《《有机化学》教学课件-不饱和烃》由会员分享，可在线阅读，更多相关《《有机化学》教学课件-不饱和烃（16页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第三章不饱和烃第三章不饱和烃(含有和官能团的碳氢化合物含有和官能团的碳氢化合物)第一节烯烃第一节烯烃 C:SP2 C=C 0.134nm二烯烃的异构与命名异构 碳链异构 CH3CH2CH=CH2与(CH3) 2 C=CH2构造异构位置异构 CH3CH2CH=CH2与CH3CH=CHCH3一乙烯的结构：构型异构（几何异构）CH3 CH3 CH3 H C=C C=C H H H CH3b.P 3.7(顺式) 0.9(反式) CH3 CH2CH3 CH3 H C=C C=C H H H CH2CH3b.p 37 36m.P -151.4 -136.0顺式反式命名（1）系统命名法CH3CH=CHCH2
2、CH(CH3)2 5-甲基-2-己烯(CH3)2-CH-C-CH2-CH(CH3)2 4-甲基-2-异丙基-1-戊烯 CH2烯基 CH2=CH- （乙烯基） CH3-CH=CH-（丙烯基） CH2=CH-CH2-（烯丙基） CH2=C-（异丙烯基） CH3（2）几何异构体的命名CH3 H CH3 Cl C=C C=CCl Cl Cl H顺-1,2-二氯丙烯反-1,2-二氯丙烯命名法（次序规则）命名法（次序规则）次序规则如下：次序规则如下：）取代基团的先后次序：首先是由与双键碳原子直接相连的原子的原子序数 来决定按原子序数递减次序排列如下:, Br, Cl, S, P, F, O, N, C,
3、D, H ）取代基团中，如果和双键碳原子相连的第一个原子相同，则还需比较 起后原子的原子序数 -CH2CH3 -CH3 , -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3）当取代基为不饱和基团时，应把双键或三键原子看作是以单键和多个 原子相连接 -CH=CH2 (C,C,H) -CCH (C,C,C) -CCH -CH=CH2 ; -CHO (O,O,H) -COOH (O,O,O) -COOH -CHO 根据以上规则，常见的取代基团可排列成下列先后次序根据以上规则，常见的取代基团可排列成下列先后次序： -Br-Cl-SO3H-F-OCOR-OR-OH-NO2-NR2-NHR-CCl3 -CHCl2
4、-COCl-CH2Cl-COOR-COOH-CONH2-COR-CHO -CR2OH-CHROH-CH2OH-CR3-C6H5-CHR2-CH2R-CH3-D-H CH3CH2 CH2CH2CH3 C=C CH3 CH (CH3)2 (E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 Cl Cl Cl H C=C C=C Br H Br Cl 顺反 (E)- (Z)-三物理性质四化学性质加成反应1）加氢 Ni CH3CH=CH2 +H2 CH3CH2CH3）与X2的加成 CCl4 BrCH3CH=CH2 + Br CH3-CH-CH2Br CH2=CH2 + Br CCl4 BrCH2-CH2Br NaC
5、l,H2O BrCH2-CH2Br + BrCH2-CH2Cl 历程： CH2CH2=CH2 + Br-Br CH2 Br+ + Br- Br- BrCH2-CH2Br CH2 Br Cl- CH2 - BrCH2-CH2Cl H2O BrCH2-CH2-OH2 -H+ BrCH2-CH2-OH 3）与HX的加成 CH2=CH2 + H+ CH3CH2+ X- CH3CH2X 碳正离子的稳定性： CH3+）与H2O的加成 H3PO4-硅藻土CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 加温，加压 OHCH3CH=CH2 + H2OH3PO4-硅藻土CH3-CH-CH3加压，加温）与硫酸的加成C
6、H2=CH2 + H2SO4 015CH3CH2-O-SO2OH H2O CH3CH2OH (硫酸氢乙酯)）与HXO的加成CH2=CH2 + HClO Cl-CH2-CH2-OH）硼氢化反反应3CH3CH=CH2 + BH3 (CH3CH2CH2)3B H2O2, OH- 3CH3CH2CH2OH +B(OH)3 + BH3 NaOH+ H2O2 CH3 CH3 BH2 CH3 OH氧化反应氧化反应 ）与KMnO4等的氧化 冷，稀，中性 R-CH=CH2 KMnO4 RCH(OH)-CH2OH R KMnO4/H+ O RCH=CHR R-C-R + RCOOH ）催化氧化 Ag,4 CH2=
7、CH2 + H3PO4 + HCl丙烯一乙炔的结构：C: SP杂化 CC键角:180第二节炔烃第二节炔烃二异构与命名：）异构 CH3CH2CH2-CCCH 1- 戊炔 CH3CH2CCCH3 2-戊炔 (CH3)CH-CCH3-甲基-1-丁炔）命名 (CH3)3C-CH2-CC-CH(CH3)22,6,6-三甲基-3-庚炔 CH2=CH-CH-CCH 3-甲基-1-戊烯-4-炔 CH3 炔基：HCC- 乙炔基CH3CC- 丙炔基 CHC-CH2- 炔丙基 CH3 H C=C H CH2-CCH 反-4-己烯-1-炔三物理性质四化学性质加成反应 ）催化加氢HCCH H2,Pt CH2=CH2 H2,Pt CH3-CH3 H2,Pt R RR-CC-R + H2 C=C (顺式烯烃) H H Na,NH3 R H C=C （反式烯烃） H R）与X2,HX等的加成反应HCCH Br,CCl4 BrCH2CH2Br Br2,CCl4 Br2CH-CHBr2 ）与等的加成命名甲基丁二烯甲基己三烯顺，顺己二烯反，反己二烯二共轭二烯烃的结构及特点例如：丁二烯）杂化）所有原子同处一个平面）键长趋于平均化 ）内能低，体系稳定聚合反应氧化反应炔化物的生成五重要的炔烃乙炔三共轭二烯烃的性质与加成反应狄尔斯阿尔德加成反应聚合反应四共轭效应与超共轭效应共轭效应超共轭效应
