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1、第六章 维生素(辅酶)内容介绍w 维生素简介w 水溶性维生素w 脂溶性维生素维生素简介概念概念：维持机体正常生长和健康所必需的一类：维持机体正常生长和健康所必需的一类 低分子有机化合物低分子有机化合物特点特点：1既不是构成组织的材料，也不是供能物质；既不是构成组织的材料，也不是供能物质；2需要量有限需要量有限 (长期大剂量使用维生素易引起中毒；长期大剂量使用维生素易引起中毒；长期供给不足时，易导致维生素缺乏症长期供给不足时，易导致维生素缺乏症);人体人体及动物需求数量很少及动物需求数量很少,但大多不能自身合成但大多不能自身合成(和和一些必须氨基酸一样一些必须氨基酸一样),必须从食物中获得。必须
2、从食物中获得。3大多数大多数B族族Vit.构成辅酶，参与物质代谢。其衍构成辅酶，参与物质代谢。其衍生物作为辅酶结合在酶上生物作为辅酶结合在酶上,主要起结合并转移底主要起结合并转移底物上一定基团的作用。物上一定基团的作用。维生素概述脂溶性维生素：脂溶性维生素： A、D、E、K水溶性维生素：水溶性维生素：B族族 + C 分类分类B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、泛酸、生物素、叶酸、B12维生素的分类与命名维生素的分类与命名第一节 水溶解性维生素(1) V B B1 1( (硫胺素硫胺素)含硫的噻唑环和联结含硫的噻唑环和联结于有氨基嘧啶环于有氨基嘧啶环TPPTPP：焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素
3、，由硫胺素，由硫胺素（VitVit B1B1）焦磷酸化而生成，是焦磷酸化而生成，是脱羧酶脱羧酶的辅酶的辅酶，在体内参与糖代谢过程中在体内参与糖代谢过程中-酮酸的氧酮酸的氧化脱羧反应。化脱羧反应。VB1缺乏症w1800年，由于碾米机的出现，东南亚人从此可以吃上精白米饭，但也造成了脚气病的流行，由于当时细菌致病已经引起人们的高度重视，因此，人们首先想到可能是由于细菌感染所致，结果始终没有找到致病的细菌。w脚气病也成为日本海军的大灾难，每年死于脚气病的竟占海军死亡人数的61%。1806年日本海军官兵有5000人，其中患脚气病的达2000人之多，占40%。往后的几年还不断增加，不断有死亡的灾情报道。w
4、Takaki（当时是日本海军医学部的总指挥）用有鱼、蔬菜、肉、大麦的大米膳食供给日军海员，根除了该病，使脚气病在1882年开始被征服。VB1缺乏症w1897年，荷兰医师Eijkman用白米养鸡观察到了与人脚气病相似的症状，并发现在鸡的饲料中补充碾米时掉下的米糠则可以治愈此症状，其原因是米糠中有某种保持性因素的存在。w1911年波兰人Funk从米糠中分离出能防止脚气病的化学物质，认为是一种胺类物质，定名为Vitamine（生命的胺），但以后进一步研究的结果表明，维生素并不一定都是胺类，故改为Vitamin（维生素）。wVital 拉丁文是”生命”的意思. in 词后缀,表”素”的意思.VB1缺乏
5、症维生素B1缺乏症脚气病脚气病两脚无力、健忘、四肢麻木、肌肉萎缩、心两脚无力、健忘、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等症状力衰竭、下肢水肿等症状消化功能障碍消化功能障碍胃肠道蠕动缓慢、消化液分泌减少、食欲胃肠道蠕动缓慢、消化液分泌减少、食欲不振、消化不良等不振、消化不良等(2)VB2(核黄素)核糖醇核糖醇与与6、7 二甲基二甲基异咯嗪环异咯嗪环两部分构成两部分构成主要是脱氢酶的辅酶VB2缺乏症主要表现为口角炎、唇炎、舌炎角膜炎等缺乏症主要表现为口角炎、唇炎、舌炎角膜炎等(3)VB3(泛酸)和coA(辅酶A)-丙氨酸丙氨酸，-二羟基二羟基-，-二甲基丁酸二甲基丁酸泛酸泛酸辅酶形式泛酸泛酸巯
6、基乙胺巯基乙胺3/磷酸腺苷磷酸腺苷5/焦磷酸焦磷酸辅酶辅酶A（coenzyme A, CoA, CoASH, HSCoA）4/-磷酸泛酰巯基乙胺（磷酸泛酰巯基乙胺（ACP的组成成分）的组成成分）功功能能基基团团主要作辅酶起转乙酰基团作用肠道中细菌可合成肠道中细菌可合成,缺乏症状缺乏症状比较少见比较少见.NADNAD+ +和和NADPNADP+ +的分子结构的分子结构(4) VB5 (尼克酸,维生素pp )脱氢酶的辅酶脱氢酶的辅酶抗赖皮病因子( () B6 ) B6 （吡哆素）（吡哆素） 作辅酶可参与转氨作辅酶可参与转氨脱羧和消旋酶辅酶脱羧和消旋酶辅酶w（1）高铁性红细胞贫血 血清中铁离子浓度升
7、高，但有红细胞贫血现象，其原因主要是由于血红素的合成过程中的某些酶需要磷酸吡哆醛的参与。 w（2）神经兴奋性增高 表现为神经质、抽搐等，原因是因为5 羟色胺、 - 氨基丁酸的合成量不足所致(谷氨酸脱羧酶谷氨酸脱羧酶）。B6 B6 （吡哆素）缺乏症（吡哆素）缺乏症维生素B6生化功能生化功能：氨基酸代谢中转氨酶与脱羧酶的辅酶生化功能：氨基酸代谢中转氨酶与脱羧酶的辅酶 起转氨基作用和氨基酸脱羧作用起转氨基作用和氨基酸脱羧作用临床应用：治疗婴儿惊厥、妊娠呕吐等临床应用：治疗婴儿惊厥、妊娠呕吐等异烟肼能与磷酸吡哆醛结合，失去辅酶活性异烟肼能与磷酸吡哆醛结合，失去辅酶活性 谷氨酸谷氨酸 -氨基丁酸（氨基丁
8、酸（GABA）谷氨酸脱羧酶谷氨酸脱羧酶（抑制性神经递质）抑制性神经递质）磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛(6) VB7(生物素生物素)是噻吩与尿素相结合的骈环化合物，带有一戊酸侧链，有,两种异构体。生物素化学本质尿素尿素 + 噻吩环噻吩环 + 戊酸侧链戊酸侧链生物素生化功能 多种多种羧化酶羧化酶的辅酶的辅酶 起起CO2载体的作用载体的作用 重要的羧化酶：乙酰重要的羧化酶：乙酰CoA羧化酶羧化酶 丙酰丙酰CoA羧化酶羧化酶 丙酮酸羧化酶丙酮酸羧化酶生物素缺乏症 一般无缺乏症一般无缺乏症 长期服用抗生素长期服用抗生素 长期食用生鸡蛋清长期食用生鸡蛋清可导致生物素缺乏可导致生物素缺乏疲乏、食欲不振、恶心呕吐、苍
9、白皮屑性皮炎等疲乏、食欲不振、恶心呕吐、苍白皮屑性皮炎等毛发脱落，皮肤发炎 (7) VB11(叶酸)w四氢叶酸（ FH4 ）由叶酸衍生而来。w四氢叶酸是体内一碳单位基团转移酶系统中的辅酶，其N5和N10原子与一碳单位基团结合，与嘌呤和嘧啶的合成有关w对人类而言，叶酸缺乏可以导致红细胞发育及成熟受阻，造成巨幼性红细胞贫血；（铁卟啉前体是甘氨酸，其合成需要四氢叶酸）w妇女在怀孕期间缺乏叶酸可以导致新生儿脑脊裂畸形,一般三个月前就要开始补充叶酸。(叶酸缺乏症状)()VB12（钴安素）二甲基苯并咪唑二甲基苯并咪唑核苷酸核苷酸氨基异丙醇氨基异丙醇w维生素B12的辅酶形式是5-脱氧腺嘌呤核苷（ 5-脱氧腺
10、嘌呤核苷钴维素），功能于体内一碳单位的转运作用有关。辅酶与缺乏症关系（1）甲基丙二酸单酰辅酶）甲基丙二酸单酰辅酶A变位酶的辅酶变位酶的辅酶w 2.与四氢叶酸协作起甲基转运作用5-甲基甲基THFA B12辅酶辅酶 甲基衍生物（甲基衍生物（TMP等）等） THFA 甲基甲基B12辅酶辅酶 甲基受体（甲基受体（UMP等）等）（2）与四氢叶酸协作起甲基转运作用参与）与四氢叶酸协作起甲基转运作用参与氨基酸氨基酸和和核酸核酸合成合成w参与氨基酸和蛋白合成导致高铁性红细胞贫血 (主要是无法合成血红素的原料甘氨酸)w参与核酸合成核苷酸合成减少DNA合成受阻分裂减慢巨幼红细胞贫血(9)Vc(抗坏血酸)（1）氧化
11、还原酶的辅酶，起氢载体作用。（2）是多种羟基化酶的辅酶，参与体内的多种羟化作用。如促进胶原蛋白和粘多糖的合成 ，维持细胞间质的完 整，促进伤口愈合。维生素C化学性质-2H+2HO=CHO-CHO-CHCHO-CHCH2OHO维生素维生素CO=C O=C O=CHCHO-CHCH2OHO脱氢维生素脱氢维生素C氧氧化化失失活活中性、碱性中性、碱性加热加热光光重金属离子重金属离子荧光物质荧光物质酸性、具有很强的氧化还原性酸性、具有很强的氧化还原性维生素C生化功能生生化化功功能能胶原合成胶原合成胆固醇转化胆固醇转化芳香族氨基酸代谢芳香族氨基酸代谢保护巯基保护巯基促进抗体生成促进抗体生成促进造血作用促进
12、造血作用羟化反应羟化反应氧化还原反应氧化还原反应抗病毒、抗肿瘤抗病毒、抗肿瘤维生素维生素C脱氢维生素脱氢维生素CGSSG2GSH还原产物还原产物过氧化脂类过氧化脂类谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽过氧化物酶谷胱甘肽过氧化物酶Vit.C促进促进GSH的生成，保护的生成，保护 E-SH免遭氧化免遭氧化维生素C缺乏症维生素C缺乏时,毛细血管的内皮细胞间质缺乏粘合质，故毛细血管的脆性和通透性明显增加，可引起广泛出血，常发生于四肢肌肉、关节囊、骨膜下和齿龈等处。 坏血病坏血病（Scurvey）缺乏症w坏血病的幽灵一代代徘徊。公元13世纪著名的十字军东征，大量的士兵不是战死沙场，而是倒下于牙龈坏疽、掉
13、牙、腿疼之坏血病。wVC作用 （1）可以防止坏血病的发生，并有促进伤口愈合的作用。 （2）食物中的VC有助于三价铁离子转化为二价铁离子，提高铁离子的吸收率。 蔬菜中辣椒，水果中的橙子含有大量蔬菜中辣椒，水果中的橙子含有大量VC第二节脂溶性维生素1887年冬天，冰封雪飘的俄罗斯大地灾祸蔓延，竟有150万农奴患夜盲症，其中很多人双目失明。当时有一个叫勃拉里喀可地方，全部农奴都得了眼炎。一切的一切,都是由于人们不知道食物当中缺乏极其微量的维生素所致(1) VA维生素A化学本质胡萝卜素产生VAVA与视觉的关系视觉冲动视觉冲动生理功能w维持上皮组织的正常结构和功能维持上皮组织的正常结构和功能(抗干眼病抗
14、干眼病) w维持正常视觉（明视觉和暗视党）维持正常视觉（明视觉和暗视党）(夜盲症夜盲症) ()VD维生素维生素D D和和D D原都是类固醇化合物，其母核为原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲维生素D化学本质维生素维生素D2原（植物油或酵母）原（植物油或酵母）Vit D3原原维生素D生化功能Vit.D的活性形式的活性形式维生素D生化功能Vit D325-OH-VitD31，25-（OH）2-VitD3肝肝肾肾（1） 维生素维生素D D的主要功能是调节钙、磷代谢，的主要功能是调节钙、磷代谢，可促使小肠吸收钙可促使小肠吸收钙（2 2）有助于血液凝固）有助于血液凝固 （3）降低神经兴奋
15、的作用）降低神经兴奋的作用 DNAm R N A钙结合蛋白钙结合蛋白Vit DVit D 受体蛋白受体蛋白鱼油、肝、蛋类等动物性食物是鱼油、肝、蛋类等动物性食物是Vit D的主要来源。的主要来源。 (3)VE-Tocopherol123456786-羟苯羟苯骈骈二氢吡喃二氢吡喃衍生物衍生物 w抗不育抗不育w保护肌肉保护肌肉w维持红细胞的正常形态和功能维持红细胞的正常形态和功能生理功能生理功能 维生素维生素E的功能和缺乏症的功能和缺乏症w维生素维生素E的功能的功能 为为油油状状物物，紫紫外外光光及及氧氧化化剂剂可可使使其其失失活活，无无氧氧条条件件下下耐耐热热。因因易易氧氧化化可可用用于于保保护
16、护其其他他物物质质不不被被氧氧化化，常常被被用用于于保保护护脂脂肪肪和和Vit A不不被被氧氧化化；保保护护生生物物膜膜，增增加加细细胞胞对对废废气气的的抵抵抗抗力力，使使细细胞胞免免受受损损伤伤和和癌癌变变；对对生生育育功功能能重重要要，临临床用于防治流产及早产。床用于防治流产及早产。w维生素维生素E缺乏症缺乏症w人类尚未发现典型的人类尚未发现典型的缺乏症缺乏症2-甲基甲基-1,4萘醌萘醌的衍的衍生物生物 1234(4)VK促进血液凝固，所以维生素促进血液凝固，所以维生素K也称凝血维生素也称凝血维生素其它辅酶w 硫辛酸是微生物生长需要的一种生长因子，对人及动物而言，则不是必须从食物中摄取的维生素硫辛酸生化功能-酮酸氧化脱羧的辅酶之一酮酸氧化脱羧的辅酶之一 二氢硫辛酸乙酰转移酶的辅酶二氢硫辛酸乙酰转移酶的辅酶起递氢和转移酰基的作用起递氢和转移酰基的作用维生素辅酶形式主要作用缺乏症维生素B1TPP-酮酸氧化脱羧脚气病维生素B2FMN、FAD递氢口角炎等维生素PPNAD+、NADP+递氢癞皮病维生素B6磷酸吡哆醛（胺） 转移氨基 妊娠呕吐等泛酸辅酶A转移酰基乏力厌食生物素生物素固定CO2 叶酸四氢叶酸一碳单位转运贫血维生素B12甲基-B12转移甲基贫血硫辛酸硫辛酸转移酰基 维生素C抗坏血酸递氢及羟化反应坏血病维生素与辅酶
