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1、第五章 羧酸及取代羧酸第二节 取代羧酸 从构造上看，羧酸可以看成是羧基COOH取代烃分子中的氢原子后而生成的化合物。取代羧酸可以看成羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的化合物第一节 羧酸第一节 羧酸学习要求才干目的才干目的: :1.1.能能说出出羧酸的官能酸的官能团2.2.能用化学方法能用化学方法鉴别甲酸和其他的甲酸和其他的羧酸酸知知识目的：目的：第五章 羧酸及取代羧酸1.掌握羧酸的定义和命名方法2.了解羧酸的分类3.了解羧酸的物理性质4.掌握羧酸的化学性质5.掌握甲酸、乙二酸的复原性第一节 羧酸一、羧酸的构造、分类和命名一构造第五章 羧酸及取代羧酸羧酸的官能团是羧基 ,它是
2、由羰基和羟基相衔接而成的。其构造式可分为：第一节 羧酸一、羧酸的构造、分类和命名二分类第五章 羧酸及取代羧酸按烃基的不同可分为脂肪酸脂环酸芳香酸饱和酸不饱和酸【例如】乙酸 环戊基甲酸 苯乙酸 脂肪酸 脂环酸 芳香酸 第一节 羧酸一、羧酸的构造、分类和命名二分类第五章 羧酸及取代羧酸按羧基的数目不同可分为一元酸二元酸和多元酸【例如】丙酸 邻苯二甲酸 一元酸 二元酸 第一节 羧酸一、羧酸的构造、分类和命名三命名第五章 羧酸及取代羧酸【例如】 1俗名 蚁酸醋酸安息香酸草酸 俗名通常根据来源而得第一节 羧酸一、羧酸的构造、分类和命名三命名第五章 羧酸及取代羧酸命名饱和脂肪酸时，选择分子中含羧基的最长碳
3、链做主链，然后从羧基碳原子开场用阿拉伯数字标明主链碳原子的位次，根据主链上碳原子数目称为“某酸；简单的羧酸习惯上也常用希腊字母标位，即从羧基相邻碳原子开场编号为、等。 2,4-二甲基己酸 3-甲基-2-乙基丁酸,-二甲基己酸 -甲基-乙基丁酸 【例如】2系统命名法第一节 羧酸 命名不饱和脂肪羧酸时，应选择包含羧基和不饱和键在内的最长碳链为主链，称为“某烯酸或“某炔酸。主链碳原子的编号仍从羧基开场，将双、三键的位次写在某烯酸或某炔酸称号前面。 【例如】三命名 一、羧酸的构造、分类和命名第五章 羧酸及取代羧酸3-甲基-2-丁烯酸 2-乙基-3-戊烯酸 2系统命名法第一节 羧酸 命名二元脂肪羧酸时，
4、可选取包含两个羧基碳原子在内的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称为“某二酸 。【例如】三命名 一、羧酸的构造、分类和命名第五章 羧酸及取代羧酸乙二酸 丁二酸 2,3-二甲基丁二酸 甲基丙二酸 2系统命名法第一节 羧酸命名脂环羧酸和芳香羧酸时：将脂环和芳环看作取代基，以脂肪羧酸作为母体加以命名。 【例如】三命名 一、羧酸的构造、分类和命名第五章 羧酸及取代羧酸苯甲酸 邻甲基苯甲酸 环己基甲酸 2系统命名法第一节 羧酸用系用系统命名法命名以下命名法命名以下羧酸酸: 3,4-二甲基-2-乙基-戊酸 3,4-二甲基-2-戊烯酸甲基丁二酸间甲基苯甲酸环戊基甲酸第五章 羧酸及取代羧酸课堂练习课堂练习
5、第一节 羧酸低级羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高的多。这是由于两个羧酸分子不是经过一个氢键，而是经过两个氢键彼此发生缔合，羧酸分子间的这种氢键缔合比醇分子间的氢键更为结实。 【例如】低低级羧酸的物理特性酸的物理特性 二、羧酸的性质第五章 羧酸及取代羧酸低级羧酸能与水混溶，也是由于羧酸与水构成很强的氢键 。第一节 羧酸二、羧酸的性质第五章 羧酸及取代羧酸化学性化学性质构造特征化性特征化学反响羧基-COOH是羧酸的官能团。第一节 羧酸二、羧酸的性质第五章 羧酸及取代羧酸化学性质化学性质化性特征构造特征化学反响羧酸的化学反响主要发生在它的官能团羧基上以及和羧基相邻的-碳原子上，详细表现为酸性
6、、羟基被取代、羧基的复原、脱羧以及-氢的取代反响等。 第一节 羧酸二、羧酸的性质第五章 羧酸及取代羧酸化学性质化学性质化性特征构造特征化学反响 1.羧酸能与Na2CO3、NaHCO3和NaOH反响；2.羧酸能 生成酰卤； 能发生 生成酸酐； 能 ； 能 生成酰胺。 3.羧酸 生成伯醇。4.含有-氢的羧酸能 生成卤代酸。5.羧酸 。能发生复原反响 与卤素反响能失去羧基放出CO2羧基间失水反响与醇发生酯化反响与氨或胺反响与氯化剂反响第一节 羧酸完成以下反响式完成以下反响式第五章 羧酸及取代羧酸课堂练习课堂练习第一节 羧酸三、重要的三、重要的羧酸酸第五章 羧酸及取代羧酸1、甲酸俗称蚁酸它的羧基直接与
7、氢原子相连。从构造上看，甲酸分子中既有羧基又有醛基，因此表现出一些与它的同系物不同的化学性质。 (1)甲酸的酸性比其他饱和一元酸强。 (2)甲酸能发生银镜反响、斐林反响，能使高锰酸钾褪色。 这些反响常用于鉴别甲酸。 第一节 羧酸三、重要的羧酸第五章 羧酸及取代羧酸2、乙二酸乙二酸俗称草酸，具有复原性，易被氧化，分析化学中常用草酸钠标定高锰酸钾溶液的浓度。高价铁盐可被草酸复原成易溶于水的低价铁盐，所以可用草酸溶液去除铁锈或蓝黑墨水的污渍。草酸与钙离子反响生成溶解度很小的草酸钙，可用于钙离子的定性和定量测定。 第一节 羧酸用化学方法用化学方法鉴别以下各以下各组化合物化合物说出所加出所加试剂及及变化
8、化第五章 羧酸及取代羧酸希夫试剂呈紫红色无变化 甲酸 醋酸 醋酸 草酸 甲酸 草酸KMnO4无变化紫红色变无色H2SO4托伦试剂有光亮银镜无变化水浴加热课堂练习课堂练习第二节 取代羧酸1.掌握取代羧酸的定义和命名方法学习要求2.掌握取代羧酸的酸性强弱比较才干目的才干目的: :1.1.能能说出取代出取代羧酸的官能酸的官能团2.2.能用化学方法能用化学方法鉴别羧酸和取代酸和取代羧酸酸知知识目的：目的：第五章 羧酸及取代羧酸羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后的化合物称为取代羧酸。 第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸按取代原子或原子团的不同可分为:卤代羧酸羟基酸羰基酸醇酸酚酸醛酸酮酸
9、第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸一、羟基酸羧酸分子中烃基上的氢原子被羟基取代后生成的化合物称为羟基酸。 一羟基酸的命名醇酸的系统命名是以羧酸为母体，羟基为取代基，并用阿拉伯数字或希腊字母、等标明羟基的位置。一些醇酸常用俗名。 【例如】第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸一、羟基酸一羟基酸的命名酚酸的命名是以芳酸为母体，并根据羟基在芳环上的位置给出相应的称号。 邻羟基苯甲酸 3,4-二羟基苯甲酸 3,4,5-三羟基苯甲酸 水杨酸 没食子酸 【例如】第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸 命名以下酸命名以下酸:3-羟基丁酸 邻羟基苯甲酸课堂练习课堂练习第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸
10、一、羟基酸二羟基酸的性质构造特征化性特征化学反响羟基OH和羧基COOH是羟基酸的官能团。第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸一、羟基酸二羟基酸的性质化性特征化学反响羟基酸具有醇、酚和羧酸的通性由于两种官能团相互影响羟基酸又具有特殊性，这些特殊性又因两官能团的相对位置不同而表现出明显的差别。 构造特征第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸一、羟基酸二羟基酸的性质构造特征化学反响化性特征1.羟基酸具有酸性。羟基酸的酸性比相应的羧酸 强。羟基离羧酸越近，酸性添加越大，反之亦小，甚至无影响。2.羟基酸能3.羟基酸能发生脱水反响。与稀HNO3或托伦试剂反响。2 -羟基酸的脱水反响。1 -羟基酸的脱水反
11、响。3 -羟基酸 -羟基酸的脱水反响。第二节 取代羧酸用化学方法用化学方法鉴别以下各以下各组化合物化合物第五章 羧酸及取代羧酸FeCl3无变化呈紫色 苯甲酸 邻羟基苯甲酸 甲酸 乳酸托伦试剂有光亮银镜无变化水浴加热课堂练习课堂练习第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸二、羰基酸分子中既含有羧基又含有羰基的化合物称为羰基酸。酮酸的命名也是以羧酸为母体，酮基做取代基，酮基的位置习惯用希腊字母标明。 【例如】-丙酮酸 -丁酮酸 丁酮二酸草酰乙酸 第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸二、羰基酸构造特征化性特征化学反响酮基和羧基COOH是酮酸的官能团第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸二、羰基酸构造
12、特征化性特征化学反响酮酸具有酮和羧酸的性质，由于两个官能团的相对位置不同，不同的酮酸具有一些特殊反响。 第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸二、羰基酸构造特征化学反响化性特征1.酮酸具有酸性,其酸性比相应的羧酸强。2.酮酸能发生 脱羧反响。第一节 羧酸第五章 羧酸及取代羧酸羧酸显酸性，能解离出质子。羧酸普通都是弱酸，但比酚类、碳酸要强，因此羧酸能与氢氧化钠、碳酸钠等反响生成羧酸盐，也能与碳酸氢钠反响，同时生成二氧化碳，而酚那么不能发生此反响。 RCOOH+NaOH RCOONa+NaCl 2RCOOH+Na2CO3 2RCOONa+CO2+H2O RCOOH+NaHCO3 RCOONa+CO
13、2+H2O 酸性酸性第一节 羧酸第五章 羧酸及取代羧酸羧酸中羧基上的羟基能被其他原子或原子团取代生成羧酸衍生物。主要有酰卤、酸酐、酯、酰胺。羧酸与亚硫酰氯、三氯化磷或五氯化磷等氯化剂反响得到酰氯。 生成生成羧酸衍生物的反响酸衍生物的反响第一节 羧酸第五章 羧酸及取代羧酸羧酸在脱水剂如P2O5作用下或加热，羧基间失水生成酸酐。具有五元环和六元环的酸酐，可由二元酸加热分子内失水而得 。生成生成羧酸衍生物的反响酸衍生物的反响第一节 羧酸第五章 羧酸及取代羧酸 羧酸与醇在浓H2SO4催化下反响生成酯和水，这个反响称为酯化反响。在同样条件下，酯和水也可作用生成羧酸和醇，称酯的水解反响。所以酯化反响是可逆
14、反响。 生成生成羧酸衍生物的反响酸衍生物的反响第一节 羧酸第五章 羧酸及取代羧酸 羧酸与氨或胺反响生成羧酸的铵盐，将铵盐加强热失水得酰胺 。 生成生成羧酸衍生物的反响酸衍生物的反响第一节 羧酸第五章 羧酸及取代羧酸含有-氢原子羧酸能与卤素Cl2或Br2发生反响，得到-卤代酸。 羧酸卤代时，控制卤素用量，可生成一元或多元卤代酸。 卤代反响代反响第一节 羧酸第五章 羧酸及取代羧酸羧酸能失去羧基放出CO2。这个反响称为脱羧反响。 脱脱羧反响反响第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸稀硝酸普通不能氧化醇，但却能氧化醇酸生成醛酸、酮酸或二元酸。 托伦试剂不与醇反响，却能将-羟基酸氧化成-酮酸。 氧化反响氧化反响第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸羟基酸因羟基与羧基相对位置不同，受热脱水的产物也不同 。-羟基酸在两分子间脱水生成交酯。 丙交酯 脱水反响脱水反响第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸-羟基酸分子内脱水生成不饱和酸。 -羟基酸 2-丁烯酸 脱水反响脱水反响第二节 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸-酮酸和-酮酸比对应的羧酸更易发生脱羧反响。 -酮酸 醛 -酮酸 酮 脱脱羧反响反响
