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1、 第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃 第一节第一节 脂脂 肪肪 烃烃知识回顾：知识回顾：1、烃、脂肪烃、烃、脂肪烃2、同系物、同分异构、同素异形、同位素、同系物、同分异构、同素异形、同位素同系物：同系物：结构相似结构相似，在分子组成上在分子组成上相差相差一个或若干个一个或若干个CH2 原子团的物质互称同系物。原子团的物质互称同系物。 同：同：组成元素同，通式同，类别同、组成元素同，通式同，类别同、 官能团同、官能团个数同、不饱和度同、官能团同、官能团个数同、不饱和度同、 除除C、H外的原子数同，外的原子数同，异：异：组成上相差组成上相差n个个CH2原子团，（分子式不同）原子团，（分子式不同）式
2、量相差：式量相差：14n电子数相差：电子数相差：8n温馨提示：欢迎您下载选修五 2-1脂肪烃，为更好地满足您的学习和使用需求，课件在下载后可以自由编辑，请您使用Microsoft PowerPoint2007以上版本或wps2019进行调整！In order to better meet your learning and use needs, the courseware can be freely edited after downloading. Please use Microsoft PowerPoint 2007 or above or wps2019 to adjust!！一、烷
3、烃一、烷烃1、甲、甲 烷烷（1）存在及物理性质）存在及物理性质（2）分子结构特点：正四面体，键角）分子结构特点：正四面体，键角10928（3）化学性质：）化学性质： 常温下稳定，常温下稳定，不与强酸、强碱、氧化剂反应。不与强酸、强碱、氧化剂反应。 重要反应：重要反应：取代反应取代反应取代反应取代反应3llCH4CH3ClCH2Cl2CHClCCl4Cl2C2C2Cl2氧化反应氧化反应燃烧燃烧: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O点燃点燃高温分解高温分解高温高温 CH4 C + 2H2 CH4+ Cl2暗处：无现象暗处：无现象阳光直射：爆炸阳光直射：爆炸光照：取代光照：取代（1）烷烃分子通
4、式：）烷烃分子通式：CnH2n+2（n1） 2、烷烃、烷烃结构特点结构特点: 每个碳原子与四个原子相连，构成空间四面体。每个碳原子与四个原子相连，构成空间四面体。除乙烷外，别的烷烃的碳链均非直线型，为锯齿形。除乙烷外，别的烷烃的碳链均非直线型，为锯齿形。所有的原子不在同一平面上。所有的原子不在同一平面上。单键可旋转单键可旋转（2）物理性质：）物理性质： 溶解性：均难溶于水，易溶于有机溶剂。溶解性：均难溶于水，易溶于有机溶剂。 状态：常温常压下，状态：常温常压下，14碳烷为气态，碳烷为气态，516碳烷为碳烷为液态，液态， 17碳以上烷为固态。碳以上烷为固态。 密度：随碳原子数增加，密度略有增大，
5、液态时密度密度：随碳原子数增加，密度略有增大，液态时密度均小于均小于 1g/cm3（均比水轻）（均比水轻）。 沸点：通常，随碳原子数增加，烷烃沸点升高。沸点：通常，随碳原子数增加，烷烃沸点升高。 同分异构体，支链越多，沸点越低。同分异构体，支链越多，沸点越低。（3）化学性质：）化学性质： 稳定。取代反应稳定。取代反应 （1）通常情况下较稳定，不与酸、碱、氧化剂等反应。）通常情况下较稳定，不与酸、碱、氧化剂等反应。（2）都易燃烧）都易燃烧 点燃点燃（3） 卤代：气态、光照卤代：气态、光照（4） 高温下发生分解反应高温下发生分解反应 （情况复杂）（情况复杂）例如：己烷中加入例如：己烷中加入 KMn
6、O4(H+)溶液：溶液： 己烷中加入己烷中加入 溴水：溴水： 练 习1、若要使、若要使0.5 mol甲烷完全和氯气发生取代反应，并生成相甲烷完全和氯气发生取代反应，并生成相同物质的量的四种取代物，则需要氯气的物质的量为同物质的量的四种取代物，则需要氯气的物质的量为( ) A 2.5 mol B 2 mol C 1.25 mol D 0.5 molC了解：环烷烃、立方烷了解：环烷烃、立方烷1、环烷烃分子通式：、环烷烃分子通式：CnH2n（n3） 环丙烷环丙烷环丁烷环丁烷环戊烷环戊烷环己烷环己烷注意：注意：最简式最简式 CH23、化学性质：同烷烃、化学性质：同烷烃2、物理性质：难溶于水，密度小于水
7、。、物理性质：难溶于水，密度小于水。与苯相比与苯相比空间构型：空间构型：二取代：二取代：4种种二、烯烃二、烯烃1、乙烯、乙烯（1）乙烯的结构）乙烯的结构结构简式：结构简式：CH2CH2 分子式：分子式： C2H4分子构型：平面型分子，分子构型：平面型分子，（6个原子共面）个原子共面） 键角均为键角均为120结构式：结构式：HHHHCC电子式电子式: :对称结构，为非极性分子对称结构，为非极性分子（2）物理性质）物理性质 无色、难溶于水，稍有气味的气体，密度与空气相接近。无色、难溶于水，稍有气味的气体，密度与空气相接近。 （3）化学性质）化学性质 氧化反应氧化反应 A. 燃烧反应燃烧反应 现象：
8、火焰明亮，伴有黑烟。现象：火焰明亮，伴有黑烟。原因：碳的质量分数较大，不完全燃烧。原因：碳的质量分数较大，不完全燃烧。（对比甲烷）（对比甲烷）CC中有一个键的键能小，键容易断裂，中有一个键的键能小，键容易断裂，故乙烯较烷烃故乙烯较烷烃活泼，易氧化、加成活泼，易氧化、加成。 B. 乙烯能被乙烯能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。CH2CH2 CO2应用：区分烷烃和烯烃；不能用于除去应用：区分烷烃和烯烃；不能用于除去气态气态烷烃中混烷烃中混有的烯烃有的烯烃C. 了解了解：一定温度和压强下，乙烯在催化剂作用下一定温度和压强下，乙烯在催化剂作用下 被被O2直接氧化
9、成直接氧化成乙醛乙醛。2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化剂催化剂 加成反应加成反应 有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子跟有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子跟其它原子或原子团其它原子或原子团直接直接结合生成新物质的反应。结合生成新物质的反应。 CH2CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化剂催化剂 （无色液体）（无色液体） 加聚反应加聚反应单体单体链节链节聚合度：聚合度：注意：注意：（1） 由于聚合度不同，故由于聚合度不同，故高聚物均为混合物，高聚物均为混合物， 无固定的熔沸点。无固定的熔沸点。 104 105（2） 聚乙烯不能再发
10、生加成反应。聚乙烯不能再发生加成反应。2、烯烃、烯烃注意：注意：通常通常,烯烃是烯烃是单单烯烯链链烃。烃。不同碳原子数的烯烃互为同系物。不同碳原子数的烯烃互为同系物。 （1）烯烃分子通式为：）烯烃分子通式为：CnH2n（n2）相同碳原子数的烯烃和环烷烃互为同分异构体。相同碳原子数的烯烃和环烷烃互为同分异构体。（2）物理性质：物理性质： 溶解性：均难溶于水，易溶于有机溶剂。溶解性：均难溶于水，易溶于有机溶剂。 状态：常温常压下，状态：常温常压下， C2H4 C4H8为气态为气态密度：随碳原子数增加，密度增大，密度：随碳原子数增加，密度增大， 液态时密度均小于水。液态时密度均小于水。 沸点：通常，
11、随碳原子数增加，烯烃沸点升高。沸点：通常，随碳原子数增加，烯烃沸点升高。选修五 2-1脂肪烃（3）化学性质：）化学性质： 易氧化、易加成易氧化、易加成A.都易燃烧都易燃烧 氧化反应氧化反应nCOnOH22+HC2n3O2n2n+点燃点燃B. 烯烃能被烯烃能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。呢？呢？ 加成反应加成反应CH2CH CH3 + Br2 CH2CH CH3 + HBr CH2CH CH3 + H2CH2CH CH3 + H2O加聚反应加聚反应n CH2CH CH3催化剂催化剂n CH2CH2 + n CH2CH CH3催化剂催化剂（4）命名）命名例
12、例1：CH2=CHCH2CHCH3CH2CH34 -甲基甲基 - 1-己烯己烯例例2：CH3CH2CCH(CH3)2=CH23 -甲基甲基 2 - 乙基乙基-1-丁烯丁烯练：写出练：写出 C6H12主链上有主链上有4个个C的烯烃同分异构体。的烯烃同分异构体。选修五 2-1脂肪烃3、二烯烃、二烯烃：分子里含有：分子里含有两个两个CC的链烃。的链烃。 CH2=CHCH=CH2 1，3-丁二烯丁二烯 CH2=CCH=CH2CH32-甲基甲基-1，3-丁二烯丁二烯 （异戊二烯）（异戊二烯） (1)分子通式分子通式为为 ：CnH2n2 （n3） (2)化学性质：化学性质：与烯烃相似与烯烃相似 一定条件下
13、均能发生氧化、加成、加聚等反应。一定条件下均能发生氧化、加成、加聚等反应。 加成反应加成反应 1，4-加成：加成： 通常：通常：1，4-加成产物为主。竞争关系，看条件加成产物为主。竞争关系，看条件 CH2=CHCH=CH2 + Br2CH2CH=CHCH2BrBr1，2-加成：加成：CH2=CHCH=CH2 + Br2CH2CHCH=CH2 BrBrB. 不完全加成不完全加成 n(CH2=CHCH=CH2) n( Br2 )=1 1A. 若若Br2足量足量，则完全加成，则完全加成 CH2=CHCH=CHCH=CH2 1，2-加成：加成：1，4-加成：加成：1，6-加成呢？加成呢？1，2-加成呢
14、？加成呢？(2011上海卷上海卷15）月桂烯的结构如月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有理论上最多有( )A2种种 B3种种 C4种种 D6种种 C 加聚反应加聚反应 nCH2=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2 n催化剂加热加压聚聚1，3-丁二烯还可发生加成反应丁二烯还可发生加成反应 天然橡胶天然橡胶是异戊二烯的聚合物是异戊二烯的聚合物聚异戊二烯聚异戊二烯 注意：注意：橡胶易被硝酸、高锰酸钾等强氧化剂氧化，橡胶易被硝酸、高锰酸钾等强氧化剂氧化，故橡胶制品不能用于
15、存贮酸性、强氧化性、卤素等物质。故橡胶制品不能用于存贮酸性、强氧化性、卤素等物质。 催化剂催化剂n如何确定加聚反应生成的如何确定加聚反应生成的高聚物的单体？高聚物的单体？练习：练习：思考思考:下列各组化学物属于构造异构中的哪一种？下列各组化学物属于构造异构中的哪一种？(1)CH3 CH2 CH2 CH3 和和 CH3 CH CH3 CH3(2) CH3 O CH3 和和 CH3CH2 OH (3)CH2=CH CH2 CH3 和和 CH3 CH=CH CH3(3) CH3 CH=CH CH3C=CH3CHCH3HC=CH3CCH3HH熔点熔点/：-139.3和和熔点熔点/：-105.4顺顺-2
16、-丁烯丁烯反反-2-丁烯丁烯三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构1、定义：、定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。顺反异构。2、产生顺反异构体的条件：、产生顺反异构体的条件：思考：思考：下列物质有没有顺反异构？下列物质有没有顺反异构？ 1，1-二氯乙烯二氯乙烯 1，2-二氯乙烯二氯乙烯 三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构1、定义：、定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生
17、的异构现象，称为原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。顺反异构。2、产生顺反异构体的条件：、产生顺反异构体的条件：双双键键两两端端的的同同一一个个碳碳原原子子上上不不能能连连有有相相同同基基团团只只有有这这样样才才会会产产生生顺顺反反异异构构体体。即即a b，a b 。两两个个相相同同的的原原子子或或原原子子团团排排列列在在双双键键的的同同一一侧侧称称为为顺顺式式结构，反之为反式结构。结构，反之为反式结构。思考：思考：下列物质中没有顺反异构的是哪些？下列物质中没有顺反异构的是哪些？ A氯乙烯氯乙烯 B1，2-二氯丙烯二氯丙烯 C2-甲基甲基-2-丁烯丁烯 D2-氯氯-2-丁
18、烯丁烯 思考：思考：写出丁烯的同分异构体并命名。写出丁烯的同分异构体并命名。丁烯的碳链和位置异构：丁烯的碳链和位置异构：CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯丁烯 2-丁烯丁烯 是双键位置异构。是双键位置异构。(CH3)2C=CH2 异丁烯异丁烯 与前与前2者是碳链异构者是碳链异构2-丁烯又有两个顺反异构体：丁烯又有两个顺反异构体：H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 (3)环烷烃：环烷烃： 四、炔烃四、炔烃（一）乙炔（一）乙炔 1、分子结构、分子结构 分子式：分子式：C2H2 电子式电子式 ：结构式：
19、结构式：HCCH 结构简式：结构简式：CHCH 结构特点结构特点：含：含CC叁键，分子中各键角均为叁键，分子中各键角均为180， 所有原子均在同直线上，为非极性分子。所有原子均在同直线上，为非极性分子。 碳碳叁键一强两弱，易断裂，化学性质较活泼。碳碳叁键一强两弱，易断裂，化学性质较活泼。 资料：资料：乙烷、乙烷、 乙烯、乙烯、 乙炔的碳碳键乙炔的碳碳键 键能对比键能对比348 KJ/mol 615 KJ/mol 812 KJ/mol 2、乙炔的制法、乙炔的制法（1）工业制法（了解）工业制法（了解） -甲烷裂解法甲烷裂解法2CH4 CHCH +3 H21500 练习、练习、甲烷在一定高温下可分解
20、为乙炔甲烷在一定高温下可分解为乙炔( (C2H2) )和氢气，和氢气，则该混合气的密度是相同条件下氢气密度的则该混合气的密度是相同条件下氢气密度的( )( ) A2 2倍倍 B4 4倍倍 C8 8倍倍 D1616倍倍B(2) 实验室制法实验室制法 反应原理：电石与水反应反应原理：电石与水反应 CaC2+2H2OCHCH+Ca(OH)2 发生装置：发生装置：固固+液液气气注意：注意：I、不能用启普发生器制取乙炔。、不能用启普发生器制取乙炔。因：因：A. 电石与水反应剧烈，放大热量，易使容器炸裂；电石与水反应剧烈，放大热量，易使容器炸裂； B. 电石遇水会粉化，关闭导气阀后，反应不易停电石遇水会粉
21、化，关闭导气阀后，反应不易停 止，能达到止，能达到“关之即停关之即停”。 CaC2 的电子式：的电子式：注意注意II ：为得到平稳的乙炔气流，为得到平稳的乙炔气流，常用饱和食盐水代替水，食盐和常用饱和食盐水代替水，食盐和碳化钙不起反应。碳化钙不起反应。 注意注意III：可用简易装置代替，但在导管可用简易装置代替，但在导管口应放一团棉花，避免泡沫从导管中口应放一团棉花，避免泡沫从导管中喷出。喷出。课堂练习课堂练习(1)CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子等同属于离子型碳化物，请通过型碳化物，请通过CaC2制制C2H2的反应进行思考，从中的反应进行思考，从中得到必要的
22、启示，判断下列反应产物正确的是得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是 ACaC2水解生成乙烷水解生成乙烷 B. Mg2C3水解生成丙炔水解生成丙炔Al4C3水解生成丙炔水解生成丙炔 D. Li2C2水解生成乙烯水解生成乙烯收集方法：收集方法：排水集气法排水集气法 提纯：提纯： 杂质杂质-H2S、PH3、水蒸气等、水蒸气等方法方法-通常将气体通过通常将气体通过CuSO4溶液除去溶液除去H2S和和PH3，再通过碱石灰除去水蒸气。，再通过碱石灰除去水蒸气。了解：了解：电石工业制法电石工业制法-生石灰和焦炭在电炉中高温反应生石灰和焦炭在电炉中高温反应 CaO + 3C = CaC2 + CO电炉电炉
23、思考：思考：下列除杂过程中，选用试剂和方法正确的是（下列除杂过程中，选用试剂和方法正确的是（ ） A、除去乙烷中混有的乙烯，加氯气光照、除去乙烷中混有的乙烯，加氯气光照 B、除去乙烯中混有的水蒸气，通过盛浓、除去乙烯中混有的水蒸气，通过盛浓H2SO4的洗气瓶的洗气瓶 C、除去乙炔中混有的、除去乙炔中混有的H2S和水蒸气，可通过盛碱石灰和水蒸气，可通过盛碱石灰 的干燥管的干燥管 D、除去乙烯中混有的、除去乙烯中混有的SO2，通过，通过KMnO4酸性溶液后再干燥酸性溶液后再干燥C3、物理性质、物理性质 乙炔是无色、无味、比空气稍轻、微溶于水、乙炔是无色、无味、比空气稍轻、微溶于水、易溶于有机溶剂的
24、气体。易溶于有机溶剂的气体。 4、化学性质、化学性质 具有不饱和烃的通性。具有不饱和烃的通性。 （1）氧化反应）氧化反应 乙炔能被乙炔能被KMnO4氧化而使氧化而使KMnO4(H+)溶液褪色。溶液褪色。 易燃烧易燃烧 现象：现象：乙炔燃烧时，火焰明亮并伴有乙炔燃烧时，火焰明亮并伴有浓烈浓烈黑烟黑烟 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O应用：应用：氧炔焰，切割或焊接金属氧炔焰，切割或焊接金属甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧（2）加成反应）加成反应 一定条件下，乙炔能与一定条件下，乙炔能与H2、卤素单质、卤素单质、HX、HCN、H2O等发生加成反应。等发生加成反应。 CC CC |
25、| | | CC | | 高聚物高聚物 与与H2加成加成与卤素单质加成与卤素单质加成 乙炔能与乙炔能与Br2加成，使溴水或加成，使溴水或 溴的四氯化碳溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色 CHCH + Br2 CHBr = CHBr + Br2 一定条件下与一定条件下与HX加成加成 与与HCN加成生成丙烯腈加成生成丙烯腈 （丙烯腈）（丙烯腈） 聚丙烯腈（俗称人造羊毛，又称腈纶）聚丙烯腈（俗称人造羊毛，又称腈纶） 聚氯乙烯聚氯乙烯128页页 一定条件，乙炔与水加成一定条件，乙炔与水加成 （3）加聚反应）加聚反应CHCH + H2O CH3 CHO催化剂3CHCH催化剂 （低聚）（低聚）（高聚）（高聚）n
26、CHCH CH=CH n CH = CHHOH单双键交替单双键交替（二）炔烃（二）炔烃 1、分子结构特点：、分子结构特点： 含含 CC 键键 炔烃分子通式：炔烃分子通式： CnH2n-2 (n2) 不同碳原子数的炔烃互为同系物。不同碳原子数的炔烃互为同系物。2、不饱和度、不饱和度=2：注意：注意：1、炔烃的通式同二烯烃、炔烃的通式同二烯烃炔烃、二烯烃、环烯炔烃、二烯烃、环烯2、命名：、命名： 与单烯烃相似与单烯烃相似 3、同分异构：、同分异构： 类别异构：炔烃、二烯、环烯。类别异构：炔烃、二烯、环烯。 碳链异构：碳链异构：叁键位置异构：（官能团位置异构）叁键位置异构：（官能团位置异构）CH3C
27、H2CH2CHCHCHCH3CH3CH3CHCH3CH2CH3 练习练习 该烷烃可由几种炔烃加氢而得？该烷烃可由几种炔烃加氢而得？ 4、物理性质：、物理性质： 乙炔、丙炔、丁炔常温常压为气态，随分子中碳乙炔、丙炔、丁炔常温常压为气态，随分子中碳原子数增多，沸点升高，液态时密度略有增大，但原子数增多，沸点升高，液态时密度略有增大，但均比水轻。均比水轻。5、化学性质：、化学性质： 与乙炔相似，能发生氧化、加成、聚合反应等。与乙炔相似，能发生氧化、加成、聚合反应等。 能使溴水或溴的能使溴水或溴的CCl4溶液褪色；溶液褪色； 也能被也能被KMnO4氧化而使氧化而使KMnO4(H+)溶液褪色，溶液褪色，
28、 四、脂肪烃的来源和应用四、脂肪烃的来源和应用1 1、脂肪烃的来源：、脂肪烃的来源： 石油、天然气、煤等石油、天然气、煤等利用教材利用教材P34图图2-12显示信息交流脂肪烃显示信息交流脂肪烃的主要来源及应用的主要来源及应用石油：150个碳原子的烷烃及环烷烃。常压分馏：石油气、汽油、煤油、柴油等；减压分馏：润滑油、石蜡等。催化裂化、裂解：较多的轻质油和气态烯烃。（催化重整是获得芳香烃的主要途径）天然气：甲烷（体积分数：8090%）为主的烃类。煤：复杂的有机物、无机物混合物。干馏：焦炭、煤焦油、焦炉气；煤焦油分馏：各种芳香烃；液化：燃料油及多种化工原料。2、应用：、应用： 常识：液化石油气常识：
29、液化石油气体积缩小了体积缩小了250300倍，压强为倍，压强为78atm，气态时比空气重约气态时比空气重约1.5倍，在空气中的爆炸极限倍，在空气中的爆炸极限1.7%9.7%。气态烯烃是最基本的化工原料气态烯烃是最基本的化工原料学与问学与问比较石油化工中分馏、催化裂化与裂解、催化重整、煤的干馏、比较石油化工中分馏、催化裂化与裂解、催化重整、煤的干馏、汽化、液化等化学工艺。汽化、液化等化学工艺。利用各组分的沸点不同而利用各组分的沸点不同而加以分离的技术加以分离的技术减压时液体的沸点降低，使重油减压时液体的沸点降低，使重油各成分再分馏，避免高温炭化各成分再分馏，避免高温炭化将重油（石蜡）在催化剂作用
30、下，将重油（石蜡）在催化剂作用下，在一定的温度、压强下，将长链在一定的温度、压强下，将长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃烷烃断裂成短链烷烃和烯烃又称深度裂化，使短链烃进一步又称深度裂化，使短链烃进一步断裂生成气态烯烃断裂生成气态烯烃将煤隔绝空气加强热使它分解的将煤隔绝空气加强热使它分解的过程，也叫煤的焦化过程，也叫煤的焦化将有机物转化为可燃性气体的过程。将有机物转化为可燃性气体的过程。使煤与使煤与氢气氢气作用生成液体燃料。或作用生成液体燃料。或使煤先汽化为使煤先汽化为一氧化碳一氧化碳和和氢气氢气，再催化合成再催化合成甲醇甲醇等等 碳和水蒸气作用碳和水蒸气作用提高汽油的辛烷值和制取芳香烃提高汽油的辛烷值和制取芳香烃焦炭、煤焦油、焦焦炭、煤焦油、焦炉气等，炉气等，化学变化化学变化燃料油及多种化工燃料油及多种化工原料，原料，化学变化化学变化
