18 4. 请将以下高分子资料合成时所用的单请将以下高分子资料合成时所用的单体的构造简式填入下表：体的构造简式填入下表： 4. 请将以下高分子资料合成时所用的单请将以下高分子资料合成时所用的单体的构造简式填入下表：体的构造简式填入下表：
17、5. 2019上海从石油裂解中得到的上海从石油裂解中得到的1，3丁二烯可进展以下多步反响，得到重要的合丁二烯可进展以下多步反响，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。(1)写出写出D的构造简式的构造简式 (2)写出写出B的构造简式的构造简式(3)写出第写出第步反响的化学方程式步反响的化学方程式CH2CCl=CHCH2n(1)写出写出D的构造简式的构造简式 (2)写出写出B的构造简式的构造简式(3)写出第写出第步反响的化学方程式步反响的化学方程式CH2CCl=CHCH2n(1)写出写出D的构造简式的构造简式 (2)写出写出B的构造简式的构造简式HOCH2CHClCH
18、2CH2OH(3)写出第写出第步反响的化学方程式步反响的化学方程式CH2CCl=CHCH2n加热加热(1)写出写出D的构造简式的构造简式BrCH2CH=CHCH2Br+2H2O HOCH2CH=CHCH2OH+2HBr (2)写出写出B的构造简式的构造简式HOCH2CHClCH2CH2OH(3)写出第写出第步反响的化学方程式步反响的化学方程式(4)写出富写出富马马酸的一种相酸的一种相邻邻同分异构体的构造同分异构体的构造 简简式式(5)写出第写出第步反响的化学方程式步反响的化学方程式(6)以上反响中属于消去反响的是以上反响中属于消去反响的是_ 填填 入入编编号号 。(4)写出富写出富马马酸的一种
19、相酸的一种相邻邻同分异构体的构造同分异构体的构造 简简式式(5)写出第写出第步反响的化学方程式步反响的化学方程式(6)以上反响中属于消去反响的是以上反响中属于消去反响的是_ 填填 入入编编号号 。HOOCCH=CHCOOH(4)写出富写出富马马酸的一种相酸的一种相邻邻同分异构体的构造同分异构体的构造 简简式式(5)写出第写出第步反响的化学方程式步反响的化学方程式(6)以上反响中属于消去反响的是以上反响中属于消去反响的是_ 填填 入入编编号号 。HOOCCH=CHCOOHHOOCCH=CHCOOH+2CH3OH CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O加热加热(4)写出富写出富马马酸的一种相
20、酸的一种相邻邻同分异构体的构造同分异构体的构造 简简式式(5)写出第写出第步反响的化学方程式步反响的化学方程式(6)以上反响中属于消去反响的是以上反响中属于消去反响的是_ 填填 入入编编号号 。HOOCCH=CHCOOHHOOCCH=CHCOOH+2CH3OH CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O加热加热 6. 2019江江苏苏 石油化工是江石油化工是江苏苏省的支柱省的支柱产业产业之一。聚之一。聚氯氯乙乙烯烯是用途非常广泛的石油是用途非常广泛的石油化工化工产产品，某化工厂曾利用以下工品，某化工厂曾利用以下工艺艺消消费费聚聚氯氯乙乙烯烯的的单单体体氯氯乙乙烯烯： CH2CH2Cl2CH2
21、ClCH2Cl CH2ClCH2ClCH2CHClHCl请请回答以下回答以下问题问题： (1)知反响知反响中二中二氯氯乙乙烷烷的的产产率率 产产率率=实实践践产产量量/实际产实际产量量100% 为为98%，反响，反响中中氯氯乙乙烯烯和和氯氯化化氢氢的的产产率均率均为为95%，那么，那么2.8t乙乙烯烯可制得可制得氯氯乙乙烯烯t，同，同时时得到副得到副产产物物氯氯化化氢氢t 计计算算结结果保管果保管1位小数位小数 ；请请回答以下回答以下问题问题： (1)知反响知反响中二中二氯氯乙乙烷烷的的产产率率 产产率率=实实践践产产量量/实际产实际产量量100% 为为98%，反响，反响中中氯氯乙乙烯烯和和氯
22、氯化化氢氢的的产产率均率均为为95%，那么，那么2.8t乙乙烯烯可制得可制得氯氯乙乙烯烯t，同，同时时得到副得到副产产物物氯氯化化氢氢t 计计算算结结果保管果保管1位小数位小数 ；5.8 请请回答以下回答以下问题问题： (1)知反响知反响中二中二氯氯乙乙烷烷的的产产率率 产产率率=实实践践产产量量/实际产实际产量量100% 为为98%，反响，反响中中氯氯乙乙烯烯和和氯氯化化氢氢的的产产率均率均为为95%，那么，那么2.8t乙乙烯烯可制得可制得氯氯乙乙烯烯t，同，同时时得到副得到副产产物物氯氯化化氢氢t 计计算算结结果保管果保管1位小数位小数 ；5.8 3.4 (2)为为充分利用副充分利用副产产
23、物物氯氯化化氢氢，该该工厂工厂后来将以下反响运用于消后来将以下反响运用于消费费： 2CH2CH24HClO22CH2ClCH2Cl2H2O 由反响由反响、获获得二得二氯氯乙乙烷烷，再将二，再将二氯氯乙乙烷经过烷经过反响反响得到得到氯氯乙乙烯烯和副和副产产物物氯氯化化氢氢，副，副产产物物氯氯化化氢氢供反响供反响运用，构成了运用，构成了新的工新的工艺艺。 由于副反响的存在，消由于副反响的存在，消费费中投入的乙中投入的乙烯烯全部被耗全部被耗费时费时，反响，反响、中二中二氯氯乙乙烷烷的的产产率依次率依次为为a%、c%；二；二氯氯乙乙烷烷全部被全部被耗耗费时费时，反响，反响中中氯氯化化氢氢的的产产率率为
24、为b%。试试计计算：反响算：反响、中乙中乙烯烯的投料比的投料比为为多少多少时时，新工，新工艺艺既不需求既不需求购进氯购进氯化化氢为氢为原料，原料，又没有副又没有副产产物物氯氯化化氢氢剩余剩余 假假设设在在发发生的副生的副反响中既不生成反响中既不生成氯氯化化氢氢，也不耗，也不耗费氯费氯化化氢氢 。 留意留意 2 答案：由于答案：由于的副反响既不的副反响既不生成生成氯氯化化氢氢也不耗也不耗费氯费氯化化氢氢，所以，当，所以，当用去用去2mol CH2CH2并生成并生成2c%mol CH2ClCH2Cl时时耗耗费费的的HCl的物的物质质的量的量不是不是4mol而是而是4c%mol。答案答案: 200cbc ab
