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1、 有机专题复习有机专题复习复习目标复习目标1.理解同分异构体的概念理解同分异构体的概念. .2.2.能够辨认同系物和列举异构体能够辨认同系物和列举异构体. .3.3.能够正确书写同分异构体以及能够正确书写同分异构体以及确定同分异构体的数目确定同分异构体的数目. . 练习：练习： 下列各组物质的相互关系正确的是下列各组物质的相互关系正确的是( )A、同位素：同位素：12C 、13C、14C B、同素异形体：同素异形体：石墨石墨、C60、金刚石金刚石C、同系物：同系物：C2H4、C3H6、C4H8D、同分异构体：同分异构体：一、同分异构体的概念具有相同的具有相同的分子式分子式，但具有不同但具有不同
2、结构式结构式的的化合物化合物互称为同分异构体互称为同分异构体三要素 分子式相同分子式相同结构式不同结构式不同化合物化合物同系物同系物同一种物质同一种物质同素异形体、同位素同素异形体、同位素类别类别备注备注构构造造异异构构碳链异构碳链异构高考考查的高考考查的重点和热点重点和热点位置异构位置异构类别异构类别异构二、同分异构体的分类 1）碳链异构碳链异构指的是碳原子的连接次序不同指的是碳原子的连接次序不同如正丁烷和异丁烷如正丁烷和异丁烷2）位置异构）位置异构指的是官能团位置不同指的是官能团位置不同如如1丁烯和丁烯和2丁烯丁烯3）类别异构）类别异构指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而指的是分子式相
3、同，由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体分属于不同类物质的异构体 3）类别异构）类别异构三、常见题型及方法指导三、常见题型及方法指导（一）判断同分异构体（一）判断同分异构体 做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构，做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构，对结构不同要从两个方面来考虑对结构不同要从两个方面来考虑:一是原子或原子团的连接顺序一是原子或原子团的连接顺序二是原子的空间位置二是原子的空间位置 例例1、以下各组物质属于同分异构体的是、以下各组物质属于同分异构体的是_CEFG 例例2 2、A A、B B、C C、D D、E E 五五种种芳芳香香化化合合物物都都是是某某些些植植物
4、物挥挥发发油油中中的的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互这五种化合物中，互为同分异构体的是为同分异构体的是 。 BC（二）同分异构体数目的确定（二）同分异构体数目的确定1）等效氢法）等效氢法判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是：的三条原则是： 同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连的甲基是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的； 处于处于对称对称位置上的氢原子是等效的。位置上的氢原子是等效的。例例3、下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目、下列有机物的一
5、氯取代物其同分异构体的数目相等的是相等的是_ BDBD例例4、一氯并五苯有、一氯并五苯有 种同分异构体种同分异构体 4注意对称性注意对称性 例例5、“立立方方烷烷”是是新新合合成成的的一一种种烃烃， 其分子呈立方体结构。如图所示：其分子呈立方体结构。如图所示：（1）“立立方方烷烷”的的分子式为分子式为 _（2）其其一一氯氯代代物物共共有有_种种（3）其其二二氯氯代代物物共共有有_种种Cl123C8H8132）记忆法）记忆法（“残基残基”法）法） 例例6 、C4H10O的醇有的醇有_种种; C5H10O的醛有的醛有_ 种；种； C5H12O中能被氧化成的醛的有中能被氧化成的醛的有_种种; 解题策
6、略解题策略：记住一些常见的异构体数，如：记住一些常见的异构体数，如：丙基有两种，丁基有四种丙基有两种，丁基有四种, ,戊基有八种戊基有八种; ;丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有物）也分别有 ？种。？种。444 某苯的同系物某苯的同系物 ，已知，已知R为为C4H9，则苯环上的一氯取代物的，则苯环上的一氯取代物的可能结构共有可能结构共有_ A18种种B15种种C12种种D9种种3 3）换位思考）换位思考例例7 7、 已知分子式为已知分子式为C C1212H H
7、1212的烃的分子结构可表示为的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有若环上的二溴代物有9 9种同分异构体种同分异构体, ,请推断其环上请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有：的四溴代物的同分异构体数目有： A.9A.9种种 B.10B.10种种 C.11C.11种种 D.12D.12种种CH3CH3解题策略：解题策略：“等效结构等效结构”法判断法判断 1.已知二甲苯有三种同分异构体已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯则四氯苯有有 _ 种同分异构体种同分异构体.2.已知二氯丙烷有四种同分异构体已知二氯丙烷有四种同分异构体, 则则六氯丙烷有六氯丙烷有 _ 种同分异构体种同分异构体.4 43（1
8、）C5H12有有_种同分异构体种同分异构体（2）C5H10有有_种同分异构体（烯烃）种同分异构体（烯烃）（3）C7H8O有有_种同分异构体种同分异构体 （芳香族化合物）（芳香族化合物）例例8:355（三）限定范围书写或补写（三）限定范围书写或补写碳链由长到短；碳链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由邻到间。排布由邻到间。口诀口诀思维顺序类别异构类别异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构注意同分异构体的书写（有序性注意同分异构体的书写（有序性 ） 例例9:乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业
9、。它有很多用，故常用于化妆品工业和食品工业。它有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式：请写出另外两个同分异构体的结构简式：_和和_-OOCCH2CH3-CHOOCHCH3 解题时要看清所限范围，分析解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的特点，对已知的几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳比联想找出规律补写，同时注意碳的正四价原则和官能团存在的位置的正四价原则和官能团存在的位置要求要求同分异构体小结同分异构体小结紧扣对称；
10、思维有序；查漏补缺；灵活多变。例例10.某有机化合物某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物与另一有机化合物Y发生如发生如下反应生成化合物下反应生成化合物Z(C11H14O2)：1)X是下列化合物之一，已知是下列化合物之一，已知X不能与不能与FeCl3溶液发生显溶液发生显色反应，则色反应，则X是（是（ ）ABCDXY ZH2O 2)Y的分子式是的分子式是_ 可能的结构简式是可能的结构简式是_ 3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜发生银镜反应后，其产物经酸化可得到反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如可发生如下反应下反应 F H2O该反应的类型是该反应的类型是_E的结构简式是的结构简式是_4)若若Y与与E具有相同的碳链，则具有相同的碳链，则Z的结构的结构 _ _C4H8O2 CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH 酯化反应酯化反应CH2(OH)CH2CH2CHO D
